Triacetoxiborohidruro de sodio CAS 56553-60-7

triacetoxiborohidruro de sodio(STB) es un polvo blanco con la fórmula química NaBH(OAc)₃, y su peso molecular es de aproximadamente 252,06 g/mol. Es sólido a temperatura ambiente. Por lo general, tiene la forma de cristales en forma de aguja o cristales masivos, y es relativamente liviano y fácil de manejar. Es ligeramente soluble en agua y tiene buena solubilidad en solventes polares como etanol absoluto, metanol, sulfóxido de dimetilo y cloroformo, y es un reactivo de borohidruro suave y selectivo. Esto permite que el compuesto sea soluble en los disolventes más utilizados y funcione en muchas reacciones químicas. Estable hasta cierto punto, se puede almacenar durante varios meses a varios años a temperatura ambiente y no se descompondrá fácilmente. Sin embargo, el compuesto es propenso a la descomposición en condiciones extremas como alta temperatura o alta humedad, por lo que debe conservarse adecuadamente para garantizar su calidad. El compuesto es estable y fácil de almacenar. Estas propiedades físicas lo convierten en un importante agente reductor y juegan un papel importante en la síntesis orgánica. Para la aminación reductora de cetonas y aldehídos, la aminación reductora/lactoamilación de complejos de carbonilo y aminas, y la aminación reductora de aril aldehídos. El nuevo catalizador de aminación reductora tiene una excelente universalidad y selectividad, condiciones de reacción suaves, buen rendimiento de reducción catalítica, fácil separación y purificación, el catalizador en sí y los subproductos no son tóxicos y no contaminan el medio ambiente. Se ha convertido en el catalizador elegido para las reacciones de aminación reductora.

Tiene muchos usos químicos y es ampliamente utilizado en síntesis orgánica, química médica, ciencia de materiales y otros campos.

1. Reacción de reducción:

Como fuerte agente reductor, el triacetilborohidruro de sodio puede usarse ampliamente en reacciones de reducción en síntesis orgánica. Puede reducir muchos compuestos orgánicos a estados de oxidación más bajos. Para compuestos que contienen grupos funcionales de oxígeno, como aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres,triacetoxiborohidruro de sodionormalmente se reducirá selectivamente a los correspondientes alcoholes o compuestos de hidroxilo. Para compuestos que contienen grupos funcionales de azufre, como mercaptanos y disulfuros, el agente reductor también tiene fuertes propiedades reductoras.

2. Reacción de condensación:

Además de desempeñar un papel importante en la reacción de reducción, también puede actuar como catalizador en la reacción de condensación. Puede reaccionar con anhídridos de ácido carboxílico para generar los alcoholes correspondientes, o reaccionar con cetonas aromáticas para generar los alcoholes aromáticos correspondientes, etc.

3. Síntesis de compuestos heterocíclicos:

El triacetilborohidruro de sodio también juega un papel importante en la síntesis de compuestos heterocíclicos. Puede reducir varios compuestos que contienen nitrógeno, como piridina, carbazol, pirimidina, pirano, tiofeno y tiazol, etc., a los compuestos dihidro correspondientes. Además, también puede actuar como catalizador en reacciones de cicloadición, promoviendo la formación de anillos de dos y tres miembros normalmente difíciles.

4. Catalizador:

El triacetilborohidruro de sodio también juega un papel importante en muchas reacciones catalíticas. Por ejemplo, es ampliamente utilizado en reacciones de N-alquilación, reacciones de cicloadición, reacciones de hibridación de arenos, reacciones de amidación, reacciones de polimerización de olefinas, etc. Además, también puede catalizar reacciones de transferencia de acilo y reacciones de descarboxilación, etc.

5. Síntesis de fármacos:

El triacetilborohidruro de sodio también se usa ampliamente en la síntesis de fármacos. Mediante la reducción o transformación selectiva de grupos funcionales específicos en moléculas de fármacos, se pueden sintetizar nuevos compuestos, lo que da como resultado moléculas de fármacos más eficaces. Por ejemplo, en la preparación del fármaco anticanceroso ifosfamida, se puede utilizar para eliminar el carbonilo de los hidrocarburos aromáticos.

6. Ciencia de los materiales:

El triacetilborohidruro de sodio también se usa ampliamente en la ciencia de los materiales. Puede usarse para sintetizar nanopartículas, nanocables y nanotubos con cierta forma y tamaño. Además, también se puede utilizar como agente reductor para el electrolítico, la preparación de nanomateriales de metales y sus óxidos, etc.

7. Industria de semiconductores:

El triacetilborohidruro de sodio también se usa ampliamente en la industria de los semiconductores. Se puede utilizar para preparar materiales de tipo p de alta calidad. Durante la preparación de materiales semiconductores, generalmente se agrega al sistema de reacción de síntesis para controlar la concentración de impurezas como el hierro y el cobalto en los materiales existentes y evitar la migración de elementos de impurezas.

triacetoxiborohidruro de sodioes un tipo de reactivo de síntesis orgánica, que se usa ampliamente en reacciones como la reducción, la condensación y la síntesis de compuestos heterocíclicos. Por lo general, se sintetiza mediante varios métodos, todos los cuales se describirán en detalle.

1. Método de la sal de tetrafenilfosfina cíclica:

El método de sal de tetrafenilfosfonio cíclico es uno de los principales métodos para preparar productos. En el método, se utilizan trifenilfosfina y triacetoxiborotrietil éster como materias primas, y se produce una reacción de reducción en presencia de hidruro de tributilaluminio e hidroxietiltrifenilfosfina para generarlo.

