Para2,5-dimetoxifenetilamina(2,5-dimetoxifenilacetonitrilo), CAS 3600-86-0
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2,5-DIMETOXIFENILACETONITRILO, CAS 18086-24-3
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La reacción de hidrogenación del cianuro de bencilo a fenetilamina.
Se prepara por hidrogenación catalítica de cianuro de bencilo bajo presión. El amoniaco líquido se introduce en cianuro de bencilo, se enfría y se absorbe, se mezcla con níquel-níquel Raney y se añade al autoclave para eliminar el aire e introducir hidrógeno. Reaccione a alrededor de 10 MPa a 80-120 grados durante 3 horas hasta que no se absorba hidrógeno, enfríe, libere la presión y filtre. Tome el filtrado para la destilación al vacío y recoja la fracción de 90-93 grados (2kPa), que es 2-feniletilamina. El rendimiento es del 90 por ciento.
Si prepara 2-clorhidrato de feniletilamina (156-28-5), tome el filtrado anterior, ajústelo a pH 3-4 con ácido clorhídrico por debajo de 60 grados, enfríelo a 5 grados, déjelo reposar durante 8 horas y filtrar para obtenerlo. El clorhidrato es un cristal en forma de hoja. Punto de fusión 223-224 grado (217 grado).
La fórmula molecular de DMAN es C10H11NO3, CAS 18086-24-3, y su peso molecular relativo es de aproximadamente 193,20. Por lo general, existe en forma sólida y aparece como una sustancia cristalina o en polvo de color blanco a amarillo claro. El índice de refracción está aproximadamente entre 1,529 y 1,532. Es un compuesto relativamente estable que no sufre una descomposición significativa en condiciones de almacenamiento convencionales. Sin embargo, puede ser sensible a la luz y al aire, por lo que se debe tener cuidado para evitar la exposición prolongada a la luz y al aire al almacenarlo y usarlo. Es un compuesto orgánico con múltiples usos y puede ser utilizado como intermedio farmacéutico para sintetizar otros compuestos con actividad farmacológica. Es ampliamente utilizado en el campo de la investigación química. Se puede utilizar como reactivo orgánico e intermedio, participando en diversas reacciones de síntesis orgánica. Los investigadores pueden usar DMAN para la síntesis de nuevos compuestos para explorar nuevas propiedades y aplicaciones químicas.
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Fórmula química |
C10H11NO2 |
Masa exacta |
177 |
Peso molecular |
177 |
m/z |
177 (100,0 por ciento), 178 (10,8 por ciento) |
Análisis elemental |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
2,5-DIMETOXIFENILACETONITRILO(DMAN) tiene múltiples usos en el campo de los plaguicidas. La siguiente es una descripción de los diversos usos de DMAN en el campo de los pesticidas:
1. Insecticidas:
DMAN es uno de los componentes importantes de muchos insecticidas. Se puede utilizar como intermediario en la preparación de diversos insecticidas. La estructura de DMAN le otorga cierta actividad insecticida, y sus propiedades insecticidas también pueden mejorarse o cambiarse modificando su estructura. Según la demanda, se pueden sintetizar diferentes tipos de derivados de DMAN para el control específico de plagas. Los derivados de DMAN tienen amplias aplicaciones en el control de plagas agrícolas como áfidos, polillas y escarabajos.
2. Herbicidas:
DMAN también se puede utilizar para sintetizar varios herbicidas. El objetivo principal de los herbicidas es suprimir o matar las malas hierbas y proteger los cultivos de la competencia de malas hierbas. DMAN puede servir como intermediario para herbicidas y reaccionar con otros compuestos en reacciones químicas para generar herbicidas efectivos. Los derivados de DMAN sintetizados pueden ejercer sus efectos a través de la absorción foliar o la conducción del suelo, controlando diferentes tipos de malezas.
3. Fungicidas:
DMAN también se usa ampliamente en la fabricación de fungicidas. Los fungicidas son sustancias químicas que se utilizan para prevenir y controlar las enfermedades de los cultivos. DMAN puede sintetizar varios fungicidas al reaccionar con otros compuestos. Estos fungicidas se pueden utilizar para la prevención y el tratamiento de enfermedades relacionadas con hongos, bacterias y virus. Los derivados de DMAN protegen la salud y el rendimiento de los cultivos al inhibir el crecimiento y la reproducción de microorganismos patógenos.
4. Reguladores del crecimiento vegetal:
Además de los insecticidas, herbicidas y fungicidas mencionados anteriormente, DMAN también se puede utilizar para la producción de reguladores del crecimiento de las plantas. Los reguladores del crecimiento de las plantas son una clase de productos químicos que pueden aumentar o inhibir el crecimiento de las plantas. Los derivados de DMAN pueden alterar los procesos fisiológicos de las plantas, como la tasa de crecimiento, la diferenciación de los botones florales y el desarrollo de los frutos. Los reguladores del crecimiento de las plantas preparados con derivados de DMAN pueden promover el crecimiento y el desarrollo de las plantas, aumentar el rendimiento de los cultivos o mejorar la calidad de los cultivos.
5. Pesticidas ecológicos:
Con la creciente conciencia de la protección del medio ambiente, la demanda de plaguicidas respetuosos con el medio ambiente también está aumentando. Los derivados de DMAN se utilizan ampliamente en la síntesis de plaguicidas respetuosos con el medio ambiente. Estos pesticidas no solo controlan plagas, malezas y enfermedades, sino que también tienen un impacto mínimo en los organismos no objetivo y el medio ambiente. El diseño y la síntesis de los derivados de DMAN pueden considerar factores como su degradabilidad, conductividad y exclusión de residuos para reducir los impactos negativos en el medio ambiente y los ecosistemas.
6. Campo de cosméticos:
En el campo de la cosmética, DMAN se puede utilizar para sintetizar especias y aceites esenciales. Su estructura química especial hace posible sintetizar ingredientes de perfume altamente efectivos. Mientras tanto, DMAN también se puede usar como estabilizador y solvente para ayudar a mantener la calidad y la estabilidad de los productos cosméticos.
Un método de síntesis común para2,5-DIMETOXIFENILACETONITRILOes a través de la reacción de cianuro de bencilo y la posterior reacción de acilación. Los pasos específicos son los siguientes:
Paso 1: Reacción de cianuro de bencilo:
2,5-Dineneneba metoxi Benzaldehído se hace reaccionar con cianuro de sodio en un disolvente adecuado. La reacción se lleva a cabo normalmente en una atmósfera inerte para evitar la influencia del oxígeno. Las condiciones de reacción se pueden seleccionar de acuerdo con la situación específica a la temperatura y el tiempo de reacción apropiados.
C9H10O3más CNNa → 2,5-grupo di metoxi cianuro de bencilo
Paso 2: Reacción de acilación:
Reaccionar 2,5-cianuro de bencilo del grupo di metoxi generado en el paso 1 con el reactivo de acilación adecuado para generar 2,5-dimetoxifenilacetonitrilo. El reactivo de acilación puede ser anhídrido o cloruro de acilo, y la reacción se lleva a cabo normalmente en condiciones alcalinas.
2,5-Dineneneba metoxi cianuro de bencilo más reactivo de acilación → C10H11NO2
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