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3,5-Di-terc-butilbromobencenoGeneralmente son cristales de color blanco a amarillo claro o pueden estar en forma de polvo cristalino. No tiene ningún olor evidente a temperatura ambiente. La fórmula molecular es C14H19Br, CAS 22385-77-9, con un peso molecular de aproximadamente 263,21 g/mol. Consta de un anillo de benceno, dos grupos terc-butilo y un átomo de bromo. El rango de punto de fusión es relativamente amplio, normalmente entre 60 y 70 grados Celsius. Su punto de ebullición es de aproximadamente 310-320 grados centígrados. Tiene cierta solubilidad en disolventes orgánicos comunes. Puede disolverse en disolventes orgánicos como etanol anhidro, tolueno y diclorometano, mientras que su solubilidad en agua es relativamente baja. Es una sustancia combustible que requiere atención a las medidas de prevención de incendios y explosiones. Es un compuesto orgánico importante ampliamente utilizado en campos como la medicina, los pesticidas y la química fina.
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Fórmula química |
C14H21Br |
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Masa exacta |
268 |
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Peso molecular |
269 |
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m/z |
268 (100.0%), 270 (97.3%), 269 (15.1%), 271 (14.7%), 270 (1.1%), 272 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 62,46; H, 7,86; Br, 29,68 |
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El 3,5-Di-terc-butilbromobenceno (fórmula molecular: C14H19Br) es un compuesto orgánico con la siguiente estructura molecular:
Como se muestra en la figura, es una molécula de anillo de benceno, donde los dos átomos de hidrógeno en las posiciones 3 y 5 son reemplazados por grupos terc-butilo, mientras que el átomo de hidrógeno en la posición 1 es reemplazado por átomos de bromo.
La característica principal de esta molécula es la sustitución de dos grupos terc-butilo en las posiciones 3 y 5 del anillo de benceno, que están compuestos por cuatro átomos de carbono de butilo. La presencia de estos grupos terc-butilo confiere a las moléculas un gran volumen y un efecto de aislamiento espacial, lo que afecta a sus propiedades físicas y reactivas. Además, la presencia de átomos de bromo también aporta cierta reactividad y propiedades químicas a las moléculas.
1. Materiales poliméricos funcionales:
Debido a la estructura especial y la capacidad de introducir grupos funcionales en3,5-Di-terc-butilbromobencenomoléculas, también se puede utilizar para preparar materiales poliméricos con funciones especiales. Mediante estrategias de síntesis y condiciones de reacción adecuadas, se pueden diseñar y sintetizar materiales poliméricos funcionales basados en 3,5 di terc butilbromobenceno, como materiales fluorescentes, materiales de cristal líquido, materiales electroactivos, etc.
Por ejemplo, al hacer reaccionar 3,5 di terc butilbromobenceno con monómeros que contienen estructuras específicas, se pueden obtener materiales poliméricos funcionales con propiedades características. Estos materiales se pueden aplicar en campos como sondas fluorescentes, tecnología de visualización y equipos fotovoltaicos.
Ecuación esquemática:
C14H21Br +monómeros con estructuras específicas → materiales poliméricos funcionales
2. Química de polímeros:
El 3,5 di terc butilbromobenceno se puede utilizar para reacciones de polimerización en química de polímeros. En condiciones adecuadas, el 3,5 di terc butilbromobenceno puede participar en reacciones de polimerización por radicales libres como iniciador o monómero funcional, generando polímeros con estructuras y propiedades especiales. Estos polímeros se pueden aplicar en campos como recubrimientos, adhesivos, plásticos, etc.
3. Agente iniciador:
En reacciones de polimerización por radicales libres, el 3,5 di terc butilbromobenceno puede servir como iniciador. El iniciador inicia una reacción en cadena de radicales libres en la reacción de polimerización e inicia una reacción entre monómeros para formar un polímero. En condiciones específicas, el 3,5 di terc butilbromobenceno puede generar radicales libres mediante pirólisis o fotólisis, que pueden iniciar reacciones de polimerización de monómeros.
