DITERTARIO DE BUTIL DICARBONATO CAS 24424-99-5

Dictarbonato de butilo ditertiario, CAS 24424-99-5, Fórmula molecular C10H18O5, el producto terminado es cristal incoloro o líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, insoluble en agua fría. Soluble en la mayoría de los solventes orgánicos, como tetracloruro de carbono, tetrahidrofurano, n-hexano, benceno, triclorometano, dioxano, alcoholes, acetona, acetonitrilo, N, N-dimetilformamida, etc. Es un nuevo tipo de protección amino. Se utiliza para introducir protectores TERT butoxicarbonilo (BOC) en la síntesis orgánica, particularmente adecuada para la protección amino de aminoácidos. Ampliamente utilizado en la síntesis de productos farmacéuticos, proteínas y péptidos, bioquímica, alimentos, cosméticos y otros productos. En las reacciones químicas orgánicas, los reactivos de TERT butoxicarbonilación se usan comúnmente como sustratos para aminas, fenoles, tioles, amidas, lactamas, ésteres amino, etc. La velocidad de reacción es rápida y el rendimiento es relativamente alto. Reacción de Tert Butoxycarbonylation (protección de grupos funcionales); Debido a la pobre estabilidad de los reactivos de haluro de acilo, se usan ampliamente como grupos protectores para grupos amino, que pueden eliminarse en condiciones ácidas (como ácido clorhídrico, ácido trifluoroacético, etc.). Las aminas grasas, las aminas cíclicas, las aminas aromáticas y las aminas heterocíclicas pueden reaccionar con (BOC).

Dictarbonato de butilo ditertiario(Fórmula química C10H18O5, número de CAS 24424-99-5) es un compuesto orgánico con propiedades químicas únicas, que aparece como un líquido transparente incoloro o un sólido de bajo punto de fusión a temperatura ambiente. Su función central se origina en el grupo TERT butoxicarbonilo (BOC) en la estructura molecular, que se puede combinar con grupos funcionales activos como los grupos amino a través de reacciones de condensación para formar una estructura protectora estable y se puede eliminar controlablemente en condiciones ácidas.

Bioquímica: Herramientas y reactivos de la catálisis enzimática a la ingeniería genética

 

1. Construcción de vectores de ingeniería genética
En la clonación y la expresión de genes, se puede usar para modificar los extremos del ADN del vector para evitar la ligadura o la degradación. Por ejemplo, al construir vectores plásmidos, el grupo BOC puede proteger el extremo pegajoso después de la restricción de escisión de endonucleasa, evitando el efecto de llenado de la ADN polimerasa y, por lo tanto, mejorando la eficiencia de la ligadura. Además, los cebadores modificados BOC también se pueden usar para la amplificación de PCR para evitar la formación de dímeros de cebadores.

2. Etiquetado y separación biomoleculares
Se puede usar para sintetizar biotina o sondas marcadas con fluoresceína para la detección y separación de proteínas o ácido nucleico. Por ejemplo, proteger los grupos carboxilo en la biotina a través de grupos BOC puede evitar que reaccionen con grupos amino durante la síntesis y, en última instancia, eliminar los grupos BOC en condiciones ácidas para obtener marcadores activos.

Industria alimentaria: reactivos auxiliares de extracción de pigmento natural a aditivos alimentarios

 

1. Estabilidad mejorada de pigmentos naturales
En la extracción de pigmento alimentario, se puede utilizar para proteger los grupos activos de moléculas de pigmento y mejorar su estabilidad. Por ejemplo, al extraer antocianinas, los grupos BOC pueden modificar los grupos hidroxilo fenólicos en las moléculas de antocianina para evitar la oxidación o degradación durante el procesamiento, extendiendo así la vida útil de los pigmentos. Además, los pigmentos modificados con BOC pueden lograr un control preciso de la liberación del pigmento ajustando las condiciones de desprotección.

2. Síntesis de aditivos alimentarios
Di Tert Butyl Dicarbonato se puede usar como intermedio para la síntesis de ciertos aditivos alimentarios.

 

Por ejemplo, en la síntesis de TBHQ antioxidante (Tert Butilhidroquinona), el grupo BOC puede proteger el grupo hidroxilo fenólico en el intermedio, evitar que se oxida durante el proceso de síntesis y mejorar la pureza del producto. Además, los grupos BOC también se pueden usar como intermedios clave para la síntesis de aditivos como edulcorantes y espesantes.

3. Modificación de materiales de envasado de alimentos
En el campo de los materiales de embalaje de alimentos,dictarbonato de butilo ditertiariose puede usar para modificar las propiedades de la superficie de los polímeros. Por ejemplo, al modificar la superficie de polietileno (PE) o polipropileno (PP) con grupos BOC, se pueden introducir grupos activos como grupos amino o carboxilo para mejorar la adhesión entre el material y las tintas o recubrimientos de impresión. Además, los polímeros modificados BOC también se pueden usar para preparar películas de envasado de alimentos biodegradables, logrando la degradación controlable de los materiales controlando las condiciones de desprotección.

