Para2,5-dimetoxifenilacetonitrilo(2,5-dimetoxifenilacetonitrilo), CAS 3600-86-0
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2,5-dimetoxifenilacetonitrilo, CAS 18086-24-3
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La reacción de la hidrogenación de cianuro de bencilo a la fenetilamina.
Se prepara por hidrogenación catalítica de cianuro de bencilo bajo presión. El amoníaco líquido se introduce en cianuro de bencilo, se enfría y absorbe, se mezcla con níquel de Raney y se agrega al autoclave para eliminar el aire e introducir hidrógeno. Reaccione a alrededor de 10 MPa a 80-120 grados durante 3 horas hasta que no se absorba el hidrógeno, enfríe, alivie la presión y el filtro. Tome el filtrado para la destilación al vacío y recolecte la fracción de 90-93 grados (2kPa), que es 2-feniletilamina. El rendimiento es del 90%.
Si prepara el clorhidrato de 2-feniletilamina (156-28-5), tome el filtrado anterior, ajústelo al pH 3-4 con ácido clorhídrico por debajo de 60 grados, enfríe a 5 grados, deje que se defienda durante 8 horas y filtre para obtenerlo. El clorhidrato es un cristal en forma de sábana. Punto de fusión 223-224 Grado (217 grados).
La fórmula molecular DMAN es C10H11NO3, CAS 18086-24-3, y su peso molecular relativo es de aproximadamente 193.20. Por lo general, existe en forma sólida y aparece como una sustancia cristalina o polvorienta blanca a amarilla clara. El índice de refracción es aproximadamente entre 1.529 y 1.532. Es un compuesto relativamente estable que no sufre una descomposición significativa en condiciones de almacenamiento convencionales. Sin embargo, puede ser sensible a la sensibilidad a la luz y al aire, por lo que se debe tener cuidado para evitar la exposición a largo plazo a la luz y el aire al almacenarla y usarla. Es un compuesto orgánico con múltiples usos y puede usarse como intermedio farmacéutico para sintetizar otros compuestos con actividad farmacológica. Se usa ampliamente en el campo de la investigación química. Se puede usar como reactivo orgánico e intermedio, que participa en varias reacciones de síntesis orgánica. Los investigadores pueden usar DMAN para la síntesis de nuevos compuestos para explorar nuevas propiedades y aplicaciones químicas.
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Fórmula química |
C10H11NO2 |
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Masa exacta |
177 |
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Peso molecular |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
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Análisis elemental |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
2,5-dimetoxifenilacetonitrilo(DMan) tiene múltiples usos en el campo de los pesticidas. La siguiente es una descripción de los diversos usos de DMAN en el campo de los pesticidas:
Insecticidas: DMAN es uno de los componentes importantes de muchos insecticidas. Se puede usar como intermedio en la preparación de varios insecticidas. La estructura de DMAN lo dotan con cierta actividad insecticida, y sus propiedades insecticidas también se pueden mejorar o cambiar modificando su estructura. Según la demanda, se pueden sintetizar diferentes tipos de derivados de DMAN para un control específico de plagas. Los derivados de DMAN tienen extensas aplicaciones para controlar las plagas agrícolas, como pulgones, polillas y escarabajos.
Herbicidas: DMAN también se puede usar para sintetizar varios herbicidas. El objetivo principal de los herbicidas es suprimir o matar las malas hierbas y proteger los cultivos de la competencia de malezas. DMAN puede servir como intermedio para los herbicidas y reaccionar con otros compuestos en reacciones químicas para generar herbicidas efectivos. Los derivados de DMAN sintetizados pueden ejercer sus efectos a través de la absorción de la hoja o la conducción del suelo, controlando diferentes tipos de malezas.
Fungicidas: DMAN también se usa ampliamente en la fabricación de fungicidas. Los fungicidas son productos químicos utilizados para prevenir y controlar las enfermedades de los cultivos. DMAN puede sintetizar varios fungicidas reaccionando con otros compuestos. Estos fungicidas se pueden utilizar para la prevención y el tratamiento de enfermedades relacionadas con hongos, bacterias y virus. Los derivados de DMAN protegen la salud y el rendimiento de los cultivos al inhibir el crecimiento y la reproducción de microorganismos patógenos.
