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Ácido fenilglioxílico, Nombre chino ácido benzoilfórmico, nombre inglés benzoilformiato, fenil-glioxilicaci, fenil-glioxilicaci(ácido feniloxobutanoico), CAS No. 611-73-4, fórmula molecular c8h6o3, peso molecular 150,13. Es un polvo de color blanco a blanco grisáceo con alto punto de fusión y baja solubilidad en agua, pero alta solubilidad en agua caliente y alcoholes. Es una clase de compuestos que contienen grupos carbonilo y ácido carboxílico - compuestos (éster) de cetoácido. Debido a que tiene múltiples grupos activos y muestra una variedad de propiedades especiales, puede reaccionar con una variedad de reactivos para sintetizar importantes intermediarios farmacéuticos. En el campo de la biomedicina, el acidobenzoico se puede utilizar para sintetizar algunos compuestos con actividades biológicas, como agentes antibacterianos, anti-inflamatorios y fármacos anti-tumorales. En química de polímeros, el acidobenzoico se puede utilizar para sintetizar polímeros, como el nailon y el poliéster.
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Fórmula química |
C8H6O3 |
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Masa exacta |
150 |
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Peso molecular |
150 |
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m/z |
150 (100.0%), 151 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 64.00; H, 4.03; O, 31.97 |
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Ácido fenilglioxílico(C8H6O3), compuesto con grupos carbonilo (C=O) y carboxilo (-COOH), tiene una estructura molecular única que le confiere una amplia gama de reactividad. Además de los campos ampliamente reconocidos de productos intermedios farmacéuticos, síntesis de pesticidas y materiales fluorescentes, el acidobenzoico ha mostrado un valor significativo en áreas emergentes como la biotecnología, las ciencias ambientales, la industria alimentaria y los materiales energéticos.
1. Síntesis de fármacos quirales: innovación en tecnología biocatalítica
La kyselinamandlova sintetizada químicamente es una forma racémica y los métodos de separación tradicionales (como la separación química y la separación cromatográfica) tienen problemas como el alto costo y la baja eficiencia. El ácido benzoil fórmico se puede sintetizar en kyselinamandlova de alta pureza óptica en un solo paso mediante tecnología biocatalítica: bajo la catálisis de lipasa (como la lipasa B de Candida Antártica), el ácido benzoil fórmico sufre una reacción de reducción asimétrica con isopropanol para generar kyselinamandlova, que puede alcanzar un contenido del 98,5 %. Las condiciones del proceso son suaves (30 grados, pH 7,0) y la enzima se puede reutilizar, lo que reduce significativamente los costos de producción. kyselinamandlova es un intermediario quiral clave para la síntesis del antibiótico cefaclor y del medicamento antiviral oseltamivir, y su producción industrial ha logrado una aplicación a gran-escala.
2. Investigación sobre enfermedades metabólicas: biomarcadores y mecanismos reguladores
Participa en la regulación del proceso de oxidación de carbohidratos in vivo y sus metabolitos están estrechamente relacionados con síndromes metabólicos como la diabetes y la obesidad. Los estudios han demostrado que la concentración de acidobenzoico en el suero de los pacientes diabéticos es 2-3 veces mayor que la de las personas sanas, y el mecanismo puede estar relacionado con el aumento de la oxidación de los ácidos grasos causado por la resistencia a la insulina. Además, puede reducir la tasa de gluconeogénesis al inhibir la actividad de la fosfoenolpiruvato carboxil quinasa (PEPCK), mejorando así el nivel de glucosa en sangre de ratones modelo con diabetes (la glucosa en sangre en ayunas se redujo en un 35%). Este descubrimiento proporciona nuevos objetivos farmacológicos para el tratamiento de enfermedades metabólicas.
