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2-bromomalonaldehído, también conocido como bromomalondialdehído o bromomalealdehído, es un compuesto orgánico importante. La apariencia suele ser un sólido de color amarillo pálido o un líquido de incoloro a amarillo pálido, que puede disolverse en agua y también es soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, acetonitrilo y DMSO (ligeramente soluble). Cuando se calienta, se descompone y puede producir bromuro de hidrógeno, un gas tóxico. Este compuesto es el principal intermedio para la síntesis de compuestos heterocíclicos como la pirimidina y el imidazol, ampliamente utilizados en la síntesis de cristales líquidos y algunas materias primas para la síntesis de fármacos. También se puede utilizar para preparar compuestos intermedios como Lometrexed. Por lo tanto, debe almacenarse herméticamente en un lugar fresco y seco, evitando el contacto con oxidantes, ácidos y otras sustancias inflamables para evitar reacciones peligrosas o incendios.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C3H3BrO2 |
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Masa exacta |
149.93 |
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Peso molecular |
150.96 |
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m/z |
149.93(100.0%),151.93(97.3%),150.93(3.2%),152.93(3.2%) |
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Análisis elemental |
C, 23,87; H, 2,00; BR, 52,93; O, 21.20 |
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Punto de fusión |
132-136 grados (iluminado) |
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Punto de ebullición |
134,8 ± 25,0 grados (previsto) |
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Densidad |
1.750±0.06 g/cm3 (previsto) |
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Condiciones de almacenamiento |
menos de -20 grados |
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2-bromomalonaldehído, también conocido como bromomalondialdehído, es un compuesto orgánico importante con una amplia gama de aplicaciones en diversos campos. A continuación se explica detalladamente su finalidad:
La 1,4-dihidroquinolina es una clase de compuestos biológicamente activos ampliamente presentes en productos naturales y productos farmacéuticos.. 2-El bromomalondialdehído se puede utilizar para construir la estructura de la 1,4-dihidroquinolina. Su grupo sulfóxido quiral C-3 puede servir como modelo de NADH cíclico, participando en la reacción de reducción asimétrica del benzoato de metilo para generar feniletanoato de metilo. Este proceso de reacción no sólo proporciona un nuevo método para la síntesis de 1,4-dihidroquinolina, sino que también ofrece nuevas ideas para el desarrollo de fármacos relacionados.
El acetaldehído es una importante materia prima química ampliamente utilizada en campos como tintes, fragancias y productos farmacéuticos.. 2-El bromomalondialdehído puede reaccionar con guanina sustituida para formar aductos derivados del glioxal. Estos aductos son de gran importancia en la síntesis de fármacos y la investigación de la actividad biológica. Los aductos derivados del acetaldehído pueden servir como intermediarios importantes para la síntesis de nuevos fármacos. Al estudiar su estructura y propiedades, podemos obtener una comprensión más profunda de los mecanismos y leyes de reacciones químicas relacionadas, proporcionando una base teórica para el desarrollo de nuevos fármacos.
Mientras tanto, estos aductos también pueden tener actividad farmacológica directa, proporcionando nuevos compuestos candidatos para el desarrollo de nuevos fármacos. Además de los-usos mencionados anteriormente, el 2-bromomalondialdehído también puede participar en el proceso de síntesis de otros fármacos. Por ejemplo, puede utilizarse como una de las materias primas para sintetizar determinados fármacos antitumorales.
Las materias primas del 2-bromomalondialdehído están ampliamente disponibles y pueden prepararse mediante varios métodos. Esto hace que tenga un gran potencial de aplicación en el campo de los intermedios farmacéuticos. Las condiciones de reacción química que involucran al 2-bromomalondialdehído son relativamente suaves y no requieren condiciones extremas como alta temperatura y alta presión. Esto es beneficioso para reducir los costos de producción y mejorar la eficiencia de la producción. Mediante métodos apropiados de separación y purificación, se pueden obtener 2-bromomalondialdehído de alta pureza y sus derivados. Esto ayuda a garantizar la calidad y seguridad del medicamento.. 2-El bromomalondialdehído y sus derivados tienen diversas actividades farmacológicas y pueden usarse para tratar diversas enfermedades. Esto proporciona más opciones y posibilidades para el desarrollo de nuevos fármacos.
Aplicaciones respetuosas con el medio ambiente
Con la creciente conciencia sobre la protección del medio ambiente, la aplicación de compuestos respetuosos con el medio ambiente está recibiendo cada vez más atención por parte de la gente.. 2-El bromomalondialdehído, como compuesto orgánico, tiene un valor potencial en determinadas aplicaciones respetuosas con el medio ambiente debido a sus características estructurales. Por ejemplo, se puede utilizar 2-bromomalondialdehído como una de las materias primas sintéticas para materiales biodegradables. Al copolimerizar con otros monómeros biodegradables, se pueden preparar materiales compuestos con excelente biodegradabilidad y propiedades mecánicas.
Estos materiales compuestos tienen amplias perspectivas de aplicación en materiales de embalaje, películas agrícolas y otros campos, que pueden ayudar a reducir la contaminación plástica y proteger el medio ambiente. Además, el 2-bromomalondialdehído también se puede utilizar para tratar sustancias nocivas en aguas residuales industriales. Al introducir 2-bromomalondialdehído, puede reaccionar con sustancias nocivas en las aguas residuales y convertirlas en sustancias inofensivas o de baja toxicidad. Este método no sólo ayuda a purificar las aguas residuales y proteger el medio ambiente, sino que también permite aprovechar los recursos de los residuos.
