3-Cloro-4-cianopiridina CAS 68325-15-5

3-Cloro-4-cianopiridina, fórmula química C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Es un compuesto de piridina que contiene grupos cloro y ciano. Existe en forma sólida de blanco a amarillo claro. Tiene cierta polaridad debido a su estructura química que contiene grupos cloro y cianuro. Este atributo de polaridad puede jugar un papel importante en sus interacciones y reacciones en solución. En diferentes campos de investigación y aplicaciones industriales, la 3 cloro-4-cianopiridina también se puede utilizar para sintetizar sustancias químicas como pesticidas, colorantes, recubrimientos y polímeros. Sin embargo, los usos específicos y los métodos de síntesis pueden variar según los compuestos específicos, las condiciones de reacción y los requisitos del objetivo.

3-Cloro-4-cianopiridinaEs un compuesto orgánico con una amplia gama de aplicaciones.

1. Campo farmacéutico:

3 La cloro-4-cianopiridina se utiliza ampliamente como un intermediario importante en el campo farmacéutico. Puede utilizarse para sintetizar diversos fármacos, especialmente fármacos anticancerígenos y moléculas bioactivas. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar fármacos anticancerígenos como famitinib, sitravatinib e infigratinib. Además, la 3 cloro-4-cianopiridina también puede sintetizar otros fármacos, como inhibidores de la tirosina quinasa, fármacos antivirales y agentes antiinfecciosos.

2. Pesticidas:

La 3 cloro-4-cianopiridina también tiene ciertas aplicaciones en el campo de los pesticidas. Puede utilizarse como intermediario en la síntesis de insecticidas y herbicidas. Estos compuestos se pueden utilizar para controlar plagas y malezas en los cultivos y mejorar el rendimiento y la calidad de las tierras agrícolas.

3. Síntesis química:

3 La cloro-4-cianopiridina también es un intermediario importante para sintetizar otros compuestos orgánicos. Se puede utilizar para sintetizar diversos compuestos funcionales, como derivados de piridina sustituidos con ciano, compuestos heterocíclicos y posibles tintes fluorescentes. Estos compuestos tienen amplias aplicaciones en campos como la ciencia de materiales, la biología química y la investigación de fármacos.

4. Investigación y uso en laboratorio:

3 La cloro-4-cianopiridina se utiliza como reactivo y estándar químico en investigación y laboratorios. Puede utilizarse en análisis de materiales, reacciones de síntesis e investigaciones de química orgánica. Además, también se puede utilizar como reactivo de detección y material de referencia de impurezas.

5. Síntesis intermedia:

3 La cloro-4-cianopiridina es un intermediario importante para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Puede producir varios compuestos con diferentes sustituyentes heterólogos mediante reacciones y modificaciones de funcionalización. Este compuesto puede servir como precursor de iniciadores, catalizadores, moléculas específicas y compuestos bioactivos.

6. Síntesis de fármacos:

3 La cloro-4-cianopiridina tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo de la síntesis de fármacos. Puede usarse para sintetizar medicamentos contra el cáncer, medicamentos antivirales, agentes antiinfecciosos, medicamentos hormonales y medicamentos neurotransmisores. Al reaccionar con otros grupos moleculares, la 3 cloro-4-cianopiridina se puede convertir en compuestos con actividad biológica específica.

7. Síntesis de compuestos heterocíclicos:

3 La cloro-4-cianopiridina se puede utilizar para sintetizar compuestos con estructuras heterocíclicas. Mediante reacciones de funcionalización adicionales, puede reaccionar con diferentes reactivos o ligandos para formar varios compuestos heterocíclicos, como estructuras de zina, tiofeno y pirazol. Estos compuestos heterocíclicos desempeñan un papel importante en la investigación de fármacos y la ciencia de materiales.

8. Síntesis de sustancias químicas funcionales:
Debido a la presencia de grupos cloro y ciano en la 3-cloro-4-cianopiridina, se puede modificar aún más para formar compuestos más funcionales. Por ejemplo, puede introducir diferentes sustituyentes mediante sustitución nucleofílica, reacciones de radicales libres, reacciones de reducción y reacciones de iminación para generar compuestos con propiedades y funciones específicas.

Método 1:

En un reactor equipado con un condensador de reflujo a 20 grados y una atmósfera de nitrógeno, se añadió N-óxido de 4-cianopiridina (250 g, 2,08 mol) en lotes al PCl5 agitado (599,94 g, 2,88 mol). ) y suspensiones de POCl3 (800 ml, 8,71 mol). Durante el período de alimentación, la temperatura sube a 41 grados. Agite la mezcla a 100 grados durante 3 horas, luego enfríe a 95 grados y transfiérala a una mezcla de 6MHCl (200 ml) y una mezcla de agua helada 6:4 (5994 g). Controle la velocidad de transferencia para mantener la temperatura por debajo de 15 grados (aproximadamente 35 minutos). La solución marrón formada por enfriamiento está por debajo de 5 grados, y se agrega una solución acuosa de NaOH al 33 por ciento (aproximadamente 4,5 litros) para ajustar el pH a 4,15, mientras se mantiene la temperatura por debajo de 5 grados. Filtrar el precipitado beige resultante y usar agua (4 × Lavar a fondo y escurrir tanto como sea posible. Suspender el residuo en agua (1,5 L) y n-heptano (7 L) y agitar a 30 grados durante 1 hora. Separar la fase acuosa y uso adicional de n-heptano (2 x 2 L) Extracción, agitando a 30 grados durante 30 minutos cada vez. La capa de heptano fusionada se secó (Na2SO4136g), se filtró y la solución resultante se concentró a presión reducida hasta un peso de 1,9 kg ( aproximadamente 3 L), momento en el cual el producto comenzó a cristalizar. Enfriar la mezcla a 0 grados, agitar durante 1,5 horas, luego filtrar la3-Cloro-4-cianopiridinay usar n-heptano frío (2 × Lavar con 125 ml y secar a temperatura ambiente en un secador de aire circulante para obtener productos sólidos cristalinos (129,08 g, 44,8 por ciento); m. P.73,4 grados.

Método 2:

Agregue n-BuLi 2,5 M (7,7 ml) a una solución agitada de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (2,85 g, 20.2 mmol) en THF (40 ml) en {{14} } grado y N2. Lleve la solución a 0 grados, revuelva durante 15 minutos y luego enfríe a -80 grados. Agregue lentamente isonitrilo (1 g, 9,6 mmol) de THF (10 ml) a la mezcla en 15 minutos. Después de agitar a -80 grados durante 30 minutos, añadir gota a gota solución de C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) de THF (10 ml) en 15 minutos y agitar la mezcla resultante durante 30 minutos. Luego aumente lentamente la temperatura de la solución a temperatura ambiente. Extinguir la reacción con 40 ml de solución saturada de NH4Cl. Luego se extrae la mezcla con EtOAc, se lava con agua salada, se seca con Na2SO4, se filtra y se concentra. El residuo se purificó sobre gel de sílice (hexano/EtOAc, 4:1) para obtener3-cloro-4-cianopiridina. Sustancia con forma de aguja de color amarillo claro, con un rendimiento de 937 mg, 71 por ciento. Punto de fusión 79-80 grados C. RMN 1H (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J{{ 16}}.84 Hz, 1H).

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