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La fórmula molecular de3,4,5-Trimetoxifenilacetonitrilo(TMPAN para abreviar) es C11H15NO3, CAS 13338-63-1, y su peso molecular relativo es de aproximadamente 209,24. Por lo general existe en forma sólida y aparece como una sustancia cristalina o en polvo de color blanco a amarillo claro. Es soluble en disolventes orgánicos comunes, como etanol, dimetilsulfóxido y cloroformo. Tiene una baja solubilidad en agua. Es un intermediario importante y ampliamente utilizado en el campo de la síntesis de fármacos. Puede utilizarse como materia prima clave para la síntesis de diversos fármacos, como fármacos anticancerígenos, antiinflamatorios y antipsicóticos. Modificando y funcionalizando químicamente TMPAN, se pueden sintetizar compuestos con actividades biológicas específicas. También se utiliza ampliamente en la investigación de síntesis orgánica y síntesis de productos naturales. Debido a la existencia de varios sustituyentes del grupo metoxi, TMPAN tiene buena reactividad y selectividad química. Los investigadores pueden utilizar estas características para guiar vías de reacción específicas o sintetizar moléculas orgánicas complejas.
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Fórmula química |
C11H13NO3 |
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Masa exacta |
207 |
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Peso molecular |
207 |
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m/z |
207 (100.0%), 208 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 63.76; H, 6.32; N, 6.76; O, 23.16 |
3,4,5-Trimetoxifenilacetonitrilo(TMPAN) tiene múltiples usos en el campo de la cosmética.
1. perfume: Como compuesto con propiedades aromáticas únicas, el TMPAN se utiliza ampliamente en la fabricación de perfumes. Puede dotar al perfume de una fragancia especial, como calidez, notas florales y frutales, y puede aumentar la durabilidad del perfume.
2. Productos para el cuidado de la piel del rostro:
TMPAN se puede utilizar en la formulación de productos para el cuidado de la piel del rostro, como cremas faciales, lociones, esencias, etc. Tiene efectos antioxidantes y anti-inflamatorios, puede ayudar a reducir la inflamación de la piel, promover la regeneración celular y proporcionar un efecto hidratante. Además, por sus propiedades aromáticas, también puede aportar al producto un agradable aroma.
3. lápiz labial y lápiz labial:
TMPAN se utiliza como aditivo en barras de labios y barras de labios para aumentar la estabilidad y retención de humedad del producto. Puede proporcionar una textura suave, suavizando la piel de los labios y previniendo la sequedad y el agrietamiento. Además, TMPAN puede proporcionar productos con un dulce aroma floral y afrutado.
4. mascarilla facial y antifaz para los ojos:
TMPAN también se usa comúnmente en mascarillas faciales y mascarillas para los ojos. Puede aumentar las propiedades hidratantes y nutricionales del producto, ayudar a mejorar el equilibrio de humedad de la piel y reducir la aparición de líneas finas y arrugas. Al mismo tiempo, TMPAN también puede proporcionar efectos calmantes y sedantes, haciendo que la piel sea más saludable y joven.
5. Jabón y gel de ducha:
TMPAN se puede utilizar como aditivo en jabones y geles de ducha, desempeñando un papel de limpieza y fragancia en los productos. Puede impartir un encantador aroma floral y afrutado al producto y garantizar que la piel esté adecuadamente limpia e hidratada.
6. Productos de champú: algunos productos de champú, como el champú y el acondicionador, también pueden contener TMPAN. Puede aumentar la estabilidad y la fragancia-duradera del producto y proporcionar efectos hidratantes y nutritivos para el cabello. Además, TMPAN también puede mejorar la condición del cuero cabelludo y reducir la caspa y la inflamación.
7. Investigación química: TMPAN también se utiliza ampliamente en la investigación de síntesis orgánica y síntesis de productos naturales. Debido a la existencia de varios sustituyentes del grupo metoxi, TMPAN tiene buena reactividad y selectividad química. Los investigadores pueden utilizar estas características para guiar vías de reacción específicas o sintetizar moléculas orgánicas complejas.
