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2-bromovalerato de etilo, también conocido como 2-bromovalrato de etilo, es un importante compuesto orgánico con la fórmula química C7H13BrO2, un peso molecular de aproximadamente 209,08, CAS 615-83-8, y aparece como un líquido incoloro a temperatura y presión ambiente. Soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, acetato de etilo y metanol, pero con una solubilidad relativamente baja. Su densidad puede variar en diferentes condiciones, pero normalmente a temperatura y presión ambiente, su densidad es de aproximadamente 1,226 g/ml (a 25 grados C). Este valor de densidad hace que presente un comportamiento específico al mezclarse o separarse con otras sustancias, por ejemplo, bajo la acción de la gravedad, puede hundirse más rápido que otros líquidos con densidades más bajas. Puede usarse en monitoreo ambiental. Por sus propiedades químicas específicas y características estructurales, puede servir como indicador o sonda para detectar determinadas sustancias nocivas o contaminantes en el medio ambiente. Esto proporciona un fuerte apoyo a la protección del medio ambiente y el control de la contaminación.
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Fórmula química |
C7H13BrO2 |
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Masa exacta |
208.01 |
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Peso molecular |
209.08 |
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m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
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Análisis elemental |
C, 40,21; H, 6,27; BR, 38,22; Oh, 15.30 |
Propiedades químicas y características físicas.
► Estructura molecular y fórmula
El 2-bromovalerato de etilo tiene la fórmula molecular C₇H₁₃BrO₂ y un peso molecular de 209,08 g/mol. Su estructura consta de una cadena de cinco-carbonos (ácido pentanoico) con un átomo de bromo sustituido en la posición -(carbono-2) y un grupo éster etílico (-COOCH₂CH₃) en el extremo carboxilo. La presencia del átomo de bromo electronegativo y del grupo éster polar influye en su reactividad y solubilidad.
► Estado físico y apariencia
El compuesto suele aparecer como un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un olor característico parecido al éster-, aunque se debe evitar la inhalación de sus vapores debido a posibles riesgos para la salud.
► Propiedades físicas clave
Punto de ebullición: 190–192 grados (lit.)
Densidad: 1,226 g/ml a 25 grados
Índice de refracción (n²⁰/D): 1,448
Punto de inflamación: 80,57 grados (copa cerrada)
Solubilidad: Ligeramente soluble en cloroformo, acetato de etilo y metanol; insoluble en agua.
► Reactividad química
El 2-bromovalerato de etilo es reactivo en diversas condiciones:
Sustitución nucleófila: el átomo de bromo es susceptible de ser desplazado por nucleófilos (p. ej., aminas, tioles), lo que lo hace valioso para sintetizar -derivados del ácido valérico sustituidos.
Hidrólisis de éster: el grupo éster se puede hidrolizar en condiciones ácidas o básicas para producir ácido 2-bromovalérico y etanol.
Reacciones de reducción: Los estudios de reducción electroquímica en soluciones de DMF que contienen Et₄NClO₄ como electrolito demuestran que el 2-bromovvalerato de etilo se puede reducir a productos como el éster etílico del ácido pentanoico (CH₃CH₂CH₂CH₂COOEt) y otros derivados, dependiendo de las condiciones de la reacción.
¿Cuáles son las rutas sintéticas del 2-bromoisovalerato de etilo?
