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Nipecotato de etilo, también conocido como hexahidronicotinato de etilo; Piperidina de etilo-2-carboxilato; Etil etil piperidina-3-carboxilato; Piperidina-3-carboxilato de etilo; Piperidina-3-carboxilato de etilo. Es una sustancia química que aparece como un líquido transparente de incoloro a amarillo-marrón. La sustancia es estable a temperatura y presión ambiente y debe almacenarse en un lugar fresco y seco, protegido de la luz y sellado. Inhibidor de cianotiofeno de la biosíntesis de peptidoglicano sintético. Por ejemplo, en la catálisis biónica, su átomo de nitrógeno terciario imita el mecanismo de lanzadera de protones del centro activo de la enzima, ayudando en la activación del enlace CH o en la división cinética dinámica de compuestos carbonílicos. Por ejemplo, en la catálisis biónica, su átomo de nitrógeno terciario imita el mecanismo de lanzadera de protones del centro activo de la enzima, ayudando en la activación del enlace CH o en la división cinética dinámica de compuestos carbonílicos.
Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C8H15NO2 |
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Masa exacta |
157.11 |
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Peso molecular |
157.21 |
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m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
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Punto de fusión |
165-167 grados |
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Punto de ebullición |
102-104 grados/7 mmHg (lit.) |
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Densidad |
1,012 g/mL a 25 grados (lit.) |
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Condiciones de almacenamiento |
2 a 8 grados |
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- nipicote de etiloEs un intermediario clave en la síntesis de ciertos fármacos. Por ejemplo, puede participar en la síntesis de fármacos con actividad neuronal, que pueden utilizarse para tratar enfermedades neurológicas como la enfermedad de Parkinson y la enfermedad de Alzheimer.
- También se puede utilizar para sintetizar fármacos con actividad antibacteriana o antiviral para luchar contra diversas enfermedades infecciosas.
Preparación de inhibidores de la biosíntesis de peptidoglicanos.
- En el desarrollo de fármacos antibacterianos, este compuesto se utiliza como material de partida para la síntesis de inhibidores de la biosíntesis de peptidoglicanos. Estos inhibidores pueden inhibir la síntesis de las paredes celulares bacterianas, matando o suprimiendo así el crecimiento bacteriano.
- Estos tipos de inhibidores desempeñan un papel importante en la lucha contra las infecciones bacterianas-resistentes a los medicamentos porque pueden evitar los mecanismos de resistencia de los antibióticos tradicionales.
- Este compuesto puede participar en reacciones químicas como esterificación, acilación y aminación como materia prima en síntesis orgánica, generando compuestos orgánicos con grupos funcionales y propiedades específicas.
- Estos compuestos pueden tener propiedades físicas y químicas especiales, como solubilidad, estabilidad, reactividad, etc., que son adecuadas para escenarios de aplicación específicos.
Ciencia de Materiales y Surfactantes
- Aunque la aplicación de este compuesto en el campo de la ciencia de los materiales es relativamente limitada, su estructura química específica puede permitirle desempeñar un papel en la preparación de ciertos materiales poliméricos, tensioactivos o materiales funcionalizados.
- Por ejemplo, se puede utilizar como parte de tensioactivos para mejorar la dispersabilidad, estabilidad o humectabilidad de líquidos.
- En investigaciones de laboratorio en química, bioquímica o química medicinal, el compuesto puede usarse como estándar, control o reactivo para validar métodos experimentales, determinar velocidades de reacción o evaluar la actividad del compuesto.
- En términos de enseñanza, también puede servir como material para enseñar experimentos, ayudando a los estudiantes a comprender los principios básicos y las habilidades experimentales de la síntesis orgánica, la síntesis de fármacos o la bioquímica.
¿Cómo se utiliza esta sustancia para sintetizar agonistas del receptor GABA?
Como precursor de los inhibidores de la recaptación de GABA.
Esta sustancia es un intermediario clave en la síntesis de inhibidores de la recaptación de GABA. Los inhibidores de la recaptación de GABA pueden impedir la reabsorción de GABA, aumentando así su concentración en la hendidura sináptica y potenciando su efecto inhibidor. El ácido nipecónico (ácido 3-piperidinacarboxílico) y sus derivados pueden actuar como agonistas del receptor GABAA, aumentando la concentración endógena de GABA.
Estrategia de hibridación molecular.
La hibridación molecular es un enfoque excelente en el diseño y desarrollo de derivados para el tratamiento de enfermedades relacionadas con GABA. Al hibridar el esqueleto aromático con esta sustancia, se pueden diseñar y desarrollar inhibidores de la recaptación de GABA con efectos significativos.
Síntesis de tiagabina
La tiagabina es un inhibidor de la recaptación de GABA que se utiliza para tratar ciertos tipos de epilepsia y trastornos de ansiedad. El proceso de síntesis implica combinar la sustancia con un compuesto que contiene un fragmento de tiofeno. Este fragmento doble de tiofeno se puede obtener mediante varios métodos, incluido el intercambio de halógeno-litio utilizando n-butil-litio y luego reaccionando con bromobutirato de etilo para generar unidades de olefina insaturadas.
