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2-amino-5-clorobenzofenona, polvo cristalino amarillo, fórmula molecular C13H10ClNO, CAS 719-59-5, densidad 1,33 g/ml, lo que indica 1,33 gramos de 2-amino-5-clorodibenzofenona por mililitro. La solubilidad en metanol es muy baja, formándose una solución ligeramente turbia; En dimetilsulfóxido, tiene una alta solubilidad. Además, tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo. La solubilidad en agua es relativamente baja. Intermedios farmacéuticos. Producción de somníferos, diazepam y otros medicamentos. Sustancias tóxicas, inflamables; La quema produce óxidos de nitrógeno tóxicos y humo de cloruro, ventilación del almacén y secado a baja temperatura. Los agentes extintores de incendios incluyen polvo seco, espuma, arena, dióxido de carbono y agua nebulizada.
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Fórmula química |
C13H10ClNO |
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Masa exacta |
231 |
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Peso molecular |
232 |
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m/z |
231 (100.0%), 233 (32.0%), 232 (14.1%), 234 (4.5%) |
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Análisis elemental |
C, 67,40; H, 4,35; Cl, 15,30; norte, 6,05; Oh, 6,91 |
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Punto de fusión 96-98 grados C (lit.), Punto de ebullición 207 grados C, Densidad 1,33, Índice de refracción 1,6000 (estimado), Punto de inflamación 211 grados C, Condiciones de almacenamiento: almacenar por debajo de + 30 grados C, La solubilidad en metanol da muy mala solubilidad. Solubilidad en DMSO., Coeficiente de acidez (PKA) 0,06 ± 0,10 (previsto), Polvo de cristal de morfología, Color amarillo, BRN 475640, Estable Incompatible con agentes oxidantes fuertes. InChIKeyZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N
Preparado haciendo reaccionar p-cloroanilina con2-amino-5-clorobenzofenona
Agregue p-clorobenceno a un recipiente de reacción revestido de vidrio y luego agregue cloruro de zinc anhidro a una temperatura inferior a 70 grados.
En condiciones de agitación, se añade gota a gota cloruro de benzoílo. Luego calentar y mantener a 195-205 grados durante 2 horas.
Lave cinco veces con agua caliente a 90-95 grados, y la capa de agua y la solución de lavado se pueden usar para reciclar el ácido benzoico y el cloruro de zinc.
Agregue lentamente ácido sulfúrico a aproximadamente 100 grados y luego manténgalo a 142 grados durante 40 minutos.
Inyecte el líquido en agua a 05 grados mientras esté caliente para precipitar el sólido. En condiciones de agitación, ajuste el valor del pH a no más de 1 con álcali líquido y luego filtre a 2025 grados. El filtrado se puede utilizar para la recuperación de p-cloroanilina.
La torta de filtración se suspende en agua, se neutraliza a pH 6, se filtra y se seca, se lava con agua hasta neutralidad y finalmente se seca para obtener el producto bruto.
Agregue 6-7 veces etanol y 6% de carbón activado al producto crudo, refluya durante 30 minutos, filtre, cristalice y seque para obtener 2-amino-5-clorobezofenona de alta calidad.
Como importante intermediario farmacéutico,2-amino-5-clorobenzofenonaLa estructura química y las propiedades únicas de le permiten participar en diversas reacciones químicas, sintetizando así fármacos con diferentes actividades farmacológicas. Estos medicamentos tienen una amplia gama de aplicaciones en el campo farmacéutico, que incluyen sedación, hipnosis, ansiolíticos, antidepresivos, antiepilépticos, antibacterianos y otros aspectos. Por lo tanto,-la investigación en profundidad sobre el uso de productos farmacéuticos intermedios es de gran importancia para promover el desarrollo y la innovación de la industria farmacéutica.
(1) Limianning: Limianning es un fármaco sedante de uso común, que se utiliza principalmente para tratar síntomas como el insomnio y la ansiedad. Es uno de los intermediarios importantes para la síntesis de levonorgestrel. Mediante reacciones químicas específicas, se puede convertir en levonorgestrel para satisfacer las necesidades clínicas.
(2) Diazepam: el diazepam es otro fármaco sedante de uso común que tiene diversos efectos farmacológicos, como ansiolítico, sedante hipnótico, anticonvulsivo y relajación muscular. También juega un papel importante en el proceso de síntesis estable. Mediante pasos químicos razonables, se puede convertir en estabilidad, proporcionando métodos de tratamiento eficaces para la práctica clínica.