3. Reacciones catalizadas por enzimas: tecnología de síntesis verde
Reacting with heterocyclic compound derivatives (such as 2,2 '- bipyridine) and divalent iron salts (such as FeSO ₄) can generate ferrous protoporphyrinase mimetics, catalyzing olefin epoxidation reactions. For example, under the catalysis of the Fe (II) - bipyridine system, styrene is epoxidized to produce epoxyphenylethane with a yield of 92%, and the catalyst can be recycled more than 5 times without a significant decrease in activity. This catalyst can also be used for reactions such as alcohol oxidation and ketone reduction, with high selectivity (>95%) and low toxicity (LD50>5000 mg/kg) ventajas, en línea con los principios de la química verde.
Campo de las ciencias ambientales: innovación en el monitoreo y control de la contaminación
1. Biomarcadores de exposición ambiental: Evaluación de salud ocupacional
Es un metabolito específico de la exposición al etilbenceno/estireno. La concentración de acidobenzoico en la orina de grupos de exposición ocupacional (como trabajadores químicos) se correlaciona significativamente y positivamente con la concentración de estireno en el aire (r=0.85, p<0.01), with a detection limit of 0.1 μ g/L. This indicator has been used to evaluate the℃of environmental styrene pollution and human exposure risks, providing scientific basis for occupational health protection.
3. Degradación de contaminantes orgánicos: tecnología fotocatalítica
El compuesto con dióxido de titanio (TiO ₂) puede mejorar significativamente la eficiencia de la degradación fotocatalítica de contaminantes orgánicos. Bajo irradiación UV, la tasa de degradación del bisfenol A (BPA) por el sistema fenil-glioxilicaci-TiO ₂ es un 40 % mayor que la del TiO ₂ puro. El mecanismo es que el fenil-glioxílico actúa como donante de electrones, inhibiendo la recombinación de huecos de electrones fotogenerados y prolongando la vida útil del portador. Esta tecnología se ha aplicado al tratamiento de aguas residuales industriales, que puede eliminar de manera eficiente contaminantes difíciles de degradar, como disruptores endocrinos y colorantes.
2. Control de la contaminación por metales pesados: desarrollo de materiales de adsorción
Se pueden formar complejos estables con iones metálicos (como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺), y sus grupos carboxilo y carbonilo actúan como grupos coordinadores para adsorber eficientemente iones de metales pesados mediante quelación. Por ejemplo, las nanopartículas magnéticas modificadas (Fe ∝ O ₄ @ PGA) tienen una capacidad máxima de adsorción de 125 mg/g para Pb ² ⁺ y pueden separarse rápidamente bajo un campo magnético externo, lo que las hace adecuadas para el tratamiento de la contaminación por metales pesados en cuerpos de agua. Este material ha superado la prueba piloto y tiene potencial para aplicación industrial.
1. Conservantes de alimentos: desarrollo de alternativas naturales
El benzoato de metilo se puede sintetizar mediante una reacción de esterificación, con un amplio espectro antibacteriano y efectos inhibidores sobre hongos (como Aspergillus niger y Aspergillus flavus), levaduras (como la levadura de cerveza) y bacterias (como Escherichia coli y Staphylococcus aureus). La dosis máxima permitida en alimentos es de 0,2 g/kg, comúnmente utilizada para conservar mermeladas, frutas confitadas y bebidas. En comparación con los conservantes tradicionales como el benzoato de sodio, tiene las ventajas de una baja toxicidad (valor ADI de 0 a 5 mg/kg) y una buena solubilidad.
2. Ingredientes del sabor: síntesis de esencias naturales.
Con una elegante fragancia de frutas y flores, se puede utilizar para mezclar perfumes, jabones y cosméticos. Los ésteres (como el benzoato de etilo) producidos por su reacción con alcoholes (como el etanol y el isopropanol) tienen una fragancia más duradera y se usan comúnmente como fijadores en perfumes -de alta gama (como Chanel No.5 y Dior Ziego). Además, los sabores naturales como la gamma decanolactona se pueden sintetizar mediante catálisis enzimática para satisfacer la demanda de los consumidores de productos de "etiqueta limpia".