8. Pesticidas e insecticidas: TMPAN también tiene ciertas aplicaciones en el ámbito agrícola. Algunos estudios han demostrado que modificando la estructura del TMPAN se pueden sintetizar insecticidas y pesticidas eficientes para proteger los cultivos de las plagas.
9. Especias y esencias: debido a que TMPAN tiene propiedades aromáticas únicas, este compuesto se usa a menudo para sintetizar perfumes, esencias, condimentos y otros productos. Puede agregar olores y fragancias especiales al producto.
3,4,5-Trimetoxifenilacetonitrilo, también conocido como TMPAN, es un compuesto orgánico con la fórmula química C11H13NO3. Introducir varios métodos de síntesis de laboratorio para TMPAN:
Método 1: utilice alcohol fenetílico y cianuro de hidrógeno para sintetizar TMPAN
Pasos de síntesis:
1. Agregue alcohol fenetílico al matraz de reacción.
2. Agregue una solución diluida de ácido clorhídrico y revuelva uniformemente.
3. Gotee gradualmente la solución de cianuro de hidrógeno en la botella de reacción.
4. La reacción debe llevarse a cabo durante varias horas a temperatura ambiente.
5. Filtrar la solución de reacción para obtener productos sólidos.
6. Realizar procesos de cristalización, lavado y secado para obtener TMPAN puro.
Ecuación química:
C6H5CH2OH+HCN → C6H5CH2CN+H2O
C8H7N+3CH3OH → C11H13NO3+H2O
Método 2: TMPAN se sintetiza con p-tolueno y cloruro de cianógeno
Pasos de síntesis:
1. Agregue p-tolueno al matraz de reacción.
2. Agregue la solución de cloruro de cianógeno y revuelva uniformemente.
3. La reacción debe llevarse a cabo durante varias horas a temperatura ambiente.
4. Filtrar la solución de reacción para obtener productos sólidos.
5. Realizar procesos de cristalización, lavado y secado para obtener TMPAN puro.
Ecuación química:
C6H4(CH3) 2+ClCN → C6H4(CH3) 2CN+HCl
C9H9N+3CH3OH → C11H13NO3+HCl
Método 3: utilice ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico y cloruro de tionilo para sintetizar TMPAN
Pasos de síntesis:
1. Disuelva el ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico en cloruro de tionilo.
2. Realizar una reacción a una temperatura adecuada durante un período de tiempo.
3. Enfriar a temperatura ambiente para permitir que cristalicen los reactivos.
4. Realizar procesos de cristalización, lavado y secado para obtener TMPAN puro.
Ecuación química:
C6H3(OMe)3COOH+SOCl2 → C6H3(OMe)3COC1+SO2+HCl
C6H3(OMe)3COC1+HCN → C6H3(OMe)3CONC+HCl
Estos métodos son varios métodos de síntesis de laboratorio comúnmente utilizados para sintetizar3,4,5-Trimetoxifenilacetonitrilo, proporcionando vías de síntesis a partir de diferentes materiales de partida.
¿Cuáles son los canales de venta de este compuesto?
Venta directa del fabricante.
Los fabricantes suelen establecer sus propios equipos o departamentos de ventas responsables de vender directamente los productos a los usuarios intermedios o comerciantes. Este modelo de ventas tiene una ventaja de precio porque reduce los enlaces intermedios y puede reducir los costos de venta. Al mismo tiempo, las ventas directas de los fabricantes pueden garantizar la calidad de los productos y la estabilidad del suministro. Algunos-fabricantes conocidos, como Hubei Julongtang Pharmaceutical Chemical Co., Ltd. y Zhende Chemical Technology (Shanghai) Co., Ltd., brindan servicios de venta directa de este compuesto.
Distribución del comerciante de productos químicos.
