4-amino-1-butanol CAS 13325-10-5

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4-amino-1-butanol(N-ABU(4)-OL) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H11NO, CAS 13325-10-5, y es un componente importante de muchas moléculas y fármacos bioactivos. Es un líquido de incoloro a ligeramente amarillo con un olor especial. Suele ser líquido, con un punto de fusión inferior a 0 grados C a temperaturas y presiones estándar. Es un compuesto polar con alta solubilidad en agua. Tiene buena solubilidad en disolventes polares como agua y alcoholes, mientras que su solubilidad es menor en disolventes no-polares. Además, también es fácilmente soluble en ácidos fuertes como el ácido clorhídrico y el ácido acético, formando sales. Relativamente estable a temperatura ambiente, pero puede ocurrir degradación oxidativa en condiciones como luz, oxígeno y altas temperaturas. N-ABU(4)-OL tiene cierta estabilidad a los ácidos, las bases y el calor, pero puede descomponerse bajo oxidantes fuertes o altas temperaturas.

Tiene dos grupos funcionales activos, amino y alcohol hidroxilo, que le confieren una alta reactividad. Puede sufrir reacciones químicas con ácidos, bases, hidrocarburos halogenados, ésteres y otras sustancias. Por ejemplo, puede reaccionar con ácidos para formar sales, reaccionar con hidrocarburos halogenados para alquilación o aminación y reaccionar con ésteres para hidrólisis. Tiene cierta actividad biológica dentro del organismo. Por ejemplo, puede servir como sustrato o inhibidor de determinadas reacciones enzimáticas, participando en procesos metabólicos dentro del organismo.

Punto de fusión 16-18 grados C (lit.), Punto de ebullición 206 grados C (lit.), Densidad 0,967 g/ml a 25 grados C (lit.), Índice de refracción N20 / D ~ 1,462 (lit.), Punto de inflamación 226 grados f, Condiciones de almacenamiento: almacenar por debajo de + 30 grados C, Coeficiente de acidez (PKA) 15,10 ± 0,10 (previsto), Forma líquida, transparente de incoloro a ligeramente amarillo, solubilidad en agua miscible, sensible al aire e higroscópico, BRN 1731411.

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N-ABU(4)-OL es un compuesto orgánico importante con diversos usos, como la síntesis de moléculas bioactivas, fármacos, disolventes y extractantes. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes del método de síntesis de laboratorio para el producto:

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+NH₃+H₂ENTONCES₄→ NH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH+H₂O

(CH₃)₂C=CHCH₂OH+NaOH → CH₃CHOHCH₂CH₂ONa+H₂O

(CH₃)₂C=CHCH₂OH+HCl → (CH₃)₂CClCH₂CH₂OH+NaCl

(CH₃)₂CClCH₂CH₂OH+H₂O → (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₂OH+HCl

4-amino-1-butanol(Número CAS: 13325-10-5) es un importante compuesto orgánico que pertenece a los aminoalcoholes, con una fórmula molecular de C4H11NO y un peso molecular de 89,14. Es un líquido transparente incoloro o amarillo claro a temperatura ambiente, con higroscopicidad, soluble en agua y solventes orgánicos comunes (como cloroformo, acetona, acetato de etilo), químicamente estable pero debe almacenarse de manera sellada, lejos de la luz y lejos de sustancias ácidas.

Aplicación principal: Intermedio de síntesis orgánica.

 

Desempeña un papel clave en la síntesis orgánica, especialmente en la construcción de compuestos que contienen nitrógeno-, que se utilizan ampliamente. Sus grupos funcionales amino e hidroxilo pueden participar en diversas reacciones, como formación de sales, esterificación, eterificación, etc., proporcionando puntos de soporte sintéticos para moléculas complejas.
En el campo de la química medicinal.
Modificación de la molécula del fármaco: como grupo modificador de moléculas de fármaco que contienen nitrógeno-, se pueden introducir grupos amino o hidroxilo para mejorar la solubilidad, la estabilidad o la actividad biológica del fármaco. Por ejemplo, desarrollar nuevos fármacos modificando productos naturales o compuestos de plomo.

 

Síntesis de moléculas bioactivas: se utiliza para sintetizar moléculas bioactivas como colina y neuropéptidos, que desempeñan funciones importantes en procesos fisiológicos como la conducción nerviosa y la señalización celular.
Intermedios de fármacos específicos: como intermediarios de fármacos complejos como Silipag (un fármaco utilizado para tratar la hipertensión arterial pulmonar), participan en pasos de reacción clave.

