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p-toluenosulfato de sodio,también conocido como p-toluenosulfonato de sodio, es una sal orgánica. Su fórmula química es C7H7NaO2S, el peso molecular es 170,18, CAS 824-79-3. Es un cristal o polvo blanco o ligeramente amarillo. Fácil de disolver en agua, también soluble en etanol y glicerol. Tiene un cierto grado de higroscopicidad y su higroscopicidad en el aire aumenta con el aumento de la temperatura. Es seguro en muchas aplicaciones, pero aun así se debe tener precaución al usarlo. Debido a su irritación,-la exposición o inhalación a largo plazo puede causar irritación en la piel y el tracto respiratorio. Por lo tanto, se deben tomar medidas de seguridad adecuadas durante su uso, como el uso de guantes y mascarillas. Al tener las propiedades físicas antes mencionadas, tiene aplicaciones en muchos campos. Por ejemplo, se puede utilizar como ingrediente en detergentes y cosméticos porque tiene buena solubilidad y capacidad para eliminar manchas. Además, también se utiliza como intermedio en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Un intermedio importante para sintetizar compuestos heterocíclicos, p-toluenosulfonilmetilisonitrilo, así como muchos otros derivados del ácido p-toluenosulfónico y del ácido p-toluenosulfónico. También se puede utilizar como agente de curado para materiales de lechada. Puede usarse como intermediario en medicina y tintes dispersos,
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Fórmula química |
C7H7NaO2S |
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Masa exacta |
178 |
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Peso molecular |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%) |
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Análisis elemental |
C, 47,19; H, 3,96; Na, 12,90; O, 17,96; S, 17,99 |
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punto de fusión > 300 grados ( lit. ), Condiciones de almacenamiento: atmósfera inerte, almacenar en el congelador, a menos de - 20 grados, forma polvo, color blanco a blanquecino, -soluble en agua. Ligeramente soluble en agua. , Higroscópico sensible, Señal de mercancías peligrosas Xi, Código de categoría de peligro 36 / 37 / 38, Instrucciones de seguridad 22-24 / 25-37 / 39-26, WGK Alemania 2, RTECS XT4725000, F 3, Nota de peligro Irritante, TSCA Sí.
p-toluenosulfato de sodio(Número CAS: 824-79-3), con la fórmula química C7H7NaO2S, es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino que es estable a temperatura y presión ambiente y soluble en agua, etanol y éter. El ion sulfito (-SO₂⁻) en su estructura molecular tiene una fuerte nucleofilicidad y puede sufrir reacciones de sustitución con reactivos electrófilos como los hidrocarburos halogenados para formar derivados del ácido p-toluenosulfónico. Esta característica lo convierte en un intermediario clave en los campos de la síntesis orgánica, productos farmacéuticos, colorantes y materiales industriales.
Desempeña el papel de un "conector molecular" en la síntesis de fármacos, introduciendo grupos de ácido sulfónico en las moléculas objetivo mediante reacciones de sustitución nucleofílica, ampliando significativamente la diversidad estructural de las moléculas de fármacos.
Síntesis de fármacos antibacterianos.
En la producción de sulfonamidas, reacciona con el ácido clorobenzoico para formar intermediarios de cloruro de sulfonilo, que sintetizan aún más agentes antibacterianos como el sulfametoxazol y el sulfametoxazol. Por ejemplo, la síntesis de sulfametoxazol requiere la conversión de p-toluenosulfito de sodio en cloruro de p-toluenosulfonilo, seguida de la condensación con ácido aminobenzoico para finalmente formar una molécula de fármaco con actividad antibacteriana.
Desarrollo de medicamentos antitumorales-
En la síntesis de compuestos heterocíclicos, como intermediario clave, participa en la construcción de estructuras heterocíclicas que contienen azufre-como tiazol y piridina. Por ejemplo, en la síntesis de análogos del fármaco antitumoral imatinib (Gleevec), se pueden introducir átomos de azufre y se pueden formar sitios activos haciendo reaccionar el grupo ácido sulfínico con piridina halogenada, mejorando la afinidad del fármaco con la proteína objetivo.
Modificación molecular de fármacos.
Puede usarse para la modificación con tiol de moléculas de fármacos para mejorar la solubilidad del fármaco o la estabilidad metabólica. Por ejemplo, convertir fármacos de ácido carboxílico en tioésteres puede prolongar la vida media-del fármaco en el organismo.
