4'-aminoacetanilida, también conocida como p-aminoacetanilida o N-acetil-fenilendiamina, la fórmula química C8H10N2O, CAS 122-80-5, es un compuesto orgánico que es un polvo cristalino marrón rojo claro, pero su color puede oscurecerse gradualmente en el aire. Fácil de disolver en agua caliente, etanol y éter, pero ligeramente soluble en agua fría. Esto indica que su solubilidad en el agua aumenta significativamente al aumentar la temperatura. Se utiliza principalmente como un tinte intermedio para la preparación de colorantes dispersos y tintes ácidos, como la G dispersa amarilla G, el azul disperso H3R, el azul disperso 5R, el bermellón directo resistente al ácido 4BS, el Red Red Red Red Red, resistente al ácido resistente al ácido, el azul reactivo AG, la sal negra y la sal negra y el GV de color azul brillante del sol. También puede tener un valor de aplicación potencial en otros campos. Por ejemplo, en la investigación química, puede usarse como un compuesto modelo para estudiar los mecanismos y la cinética de las reacciones químicas orgánicas; En la ciencia de los materiales, se puede introducir como un grupo funcional en materiales de polímero, dotándolos de nuevas propiedades; En la ciencia ambiental, se puede utilizar como un componente de adsorbentes o catalizadores para tratar problemas ambientales como aguas residuales y gases de escape. Sin embargo, estas aplicaciones aún pueden estar en la etapa de investigación o de aplicación preliminar y aún no han sido ampliamente promovidas y aplicadas.
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Fórmula química |
C8H10N2O |
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Masa exacta |
150 |
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Peso molecular |
150 |
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m/z |
150 (100.0%), 151 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 63.98; H, 6.71; N, 18.65; O, 10.65 |
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4'-aminoacetanilida, como un tinte clave intermedio, juega un papel indispensable en la preparación de colorantes dispersos y colorantes ácidos.
Función en la preparación de tintes dispersos
Los tintes dispersos son un tipo de tinte que es insoluble en el agua pero que se pueden dispersar en forma de partículas pequeñas en presencia de dispersantes. Se utilizan principalmente para teñir fibras sintéticas, como fibras de poliéster y fibras de acetato. Como un intermedio importante de tintes dispersos, participa principalmente en su proceso de preparación a través de las siguientes vías:
(1) Reactividad:
Los grupos funcionales amino y acetilo en su molécula lo dotan con buena reactividad. Estos grupos funcionales pueden sufrir sustitución, adición, condensación y otras reacciones con otros compuestos para generar moléculas de colorante dispersas con estructuras y propiedades específicas.
(2) Diversidad estructural:
Al ajustar las condiciones de reacción y los tipos de reactivos, es posible modificar y modificar sus estructuras, preparando así tintes dispersos con diferentes colores, solidez y propiedades de aplicación. Esta diversidad estructural permite que los tintes dispersos satisfagan diferentes tipos de fibra y necesidades de teñido.
(3) Mejora del rendimiento del tinte:
En el proceso de preparación de tintes dispersos, la introducción de este producto puede mejorar significativamente la dispersión, la solubilidad, la estabilidad y el rendimiento de teñido del tinte. Por ejemplo, al controlar las condiciones de reacción, se pueden preparar partículas de colorante con un tamaño de partícula uniforme y una buena dispersión, mejorando así la absorción de tinte y la uniformidad de colorantes; Mientras tanto, la optimización de la estructura molecular de los tintes puede mejorar la fuerza de interacción entre los tintes y las fibras, y mejorar el lavado y la solidez del sol de los tintes.
(4) Promover la protección del medio ambiente de los tintes:
Con la creciente conciencia de la protección del medio ambiente y la mejora de las regulaciones ambientales, la demanda de tintes ecológicos en la industria del tinte está creciendo. Como intermedios de colorante, la síntesis y el uso de estos tintes se pueden reducir seleccionando materias primas amigables con el medio ambiente, optimizando los procesos de síntesis y otras medidas para reducir la contaminación y el daño al medio ambiente. Mientras tanto, mejorar la estructura molecular de los tintes puede mejorar su biodegradabilidad y reciclabilidad, logrando así la producción verde y el uso de tintes.