La ecuación de la reacción es la siguiente:

B(AcO)₃más 3Ph₃P más 3EtOH → NaBH(OAc)₃más 3Ph₃PO más 3EtOAc

El método de síntesis tiene las ventajas de un alto rendimiento, condiciones de reacción suaves y fácil operación. Sin embargo, debido al alto precio de las materias primas, el costo de producción es relativamente alto.

2. Método de ácido bórico y yoduro de etilo:

El método de ácido bórico y yoduro de etilo es un método de síntesis conveniente y también es uno de los métodos comúnmente utilizados para preparar triacetilborohidruro de sodio. El método se basa en la alquilofilicidad del yoduro de etilo, hace reaccionar directamente el ácido bórico y el yoduro de etilo para generar borato de triyodoetilo, y luego obtiene triacetilborohidruro de sodio a través de la reacción de reducción de sodio.

La ecuación de la reacción es la siguiente:

H₃BO₃más 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃más 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃más 3NaH → NaBH(OAc)₃más 3C₂H₅I

El método de síntesis tiene las ventajas de una operación simple y no necesita condiciones de reacción especiales, pero el producto tiene baja pureza y necesita purificarse más a través de pasos como la recristalización o la cromatografía en columna.

En conclusión, es un importante reactivo de síntesis orgánica con amplias perspectivas de aplicación. Se puede sintetizar por varios métodos. Cada método tiene sus ventajas y desventajas específicas, por lo que en el proceso de producción real, es necesario elegir el método apropiado según la situación específica.

triacetoxiborohidruro de sodioes un sólido cristalino incoloro con la fórmula química NaBH(OAc)3, donde BH(OAc)3 representa triacetoxiborohidruro. Su peso molecular es de unos 252,4 g/mol. A temperatura ambiente, tiene una alta estabilidad térmica y química, y se puede almacenar y utilizar en condiciones experimentales normales.

1. Estructura molecular:

Su estructura molecular está compuesta por tres grupos acetoxi y un ion borohidruro. La estructura del ion borohidruro es similar a un tetraedro regular, en el que el átomo de B está ubicado en el centro, y tres grupos OAc están distribuidos de manera equidistante y equiangular a su alrededor, y cada átomo de H está conectado a un grupo OAc para formar un enlace. con el átomo B. Además de los iones de borohidruro, los iones de sodio también juegan un papel importante en la estabilización de la estructura de la red.

2. Estructura cristalina:

La estructura cristalina del triacetilborohidruro de sodio se obtuvo en 1973 por GW Parshall et al. Es monoclínico con grupo espacial P21/c. Los parámetros de la celda unitaria son a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å y=96.74 grados. La celda unitaria contiene cuatro moléculas, cada una de las cuales interactúa con otras moléculas a través de enlaces de hidrógeno, formando una estructura de red tridimensional. En la red, el ion borohidruro forma enlaces de hidrógeno con tres grupos OAc diferentes a través de átomos de H, lo que hace que la distancia entre ellos sea de aproximadamente 1,2 Å. El ion de sodio forma un enlace iónico con uno de los tres grupos OAc.

A continuación se presenta una breve introducción sobre las principales propiedades químicas del compuesto:

1. Reducibilidad:

El triacetilborohidruro de sodio es un fuerte agente reductor que puede reducir muchos compuestos orgánicos a estados de oxidación más bajos. Para los compuestos que contienen grupos funcionales de oxígeno, como aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres, generalmente se reducirán selectivamente a los correspondientes alcoholes o compuestos de hidroxilo. Para compuestos que contienen grupos funcionales de azufre, como mercaptanos y disulfuros, el agente reductor también tiene fuertes propiedades reductoras.

2. Reactividad:

En muchas síntesis orgánicas, también se utiliza como catalizador para reacciones de reducción. En estas reacciones, el compuesto generalmente se agrega al sistema de reacción para que reaccione con otras sustancias químicas. Por ejemplo, puede reaccionar con anhídridos de ácido carboxílico para generar los alcoholes correspondientes, o reaccionar con cetonas aromáticas para generar los alcoholes aromáticos correspondientes, etc. Además, también puede usarse como catalizador para reacciones de condensación, como las reacciones de condensación entre ácidos carboxílicos. y aminas.

3. Estabilidad:

A pesar detriacetoxiborohidruro de sodioes un fuerte agente reductor, es más estable que otros agentes reductores de uso común, como el borohidruro de sodio. Durante el almacenamiento y el uso, el compuesto no se ve afectado fácilmente por condiciones como el aire, la humedad y la temperatura. Al mismo tiempo, también se debe tener en cuenta que se debe evitar el contacto con agentes oxidantes, como el peróxido de hidrógeno o el permanganato de potasio, de lo contrario se producirán reacciones peligrosas.

4. Reversibilidad:

La reacción de reducción de la misma es reversible, por lo que algunas transformaciones químicas pueden realizarse selectivamente controlando las condiciones de reacción. Por ejemplo, controlando la posición del grupo bloqueador electrónico, el grupo carbonilo en las cetonas aromáticas puede reducirse selectivamente sin afectar la reacción en otras posiciones.

5. Especificidad:

El triacetilborohidruro de sodio tiene una alta especificidad en la reacción de reducción. Por ejemplo, en los ácidos carboxílicos o cetonas polifuncionales, solo un grupo funcional se reducirá al correspondiente alcohol o compuesto hidroxilado, mientras que los otros grupos funcionales no se verán afectados. Esto hace que el producto sea altamente selectivo en la síntesis orgánica y puede reducir la generación de otras reacciones secundarias.

En conclusión, como importante agente reductor, tiene una gran capacidad de reducción y estabilidad. Tiene una alta especificidad y selectividad en reacciones químicas, por lo que es ampliamente utilizado en los campos de síntesis de fármacos, síntesis orgánica y ciencia de materiales.

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