3. Pruebas de seguridad alimentaria: desarrollo de biosensores
Puede utilizarse como elemento de identificación para sensores electroquímicos para detectar sustancias nocivas (como nitritos y residuos de pesticidas) en los alimentos. Por ejemplo, basándose en su electrodo de nanotubos de carbono modificado, el límite de detección de nitrito es tan bajo como 0,01 μ M, yácido fenilglioxílicotiene una fuerte capacidad anti-interferencia, lo que lo hace adecuado para la detección rápida de nitritos en productos cárnicos. Esta tecnología ha sido validada mediante métodos estándar nacionales y tiene potencial para-aplicaciones de prueba in situ.
En el campo de los materiales energéticos: avances en nuevas tecnologías energéticas y catalíticas
1. Baterías de iones de litio: aditivos electrolíticos
Puede usarse como aditivo formador de película-para electrolitos de baterías de iones de litio-y sus grupos carbonilo y carboxilo pueden reaccionar con sustancias activas en la superficie del electrodo para formar una película estable de interfaz de electrolito sólido (SEI), que inhibe la descomposición del electrolito y prolonga la vida útil de la batería. Los experimentos han demostrado que agregar un 1 % de fenil-glioxilicato al electrolito puede aumentar la tasa de retención de capacidad de las baterías de iones de litio-al 85 % después de 500 ciclos a una velocidad de 1 C, que es un 15 % mayor que el sistema sin tratar.
2. Pila de combustible: portador de catalizador
Se pueden utilizar compuestos con nanotubos de carbono (CNT) para preparar portadores de catalizadores de pilas de combustible de alto-rendimiento.
Su grupo carboxilo puede unirse covalentemente con nanopartículas de platino (Pt NP) para mejorar la dispersión y estabilidad del catalizador. Por ejemplo, la actividad masiva del catalizador Pt/PGA CNT en la reacción de reducción de oxígeno (ORR) alcanza 0,32 A/mg Pt, que es el doble que la del catalizador comercial Pt/C, y la durabilidad mejora significativamente (caída de actividad).<10% after 10000 cycles).
3. Células solares: desarrollo de fotosensibilizadores
The mixed system formed with ruthenium (Ru) complex can serve as a photosensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Its absorption spectrum covers the visible light range (400-600nm), and its electron injection efficiency is high (>90%). El experimento demostró que la eficiencia de conversión fotoeléctrica de DSSC basado en el complejo fenil-glioxilicaci Ru alcanzó el 8,2%, un 15% más que el sistema de tinte tradicional N719, y el costo se redujo en un 30%.
Otros campos: aplicaciones de innovación interdisciplinarias
1. Química Analítica: Reactivos Derivados
Puede utilizarse como reactivo de derivatización para cromatografía de gases (GC) y cromatografía líquida (HPLC) para analizar compuestos polares como aminoácidos y ácidos carboxílicos. Por ejemplo, la reacción con aminoácidos produce derivados de aminoácidos de benzoilo, que tienen una volatilidad significativamente mayor y son adecuados para el análisis GC-MS. Este reactivo se ha utilizado para la detección de la composición de aminoácidos en los alimentos, con un límite de detección tan bajo como 0,1 μ g/g.
2. Ciencia de los Materiales: Síntesis de Polímeros
Can be used as a comonomer to participate in the synthesis of functional polymer materials. For example, the hydrogel prepared by copolymerization with acrylic acid has high water absorption (water absorption>500%) y capacidad de respuesta al pH, que se puede utilizar para liberación controlada de fármacos y vendajes para heridas.
In addition, polyurethane produced by reacting with isocyanates has excellent heat resistance (thermal decomposition temperature>300 grados) y es adecuado para materiales aeroespaciales.
3. Ámbito agrícola: Reguladores del crecimiento vegetal.
Y sus derivados pueden regular el crecimiento y desarrollo de las plantas. Las investigaciones han demostrado que bajas concentraciones de acidobenzoico (10 μ M) pueden promover la germinación de las semillas de arroz y el crecimiento de las plántulas al regular positivamente la expresión de genes relacionados con la síntesis de auxinas (IAA). Además,ácido fenilglioxílicoTambién puede inducir resistencia a enfermedades de las plantas, como mejorar la resistencia del tomate al moho gris, con un efecto de control de hasta el 70% y es respetuoso con el medio ambiente.
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