Reguladores de crecimiento de las plantas: además de los insecticidas, herbicidas y fungicidas mencionados anteriormente, DMAN también se puede utilizar para la producción de reguladores de crecimiento de las plantas. Los reguladores de crecimiento de las plantas son una clase de productos químicos que pueden aumentar o inhibir el crecimiento de las plantas. Los derivados de DMAN pueden alterar los procesos fisiológicos de las plantas, como la tasa de crecimiento, la diferenciación de brotes de flores y el desarrollo de la fruta. Los reguladores de crecimiento de las plantas preparados utilizando derivados de DMAN pueden promover el crecimiento y el desarrollo de las plantas, aumentar el rendimiento del cultivo o mejorar la calidad de los cultivos.
Pesticidas respetuosos con el medio ambiente: con la creciente conciencia de la protección del medio ambiente, la demanda de pesticidas respetuosos con el medio ambiente también está aumentando. Los derivados de DMAN se usan ampliamente en la síntesis de pesticidas ecológicos. Estos pesticidas no solo controlan plagas, malezas y enfermedades, sino que también tienen un impacto mínimo en los organismos no objetivo y el medio ambiente. El diseño y la síntesis de derivados de DMAN pueden considerar factores como su degradabilidad, conductividad y exclusión de residuos para reducir los impactos negativos en el medio ambiente y los ecosistemas.
Campo de cosméticos: en el campo de los cosméticos, DMAN se puede usar para sintetizar especias y aceites esenciales. Su estructura química especial permite sintetizar ingredientes de perfume altamente efectivos. Mientras tanto, DMAN también se puede utilizar como estabilizador y solvente para ayudar a mantener la calidad y la estabilidad de los productos cosméticos.
Un método de síntesis común para2,5-dimetoxifenetilaminaes a través de la reacción de bencilcanuro y la posterior reacción de acilación. Los pasos específicos son los siguientes:
Paso 1: Reacción de cianuro de bencilo:
El metoxi benzaldehído 2,5-dineneba se reacciona con cianuro de sodio en un disolvente adecuado. La reacción generalmente se lleva a cabo en una atmósfera inerte para evitar la influencia del oxígeno. Las condiciones de reacción se pueden seleccionar de acuerdo con la situación específica a temperatura y tiempo de reacción apropiados.
C9H10O3+CNNA → 2,5-DI Metoxi Grupo Bencyl Cyanuro
Paso 2: Reacción de acilación:
Reaccione 2,5-di-Di Metoxi cianuro de bencilo generado en el paso 1 con un reactivo acilante apropiado para generar 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo. El reactivo de acilación puede ser anhídrido o cloruro de acilo, y la reacción generalmente se lleva a cabo en condiciones alcalinas.
Reactivo de 2,5-dineneneba metoxi bencil cianuro+acilación → c10H11NO2
Reacciones adversas
2,5-dimetoxifenilacetonitriloes un compuesto orgánico con ciertos usos en el campo de la síntesis química, como como una materia prima para la síntesis de ciertos medicamentos, fragancias u otros intermedios orgánicos. Sin embargo, como muchos productos químicos, puede causar una serie de reacciones adversas cuando en contacto con el cuerpo humano o el medio ambiente. Una comprensión profunda de estas reacciones adversas es crucial para salvaguardar la salud humana, la protección del medio ambiente y el uso racional de este compuesto.
Reacción tóxica aguda
Toxicidad oral
Cuando el cuerpo humano o los animales experimentales ingieren una gran cantidad de 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo a la vez, puede causar síntomas de envenenamiento agudo. Pueden ocurrir síntomas tempranos de irritación gastrointestinal, como náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea debido a la estimulación directa de los compuestos en la mucosa gastrointestinal, que interrumpe la estructura y la función normales de la mucosa, lo que lleva a la secreción interrumpida de los fluidos digestivos y el motivo gastrointestinal. A medida que empeora el grado de envenenamiento, pueden ocurrir síntomas neurológicos como mareos, dolor de cabeza, fatiga, somnolencia y en casos severos, coma, convulsiones, etc. Esto se debe a que los compuestos pueden ingresar al sistema nervioso central a través de la circulación sanguínea, interferir con el metabolismo normal y la transmisión de la señal de las células nerviosas, afectar la síntesis, la liberación y la función del receptor de los neurotransmisores y, por lo tanto, causan disfunción neurológica.