(3) Shu Le An Ding: Shu Le An Ding es una benzodiazepina de acción prolongada-con efectos sedantes, hipnóticos y ansiolíticos. También se sintetiza a partir de él como intermedio. El efecto terapéutico de Shule Anding es duradero-y los efectos secundarios son relativamente pequeños, por lo que se ha utilizado ampliamente en la práctica clínica.
Es un intermedio clave para sintetizar varios fármacos sedantes. Los sedantes son un tipo de medicamento que puede inhibir la actividad del sistema nervioso central, provocando sensaciones de tranquilidad, comodidad y somnolencia en el cuerpo humano. En el campo de la medicina, los sedantes son muy utilizados para tratar síntomas como el insomnio, la ansiedad y la tensión.
(1) Carbamazepina: la carbamazepina es un fármaco antiepiléptico de amplio-espectro con diversos efectos farmacológicos, como efectos antiepilépticos, neuropáticos y antimaníacos. Desempeña un papel crucial en el proceso de síntesis de carbamazepina. A través de reacciones químicas específicas, se puede convertir en compuestos precursores de carbamazepina, que luego pueden reaccionar para obtener carbamazepina.
(2) Valproato de sodio: el valproato de sodio es otro fármaco antiepiléptico de uso común, que se utiliza principalmente para tratar diversos tipos de síntomas de epilepsia. Aunque no es un intermedio directo para la síntesis de valproato de sodio, puede desempeñar un papel indirecto en su proceso de síntesis. Por ejemplo, a través de reacciones químicas específicas, se puede convertir en ciertos compuestos, que luego pueden reaccionar aún más para obtener la materia prima o el intermediario del valproato de sodio.
Los medicamentos antiepilépticos son un tipo de medicamento que puede suprimir las crisis epilépticas. En el campo de la medicina, los medicamentos antiepilépticos se utilizan ampliamente para tratar diversos tipos de síntomas de epilepsia. Como intermedio farmacéutico, puede participar en la síntesis de diversos fármacos antiepilépticos.
(1) Fluoxetina: la fluoxetina es un fármaco antidepresivo de uso común con diversos efectos farmacológicos, como antidepresivo, ansiolítico y anticompulsivo. Aunque no es un intermedio sintético directo de la fluoxetina, puede desempeñar un papel promotor o auxiliar hasta cierto punto en su proceso de síntesis. Por ejemplo, a través de reacciones químicas específicas, se puede convertir en ciertos compuestos, que luego pueden reaccionar aún más para obtener las materias primas o productos intermedios de la fluoxetina.
(2) Shequlin: Shequlin es otro medicamento antidepresivo de uso común, que se utiliza principalmente para tratar síntomas como la depresión y el trastorno obsesivo-compulsivo. Aunque no participa directamente como intermediario en el proceso de síntesis de sertralina, puede afectar de alguna manera la eficiencia de la síntesis o el rendimiento de la sertralina. Por ejemplo, al optimizar su proceso de síntesis o método de purificación, se puede mejorar la calidad o pureza de las materias primas de Shequlin, mejorando así indirectamente la eficiencia de la síntesis y el rendimiento de Shequlin.
Los antidepresivos son un tipo de medicamento que puede mejorar los síntomas de la depresión. En el campo de la medicina, los antidepresivos son muy utilizados para tratar trastornos psicológicos como la depresión y la ansiedad. Como intermedio farmacéutico, puede participar en la síntesis de diversos fármacos antidepresivos.
Síntesis de fármacos antibacterianos.
(1) Cefalosporinas: las cefalosporinas son medicamentos con actividad antibacteriana de amplio-espectro, que se utilizan principalmente para tratar diversas enfermedades infecciosas bacterianas. Aunque no es un intermedio sintético directo de los antibióticos cefalosporínicos, puede desempeñar un papel promotor o auxiliar hasta cierto punto durante su proceso de síntesis. Por ejemplo, mediante reacciones químicas específicas, se pueden convertir ciertos compuestos y estos compuestos se pueden hacer reaccionar aún más para obtener las materias primas o productos intermedios de los antibióticos de cefalosporina.