Función en la preparación de tintes ácidos
Los tintes ácidos son un tipo de tinte que puede teñir fibras en medios ácidos o neutros, utilizados principalmente para teñir fibras naturales como la lana y la seda. También juega un papel importante en la preparación de tintes ácidos:
(1) Proporcionar grupos de teñido:
El grupo amino en esta molécula es uno de los grupos de teñido comunes en tintes ácidos. En condiciones ácidas, los grupos amino pueden sufrir reacciones de protonación para formar iones cargados positivamente, que luego sufren atracción electrostática con superficies de fibra cargadas negativamente para lograr un teñido. Por lo tanto, la introducción de este producto proporciona los grupos de teñido necesarios para los tintes ácidos.
(2) Mejora de la estabilidad del tinte:
En el proceso de preparación de los colorantes ácidos, el grupo funcional acetil del producto puede desempeñar un papel en la estabilización de la estructura molecular del tinte. La introducción de grupos acetilo puede reducir las fuerzas de interacción entre las moléculas de colorante, disminuir la agregación y la precipitación de las moléculas de colorante, mejorando así la solubilidad y la estabilidad de los colorantes.
(3) Colores de tinte enriquecedores:
Al cambiar los tipos de compuestos y condiciones de reacción que reaccionan con él, se pueden preparar tintes ácidos de diferentes colores. Esta diversidad de color permite que los tintes ácidos satisfagan diferentes tipos de fibra y necesidades de teñido, proporcionando más opciones para la industria textil.
(4) Mejora del rendimiento de teñido:
La introducción de esta sustancia también puede mejorar el rendimiento de teñido de los tintes ácidos. Por ejemplo, la optimización de la estructura molecular de los colorantes puede mejorar la fuerza de interacción entre los tintes y las fibras, mejorar la absorción de tinte y la uniformidad de tintura de los colorantes; Mientras tanto, al ajustar los parámetros como el peso molecular y la forma de las moléculas de colorante, se puede mejorar la permeabilidad y la difusión de los colorantes, mejorando así el efecto de tintura y la profundidad de los colorantes.
Ejemplos de aplicación específicos en la preparación de tinte
En aplicaciones prácticas, 4- aminoacetanilida se usa ampliamente para preparar varios tintes dispersos y tintes ácidos. Aquí hay algunos ejemplos de aplicaciones específicos:
(1) Dispersar amarillo G:
Disperse Yellow G es un tinte disperso amarillo importante ampliamente utilizado para teñir fibras de poliéster. Durante el proceso de preparación, 4- aminoacetanilida es uno de los intermedios clave involucrados en la reacción, generando moléculas de tinte G disperso a través de una serie de reacciones químicas complejas.
(2) Vermellion 4BS resistente al ácido directo:
El bermellón 4BS resistente al ácido directo es un tinte ácido rojo importante que se usa principalmente para teñir fibras naturales como la lana y la seda. La participación de 4- aminoacetanilida también se requiere en el proceso de preparación para proporcionar los grupos de tinción necesarios y la estabilidad.
(3) Fucsina 6B resistente al ácido:
La fucsina 6B resistente al ácido es un tinte de ácido rojo de alta solidez con buen lavado y resistencia al sol. El proceso de preparación también implica la conversión y reacción de 4- aminoacetanilida.
4'-aminoacetanilidaSe puede sintetizar mediante una variedad de métodos, el siguiente es un método sintético comúnmente utilizado y sus pasos detallados:
Método sintético: Condense 4- ácido aminobenzoico y cloruro de acetilo para generar ácido 4'-acetamidobenzoico, luego diazotíquelo con nitrito de sodio, y luego reducirlo con sulfito de sodio para obtener ácido 4'-aminoacetamidobenzoico (4 '-aminoacetaniluro).
Los pasos detallados son los siguientes:
1. Agregue 4- ácido aminobenzoico (0. 1 mol) en dimetilformamida anhidra (DMF) (20 ml) a temperatura ambiente, y revuelva bien.
