4- bromo -3- nitrotoluene Cas 5326-34-1

4- bromo -3- nitrotolueno, Fórmula Molecular C8H7BRNO2, CAS 5326-34-1, peso molecular correspondiente 230.05 g/mol. Es un polvo sólido de color blanco a amarillo claro. Es soluble en algunos solventes orgánicos, como alcoholes y cetonas a temperatura ambiente, pero su solubilidad en el agua es relativamente baja. Es un compuesto relativamente estable que no se descompone o explota fácilmente. Pero es un hidrocarburo halogenado orgánico que debe evitarse del contacto con oxidantes fuertes y condiciones de alta temperatura. Es un compuesto tóxico que puede causar daño a humanos y animales. Por lo tanto, se debe prestar atención a la seguridad y seguir los métodos de operación experimentales correctos al manejar y usar. Es un intermedio importante en las industrias de pesticidas y farmacéuticos. Se puede usar para sintetizar diversos medicamentos y pesticidas, como insecticidas, fungicidas y herbicidas. Estas drogas y pesticidas pueden usarse para controlar las enfermedades y las plagas de los cultivos, aumentar los rendimientos de los cultivos y prevenir y tratar enfermedades en humanos y animales. También se puede utilizar para sintetizar tensioactivos, extractantes, fragancias y materiales ópticos. También se puede usar como materia prima para producir otros compuestos, como alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

4- bromo -3- nitrotoluenotiene una amplia gama de aplicaciones en la síntesis de retardantes de llama. Como una síntesis orgánica importante intermedia, se puede usar para sintetizar varios compuestos con excelente retraso de llama.

1. Retardantes de llama bromados sintéticos: 4- bromo 3- nitrotolueno se puede usar para sintetizar varios retardantes de llama bromados. Estos retardantes de llama bromados generalmente tienen alta estabilidad térmica, baja liberación de humo y buenas propiedades de aislamiento eléctrico. Se pueden usar para el tratamiento de retardante de llama de varios materiales de polímero, como poliéster, poliimida, resina epoxi y poliuretano.

2. Mezcla con otros retardantes de llama: 4- bromo 3- El nitrotolueno se puede mezclar con otros retardantes de llama para mejorar los efectos sinérgicos y reducir los costos. Estos retardantes de llama pueden incluir retardantes de llama a base de fósforo, retardantes de llama inorgánica y retardantes de llama a base de nitrógeno. Al agravar, se puede obtener un retardante de llama mixto con excelente retraso de la llama, que puede usarse para el tratamiento de retardantes de la llama de varios materiales.

 

3. Retardante sintético de llama intumescente: 4- bromo 3- nitrotolueno se puede usar para sintetizar retardantes de llama intumescente. Este tipo de retardante de llama se descompondrá para producir gas a altas temperaturas, lo que ayuda a expandir el material y formar una capa de carbono densa, reduciendo así la inflamabilidad y mejorando el límite de resistencia al fuego. Son adecuados para el tratamiento de retardantes de llama de los materiales de polímero, como poliuretano, resina epoxi y poliimida.

4. Otros retardantes de llama modificados: 4- bromo 3- El nitrotolueno se puede usar para modificar otros retardantes de llama para mejorar su rendimiento y aplicabilidad. Por ejemplo, se puede usar como reactivo o agente de reticulación para modificar retardantes de llama orgánica o inorgánica para mejorar su estabilidad térmica, retraso de la llama y propiedades eléctricas.

5. Supresores de humo sintético: 4- Bromo 3- El nitrotolueno se puede usar para sintetizar supresores de humo, reduciendo la liberación de materiales de humo durante la combustión. Estos supresores de humo generalmente se usan en combinación con retardantes de llama para mejorar el retraso de la llama y reducir los impactos ambientales negativos.

Cabe señalar que al sintetizar retardantes de llama usando 4- bromo 3- nitrotolueno, se debe prestar atención a factores como su dosis y condiciones de reacción. Al mismo tiempo, es necesario cumplir con las regulaciones y estándares relevantes para garantizar que el retardante de la llama sintetizada cumpla con los requisitos de seguridad y medio ambiente. Además, para lograr un mejor retraso de la llama, es necesario ajustar y optimizar la fórmula del material y la tecnología de procesamiento.

4- bromo -3- nitrotoluenoes un compuesto orgánico que contiene bromo y nitroso, que tiene amplias perspectivas de aplicación. Se puede usar como intermedio para participar en la síntesis en varios campos, como productos farmacéuticos, tintes, pesticidas y ciencia de los materiales.

Método 1: Reacción química:

Reacción de nitración de 2- bromo -1- metilstireno

Ecuación química:

C₇H₈ → C₄H₄Brno₂ → C₈H₈

C₈H₈ + HNO₃ + H₂ENTONCES₄→ 4- bromo -3- nitrostyrene

4- bromo -3- nitrostyrene → reacción de reducción → c₇H₆Brno₂

Paso:

1) Agregue el estireno, el cloruro férrico y el tetracloruro de carbono al matraz de reacción y revuelva de manera uniforme.

2) Agregue gradualmente la N-bromosuccinimida (NBS) como reactivo de bromación.

3) En condiciones de enfriamiento, agregue lentamente el ácido nítrico concentrado y el ácido sulfúrico concentrado al sistema de reacción.

4) La mezcla de reacción se calentó a la misma presión durante 20 horas.

5) Use gas de hidrógeno y catalizador PD/C para la reacción de reducción.