(2) Antibióticos quinolonas: los antibióticos quinolonas son una clase de fármacos con actividad antibacteriana de amplio-espectro, que se utilizan principalmente para tratar infecciones en el tracto respiratorio, el tracto urinario, el tracto digestivo y otras áreas. aunque 2-Amino-5-clorobenzofenonano es un intermediario sintético directo de los antibióticos quinolónicos, puede desempeñar un papel promotor o auxiliar hasta cierto punto durante su proceso de síntesis. Por ejemplo, al optimizar su proceso de síntesis o método de purificación, se puede mejorar la calidad o pureza de las materias primas de antibióticos de quinolona, mejorando así indirectamente la eficiencia de síntesis y el rendimiento de los antibióticos de quinolona.
Efectos adversos sobre el medio ambiente.
2-amino-5-clorobenzofenona(Número CAS 719-59-5) es un importante intermediario sintético orgánico ampliamente utilizado en la industria farmacéutica, especialmente en la producción de sedantes como levonorgestrel y diazepam. Con la expansión de sus aplicaciones industriales, su comportamiento ambiental y sus potenciales riesgos ecológicos han ido atrayendo gradualmente la atención.
Distribución ambiental y migración.
Vía de liberación
La liberación ambiental de 2-amino-5-corobenzofeno proviene principalmente de las siguientes vías:
Producción y uso industrial: durante la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, las materias primas, los subproductos y los desechos sin reaccionar pueden ingresar a cuerpos de agua o al suelo a través de la descarga de aguas residuales.
Eliminación de desechos: Los desechos industriales o de laboratorio que contienen este compuesto pueden ingresar al medio ambiente a través de vertederos o incineración si no se eliminan adecuadamente.
Degradación del producto: El metabolismo o descomposición de los fármacos que contienen este compuesto en el medio ambiente puede liberar sus principios activos.
Distribución en medios ambientales.
Cuerpo de agua: debido a su hidrofobicidad (logP=3.16), este compuesto se absorbe fácilmente en partículas suspendidas o sedimentos, lo que resulta en una menor concentración en la fase acuosa, pero puede acumularse en el sedimento. Las investigaciones han demostrado que los compuestos de benzofenona halogenados con estructuras similares pueden alcanzar concentraciones de hasta μg/kg en los sedimentos de los ríos.
Suelo: Un valor alto de Koc (500-2000 L/kg) indica una fuerte adsorción a la materia orgánica del suelo, baja movilidad y puede persistir en la superficie del suelo durante mucho tiempo.
Atmósfera: Baja volatilidad, concentración insignificante en la atmósfera, pero puede haber contaminación local en forma de aerosoles cerca de zonas industriales.
Ecotoxicidad
Esta sustancia presenta toxicidad potencial para organismos acuáticos y terrestres, y su mecanismo de toxicidad está relacionado con los efectos electrónicos y la solubilidad lipídica de los átomos de amino y cloro.
Toxicidad para los organismos acuáticos.
Peces: El valor LC ₅₀ de 96 horas para la trucha arco iris es 1-10 mg/L, lo que indica que la exposición a corto plazo puede causar daño respiratorio o lesiones en el tejido branquial. Exposición a baja concentración a largo plazo (<1 mg/L) may affect fish reproduction or behavior.
Invertebrados: El valor de CE ₅₀ de 48 horas para Daphnia magna es de 0,5 a 5 mg/L, lo que interfiere principalmente con la conducción nerviosa o el metabolismo energético.
Algas: La concentración inhibidora del crecimiento (IC ₅₀) es de aproximadamente 5-20 mg/L, lo que puede afectar la estructura de la comunidad de algas al inhibir la fotosíntesis o alterar la estructura de la membrana celular, alterando así la base de la cadena alimentaria acuática.
Biotoxicidad del suelo
Microorganismos: Los experimentos han demostrado que la exposición a niveles del suelo de 10 a 50 mg/kg puede reducir la actividad de la ureasa entre un 20 y un 40 %, inhibir los procesos de ciclo del nitrógeno y afectar indirectamente el crecimiento de las plantas.
Plantas: Las altas concentraciones pueden afectar las funciones fisiológicas de las plantas a través de la adsorción del suelo o la absorción de las raíces, pero aún faltan datos específicos sobre la toxicidad.
Efecto de bioacumulación y amplificación.
Aunque su valor logP (3,16) es inferior al de contaminantes fuertemente hidrofóbicos (como el DDT, logP ≈ 6), la estabilidad de su estructura de anillo de piridina le permite acumularse lentamente en el tejido adiposo acuático. El factor de biocontrol (FBC) de los compuestos de benzofenona halogenados puede alcanzar entre 10 y 100, lo que indica posibles riesgos de transferencia en la cadena alimentaria, especialmente para los organismos bentónicos y los peces.
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