Por ejemplo, durante el proceso de polimerización, el 3,5 di terc butilbromobenceno puede generar radicales de bromo mediante calentamiento o radiación ultravioleta. Estos radicales libres pueden reaccionar con moléculas de monómero, desencadenando reacciones de polimerización en cadena. Este método puede lograr reacciones de polimerización eficientes y producir polímeros con estructuras y propiedades controlables.
Ecuación esquemática:
C14H21Br → 2 n-radical butilo
N-radical butilo+monómero → cadena polimérica
4. Monómero funcional:
El 3,5 di terc butilbromobenceno puede participar en la síntesis de polímeros como monómero funcional. Al introducir grupos funcionales específicos como grupos amino, hidroxilo o éster en la posición 3,5, el 3,5 di terc butilbromobenceno puede convertirse en monómeros funcionales con propiedades especiales. Estos grupos funcionales pueden reaccionar con otros monómeros para formar polímeros con funciones o propiedades específicas.
Por ejemplo, al hacer reaccionar 3,5 di terc butilbromobenceno con un monómero que contiene un grupo amino, se puede obtener un polímero que contiene di-terc-butilamino. Este polímero tiene buenas propiedades de hinchamiento y adsorción y es adecuado para campos como portadores de catalizadores y materiales de separación.
Ecuación esquemática:
C14H21Br + monómero (que contiene grupos funcionales) → polímero funcional
5. Modificador:
El 3,5 di terc butilbromobenceno se puede utilizar como modificador de polímeros. Al agregar una cantidad apropiada de 3,5 di terc butilbromobenceno a la reacción del polímero, se pueden cambiar la estructura molecular y las propiedades del polímero y se pueden mejorar su estabilidad térmica, propiedades mecánicas o solubilidad.
Por ejemplo, en el proceso de síntesis de polímeros, la adición de una cantidad adecuada de 3,5 di terc butilbromobenceno puede provocar una reacción de sustitución con las moléculas de polímero en formación, introduciendo grupos terc butilo. Esta modificación puede mejorar la estabilidad térmica y el rendimiento antioxidante del polímero, extendiendo así la vida útil del material.
Ecuación esquemática:
C14H21Br + polímero → polímero modificado bromado
6. Retardante de llama:
Como compuesto aromático bromado, el 3,5-Di-terc-butilbromobenceno tiene cierto retardo de llama. Se puede agregar a plásticos, caucho y otros materiales combustibles para mejorar su retardo de llama y resistencia al fuego. Esto tiene importantes aplicaciones en campos como los productos electrónicos y los materiales de construcción.
3,5-Di-terc-butilbromobencenoes un compuesto de anillo de benceno bromado que contiene dos grupos terc-butilo, generalmente obtenido reemplazando el átomo de hidrógeno del anillo de benceno con bromo. El método de síntesis de laboratorio de este producto es el siguiente:
Ecuación química:
C6H6+Br2 → C6H5Br+HBr
C6H5Br+2CH3CC(CH)3)3 → C6(CH3)3C6H4Br+CH3CC(CH)3)3
Método de síntesis:
En primer lugar, disuelva el benceno en un disolvente apropiado, como diclorometano seco o tetrahidrofurano. Asegúrese de que el experimento se realice en una atmósfera inerte, como protección con nitrógeno.
2. Enfríe el sistema de reacción a baja temperatura, normalmente usando un baño de hielo o un baño de baja-temperatura.
3. Agregue un exceso de tribromuro de hierro (FeBr3) como reactivo de bromación a una solución de benceno. Esta reacción se lleva a cabo mediante transferencia de nubes de electrones. Debido a la fuerte electrofilia del bromo, eliminará los átomos de hidrógeno del anillo de benceno y formará productos bromados.
4. Agitar el sistema de reacción y mantenerlo a baja temperatura. La reacción suele tardar un cierto tiempo en completarse.
Después de completar la reacción, diluya la mezcla de reacción con agua para eliminar el exceso de reactivos y los subproductos-de reacción.