2. Reacción de acoplamiento de P-nitrolorobenceno y p-bromotolueno

Ecuación química:

C₆H₄Muesca₂ + C₇H₇Br → 4- amino -3- bromo -5- nitrobenzaldehyde

4- amino -3- bromo -5- nitrobenzaldehyde → reducción selectiva → c₇H₆Brno₂

Paso:

1) Coloque p-nitrolorobenceno y p-bromotolueno en un matraz de reacción.

2) Agregue PD (DPPF) CL2 como catalizador de paladio, agregue una cantidad apropiada de NAOAC como base y DMF como solvente.

3) Reaccionar en una atmósfera de oxígeno.

4) Después de la reacción, realice un tratamiento de reducción selectiva.

El método 2 es la síntesis de asistencia ultrasónica de4- bromo -3- nitrotolueno, con los siguientes pasos de reacción química:

Ecuación química:

C₈H₈ + C₄H₄Brno₂→ 2- bromo -1- metilstireno

2- bromo -1- metilstireno + HNO₃ + H₂ENTONCES₄→ 4- bromo -3- nitrostyrene

4- bromo -3- nitrostyrene → C₇H₆Brno₂

Paso:

1) Agregue estireno y N-bromosuccinimida (NBS) al sistema de reacción.

2) Agregue el diclorometano disolvente y una cantidad apropiada de aluminano activador.

3) Realice un tratamiento ultrasónico a temperatura ambiente, con tiempos de reacción que van desde unos pocos minutos hasta varias horas.

4) Agregue una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado, y el sistema de reacción continúa oscilando a temperatura ambiente.

5) Después de completar la reacción, el flujo del proceso (como extracción, cristalización, etc.) se lleva a cabo para obtener el producto objetivo.

La reacción asistida ultrasónica utiliza la vibración mecánica del ultrasonido para acelerar la colisión entre las moléculas en el sistema de reacción, mejorar la actividad de reacción de los reactivos, acortar el tiempo de reacción y mejorar el rendimiento y la selectividad. Cuando se agrega el aluminano activador, la capacidad de reducción química del aluminio puede reducir el umbral de energía del intermedio 4- bromo -3- nitrostireno, promoviendo su reacción con iones de nitrato y sulfato.

La química del anillo de benceno es una rama importante de la química orgánica, y su desarrollo sentó una base sólida para el descubrimiento de 4- bromo -3- nitrotolueno. A principios del siglo XIX, la industria del carbón europeo floreció y la iluminación de gas se usó ampliamente. La gente descubrió que algunos líquidos aceitosos a menudo permanecían en cilindros de gas. El químico británico Faraday desarrolló un gran interés en estos líquidos y, después de cinco años de investigación, informó a la Royal Society of London el 16 de junio de 1825, extrayendo un nuevo compuesto de ellos que llamó el "compuesto de hidrógeno de carbono pesado", que era el prototipo de benceno. En 1834, el científico alemán Michaeli obtuvo la misma sustancia que el líquido de Faraday destilando una mezcla de ácido benzoico y lima, y ​​lo llamó "benceno". La determinación de la estructura del anillo de benceno ha pasado por un proceso largo y tortuoso. El químico alemán Friedrich Kekuler realizó una investigación en profundidad sobre las propiedades químicas del carbono y descubrió que el carbono tiene cuatro enlaces de valencia que pueden conectarse a otros cuatro átomos o grupos atómicos para formar estructuras estables. En 1865, Kekule se inspiró en un sueño y se dio cuenta de que los átomos de carbono podían conectarse juntos en forma de un anillo hexagonal, formando una estructura estable del anillo de benceno. Este descubrimiento se conoce como el "anillo de benceno" y se ha convertido en la unidad estructural fundamental de muchos compuestos orgánicos. En 1935, JENS usó difracción de rayos X para demostrar que el anillo de benceno es un hexágono regular plano, con átomos de hidrógeno ubicados en los vértices del hexágono, y mide que todos los enlaces de carbono de carbono en la molécula de benceno son idénticos, lo cual es un enlace covalente especial entre enlaces individuales y dobles. En 1988, el equipo científico de IBM en los Estados Unidos capturó por primera vez una sola imagen circular de benceno utilizando un microscopio de túnel de escaneo. En 2009, también usaron un microscopio de fuerza atómica para fotografiar una sola molécula de pentaceno, así que realmente revela el misterioso velo del anillo de benceno. La particularidad de la estructura del anillo de benceno lo dotan con ricas propiedades químicas. En las reacciones de sustitución, otros grupos funcionales pueden reemplazar los átomos de hidrógeno en el anillo de benceno, como la halogenación, la nitración y las reacciones de sulfonación. En términos de reacciones de suma, aunque las moléculas de benceno no tienen enlaces dobles de carbono de carbono, pueden someterse a reacciones de adición con hidrógeno u otras sustancias en condiciones específicas para generar compuestos correspondientes, como el ciclohexano. Sin embargo, esta reacción de adición es relativamente difícil de llevar a cabo. En la reacción de oxidación, el benceno se puede quemar por completo en el aire para producir dióxido de carbono y agua, acompañado de humo espeso, pero no puede hacer que la solución de permanganato de potasio ácido se desvanezca. El agrietamiento a altas temperaturas también es una forma de oxidación. El desarrollo de la química del anillo de benceno proporciona una base teórica importante y métodos experimentales para la investigación posterior sobre los derivados del anillo de benceno, incluido 4- bromo -3- nitrotolueno.

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