En la industria de los tintes, se utiliza principalmente para la síntesis de tintes dispersos de tipo azo, cuyos grupos de ácido sulfínico se pueden convertir en grupos de ácido sulfónico (- SO3H), mejorando la solubilidad en agua y la dispersabilidad de las moléculas de tinte.
Colorante azoico intermedio
En la síntesis de Disperse Red 60, primero reacciona con ortonitroanilina para generar N - (p-toluenosulfonil) ortonitroanilina, y luego se somete a reacciones de diazotización y acoplamiento para generar colorantes azoicos. La introducción de grupos de ácido sulfónico permite que las moléculas de tinte formen micelas estables en agua, mejorando la uniformidad del teñido.
Síntesis de colorantes complejos metálicos.
Los derivados del p-toluenosulfito de sodio pueden formar complejos con iones metálicos (como cobre y cromo) para generar colorantes dispersos de complejos metálicos. Por ejemplo, en la síntesis de tintes dispersos complejados con cobre, el grupo ácido sulfónico actúa como grupo coordinador para formar un anillo quelante estable con iones de cobre, mejorando la resistencia al lavado y la solidez del color del tinte.
Desarrollo de tintes respetuosos con el medio ambiente
Los colorantes dispersos con bajo contenido de ácido sulfónico involucrados en la síntesis pueden reducir la descarga de iones sulfato en las aguas residuales de teñido y cumplir con los requisitos de protección ambiental. Por ejemplo, un nuevo tipo de tinte disperso redujo la concentración de iones sulfato en las aguas residuales de 5000 mg/L en procesos tradicionales a 2000 mg/L optimizando la cantidad de grupos sulfito utilizados.
Como agente de curado para materiales de lechada, acorta significativamente el tiempo de curado y mejora la resistencia del material al catalizar la -reacción de reticulación entre la resina epoxi y los agentes de curado (como las aminas).
Mecanismo de solidificación rápida
En las lechadas de resina epoxi, como promotor, puede reducir la energía de activación de la reacción de curado. Por ejemplo, en la reparación de grietas de hormigón, agregar un sistema de resina epoxi de p-toluenosulfito de sodio al 0,5% puede acortar el tiempo de curado de 24 horas a 4 horas y aumentar la resistencia a la compresión de 30 MPa a 50 MPa.
Mejora de la durabilidad
La resina epoxi involucrada en el curado tiene una mayor densidad de reticulación y una resistencia a la corrosión química significativamente mejorada. Las pruebas de laboratorio han demostrado que después de remojar el material curado en una solución de ácido clorhídrico al 5% durante 30 días, la tasa de pérdida de calidad ha disminuido del 8% en los procesos tradicionales al 2%.
Aplicación de construcción a baja temperatura.
A bajas temperaturas (como -10 grados), se puede mantener la actividad de curado de la resina epoxi. En un proyecto de túnel en una región fría, el material de lechada que contengap-toluenosulfato de sodioSe utilizó, que logró un curado de 24 horas a -15 grados, cumpliendo con los requisitos del cronograma del proyecto.
Su nucleofilicidad y estabilidad lo convierten en el reactivo preferido para introducir grupos de ácido sulfónico en síntesis orgánica, ampliamente utilizado en la síntesis de compuestos heterocíclicos, materiales funcionales y moléculas quirales.
Síntesis de compuestos heterocíclicos.
En la síntesis de compuestos de tiazol, el p-toluenosulfito de sodio reacciona con cetonas alfa halogenadas para formar 2-p-toluenosulfoniltiazol, que se hidroliza aún más para obtener tiazoltiona. Este tipo de compuesto es un intermediario clave para el fármaco antifúngico clotrimazol.
Construcción de moléculas quiral
En la síntesis asimétrica involucrada, su grupo ácido sulfónico puede servir como grupo inductor quiral.
Por ejemplo, en la síntesis de sulfonamidas quirales, el producto objetivo con un valor de exceso enantiomérico (ee) del 95% se puede obtener mediante la reacción de condensación entre el grupo ácido sulfónico y la amina quiral.
Modificación del material funcional.
Puede utilizarse para la modificación de superficies de materiales poliméricos. Por ejemplo, al hacer reaccionar microesferas de poliestireno con p-toluenosulfito de sodio, se pueden introducir grupos de ácido sulfónico en la superficie para mejorar la capacidad de coordinación entre las microesferas y los iones metálicos, lo que se puede aplicar a materiales de adsorción de iones de metales pesados.