6. Procesar la fase orgánica a través de pasos como extracción, lavado y secado para separar y purificar el producto objetivo deseado.
7. Finalmente, el 3,5 Di terc butilbromobenceno obtenido se somete a cristalización, recristalización u otros métodos de purificación para obtener un producto de alta-pureza.
El método de síntesis de 3,5 di terc butilbromobenceno incluye principalmente los siguientes pasos.
Paso 1: mediante reacción de bromación, el bromuro de terc-butilo reacciona con el benceno para obtener bromuro de bencilo. Este paso suele utilizar bromuro ferroso como catalizador y la reacción tiene lugar a temperatura ambiente. El bromuro ferroso tiene una alta actividad, lo que puede acelerar la velocidad de reacción y mejorar el rendimiento.
Paso 2: Reducir el bromuro de bencilo a bencilbenceno mediante una reacción de hidrogenación. La reacción de hidrogenación es una reacción de reducción comúnmente utilizada, a menudo catalizada por catalizadores como el paladio o el platino. El propósito de este paso es convertir el bromuro de bencilo en bencilbenceno, preparándose para el siguiente paso.
Paso 3: En condiciones alcalinas, el bencilbenceno reacciona con terc butanol para producir 3,5 di terc butilbromobenceno. Las condiciones alcalinas pueden hacer que la reacción sea más rápida y eficiente, mientras que la introducción de terc butanol puede mejorar el rendimiento y la selectividad. Este paso generalmente requiere controlar la temperatura y el tiempo de reacción para garantizar la integridad y el rendimiento de la reacción.
Paso 4: Extraiga el 3,5 di terc butilbromobenceno y elimine las impurezas mediante procesos precisos de separación y purificación. Los métodos de purificación comunes incluyen cristalización, escape, extracción, etc. Estos métodos pueden seleccionarse en función de circunstancias específicas y combinarse con características moleculares y necesidades reales para mejorar la pureza y el rendimiento.
3,5-Di-terc-butilbromobencenoes un compuesto aromático que contiene bromo-. Su estructura molecular consta de un anillo de benceno, dos sustituyentes terc-butilo y un átomo de bromo. El siguiente análisis se realiza desde cuatro aspectos: propiedades físicas, propiedades químicas, reactividad y campos de aplicación:
Propiedades físicas
El 3,5-dibutilbrorobenceno aparece como un polvo cristalino o sólido de color blanco a blanquecino a temperatura ambiente, con un rango de punto de fusión de 62 a 66 grados. Esto indica que es estable a temperatura ambiente, pero puede convertirse en líquido cuando se calienta por encima de su punto de fusión. El punto de ebullición bajo presión reducida (26 Torr) es de 152 a 156 grados, y es incluso mayor bajo presión atmosférica estándar (aproximadamente 251 grados), lo que indica su baja volatilidad e idoneidad para operaciones experimentales de rutina. La densidad de este compuesto es de aproximadamente 1,126 g/cm³ y su solubilidad es mala. A 25 grados, su solubilidad en agua es de sólo 35 ug/L, pero es soluble en disolventes orgánicos (como diclorometano, etanol, etc.). Esta propiedad facilita la separación y purificación mediante extracción o recristalización en síntesis orgánica. Al almacenarlo se debe sellar en un lugar seco y fresco, evitando el calor o el contacto con la humedad para evitar la descomposición o absorción de humedad y apelmazamiento.
Propiedades químicas
Estabilidad térmica
Los sustituyentes tert-butilo en el 3,5-dibutilbrorobenceno exhiben efectos de impedimento estérico, que pueden proteger el anillo de benceno de la oxidación o el ataque de reactivos electrófilos. Al mismo tiempo, la conjugación entre el átomo de bromo y el anillo de benceno mejora la estabilidad general de la molécula. En condiciones normales de almacenamiento (a temperatura ambiente, en ausencia de luz y en un ambiente seco), este compuesto no es propenso a descomponerse. Sin embargo, las altas temperaturas o el calentamiento prolongado pueden hacer que el átomo de bromo se desprenda, generando subproductos (como el 3,5-dibutilbenceno).
