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3-cloro-4-cianopiridina, fórmula química C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Es un compuesto de piridina que contiene grupos cloro y ciano. Existe en forma sólida de blanco a amarillo claro. Tiene cierta polaridad debido a su estructura química que contiene grupos cloro y cianuro. Este atributo de polaridad puede jugar un papel importante en sus interacciones y reacciones en solución. En diferentes campos de investigación y aplicaciones industriales, también se puede utilizar para sintetizar productos químicos como pesticidas, colorantes, recubrimientos y polímeros. Sin embargo, los usos específicos y los métodos de síntesis pueden variar según los compuestos específicos, las condiciones de reacción y los requisitos del objetivo.
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-cloro-4-cianopiridina(Número CAS: 68325-15-5) es un intermedio orgánico importante. Este compuesto tiene una reactividad única debido a la presencia de átomos de cloro y grupos cianuro en su estructura, y se usa ampliamente en diversos campos como pesticidas, medicina, ciencia de materiales y química electrónica.
1. Plaguicidas intermedios: materias primas clave para los insecticidas neonicotinoides
Es un intermediario fundamental para la síntesis de insecticidas neonicotinoides de segunda-generación, como imidacloprid, imidacloprid y tiametoxam. Tomando el imidacloprid como ejemplo, su ruta sintética implica una reacción de ciclación con 2-cloro-5-clorometilpiridina para construir un esqueleto de anillo de piridina, formando en última instancia moléculas activas insecticidas con conductividad de absorción intrínseca. Este tipo de insecticida logra efectos eficientes, de baja toxicidad y duraderos al interferir con los receptores de acetilcolina de los neurotransmisores de insectos, y se usa ampliamente en el control de plagas de cultivos como el arroz, el algodón y las hortalizas.
Según datos de la industria, el tamaño del mercado mundial de insecticidas neonicotinoides supera los 3 mil millones de dólares, de los cuales el imidacloprid representa alrededor del 40%. Como mayor productor del mundo, China tiene una producción anual de más de 20.000 toneladas y una demanda de producto del orden de los miles de toneladas. Además, el intermediario también se puede utilizar para sintetizar neonicotinoides de tercera-generación (como el fipronil) e insecticidas de bisamida (como el clorfenapir), promoviendo la modernización de la industria de pesticidas hacia una dirección ecológica y eficiente.
2. Intermedios farmacéuticos: moléculas potenciales para fármacos neurocientíficos y antitumorales
En el ámbito farmacéutico, es una materia prima clave para la síntesis de inhibidores de la recaptación de serotonina (ISRS) y otros antidepresivos. Por ejemplo, al introducir una estructura de éter heterocíclico de fenilo, se pueden desarrollar fármacos ISRS con mayor selectividad para el tratamiento de enfermedades mentales como la depresión y la ansiedad. Su estructura de cianuro se puede convertir aún más en grupos funcionales amida y éster para construir diversidad molecular de fármacos.
Además, este compuesto también demuestra potencial en el desarrollo de fármacos antitumorales. Las investigaciones han demostrado que los derivados basados en él pueden mejorar la sensibilidad a los fármacos de quimioterapia al inhibir las enzimas reparadoras del ADN de las células tumorales. Por ejemplo, un fármaco en investigación puede mejorar significativamente el efecto de destrucción dirigida de las células de cáncer de mama al convertir el grupo ciano en un grupo trifluorometilo. En la actualidad, múltiples candidatos a fármacos antitumorales-basados en este intermedio han entrado en la etapa de investigación preclínica en todo el mundo.
1. Ciencia de los Materiales: Unidades de Construcción de Polímeros Funcionales y Materiales Optoelectrónicos
Su estructura de anillo de piridina le confiere una excelente capacidad de coordinación y puede servir como ligando para materiales estructurales organometálicos (MOF). Por ejemplo, el MOF-5 formado mediante la coordinación con iones de zinc tiene una superficie específica y una porosidad elevadas, que pueden utilizarse en campos como la adsorción de gases y los portadores catalíticos. Además, su grupo cianuro puede participar en reacciones de polimerización para sintetizar polímeros conjugados que contienen anillos de piridina, que pueden aplicarse a la capa de transporte de electrones de diodos emisores de luz orgánicos (OLED) para mejorar la eficiencia de luminiscencia de los dispositivos.
En el campo de los materiales optoelectrónicos, este intermedio se puede introducir en la estructura de triarilamina mediante la reacción de acoplamiento de Suzuki para preparar materiales de transporte de huecos para células solares de perovskita. Los datos experimentales muestran que la capa de transporte de huecos basada en el derivado de esta sustancia puede aumentar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de las células de perovskita a más del 22%.
2. Química electrónica: componentes clave para la limpieza en húmedo y el grabado
En la fabricación de semiconductores, se puede utilizar como aditivo de solución de grabado para lograr un grabado preciso de patrones a microescala en la superficie de obleas de silicio regulando el efecto sinérgico de los átomos de cloro y los grupos de cianuro. Sus ventajas radican en:
Grabado selectivo: la relación de velocidad de grabado entre silicio y dióxido de silicio alcanza 10:1, lo que reduce el riesgo de grabado excesivo;
Respetuoso con el medio ambiente: en comparación con las soluciones tradicionales de grabado con ácido fluorhídrico, el costo del tratamiento de líquidos residuales se reduce en un 40%;
Estabilidad: Puede mantener la actividad en la solución de grabado durante más de 6 meses, lo que garantiza la coherencia del proceso.
En la actualidad, el producto intermedio se ha aplicado en la fabricación de obleas de 8 pulgadas, con una demanda anual de más de 100 toneladas, y está penetrando gradualmente en las líneas de producción de obleas de 12 pulgadas.