El 2-bromoisovalerato de etilo (Nº CAS. 609-12-1) se sintetiza mediante las dos rutas principales siguientes:
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Síntesis por reacción de etanol con bromuro de 2-bromo-3-metilbutirilo.: Esta ruta utiliza bromuro de 2-bromo-3-metilbutirilo como materia prima de partida y esterifica con etanol para generar el producto objetivo. Este método es simple, pero la preparación de la materia prima bromuro de 2-bromo-3-metilbutirilo puede implicar un proceso complicado y el rendimiento de la reacción es aproximadamente del 60%, lo que requiere una mayor optimización de las condiciones para mejorar la eficiencia. |
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Síntesis mediante bromación de ácido isovalérico seguida de esterificación.: Esta ruta se realiza en dos pasos: Paso 1: Se broma ácido isovalérico (ácido 2-metilbutírico) para producir ácido 2-bromo-3-metilbutírico. El proceso de bromación requiere el control de las condiciones de reacción (p. ej., temperatura, cantidad de agente de bromación) para evitar una bromación excesiva o la generación de subproductos. Paso 2: Esterificación del ácido 2-bromo-3-metilbutírico con etanol para producir 2-bromoisovalerato de etilo. La reacción de esterificación normalmente se lleva a cabo en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico concentrado) y produce rendimientos de hasta aproximadamente el 82%. Este método es fácil de obtener materias primas, pero hay más pasos y la pureza de los intermedios debe controlarse estrictamente. |
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Otras posibles rutas sintéticas: Síntesis de ácido 2-bromoisovalérico mediante DL-valina, seguida de esterificación para obtener el producto objetivo. Esta ruta implica la conversión química de aminoácidos y puede proporcionar una alternativa para necesidades específicas, pero es necesario verificar más detalles específicos del proceso. Sugerencias para la selección de rutas sintéticas: Si se busca la simplicidad del proceso, se puede evaluar con preferencia la ruta de esterificación directa del etanol con bromuro de 2-bromo-3-metilbutirilo, pero es necesario abordar la preparación de la materia prima. Si la materia prima, el ácido isovalérico, está fácilmente disponible y el requisito de rendimiento es alto, el método de dos-pasos de bromación del ácido isovalérico seguido de esterificación es más ventajoso. La ruta de bromación-esterificación se puede utilizar para síntesis-a pequeña escala en el laboratorio; La producción industrial requiere una consideración exhaustiva del coste de las materias primas, el rendimiento de la reacción y los requisitos medioambientales. |
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Papel principal en la industria de los colorantes.
El 2-bromoisovalerato de etilo se utiliza principalmente como tintes sintéticos intermedios o modificadores funcionales en la industria de los colorantes, y sus aplicaciones se reflejan en los siguientes aspectos:
► Intermedios de tintes sintéticos
Introducción de la estructura bromada: el átomo de bromo en la molécula de 2-bromoisovalerato de etilo es altamente reactivo y puede combinarse con aminas aromáticas, fenoles o compuestos heterocíclicos mediante sustitución nucleófila, reacción de acoplamiento, etc. para generar precursores de tintes que contienen bromo. Por ejemplo, en la síntesis de tintes dispersos o tintes reactivos, los intermedios de bromo se pueden convertir en grupos azo, estructuras de antraquinona o anillos de ftalocianina, dando a los tintes colores brillantes y buena solidez.
Un ejemplo: algunos tintes dispersos reaccionan con p-aminofenol a través de isovalerato de bromo de etilo para generar compuestos azoicos que contienen bromo- y luego sintetizan los colorantes finales mediante diazotización, acoplamiento y otros pasos, que se utilizan para teñir fibras de poliéster.
► Modificador funcional
Mejora del rendimiento del colorante: el bromoisovalerato de etilo se puede utilizar como modificador de la cadena lateral para regular la solubilidad, dispersabilidad o fuerza de unión de los colorantes con fibras mediante la introducción de un grupo éster o un átomo de bromo. Por ejemplo, en los colorantes reactivos, la cadena lateral bromada mejora el enlace covalente del tinte a la fibra de algodón y mejora la solidez del tratamiento en húmedo.
Un ejemplo: en la síntesis de tintes reactivos para algodón, el 2-bromoisovalerato de etilo reacciona con cloruro cianúrico para generar grupos reactivos que contienen bromo, que luego se combinan con compuestos amino para formar tintes con una alta afinidad por las fibras de algodón y una buena tasa de fijación del color.