Toxicidad en contacto con la piel
Cuando se expone a grandes cantidades de líquido de 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo o vapor de alta concentración en un corto período de tiempo, la piel puede exhibir síntomas agudos de dermatitis como eritema, edema y ampollas. Esto se debe a que los compuestos pueden estimular directamente las células de la piel, desencadenar reacciones inflamatorias, causar la dilatación de los vasos sanguíneos de la piel y una mayor permeabilidad, lo que hace que el líquido se filtre en espacios de tejido, formando edema y ampollas. Al mismo tiempo, también puede estar acompañado de molestias como picazón y dolor, lo que afecta seriamente la función normal de la piel.
Toxicidad por inhalación
La inhalación de vapor o polvo del 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo puede causar una fuerte irritación en el tracto respiratorio. Causar síntomas como tos, producción de esputo, sibilancias y dificultad para respirar, y en casos severos, puede provocar neumonía química o edema pulmonar. Esto se debe a que el compuesto estimula la mucosa respiratoria, causando congestión, edema, mayor secreción, obstrucción del tracto respiratorio y afectando el intercambio de gases. Al mismo tiempo, los compuestos también pueden ingresar a los alvéolos, dañando las células epiteliales alveolares y las células endoteliales capilares, haciendo que el líquido se filtre en la cavidad alveolar, formando edema pulmonar, exacerbando aún más las dificultades de respiración e incluso la vida en peligro.
Toxicidad para sistemas de órganos específicos
Sistema neurológico
La exposición a largo plazo o extensa al 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo puede causar daño acumulativo al sistema nervioso. Además de los síntomas neurológicos que ocurren durante la intoxicación aguda, la exposición crónica puede conducir a cambios en el nuroconos, como la pérdida de memoria, la falta de concentración y la respuesta retrasada. También puede causar neuropatía periférica, manifestada como entumecimiento de la extremidad, dolor, anormalidades sensoriales, etc. Esto se debe al daño de los compuestos a las fibras nerviosas periféricas, lo que afecta la transmisión de impulsos nerviosos.
Sistema reproductivo
El 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo puede tener ciertos efectos tóxicos en el sistema reproductivo. En los experimentos con animales, se ha encontrado que la exposición a largo plazo a este compuesto puede causar daño a las células reproductivas, afectar la calidad de los espermatozoides y los huevos, y reducir la fertilidad. Para las mujeres embarazadas, puede haber un mayor riesgo de anomalías fetales, que pueden estar relacionadas con compuestos que interfieren con el desarrollo normal de las células germinales y el desarrollo temprano después de la implantación de embriones.
Sistema endocrino
Este compuesto también puede interferir con el sistema endocrino. Puede simular o interferir con la acción de las hormonas en el cuerpo, afectando la síntesis de hormonas, la secreción y el metabolismo, lo que lleva a trastornos endocrinos. Por ejemplo, puede afectar la secreción de hormonas tiroideas, causando disfunción tiroidea, manifestada como síntomas como la ampliación de la tiroides, el hipertiroidismo o el hipotiroidismo; También puede afectar los niveles hormonales, lo que lleva a trastornos menstruales, disfunción sexual y otros problemas.
Irritación de la piel y los ojos
Irritación de la piel
Incluso si no está expuesto en grandes cantidades por un corto período de tiempo, la exposición repetida a largo plazo a bajas concentraciones de 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo puede causar síntomas crónicos de irritación de la piel. Manifestado como piel seca, áspera y agrietada, con eccema crónico como cambios, función de barrera de la piel deteriorada y susceptibilidad a las infecciones secundarias. Esto se debe a que el compuesto estimula continuamente la piel, interrumpiendo su estructura normal y sus funciones fisiológicas, lo que resulta en una disminución en las habilidades hidratantes y de defensa de la piel.
Irritación de los ojos
Cuando el 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo salpica en los ojos, inmediatamente causa dolor ocular severo, desgarro, fotofobia, espasmos de los párpados y otros síntomas. Esto se debe a que el compuesto tiene un fuerte efecto irritante en la conjuntiva y la córnea, lo que puede causar congestión conjuntival, edema, daño epitelial corneal y, en casos severos, puede provocar úlceras corneales, perforación, visión e incluso ceguera permanente.
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