3. Tensioactivos: materias primas sintéticas para aditivos de alto-rendimiento
Los tensioactivos catiónicos pueden sintetizarse mediante una reacción de cuaternización y utilizarse en auxiliares de teñido y acabado de textiles, curtido de cuero y otros campos. Por ejemplo, sus derivados pueden reducir significativamente la tensión interfacial entre tintes y fibras, mejorar la uniformidad del teñido y reducir la descarga de aguas residuales. En el procesamiento del cuero, este tipo de tensioactivo puede reemplazar a los agentes curtientes al cromo tradicionales, reducir la contaminación por metales pesados y adaptarse a la tendencia de fabricación ecológica.
1. Proceso de síntesis verde: oxidación catalítica y tecnología de flujo continuo
El proceso tradicional de síntesis de3-cloro-4-cianopiridinautiliza 4-cianopiridina-N-óxido como materia prima y se obtiene mediante la reacción de cloración POCl III, pero existen los siguientes problemas:
Seguridad: POCl ∝ se descompone violentamente en contacto con el agua, produciendo gas HCl y requiere condiciones anhidras estrictas;
Economía atómica: se produce una gran cantidad de fosfato como subproducto de la reacción y el costo del tratamiento de los líquidos residuales es alto;
Rendimiento: El rendimiento de la reacción por lotes tradicional es solo del 70% al 75%.
En respuesta a las cuestiones anteriores, la industria está desarrollando nuevos procesos de oxidación catalítica:
Optimización del catalizador: utilizando un catalizador de paladio soportado, combinando el paso de cloración con el paso de oxidación para reducir la separación intermedia;
Tecnología de flujo continuo: se logra un control preciso de la temperatura y la presión a través de reactores de microcanales, lo que reduce el tiempo de reacción de 10 horas a 2 horas y aumenta el rendimiento al 92%;
Sustitución de disolventes: sustitución de disolventes orgánicos tradicionales por líquidos iónicos para reducir las emisiones de compuestos orgánicos volátiles (COV).
2. Intermedios personalizados: satisfaga las demandas del mercado de gama alta-
Con la creciente demanda de estructuras moleculares complejas en las industrias farmacéutica y de materiales, el desarrollo de derivados personalizados se ha convertido en una tendencia. Por ejemplo:
Intermedios quirales: el producto quiral se sintetiza mediante catálisis asimétrica para la síntesis de fármacos quirales (como el fármaco contra el SIDA Etravirin);
Derivados fluorados: introducción de grupos funcionales como trifluorometilo y difluorometilo para mejorar la solubilidad lipídica y la estabilidad metabólica del fármaco;
Derivados policíclicos: construcción de estructuras policíclicas mediante la reacción de Diels Alder para desarrollar nuevos materiales optoelectrónicos.
Método 1:
En un reactor equipado con un condensador de reflujo a 20 grados y una atmósfera de nitrógeno, se añadió N{35}}óxido de 4-cianopiridina (250 g, 2,08 mol) en lotes a las suspensiones agitadas de PCl5 (599,94 g, 2,88 mol) y POCl3 (800 ml, 8,71 mol). Durante el período de alimentación, la temperatura sube a 41 grados. Agite la mezcla a 100 grados durante 3 horas, luego enfríe a 95 grados y transfiera a una mezcla de 6MHCl (200 ml) y una mezcla de agua helada 6:4 (5994 g). Controle la velocidad de transferencia para mantener la temperatura por debajo de 15 grados (aproximadamente 35 minutos). La solución marrón formada por enfriamiento está por debajo de 5 grados, y se agrega una solución acuosa de NaOH al 33% (aproximadamente 4,5 litros) para ajustar el pH a 4,15, mientras se mantiene la temperatura por debajo de 5 grados. Filtrar el precipitado beige resultante y usar agua (4 × Lavar a fondo y escurrir tanto como sea posible. Suspender el residuo en agua (1,5 L) y n-heptano (7 L) y agitar a 30 grados durante 1 hora. Separar la fase acuosa y usar más n-heptano (2 × 2 L) Extracción, agitando a 30 grados durante 30 minutos cada vez. La capa de heptano fusionada se secó (Na2SO4136g). Se filtró y la solución resultante se concentró a presión reducida hasta un peso de 1,9 kg (aproximadamente 3 l), momento en el que el producto comenzó a cristalizar. Enfrió la mezcla a 0 grados, se agitó durante 1,5 horas y luego se filtró.3-cloro-4-cianopiridinay usar n-heptano frío (2 × Lavar con 125 ml y secar a temperatura ambiente en un secador de aire circulante para obtener productos sólidos cristalinos (129,08 g, 44,8 %); m. P.73,4 grados.
Método 2:
Añadir n-BuLi 2,5 M (7,7 ml) a una solución agitada de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (2,85 g, 20,2 mmol) en THF (40 ml) a -30 grados y N2. Lleve la solución a 0 grados, revuelva durante 15 minutos y luego enfríe a -80 grados. Agregue lentamente isonitrilo (1 g, 9,6 mmol) de THF (10 ml) a la mezcla en 15 minutos. Después de agitar a -80 grados durante 30 minutos, añadir gota a gota solución de C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) de THF (10 ml) en 15 minutos y agitar la mezcla resultante durante 30 minutos. Luego aumente lentamente la temperatura de la solución a temperatura ambiente. Extinguir la reacción con 40 ml de solución saturada de NH4Cl. Luego se extrae la mezcla con EtOAc, se lava con agua salada, se seca con Na2SO4, se filtra y se concentra. El residuo se purificó sobre gel de sílice (hexano/EtOAc, 4:1) para obtener3-cloro-4-cianopiridina. Sustancia con forma de aguja de color amarillo claro, con un rendimiento de 937 mg, 71%. Punto de fusión 79-80 grados C. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
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