Cloruro de 4-bromobenzenesulfoniloes un compuesto orgánico, CAS 98 - 58-8, con la fórmula química C6H4BRCLO2S. Es un sólido blanco a amarillo claro. Tiene una cierta solubilidad en solventes comunes, como hidrocarburos clorados, alcoholes y éteres. Se puede utilizar para reacciones de sulfonación de compuestos aromáticos para preparar compuestos orgánicos que contienen grupos sulfónicos. Por lo general, este compuesto puede servir como reactivo de sulfonación para varios grupos aromáticos, como p-tolueno, estireno, etc. Es un precursor de colorante fluorescente útil que se puede usar para sintetizar macromoléculas biológicas marcadas fluorescentes o moléculas pequeñas orgánicas. También se puede utilizar para preparar compuestos heterocíclicos, como compuestos orgánicos que contienen anillos de piperidina. También se puede usar como reactivo nucleófilo para introducir algunos grupos químicos, como sustituyentes o grupos hidroxilo, en el anillo de benceno.
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Fórmula química |
C6H4BRCLO2S |
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Masa exacta |
254 |
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Peso molecular |
256 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
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Análisis elemental |
C, 28.20; H, 1.58; Br, 31.27; Cl, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Propiedades físicas y químicas
► Estructura molecular y fórmula
Tiene la fórmula molecular C₆h₄brclo₂s. Su estructura consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de bromo en la posición para (4 -) y un grupo de cloruro de sulfonilo (-so₂cl) unido al anillo. El grupo funcional de cloruro de sulfonilo es altamente reactivo, lo que hace que este compuesto sea un valioso intermedio en la síntesis orgánica.
► Estado físico y apariencia
En condiciones estándar, el cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo típicamente aparece como un sólido cristalino blanco a amarillo claro. La apariencia del compuesto puede variar ligeramente dependiendo de su pureza y condiciones de almacenamiento. Es inodoro, lo que es ventajoso para el manejo del laboratorio, ya que reduce el riesgo de exposición a la inhalación.
► Puntos de fusión y ebullición
El punto de fusión del cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo varía de 73 grados a 77 grados, con algunas fuentes que informan valores tan precisos como 75.00–76.00 grados. Su punto de ebullición es de aproximadamente 152 grados a 154 grados a una presión de 26 mmHg, lo que indica que sublima o se descompone a temperaturas más altas a una presión atmosférica normal. Esta inestabilidad térmica requiere un manejo cuidadoso durante los procesos de calefacción.
► Solubilidad
Es soluble en una variedad de solventes orgánicos, incluidos tetrahidrofurano (THF), éter de petróleo, 1,4-dioxano, diclorometano y cloroformo. Sin embargo, es insoluble en agua, que es una característica común de los compuestos de cloruro de sulfonilo. Esta insolubilidad en el agua es crucial para su uso en reacciones anhidro, donde el agua podría interferir con el mecanismo de reacción.
► Sensibilidad y estabilidad
El compuesto es de humedad - sensible, lo que significa que puede reaccionar con agua para formar cloruro de hidrógeno y otros subproductos. Esta reactividad subraya la importancia de almacenar cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo en un recipiente seco y hermético lejos de las fuentes de humedad. Bajo temperaturas y presiones normales, el compuesto es estable pero debe protegerse de la generación de polvo, el exceso de calor y los oxidantes fuertes para evitar la descomposición.
Solicitud
► Síntesis orgánica
Es un reactivo versátil en la síntesis orgánica, particularmente en la preparación de sulfonamidas y otros derivados de sulfonilo. Su reactividad como electrofilo lo convierte en un candidato ideal para las reacciones de sustitución nucleófílica, donde puede reaccionar con aminas, alcoholes o tioles para formar sulfonamidas, ésteres sulfonados o tioes de sulfonilo, respectivamente.
► Síntesis de sulfonamidas
Las sulfonamidas son una clase de compuestos con diversas actividades biológicas, incluidas las propiedades inflamatorias antibacterianas, antifúngicas y anti -. Se puede usar para sintetizar sulfonamidas reaccionando con aminas primarias o secundarias. La reacción continúa mediante un ataque nucleofílico de la amina en el grupo de cloruro de sulfonilo, seguido de la eliminación del cloruro de hidrógeno para formar el producto de sulfonamida.
► Protección de aminas
Además de su papel en la síntesis de sulfonamida, también se puede usar para proteger aminas durante los procesos sintéticos de paso múltiples -. Al convertir la amina en un derivado de sulfonamida, el grupo amino reactivo está enmascarado temporalmente, evitando las reacciones laterales no deseadas. Después de completar las transformaciones deseadas, el grupo de sulfonamida puede eliminarse en condiciones específicas para regenerar la amina libre.
► Síntesis de nucleótidos
Se ha empleado como agente activador en la síntesis de oligodeoxyribo - y oligoribonucleótidos en solución. El grupo de cloruro de sulfonilo puede reaccionar con los grupos hidroxilo en los azúcares de nucleótidos, formando ésteres sulfonados que mejoran la reactividad de los nucleótidos durante las reacciones de acoplamiento. Este enfoque se ha utilizado para sintetizar oligonucleótidos con rendimientos y pureza mejorados en comparación con los métodos tradicionales.
► Otras aplicaciones
Más allá de su uso en síntesis orgánica y química de nucleótidos, tiene aplicaciones potenciales en ciencia de materiales, química de polímeros e investigación agroquímica. Su capacidad para formar enlaces covalentes con varios grupos funcionales lo convierte en una herramienta valiosa para modificar las propiedades de los polímeros, superficies o moléculas pequeñas.