Reactivos en química analítica
Puede usarse como reactivo de titulación de oxidación-reducción para determinar el contenido de tiosulfato o yodo. Su potencial de electrodo estándar es +0.62 V (vs. SHE), adecuado para análisis cuantitativos de sustancias débilmente oxidantes.
aditivos de galvanoplastia
En la galvanoplastia de níquel, como abrillantador, puede refinar el tamaño de grano del recubrimiento y mejorar el brillo de la superficie. Las pruebas de laboratorio han demostrado que agregar p-toluenosulfito de sodio al 0,1 % a la solución de revestimiento aumenta la reflectividad del recubrimiento del 75 % al 90 %.
Aplicaciones en el campo de la agricultura
Los derivados del p-toluenosulfito de sodio se pueden utilizar para la síntesis de reguladores del crecimiento de las plantas. Por ejemplo, un nuevo tipo de hormona vegetal puede mejorar la resistencia de los cultivos al estrés al unirse a la estructura del ácido indol-3-acético a través de grupos sulfito, y los experimentos de campo han demostrado un aumento del 12% en el rendimiento del trigo.
El método del sulfito de sodio es un método comúnmente utilizado para sintetizar p-toluenosulfinato de sodio. Este método convierte materias primas como la solución de carbonato de sodio, el gas de dióxido de azufre y la soda cáustica en un producto mediante un proceso de reacción química de varios-pasos. Comprender los principios de las reacciones químicas y las ecuaciones de cada paso nos ayuda a comprender y aplicar mejor este método de síntesis.
Pasos de síntesis:
1. Reacción entre la solución de carbonato de sodio y el gas de dióxido de azufre: en primer lugar, mezcle la solución de carbonato de sodio con el gas de dióxido de azufre para producir sulfito de sodio a través de la reacción. La ecuación de reacción química para este paso es: Na2CO3 + Entonces2 + H2O → 2NaHSO3. En esta reacción, el gas dióxido de azufre reacciona con iones carbonato en una solución alcalina pura para generar iones sulfito e iones bisulfito.
2. Neutralización del bisulfito de sodio con sosa cáustica: A continuación, el bisulfito de sodio generado en el paso anterior se neutraliza con soda cáustica para producir bisulfito de sodio y agua. La ecuación de reacción química para este paso es: NaHSO3 + NaOH → Na2ENTONCES3 + H2O. En esta reacción, la soda cáustica sufre una reacción de neutralización con iones de sulfito de hidrógeno, produciendo sulfito de sodio y agua.
3. El sulfito de sodio reacciona con una base de sulfuro: finalmente, el sulfito de sodio obtenido en el paso anterior se hace reaccionar con una base de sulfuro para producirp-toluenosulfato de sodio. La ecuación de reacción química para este paso es: Na2ENTONCES3+Na2S → 2NaC6H4ENTONCES3. En esta reacción, el sulfito de sodio reacciona con el sulfuro de sodio para producir gas sulfuro de hidrógeno.
El método del sulfuro alcalino es un método para sintetizar p-toluenosulfinato de sodio. Este método convierte materias primas como sulfuro alcalino y dióxido de azufre gaseoso en p-toluenosulfato de sodio mediante un proceso de reacción química de varios-pasos. Comprender los principios de las reacciones químicas y las ecuaciones de cada paso nos ayuda a comprender y aplicar mejor este método de síntesis.
Pasos de síntesis:
1. Reacción entre el sulfuro alcalino y el gas dióxido de azufre: en primer lugar, el sulfuro alcalino se mezcla con el gas dióxido de azufre para producir sulfuro de sulfito de sodio. La ecuación de reacción química para este paso es: Na2S + SO2→ Na2S2O3. En esta reacción, los iones de azufre en la base de sulfuro reaccionan con los átomos de azufre en el gas dióxido de azufre para generar iones de tiosulfato.
2. El tiosulfato de sodio reacciona con la soda cáustica: A continuación, el tiosulfato de sodio generado en el paso anterior reacciona con la soda cáustica para producir sulfito de sodio y agua. La ecuación de reacción química para este paso es: Na2S2O3 + NaOH → Na2ENTONCES3 + na2S + H2O. En esta reacción, la soda cáustica reacciona con iones de tiosulfato para producir sulfito de sodio y agua.
3. El sulfito de sodio reacciona con p-cresol: Finalmente, el sulfito de sodio obtenido en el paso anterior reacciona con p-cresol para producir p-toluenosulfato de sodio y p-cresol de sodio. La ecuación de reacción química para este paso es: Na2ENTONCES3 + C6H5OH → NaC6H4ENTONCES3 +NaOH. En esta reacción, el sulfito de sodio reacciona con p-cresol para producir p-toluenosulfato de sodio y p-cresol sódico.
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