Investigación de la relación estructura-actividad (SAR)
La investigación SAR ayuda a descubrir la relación entre la estructura química y la actividad biológica, y a determinar los grupos químicos que desencadenan efectos biológicos. Esto ayuda a modificar la estructura química, lo que da como resultado compuestos con mayor potencial terapéutico y efectos secundarios mínimos.
Síntesis de otros agonistas del receptor GABA.
Esta sustancia también se usa para sintetizar otros agonistas del receptor GABA, que pueden imitar la acción del GABA, unirse a los receptores GABA y mejorar su efecto inhibidor sobre la neurotransmisión.
Esqueleto del núcleo de nipecotato de etilo: singularidad del anillo de piridina
Nipecotato de etilo, como intermediario importante en el campo de la investigación y el desarrollo farmacéutico, desempeña un papel crucial en la síntesis de fármacos, la actividad biológica y los mecanismos de reacción debido a su esqueleto central único - el anillo de piridina. Como representante típico de los compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno-, el anillo de piridina no solo existe ampliamente en productos naturales, sino que también se convierte en un módulo central en el diseño de moléculas de fármacos a través de su estructura electrónica, enlaces de hidrógeno y exclusión biológica.
Propiedades químicas del anillo de piridina: la estructura determina la función
El anillo de piridina (C ₅ H ₅ N) es un anillo heterocíclico aromático de seis miembros compuesto por cinco átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, que es único debido al efecto electrónico y la configuración espacial del átomo de nitrógeno.
Estructura electrónica y reactividad.
Aromaticidad y Distribución Electrónica
El sistema de electrones π - del anillo de piridina se ajusta a la regla de Hückel (4n+2) y exhibe aromaticidad. El par de electrones solitarios del átomo de nitrógeno no participa en la conjugación, lo que da como resultado una densidad electrónica más baja en el anillo que en el anillo de benceno, lo que hace que la piridina exhiba un sistema aromático deficiente en electrones. Esta característica lo hace susceptible a los ataques de reactivos electrófilos (como las fuertes condiciones de activación requeridas para las reacciones de nitración y sulfonación), mientras que los reactivos nucleofílicos (como aminas y alcoholes) atacan preferentemente a los átomos de carbono del anillo.
Equilibrio ácido-base
El pKa del ácido conjugado de piridina es 5,2, que es débilmente básico y puede combinarse con protones para formar iones de piridinio. Esta propiedad lo convierte en un receptor de enlaces de hidrógeno en el diseño de fármacos, mejorando la capacidad de unión entre moléculas y objetivos. Por ejemplo, en los inhibidores de quinasa, el átomo de nitrógeno del anillo de piridina interactúa con los residuos del centro activo de la enzima a través de enlaces de hidrógeno, lo que mejora la selectividad.
Configuración espacial y estereoquímica.
Tensión del anillo y efecto sustituyente.
La estructura plana del anillo de piridina afecta significativamente su actividad biológica debido a la disposición espacial de sus sustituyentes.. 2-Los derivados de piridina sustituidos o 4 sustituidos (como 2-aminopiridina y 4-metilpiridina) exhiben actividades farmacológicas diferenciales debido a las diferentes posiciones relativas de los sustituyentes y los átomos de nitrógeno. Por ejemplo, los compuestos de 2-piridona pueden imitar estructuras de enlaces peptídicos y convertirse en soportes potenciales para inhibidores de proteasas mediante la tautomerización de cetoenol.
Centro quiral y enantioselectividad.
Cuando el anillo de piridina está conectado a un grupo quiral (como el anillo de piridina enNipecotato de etilo), su configuración absoluta (R/S) afecta directamente el modo de unión del fármaco al objetivo. Por ejemplo, el éster etílico del ácido (R)-(-)-3-piperidinacarboxílico exhibe una mayor afinidad por los transportadores GABA en el desarrollo de fármacos para el sistema nervioso central debido a la presencia de centros quirales.
La vía biosintética del anillo de piridina: la sabiduría de la naturaleza
La biosíntesis del anillo de piridina se logra principalmente mediante tres mecanismos, lo que revela la utilización eficiente de este esqueleto en la naturaleza.
Síntesis sinérgica de policétido sintasa (PKS) y péptido sintasa no ribosomal (NRPS)
La síntesis de fármacos antitumorales a base de piridina
Tomando como ejemplo la 2,2 '- bipiridina, su biosíntesis se basa en el sistema híbrido PKS-NRPS. El módulo CaeA1 proporciona unidades de piridina no modificadas, mientras que CaeA2 forma reacciones de elongación de péptidos a través de enlaces C-C, uniendo acetil CoA con L-cisteína para generar ácido piridinacarboxílico. Finalmente, el producto maduro se forma mediante reacciones de deshidrogenación, reducción de carboxilo y transaminación en el módulo CaeA3. Esta vía demuestra la capacidad de ensamblaje preciso de sistemas multienzimáticos para heterociclos complejos.