Un método común para sintetizarCloruro de 4-bromobenzenesulfonilose obtiene reaccionando p - bromobenceno con cloruro de sulfonilo. Los siguientes son los pasos específicos:
Ecuación química:
Reacción 1: Reacción de sustitución entre p - bromobenceno y cloruro de sulfonilo
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reacción 2: Reacción de neutralización entre cloruro de sulfonilo sin reaccionar y sulfuro de sodio
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NACL+S
► Preparación experimental:
-4-bromobenceno: como el sustrato de la reacción, proporciona átomos de bromo.
- cloruro de sulfonilo: utilizado para la reacción de sustitución con p - bromobenceno para producir cloruro de 4-bromobenceno sulfonilo.
- Diclorometano anhidro: sirve como solvente y proporciona un medio de reacción.
- sulfuro de sodio: se usa para neutralizar cloruro de sulfonilo no reaccionado.
- ácido sulfúrico: utilizado para regular las condiciones de reacción.
- mezcla de hielo y sal de hielo: se usa para mantener la baja temperatura del sistema de reacción.
► Pasos de reacción:
a. En un matraz de reacción seca, agregue 4-bromobenceno y diclorometano anhidro mientras mantiene baja temperatura.
b. Agregue lentamente cloruro de sulfonilo mientras agita la mezcla de reacción.
do. Controle la temperatura para continuar manteniendo baja temperatura y mantener agitación durante el proceso de reacción. Esta reacción debe llevarse a cabo a una temperatura más baja para controlar la generación de reacciones laterales.
d. Una vez completada la reacción, transfiera la mezcla de reacción a una solución de cloruro de sodio saturada que contiene sulfuro de sodio para neutralizar el cloruro de sulfonilo sin reaccionar.
mi. Separe la fase orgánica y lave con agua salada.
F. Absorbe el disolvente para obtener cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo.
Precauciones de seguridad
► Identificación de peligro
Es un compuesto corrosivo e irritante que puede causar irritación severa de la piel, los ojos y el tracto respiratorio al contacto o la inhalación. La reactividad del compuesto con agua y humedad aumenta aún más el riesgo de generación de gas cloruro de hidrógeno, lo que puede ser dañino si está inhalado.
► Peligros para la salud
1) Contacto de la piel: puede causar quemaduras severas, enrojecimiento y ampollas. La exposición prolongada o repetida puede provocar dermatitis u otros trastornos de la piel.
2) Contacto visual: puede causar daño ocular grave, como la opacidad corneal, la conjuntivitis y la ceguera, si no se tratan rápidamente.
3) Inhalación: la inhalación de vapores o polvo puede irritar el tracto respiratorio, causando tos, falta de aliento y dolor en el pecho. La exposición prolongada puede conducir a edema pulmonar u otros trastornos respiratorios.
4) Ingestión: aunque la ingestión es poco probable debido al estado sólido del compuesto y al manejo de las precauciones, la deglución puede causar irritación gastrointestinal severa, náuseas, vómitos y dolor abdominal.
► Precauciones de seguridad
Para minimizar los riesgos asociados con el manejo de cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo, se deben observar las siguientes precauciones de seguridad:
1) Equipo de protección personal (PPE): Wear Chemical - Guantes resistentes, gafas de seguridad y una capa de laboratorio o ropa protectora para evitar el contacto con la piel y los ojos. Un respirador con filtros apropiados puede ser necesario cuando se trabaja con grandes cantidades o en áreas mal ventiladas.
2) Ventilación: realice todas las operaciones en un área ventilada o capucha ventilada de pozo - o capucha de humo para evitar la acumulación de vapores o polvo.
3) Almacenamiento: almacene el compuesto en un lugar fresco y seco lejos de la humedad, el calor y los materiales incompatibles, como agentes oxidantes y bases fuertes.
4) Manejo: evite la generación y derrame de polvo. Use una espátula u otras herramientas adecuadas para transferir el compuesto sólido y limpie cualquier derrame inmediatamente utilizando materiales absorbentes y procedimientos de eliminación apropiados.
5) Procedimientos de emergencia: en caso de contacto con la piel o los ojos, enjuague inmediatamente con mucha agua durante al menos 15 minutos y busque atención médica. Si se inhala, mueva a la persona afectada al aire fresco y proporcione respiración artificial si es necesario.
► Precauciones ambientales
No debe descargarse al medio ambiente, ya que puede ser perjudicial para la vida acuática y los organismos del suelo. Deseche el compuesto y sus materiales contaminados de acuerdo con las regulaciones locales, estatales y federales para la eliminación de desechos peligrosos.
Es un compuesto orgánico valioso con diversas aplicaciones en síntesis orgánica, química de nucleótidos y otros campos. Su reactividad química única y sus propiedades físicas lo convierten en un reactivo ideal para varios procesos sintéticos. Sin embargo, la naturaleza corrosiva e irritante del compuesto requiere un manejo y adherencia cuidadosos con las precauciones de seguridad para evitar daños en la salud humana y el medio ambiente. Al comprender las propiedades, los métodos de síntesis, las aplicaciones y las consideraciones de seguridad del cloruro de 4-bromobenzenesulfonilo, los investigadores y los químicos pueden aprovechar su potencial al tiempo que minimizan los riesgos asociados.
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