► Síntesis de colorantes especiales
Tintes fluorescentes: el átomo de bromo del bromoisovalerato de etilo puede mejorar el rendimiento cuántico de fluorescencia de los tintes a través del efecto del átomo pesado, que se utiliza para la síntesis de agentes blanqueadores fluorescentes o tintes de etiquetado. Por ejemplo, en el blanqueamiento fluorescente de fibras de poliéster, el intermediario bromo puede mejorar la eficacia de la luminiscencia del tinte.
Tintes-resistentes a la luz: las estructuras bromadas absorben los rayos UV y protegen las moléculas de tinte de la fotodegradación, lo que extiende la vida útil de los tintes en aplicaciones al aire libre. Por ejemplo, en el teñido de telas para interiores de automóviles, los tintes bromados pueden mantener la estabilidad del color a largo plazo-.
► Aplicaciones cruzadas-con otras industrias
Extensión de intermediarios farmacéuticos: el 2-bromoisovalerato de etilo, como subproducto o derivado de intermediarios farmacéuticos (p. ej., síntesis de antibióticos, fármacos antivirales), se puede convertir en moléculas de tinte mediante modificación estructural. Por ejemplo, ciertos tintes antimicrobianos poseen funciones tanto colorantes como antimicrobianas al introducir fragmentos de bromoisovalerato de etilo.
Combinación de ciencia de materiales: en el compuesto de tintes y nanomateriales, el bromoisovalerato de etilo se puede utilizar como modificador de superficie para mejorar la dispersión de tintes en nanopartículas para el desarrollo de tintes inteligentes-o textiles funcionales.
Papel principal en la industria biológica.
En la industria biológica, la aplicación específica del 2-bromoisovalerato de etilo se refleja principalmente en el campo de la división de compuestos quirales y la biocatálisis, y su valor principal es lograr una síntesis de productos quirales eficiente y de bajo costo a través de la tecnología de enzimas biológicas. El siguiente es el análisis de la aplicación específica:
► División de compuestos quirales: producción de productos de configuración única-mediante método biocatalítico
1) Antecedentes
Los compuestos quirales tienen aplicaciones importantes en los campos de la medicina y los pesticidas, pero es difícil obtener un producto de configuración única-mediante métodos tradicionales de síntesis química, y debe realizarse mediante división quiral.. 2-El éster etílico del ácido bromoisovalérico, como racemato, se puede obtener como un producto de configuración única-de alta pureza mediante división catalizada por bio-enzima-, lo que puede reducir significativamente la costo de producción.
2) Avance técnico
Una patente de invención proporciona la aplicación de una lipasa (secuencia de aminoácidos como se muestra en SEQ ID NO.1) en la división de 2-bromoisovalerato de etilo. La lipasa es expresada por la bacteria genéticamente modificada Aspergillus oryzae WZ007 y tiene las siguientes ventajas:
High stereoselectivity: enantiomeric excess value (ee value) of >99%, lo que da como resultado (R)-2-bromoisovalerato de etilo con una pureza óptica muy alta.
Alta conversión: la conversión fue del 50,8% y el rendimiento en masa del producto fue de hasta el 96,4%.
Condiciones de reacción leves: la división se puede completar en un tampón de pH 7,0 a 35 grados y 1000 rpm durante 5 horas.
3) Valor de la aplicación
Reducir el costo de producción: en comparación con el método tradicional de división química, el método bio-enzimático no requiere el uso de costosos reactivos quirales y las condiciones de reacción son suaves y con bajo consumo de energía.
Mejora de los beneficios económicos: los productos de alto rendimiento y alta pureza se pueden utilizar directamente para la síntesis de fármacos quirales o pesticidas, lo que reduce el número de pasos de purificación posteriores y acorta el ciclo de producción.
► Biocatálisis: Síntesis de fármacos quirales y pesticidas intermedios
1) Síntesis de fármacos
(R)-2-bromoisovalerato de etilo es un intermediario clave para la síntesis de ciflutrina (pesticida piretroide). Los métodos convencionales sintetizan ciflutrina a través de D-valina, pero el costo de la materia prima es alto. La división bioenzimática del 2-bromoisovalerato de etilo puede proporcionar materias primas quirales de bajo costo y reducir significativamente el costo de producción de ciflutrina.