2. Agregue cloruro de acetilo (0. 1 mol) gota a gota a la mezcla anterior, y continúe revolviendo durante 1 hora.
3. Enfríe la mezcla anterior a temperatura ambiente y agregue 1.2 equivalentes de trietilamina, y reaccione durante 2 horas bajo agitación.
4. Filtrar para obtener cristales de ácido 4'-acetamidobenzoico, lavar con etanol absoluto y secar para obtener un producto puro.
5. En agua helada, use nitrito de sodio (0. 1 mol) y la solución de hidróxido de sodio (0. 1 mol) para diazotizar el ácido 4'-acetamidobenzoico, y la solución del reactante debe agregar lentamente a gota y mantener agitando.
6. El producto de diazotización se agregó rápidamente a la mezcla de sulfito de sodio (0. 2 mol) y solución de hidróxido de sodio (0. 2 mol), y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas.
7. Filtro para obtener cristales de amida de ácido 4'-aminoacetamidobenzoico, lavar con agua y secar para obtener un producto puro.
A través de los pasos anteriores, se puede obtener un producto de alta pureza. Vale la pena señalar que la seguridad debe prestarse atención durante la operación experimental para evitar la generación y descarga de volátiles y desechos dañinos.
4'-aminoacetanilidaes un compuesto orgánico que puede ser sintetizado por los siguientes pasos de laboratorio de la siguiente manera:
Agregue {{0}} ácido aminobenzoico (0. 1 mol) y cloruro de acetilo (0.1 mol) en un matraz de tres cuellos, agregue una pequeña cantidad de solución de hidróxida de sodio (2-3} ml) como un catalizante, y luego se enfríe con agua ICE. Revuelva durante 1 hora hasta que la solución se vuelva nublada.
01
Agregue una pequeña cantidad de etanol absoluto para la mezcla y luego filtre para obtener un producto sólido. El producto sólido se lavó repetidamente con etanol absoluto hasta que el pH del líquido de lavado fue neutral. El producto se secó en un desecador de vacío para obtener ácido 4'-acetamidobenzoico.
02
Agregue ácido 4'-acetamidobenzoico (0. 1 mol) en agua (1 0 ml), luego agregue nitrito de sodio (0. 1 mol) y solución de hidróxido de sodio (0.1 mol), reaccionan a temperatura ambiente durante 30 minutos y genere productos nitruros pesados.
03
El producto de diazotización se agregó rápidamente a la mezcla de sulfito de sodio ({{0}}. 2 mol) y solución de hidróxido de sodio (0.2 mol), y se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de la reacción, el producto se lavó con agua.
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Extraiga el producto con cloroformo y luego lo neutralice con solución de alcohol alcalino. La capa de cloroformo se filtró y el cloroformo se evaporó para dar el producto.
05
A través del método de síntesis de laboratorio anterior, se puede obtener un producto de alta pureza. Se debe prestar atención a la seguridad durante el experimento para evitar el contacto con la piel y la inhalación de gases y vapores dañinos.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
- Irritación y alergias de la piel: ciertos productos químicos que entran en contacto con la piel pueden causar enrojecimiento, hinchazón, dolor, picazón o reacciones alérgicas.
- Irritación en los ojos: las salpicaduras químicas en los ojos pueden causar dolor en los ojos, desgarro, enrojecimiento, visión borrosa o daño permanente.
- Irritación respiratoria: la inhalación de gases o sustancias químicas que contienen polvo pueden causar irritación en el tracto respiratorio, lo que provoca tos, falta de aliento, dificultad para respirar o asma.
- Irritación gastrointestinal: la ingestión de productos químicos puede causar náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea o problemas de sistema digestivo más graves.
- Efectos neurológicos: ciertos productos químicos pueden afectar el sistema nervioso, causando dolores de cabeza, mareos, somnolencia, insomnio o reacciones neurotóxicas más severas.
- Daño hepático y renal: la exposición a largo plazo o la ingestión de productos químicos pueden causar daño al hígado y los riñones, lo que provoca una función hepática anormal, nefritis o insuficiencia renal.
- Carcinogenicidad: se ha demostrado que algunos productos químicos son cancerígenos, y la exposición o ingestión a largo plazo puede aumentar el riesgo de cáncer.
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