Los comerciantes de productos químicos desempeñan un papel importante como puente que conecta a los productores y{0}}usuarios finales. Por lo general, compran productos de los fabricantes y los distribuyen a los usuarios intermedios a través de sus propios canales de ventas. Los comerciantes tienen estrategias de ventas flexibles, amplios recursos para los clientes y una rica experiencia en el mercado, y pueden ajustar las estrategias de ventas y los precios de acuerdo con la demanda del mercado. Por tanto, la distribución a través de comerciantes de productos químicos es uno de los canales importantes para la venta de esta sustancia.
Ventas de plataforma en línea.
Con el desarrollo de Internet, las ventas de plataformas en red se han convertido gradualmente en uno de los canales importantes para la venta de productos químicos. Algunas plataformas de comercio electrónico-químico o plataformas B2B brindan sus servicios de ventas en línea, donde los usuarios pueden buscar información de productos, comparar precios, realizar pedidos y realizar compras. Este modelo de ventas tiene las ventajas de conveniencia, eficiencia, transparencia, etc., que pueden reducir los costos de transacción y mejorar la eficiencia de las transacciones.
Adquisición directa para investigación científica o usuarios industriales
Algunas grandes instituciones de investigación científica o empresas industriales tienen una demanda a largo-plazo o a gran-escala de esta sustancia y, por lo general, establecen relaciones de cooperación a largo-plazo con productores o comerciantes para comprar productos directamente. Este modelo de ventas puede garantizar la calidad del producto y la estabilidad del suministro, al tiempo que reduce los costos de adquisición y mejora la eficiencia de las adquisiciones.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es la relación entre su estructura "trimetoxibenceno" y el alucinógeno clásico "Moscalin"?
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Es el precursor del nitrilo o isómero de la mexicalina (trimetoxifenetilamina). Los químicos medicinales suelen utilizar la estructura del núcleo original como punto de partida para explorar la actividad del sistema nervioso central, pero no está necesariamente relacionada con la actividad alucinógena en sí, sino más bien con un bloqueo sintético.
¿Por qué su "grupo cianuro" es un "mango de conversión" ideal para construir numerosos heterociclos (como tetrazoles y triazoles)?
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Los grupos cian tienen una flexibilidad de reacción extremadamente alta: pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos, reducirse a aminas, ciclarse con azidas para sintetizar anillos de tetrazol o agregarse con nucleófilos. Esto proporciona un sitio operativo central para la construcción rápida de bibliotecas de compuestos heterocíclicos estructuralmente diversos.
¿Cómo se utiliza el grupo metileno (CH2CN) en la cadena principal del fenilacetonitrilo para introducir el centro quiral en la síntesis de moléculas quirales?
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El hidrógeno del grupo metileno tiene cierta acidez y puede formar un anión de carbono bajo la acción de bases fuertes (como LDA), que luego puede reaccionar con adyuvantes quirales o reactivos electrófilos quirales, o separarse mediante cinética enzimática para introducir centros quirales en la posición - y obtener derivados de fenilacetonitrilo ópticamente activos.
¿Cómo sirve como unidad estructural para construir "sistemas conjugados" o "moléculas de cristal líquido" en química de materiales?
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El trimetilbenceno es un buen donador de electrones y el resto fenilacetonitrilo puede servir como aceptor de electrones o brazo conector. Mediante una derivatización adecuada, puede servir como unidad aromática central para construir semiconductores orgánicos de tipo D-A, tintes fluorescentes o materiales de cristal líquido.
¿Cuáles son los riesgos de toxicidad y seguridad que a menudo se pasan por alto en su síntesis y uso?
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Los compuestos de cianuro suelen ser tóxicos y su polvo o vapor pueden irritar el tracto respiratorio y liberar iones de cianuro a través del metabolismo en el cuerpo. Mientras tanto, como precursor potencial sujeto a regulación, se requiere que cumpla con las leyes y regulaciones pertinentes y puede ser inestable a la luz y al calor, por lo que se debe tener precaución durante la operación.
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