Ciencia de los materiales: desde la síntesis de polímeros hasta la modificación de la superficie de nanomateriales

 

1. Síntesis de materiales de polímero
Se puede usar para sintetizar materiales de polímero de alto rendimiento, como policarbonato (PC) y poliéster (PET). Por ejemplo, en la síntesis de PC, el grupo BOC puede proteger el grupo hidroxilo fenólico en el bisfenol A, evitando las reacciones laterales durante la reacción de condensación, mejorando así la uniformidad de la distribución del peso molecular. Además, los monómeros modificados BOC también se pueden usar para sintetizar polímeros que respondan a la temperatura, logrando el comportamiento de transición de fase de los materiales controlando las condiciones de desprotección.

2. Modificación de la superficie de nanomateriales
En el campo de los nanomateriales, se puede usar para modificar la superficie de puntos cuánticos, nanopartículas de metal o nanotubos de carbono.

 

Por ejemplo, al modificar la superficie de los puntos cuánticos con grupos BOC, se pueden introducir grupos activos como grupos amino o carboxilo para mejorar su capacidad de unión con biomoléculas, que pueden usarse para imágenes biológicas o administración de fármacos. Además, las nanopartículas modificadas BOC pueden lograr un control dinámico de las propiedades de la superficie controlando las condiciones de desprotección.

3. Recubrimiento y modificación adhesiva
En la industria de recubrimientos y adhesivos, se puede utilizar para modificar las propiedades de reticulación de las resinas. Por ejemplo, al modificar los grupos hidroxilo en la resina epoxi con grupos BOC, se puede controlar la velocidad de reacción de reticulación, y se puede mejorar la dureza y la resistencia a los arañazos del recubrimiento. Además, el poliuretano modificado con BOC (PU) también se puede utilizar para preparar adhesivos de alta elasticidad, logrando un ajuste dinámico de la resistencia adhesiva controlando las condiciones de desprotección.

Otros campos: aplicaciones extendidas desde cosméticos hasta química agrícola

 

1. Síntesis de ingredientes cosméticos
En la industria de los cosméticos, se puede utilizar como intermedio clave para sintetizar protectores solares, humectantes o antioxidantes. Por ejemplo, en la síntesis de protectores solares de benzofenona, el grupo BOC puede proteger el grupo hidroxilo fenólico en el intermedio, evitar que se oxida durante el proceso de síntesis y mejorar la pureza del producto. Además, el ácido hialurónico modificado BOC también se puede utilizar para preparar humectantes duraderos, logrando la liberación sostenida de efectos hidratantes mediante el control de las condiciones de desprotección.

 

2. Intermedios químicos agrícolas
En el campo de la química agrícola,dictarbonato de butilo ditertiarioSe puede usar como intermedio clave para sintetizar herbicidas, insecticidas o reguladores de crecimiento de las plantas. Por ejemplo, en la síntesis de herbicidas de sulfonilurea, el grupo BOC puede proteger el grupo amino en el intermedio, evitar que se oxida o hidrolizar durante el proceso de síntesis, y mejorar el rendimiento del producto. Además, los análogos de gibberelina modificados con BOC también se pueden usar para regular los ciclos de crecimiento de las plantas y lograr la liberación precisa del fármaco mediante el control de condiciones de desprotección.

Di Tert Butyl Dicarbonato se ha convertido en un reactivo indispensable en la industria química moderna debido a sus propiedades químicas únicas y su amplio potencial de aplicación. Desde la síntesis farmacéutica hasta la ciencia de los materiales, desde la industria alimentaria hasta la química agrícola, sus aplicaciones continúan expandiéndose, proporcionando un importante apoyo para la salud humana, la calidad de vida y el progreso tecnológico.

Síntesis de dicarbonato de butilo:

1. El alcohol de butílico de potasio se disuelve en tetrahidrofurano anhidro, el dióxido de carbono seco se introduce en - 5 ~ - 20 grado para formar una lechada, y la temperatura baja se mantiene continuamente. Luego, la solución de benceno de fosgeno se agrega gota a gota para obtener el tricarbonato de butilo di tert. Disuelva en tetracloruro de carbono, agregue una cantidad apropiada de 1,4-diazabiciclo [2,2,2] octano, revuelva a 25 grados para liberar completamente el dióxido de carbono y conviértelo en di tert butil dicarbonato.

2. Atención! El uso de fosgeno altamente tóxico debe manejarse cuidadosamente en una cocina ventilada. Toda la cristalería atrapada con Phosgene debe limpiarse antes de sacar la campana de humo.