2-bromomalonaldehído(Número CAS 2065-75-0) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C ∝ H ∝ BrO ₂, con un peso molecular de 150,96 g/mol, típicamente presente en forma de un sólido de color amarillo claro. La estructura molecular contiene dos carbonos de aldehído electrófilos y un átomo de bromo que es fácilmente reemplazado por nucleófilos. Esta estructura única la convierte en una poderosa "molécula sintética" y ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos como la medicina, la ciencia de materiales y la investigación bioquímica.
En el campo de la ciencia de materiales: impulsando el desarrollo de nuevos materiales funcionales
Síntesis de materiales de cristal líquido
Es una materia prima importante para sintetizar ciertas moléculas especiales de cristal líquido. Los materiales de cristal líquido se utilizan ampliamente en tecnologías de visualización como LCD y OLED, y su rendimiento afecta directamente indicadores clave como la claridad, la velocidad de respuesta y el consumo de energía de los dispositivos de visualización. Con la mejora continua de la tecnología de visualización y la creciente demanda de materiales de visualización de alto-rendimiento, aunque la aplicación en la síntesis de materiales de cristal líquido no es tan extensa como en el campo farmacéutico, sigue siendo una fuente estable de demanda.
Desarrollo de materiales optoelectrónicos orgánicos.
Los compuestos heterocíclicos sintetizados se han convertido en moléculas candidatas ideales para el desarrollo de materiales como diodos emisores de luz orgánicos (OLED), células solares orgánicas (OPV) y transistores de efecto de campo orgánico (OFET) debido a su excelente sistema de conjugación y actividad fotoelectroquímica. Las aplicaciones específicas incluyen:
Materiales OLED: los compuestos heterocíclicos derivados del 2-bromomalondialdehído se pueden utilizar como materiales de capas luminiscentes para lograr diferentes colores de luminiscencia ajustando su estructura molecular, mejorando así la eficiencia y la estabilidad de la luminiscencia de los OLED.
Material OPV: como material donador o aceptor, sus compuestos heterocíclicos derivados pueden optimizar el rango de absorción de luz y el rendimiento de transferencia de carga, y mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de OPV.
Materiales OFET: al utilizar las propiedades semiconductoras de los compuestos heterocíclicos derivados del 2-bromomalondialdehído, se pueden preparar OFET de alto rendimiento para su uso en campos como la electrónica flexible y los sensores inteligentes.
Con el rápido desarrollo de la industria de la electrónica orgánica, se espera que la demanda de componentes básicos experimente un nuevo crecimiento.
Campo de investigación en bioquímica: revelación de los mecanismos químicos de los procesos vitales
Investigación sobre mecanismos de reparación y daño del ADN.
Puede usarse como sonda química para formar aductos al reaccionar con bases de ácidos nucleicos como la guanina, lo que ayuda a los científicos a explorar la toxicidad genética de sustancias químicas específicas. Por ejemplo, al estudiar la toxicidad genética de ciertos contaminantes ambientales o metabolitos de fármacos, el 2-bromomalondialdehído puede simular el proceso de reacción entre estas sustancias y el ADN, revelando sus mecanismos cancerígenos o mutagénicos.
2. Investigación sobre la actividad enzimática y el mecanismo de inhibición.
Su grupo aldehído puede unirse covalentemente con el residuo del centro activo de la enzima (como el grupo amino ε - de la lisina) para formar aductos estables, inhibiendo así la actividad de la enzima. Esta característica convierte al 2-bromomalondialdehído en una herramienta eficaz para estudiar la relación entre la estructura y función de las enzimas. Por ejemplo, al hacer reaccionar 2-bromomalondialdehído con enzimas específicas, se puede determinar el sitio activo de la enzima, lo que revela aún más el mecanismo catalítico de la enzima.
Otros campos: ampliar los límites de las aplicaciones
Su alta reactividad y multifuncionalidad la convierten en una molécula modelo ideal para la investigación de metodología de síntesis química. Al estudiar la reacción del 2-bromomalondialdehído con diferentes reactivos, se pueden desarrollar nuevos tipos de reacciones orgánicas, se pueden optimizar las condiciones de reacción y se pueden mejorar los rendimientos y la selectividad de la reacción. Por ejemplo, al utilizar la reactividad de los grupos aldehído y los átomos de bromo en el 2-bromomalondialdehído, se pueden diseñar reacciones en cascada de múltiples pasos para lograr una síntesis eficiente de moléculas complejas.
Diseño y cribado de catalizadores.
Como molécula modelo para el diseño de catalizadores, se pueden desarrollar nuevos catalizadores simulando sus procesos de reacción. Por ejemplo, se pueden diseñar catalizadores quirales para lograr una síntesis catalítica asimétrica mediante la reacción de condensación de 2-bromomalondialdehído con reactivos nucleofílicos. Además, el 2-bromomalondialdehído también se puede utilizar para seleccionar bibliotecas de catalizadores y buscar catalizadores con alta actividad y selectividad para reacciones específicas.
Preguntas frecuentes
Es2-bromomalonaldehído¿dañino?
El malondialdehído (MDA) es el producto principal y más estudiado de la peroxidación de ácidos grasos poliinsaturados. Este aldehído es unmolécula altamente tóxicay debe considerarse como algo más que un simple marcador de peroxidación lipídica.
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