Sensibilidad a la luz
Aunque el átomo de bromo en sí es sensible a la luz, el efecto de impedimento estérico del grupo terc-butilo reduce el grado de conjugación del anillo de benceno, lo que hace que el 3,5-dibutilbrorobenceno sea relativamente estable bajo la luz normal. Sin embargo, en presencia de luz ultravioleta intensa, pueden ocurrir reacciones de fotólisis, generando intermediarios de radicales libres, que desencadenan aún más reacciones de polimerización o degradación.
Propiedades ácido-base
Este compuesto no tiene grupos funcionales ácidos o básicos obvios. Sin embargo, en condiciones de ácido fuerte o base fuerte, el átomo de bromo puede sustituirse (como generar compuestos fenólicos) y el grupo terc-butilo puede sufrir reacciones de eliminación para formar alquenos. Por lo tanto, las operaciones deben evitar el contacto directo con oxidantes fuertes o ácidos fuertes y bases fuertes.
Reactividad
Reacción de sustitución nucleofílica
El átomo de bromo, como buen grupo saliente, puede sufrir reacciones de sustitución con reactivos nucleofílicos (como alcoholes, aminas, tioles, etc.) para formar éteres, aminas o derivados de tioéteres. Por ejemplo, la reacción con etóxido de sodio puede generar 3,5-dibutilbenciléter y la reacción con agua con amoníaco puede generar 3,5-dibutilbencilamina. Estas reacciones suelen llevarse a cabo en disolventes apróticos polares (como DMF, DMSO) para aumentar la velocidad de reacción y la selectividad.
Reacción de acoplamiento
Bajo la acción de catalizadores de paladio o níquel, el 3,5-dibutilbrorobenceno puede sufrir reacciones de acoplamiento con alquenos terminales, ácidos borónicos o alquenos (como las reacciones de Suzuki y Heck), construyendo enlaces carbono-carbono y generando compuestos de bifenilo o alquenilbenceno. Estas reacciones tienen aplicaciones importantes en la síntesis de fármacos y la ciencia de materiales, como la preparación de moléculas orgánicas con propiedades fluorescentes o materiales de alto peso molecular.
Reacción de reducción
El átomo de bromo se puede reducir a átomos de hidrógeno, generando 3,5-dibutilbenceno. Los agentes reductores comunes incluyen hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄) o borano (NaBH₄). La reacción debe llevarse a cabo en condiciones anhidras para evitar reacciones secundarias. Además, el átomo de bromo también puede ser reducido por metales (como zinc, magnesio) para generar intermediarios metálicos orgánicos, que pueden participar en otras reacciones.
Áreas de aplicación
Intermedio de síntesis orgánica
El 3,5-dibutilbrorobenceno es un intermediario clave para la preparación de diversas moléculas orgánicas complejas, como por ejemplo, mediante reacciones de acoplamiento, puede sintetizar compuestos de bifenilo con actividad biológica, utilizados en la investigación de fármacos (como fármacos anticancerígenos-, anti-inflamatorios); mediante reacciones de sustitución nucleofílica se pueden introducir grupos funcionales, preparando materiales de cristal líquido o monómeros de alto peso molecular.
Ciencias de los materiales
Sus derivados (como el 3,5-di-terc-butilestireno) se pueden utilizar para sintetizar materiales poliméricos a base de poliestireno-. El efecto de impedimento estérico del grupo terc-butilo puede mejorar la estabilidad térmica y las propiedades mecánicas de los materiales. Además, este compuesto también puede servir como marco para sondas fluorescentes, utilizándose para imágenes biológicas o detección química.
Ligandos catalizadores
Los átomos de bromo en el 3,5-di-terc-butilbrorobenceno se pueden reemplazar por otros grupos funcionales para generar ligandos que contienen fósforo, nitrógeno o azufre, que se utilizan en reacciones catalíticas homogéneas (como reacciones de hidrogenación y oxidación) para mejorar la selectividad y actividad del catalizador.
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