(1) Preparación de tricarbonato de butilo Di: Secia un matraz de tres cuellos 1L con un agitador mecánico, un embudo de caída de presión constante de 200 ml, un tubo de secado de cloruro de calcio y un diámetro interno de no menos de 6 mm que se extiende cerca del fondo del frasco. Calibre y marque el nivel del embudo que contiene 85 ml y 105 ml de líquido por adelantado. Complete el nitrógeno seco, agregue 44.8 g (0.40 mol) de alcohol de butilo de potasio sin alcohol y 550 ml de tetrahidrofurano anhidro en el matraz, y revuelva durante 5-10 minutos para formar una solución. Sumerja el matraz de reacción en un baño de sal de hielo para mantener - 5-20 grado. Bajo agitación vigorosa, inyecte dióxido de carbono seco durante unos 30 minutos para formar una suspensión densa.

Al mismo tiempo, agregue 86 ml de benceno anhidro en el embudo de caída y sopla en burbujas de luz hasta que el volumen de la solución de fosgeno en benceno alcanza 105 ml, lo que es equivalente a 24 g (0.24 mol) de fosgen. Cuando se completa la reacción de adición del dióxido de carbono, la solución de fosgeno se deja caer en el reactivo enfriado bajo agitación vigorosa, que toma aproximadamente 1 hora. La temperatura del baño frío se mantiene en - 5 ~ - 10 grado, y la viscosidad de la mezcla de reacción se vuelve más pequeña, y sigue siendo una emulsión blanca. Cuando se complete la reacción de adición del fosgeno, continúe revolviendo durante 45 minutos. Al mismo tiempo, inyecte lana de nitroetileno anhidro para explotar la mayor parte del exceso de fosgeno.

Retire el instrumento del matraz, conecte dos cuellos y concéntrate aproximadamente 650 ml de disolvente a 100 ml con un evaporador rotativo a presión reducida. El matraz todavía se enfría con un baño de sal de hielo para mantener una temperatura de - 5-10 grado. Como queda una pequeña cantidad de fosgeno en la mezcla de reacción, los gases de escape de la bomba de extracción de aire o la bomba de vacío deben descargarse en la campana de humo. Los materiales recolectados en la trampa para el frío también deben evacuarse en la campana de humo. Los residuos que contienen cloruro de potasio finamente disperso deben filtrarse con un embudo de núcleo de arena de gran diámetro. El embudo debe ser precolinado por 50 ml de pentano enfriado con hielo antes de su uso. Al filtrar, use un embudo de gran diámetro para cubrir el embudo de filtro al revés y pase el nitrógeno para aislar el aire húmedo del material. Lave el residuo en el matraz en el embudo de filtro con j}} ml de pentano frío y luego lave el residuo del filtro con pentano frío de 2 * 100 ml. El filtrado se combina con solución de lavado de pentano y se concentra con un evaporador rotativo bajo descompresión de 0 grados para obtener un sólido blanco que pesa 33.7 g. Disuelva el producto crudo en 1250 ml de pentano, enfríe al grado - 15 y elimine el cristal blanco. También se pueden obtener dos lotes de cristales después de que el licor madre se concentra en el evaporador rotativo. En total, se obtiene 31.2-32.8 (59 ~ 62%) tricarbonato puro de butilo, que es cristales blancos.

(2) Preparación de di Tert Butyl Dicarbonato: Agregue 20.0 g (0.076 mol) dedictarbonato de butilo ditertiarioSolución disuelta en i} ml de tetracloruro de carbono y 0.10 g (0.0009 mol) de un recién sublimado 1.4-diazabiciclo [2.2 · 2] octano en un vaso de precipitados con una varilla de agitación electromagnética para liberar inmediatamente y de inmediato dióxido de carbono. Revuelva a 25 grados durante 45 minutos para liberar completamente el dióxido de carbono, y luego agregue 35 ml de solución de agua que contenga una cantidad adecuada de ácido cítrico, lo cual es suficiente para que la capa de agua sea débilmente ácida. La capa orgánica se separa, se seca con sulfato de magnesio anhidro, concentrado con un evaporador rotativo a 25 grados, y el líquido residual se destila a una presión reducida para obtener un líquido incoloro de dicarbonato de butilfenol di Tert, produciendo 13.3 -- 15.1 G (80 ~ 91%). Se obtienen resultados similares con trietilamina como catalizador. Sin embargo, la trietilamina no es tan efectiva como el 1,4-diazabicyclooctano porque la trietilamina puede reaccionar con el solvente y es difícil separar la trietilamina del producto.

3. Bajo la catálisis de 1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano, el cloruro de carbonilo se reacciona directamente con carbonato de butilo TERT para prepararse.

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