Síntesis de rubrolona como productos naturales
En la biosíntesis de rubrolona A/B, la vía PKS tipo II sintetiza primero el precursor de la cicloheptilenona, que sufre un reordenamiento oxidativo para formar el intermedio 1,5-diona. El intermedio se condensa con amoníaco o ácido orto aminobenzoico mediante una reacción no enzimática para producir un producto que contiene un anillo de piridina tetrasustituido. Este mecanismo sugiere que la ciclación espontánea de intermediarios altamente activos es una estrategia alternativa para la síntesis natural de anillos de piridina.
Síntesis catalizada por enzima Diels Alder
Síntesis de antibióticos tioconazol
En la biosíntesis de tiouracinas y tiocolinas, los precursores de péptidos ribosómicos que contienen tiazol se someten a isomerización de amida carbonilo para formar intermedios de tetrahidropiridina, que sufren deshidratación, escisión N-terminal y reacciones de aromatización para generar anillos de piridina. Este proceso se basa en la catálisis estereoselectiva de las enzimas Diels Alder, que pueden construir simultáneamente cuatro centros quirales, lo que demuestra la capacidad de construcción eficiente de la biocatálisis para sistemas de anillos complejos.
Las ventajas de la cicloadición enzimática.
En comparación con la síntesis química, la biocatálisis tiene ventajas en regioselectividad y estereoselectividad. Por ejemplo, en la síntesis de anillos de piridina, las enzimas pueden controlar con precisión la orientación de las reacciones de cicloadición [4+2], evitando la formación de subproductos-comunes en la síntesis química.
Aplicación del anillo de piridina en el desarrollo de fármacos: de los productos naturales al diseño de fármacos
El anillo de piridina se ha convertido en un módulo central en el diseño de moléculas de fármacos debido a sus propiedades electrónicas y biocompatibilidad únicas.
La estructura central de los fármacos antiinfecciosos.
Antibióticos fluoroquinolonas
El anillo de piridina es un farmacóforo clave de los antibióticos fluoroquinolonas como la ciprofloxacina y la levofloxacina. La estructura de piridona sustituida en 4 posiciones inhibe la replicación del ADN al unirse a la ADN girasa bacteriana. La naturaleza deficiente de electrones del anillo de piridina mejora la afinidad de la molécula por el objetivo, al tiempo que reduce su reactividad cruzada con las topoisomerasas de mamíferos.
Inhibidor de la integrasa del VIH
Los compuestos de aminoformilpiridona (como el dotilamivir) se quelan con el ion magnesio de la integrasa del VIH a través del átomo de nitrógeno del anillo de piridina, bloqueando el proceso de integración del ADN viral en el genoma del huésped. Este mecanismo demuestra el papel único del anillo de piridina en la coordinación de los iones metálicos.
Módulos activos de fármacos para el sistema nervioso central.
Inhibidor del transportador GABA
derivados deNipecotato de etilo, como el tartrato de etilo (S) -nipecotato L-, imitan la estructura del ácido gamma aminobutírico (GABA) combinando piridina y anillos de piridina, inhibiendo selectivamente la recaptación de GABA y mejorando la concentración de GABA en la hendidura sináptica, para el tratamiento de la epilepsia y los trastornos de ansiedad. La presencia de su centro quiral mejora aún más la selectividad hacia el objetivo.
Moduladores del receptor de dopamina
Los derivados 4-sustituidos del anillo de piridina (como el pramipexol) regulan la vía de la sustancia negra estriada uniéndose a los receptores de dopamina D ₂/D ∝ y se utilizan para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Las propiedades electrónicas del anillo de piridina le permiten servir como donador y aceptor de enlaces de hidrógeno, mejorando su estabilidad de unión con el aceptor.
Dirigirse a grupos de medicamentos antitumorales-
Conexión de grupos de inhibidores de quinasa.
En los inhibidores de la quinasa JAK como el rosotinib, el anillo de piridina sirve como grupo de enlace, formando enlaces de hidrógeno con residuos en la región bisagra de la quinasa a través de su átomo de nitrógeno, mientras interactúa con la bolsa hidrofóbica a través del anillo aromático para lograr una inhibición altamente selectiva. En comparación con los grupos funcionales tradicionales como la quinazolina, la menor alcalinidad del anillo de piridina reduce la actividad fuera de objetivo.
El centro activo de los reguladores epigenéticos.
Los derivados 4-sustituidos del anillo de piridina, como el vorinostat, regulan la expresión genética al inhibir la histona desacetilasa (HDAC). Su estructura de piridona puede simular la cadena lateral de lisina acetilada, quelar con iones de zinc en el centro activo HDAC y bloquear la actividad enzimática.
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