2) Plaguicidas intermedios
La ciflutrina tiene una actividad insecticida de amplio-espectro, que puede controlar las plagas de lepidópteros y coleópteros en el algodón, los árboles frutales, las hortalizas y otros cultivos. La tecnología de división bio-enzimática proporciona una solución eficiente y respetuosa con el medio ambiente para la producción industrializada de ciflutrina y promueve la transformación verde de la industria de pesticidas.
3) Ventajas técnicas e influencia de la industria
Ventajas técnicas
Rica fuente de microorganismos: la lipasa se puede obtener mediante fermentación de microorganismos como bacterias, hongos, etc., que no está restringida por el clima estacional y tiene un ciclo de crecimiento corto.
Alta selectividad catalítica: la lipasa microbiana es resistente a los disolventes orgánicos y tiene una fuerte especificidad de sustrato, lo que es adecuada para la reacción catalítica de sustratos complejos.
Alto valor de la aplicación industrializada: la expresión de lipasa recombinante mediante bacterias genéticamente modificadas puede lograr una producción a gran-escala para satisfacer la demanda industrial.
Impacto de la industria
Promover el progreso tecnológico de la síntesis de compuestos quirales: la tecnología de división bio-enzimática proporciona una solución de bajo-coste y alta-eficiencia para medicamentos y pesticidas quirales.
Promover el desarrollo de la química verde: en comparación con los métodos químicos tradicionales, el método bio-enzimático tiene condiciones de reacción suaves y reduce el uso de reactivos tóxicos, lo que está en línea con el concepto de química verde.
Descripción de productos
El 2-bromovalerato de etilo es un bromuro orgánico con la fórmula química C₇H₁₃BrO₂ y un peso molecular de 221,08 g/mol. Su apariencia es un líquido transparente incoloro con un olor acre, punto de ebullición de 190-192 grados e índice de refracción n ² ⁰/D 1,448. Esta sustancia se utiliza principalmente como intermediario de síntesis orgánica para la síntesis química en los campos de pesticidas, productos farmacéuticos y fragancias, como participar en las reacciones de síntesis de ciertos antibióticos y fármacos antitumorales. Tiene una amplia gama de aplicaciones industriales, pero se requiere un estricto cumplimiento de los procedimientos operativos de seguridad.
Irritación de la piel y las mucosas.
Reacción de contacto directo
Síntomas: Aparecen erupciones rojas, edema y ampollas en el área de contacto y, en casos graves, puede producirse necrosis de la piel.
Mecanismo: el bromuro reacciona con las proteínas de la piel, alterando la estructura de la membrana celular y provocando citotoxicidad.
Reacción a la exposición por inhalación
Síntomas: irritación nasofaríngea, tos, dificultad para respirar, la exposición-a largo plazo puede causar neumonía química.
Datos de seguimiento: Los experimentos con animales demostraron que después de inhalar vapor de éster etílico de 2-bromovalerato (concentración de 500 ppm) durante 30 minutos, el recuento de glóbulos blancos en el líquido de lavado broncoalveolar de ratas aumentó significativamente.
Neurotoxicidad
intoxicación aguda
Síntomas: dolor de cabeza, mareos, fatiga y, en casos graves, pueden producirse conciencia borrosa y convulsiones.
Dependencia de la dosis: Las dosis orales superiores a 5 g pueden provocar supresión del sistema nervioso central e incluso coma.
Efectos de la exposición crónica
Riesgo a largo plazo: experimentos con animales han demostrado que la exposición-a dosis bajas-a largo plazo puede provocar cambios neuroconductuales, como una disminución de la capacidad de coordinación motora.
Falta de datos en humanos: actualmente, no existen-estudios epidemiológicos a gran escala sobre poblaciones, pero es necesario monitorear los riesgos potenciales de exposición ocupacional.
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