 

Campo de ciencia de materiales
Modificación del polímero: Introducirlo en cadenas poliméricas mediante reacciones de copolimerización o injerto para mejorar la flexibilidad, resistencia al agua o biocompatibilidad de los materiales. Por ejemplo, en materiales poliméricos médicos, sus grupos amino pueden reaccionar con agentes reticulantes para formar una estructura de red tridimensional.
Síntesis de materiales funcionales: como ligandos o monómeros, participan en la construcción de nuevos materiales, como estructuras organometálicas (MOF) y estructuras orgánicas covalentes (COF), y utilizan la capacidad de coordinación de sus grupos amino o los enlaces de hidrógeno de sus grupos hidroxilo para regular la porosidad y selectividad de los materiales.

Aplicaciones industriales: tensioactivos y aditivos.

 

Emulsionantes y agentes de limpieza.
Emulsificación: su grupo hidroxilo puede reducir la tensión interfacial entre el aceite y el agua, mientras que el grupo amino puede proporcionar la fuerza de repulsión de la carga eléctrica para formar una loción estable. Por ejemplo, en cosmética se puede utilizar como emulsionante para preparar cremas o lociones delicadas.
Fórmula del agente de limpieza: como aditivo para los agentes de limpieza alcalinos, su grupo amino puede neutralizar la suciedad ácida y su grupo hidroxilo mejora su capacidad de limpieza, lo que lo hace adecuado para la limpieza de metales, limpieza de vidrios y otros escenarios.

 

Agentes humectantes y agentes de acabado de tejidos.
Cuidado de la piel: En los productos para el cuidado de la piel, sus propiedades humectantes (hidroxilo) y suaves (amino) pueden mejorar la función de barrera de la piel y reducir la pérdida de agua. Se utiliza comúnmente en cremas, lociones y otros productos faciales.
Industria textil: como agente de acabado de tejidos, su grupo amino puede formar enlaces covalentes con las fibras, el grupo hidroxilo mejora la absorción de humedad de las fibras, mejora la suavidad del tejido y el rendimiento anti-estático y se utiliza ampliamente en el procesamiento de fibras naturales como el algodón y el lino.

Aplicación especial: Grupo de protección y absorción de gases ácidos.

 

absorbente de gases ácidos
Tratamiento de gases de escape industriales: el grupo amino alcalino de N-ABU(4)-OL puede reaccionar con gases ácidos (como CO ₂, SO ₂) para generar sales y reducir la acidez del gas. Por ejemplo, en el tratamiento de los gases de escape de las centrales eléctricas alimentadas con carbón-, su solución puede absorber SO ₂ y reducir la formación de lluvia ácida.
Purificación de gases de laboratorio: como relleno en tubos de secado o torres de absorción, absorbe selectivamente impurezas ácidas y protege los sistemas de reacción posteriores.

 

Aplicación de grupos protectores.
Protección N-terc-butoxicarbonilo (Boc): El grupo amino de este producto puede protegerse mediante grupos Boc para formar 4-(N-terc-butoxicarbonilamino)-1-butanol (número CAS: 75178-87-9). Este derivado sirve como intermediario en la síntesis de péptidos, protegiendo al grupo amino de las condiciones de reacción. Posteriormente, el grupo Boc se elimina en condiciones ácidas para liberar el grupo amino objetivo.
Otras estrategias de protección: su grupo hidroxilo también se puede proteger mediante reacciones como silanización y esterificación, para reacciones selectivas de grupos funcionales específicos en síntesis de múltiples-pasos.

Campo de investigación: Catalizadores y medios de reacción.

 

Desarrollo de catalizadores
Catalizador de hidrogenación: utilizando esta sustancia como ligando, forma un complejo con la sal de rutenio y puede catalizar la hidrogenación de lactama a N-ABU(4)-OL. Esta reacción se lleva a cabo a baja temperatura y baja presión, con alto rendimiento y respeto al medio ambiente, y tiene potencial de aplicación industrial.
Catálisis asimétrica: su centro quiral (como la introducción de un auxiliar quiral) puede inducir una síntesis asimétrica para preparar compuestos ópticamente puros para la síntesis de fármacos o fragancias.

 

Medio de reacción y disolvente.
Disolvente polar no protónico:4-amino-1-butanoltiene una polaridad moderada y puede usarse como medio de reacción para promover ciertas reacciones orgánicas (como las reacciones de Diels Alder), aumentando la velocidad de reacción o la selectividad.
Catalizador de transferencia de fase: su grupo amino puede formar pares iónicos con sales de amonio cuaternario, lo que promueve la transferencia de sustancias en reacciones de dos-fases (como la fase orgánica acuosa) y mejora la eficiencia de la reacción.

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