Clorhidrato de nortropinona CAS 25602-68-0

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Clorhidrato de nortropinonaes un derivado importante de los alcaloides de tipo tropano-, caracterizado por su estructura heterocíclica de nitrógeno bicíclico única. Como núcleo estructural de farmacóforos clave en productos naturales como la atropina y la cocaína, ocupa una posición fundamental en la investigación de la química de las drogas y la neurofarmacología. La forma de clorhidrato de este compuesto mejora significativamente su solubilidad en agua y su estabilidad de cristalización, lo que facilita enormemente las operaciones de laboratorio y los posibles procesos de desarrollo de fármacos.

La información química del mismo se muestra en la siguiente tabla:

Su mecanismo farmacológico surge principalmente de una intervención precisa en los sistemas nerviosos colinérgicos central y periférico, y puede bloquear eficazmente los receptores muscarínicos de acetilcolina como antagonista competitivo, por lo que se utiliza en investigaciones para explorar procesos fisiológicos y patológicos como el espasmo del músculo liso, la secreción glandular y las funciones cerebrales avanzadas. Actualmente, no solo es una molécula herramienta indispensable para dilucidar la relación estructura-actividad de compuestos de tipo tropano-, sino también un importante material de partida y plantilla estructural para diseñar y sintetizar nuevos antiespasmódicos, fármacos anti-para la enfermedad de Parkinson y compuestos principales activos del sistema nervioso central, impulsando continuamente el proceso de innovación en neurociencia y campos terapéuticos relacionados.

Clorhidrato de nortropinona(Número CAS: 25602-68-0) es un reactivo bioquímico con una estructura química única, con la fórmula molecular C ₇ H ₁ ClNO y un peso molecular de 161,63. Este compuesto ha demostrado un amplio valor de aplicación en los campos de las ciencias biológicas, el desarrollo de fármacos y la investigación química. La siguiente es una descripción detallada de sus usos:

Puede servir como un componente modificador de la matriz extracelular, simulando ambientes fisiológicos o patológicos específicos al regular los procesos de adhesión, proliferación y diferenciación celular. Por ejemplo, en cultivo neuronal, este compuesto puede inducir cambios en la plasticidad sináptica de las neuronas, proporcionando un modelo para estudiar la patogénesis de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer. Además, los átomos de nitrógeno y los grupos funcionales carbonilo de su estructura pueden sufrir interacciones no covalentes con biomoléculas como proteínas y ácidos nucleicos, que se utilizan para estudiar los mecanismos de unión y reconocimiento intermolecular.

 

Desarrollo de nuevas moléculas bioactivas como intermediarios de síntesis orgánica.

Es un intermediario clave para la síntesis de diversos derivados bioactivos. Modificando su átomo de nitrógeno o esqueleto de carbono, se pueden introducir diferentes grupos funcionales para obtener compuestos con actividad anti-tumoral, anti-inflamatoria o antibacteriana. Por ejemplo, investigación y desarrollo de fármacos anti-antitumorales: se pueden sintetizar compuestos con actividad inhibidora de tubulina introduciendo átomos de flúor o anillos aromáticos con él como esqueleto.

Aplicaciones en la investigación en neurociencia:

La estructura química de este fármaco comparte similitudes con ciertos neurotransmisores como la acetilcolina, lo que lo hace adecuado para estudiar los mecanismos de señalización neuronal. En experimentos electrofisiológicos neuronales, este compuesto se une competitivamente a los receptores nicotínicos de acetilcolina y revela el patrón de apertura del canal iónico mediado por el receptor-al registrar los cambios de potencial de membrana. Además, sus derivados también pueden servir como sondas fluorescentes para el seguimiento en tiempo real-de la dinámica de concentración de iones de calcio en células vivas, proporcionando soporte técnico para estudiar la excitabilidad neuronal.

Investigación sobre fármacos antiepilépticos: mediante la introducción de átomos de azufre o grupos de ciclopropano, se puede mejorar el efecto inhibidor de los compuestos sobre los canales de sodio dependientes de voltaje-, reduciendo así la hiperexcitabilidad neuronal. Los experimentos con animales han demostrado que dichos derivados pueden reducir significativamente la frecuencia de los ataques epilépticos sin un deterioro cognitivo significativo.

Potencial en el desarrollo de fármacos multi-objetivo:

Con una comprensión más profunda de la complejidad de las enfermedades, el desarrollo de medicamentos multi-objetivo se ha convertido en un tema candente actualmente. Esto, debido a sus múltiples sitios modificables en su estructura, puede actuar simultáneamente sobre múltiples objetivos relacionados con enfermedades-.

Por ejemplo, terapia combinada anti-tumoral: al combinar este medicamento con paclitaxel, se puede sintetizar un compuesto bifuncional que se dirige tanto a la proteína de los microtúbulos como al receptor del factor de crecimiento epidérmico (EGFR). Este tipo de compuesto ha demostrado un efecto letal sinérgico en experimentos in vitro de la línea celular A549 de cáncer de pulmón de células no pequeñas y puede superar el problema de la resistencia a un solo fármaco.

Tratamiento del síndrome metabólico:-Al introducir fragmentos estructurales del agonista del receptor activado por proliferador de peroxisomas (PPAR), se pueden obtener compuestos que regulan simultáneamente el metabolismo de la glucosa y los lípidos y que tienen efectos anti-inflamatorios. Los experimentos con animales han demostrado que dichos derivados pueden mejorar significativamente la sensibilidad a la insulina en ratones obesos y reducir los niveles séricos de factores inflamatorios.

Aplicación en sistemas de administración de medicamentos:

Clorhidrato de nortropinonaTambién se puede utilizar para construir sistemas de administración de fármacos específicos. Al combinarlo con materiales poliméricos como el copolímero de ácido poliláctico y ácido hidroxiacético (PLGA), se pueden formar portadores de nanopartículas para lograr una administración precisa del fármaco.

Por ejemplo, administración dirigida al cerebro: al utilizar la capacidad del clorhidrato de nortropina para penetrar la barrera hematoencefálica, se puede modificar en la superficie de las nanopartículas para lograr una administración eficiente de medicamentos contra la enfermedad de Alzheimer (como el donepezilo) en el cerebro. Los experimentos con animales han demostrado que dichos sistemas de administración pueden aumentar la concentración de fármacos en el tejido cerebral más de cinco veces y mejorar significativamente la disfunción cognitiva. Terapia dirigida a tumores: al acoplar nortropinona hidrolida con moléculas de folato, se puede construir un sistema de administración dirigida a tumores con alta expresión de receptores de folato (como el cáncer de mama y el cáncer de ovario). Este tipo de sistema puede lograr una acumulación específica de fármacos en los tejidos tumorales y reducir la toxicidad en los tejidos normales.

Participar en reacciones sintéticas como reactivo químico y aplicación estandarizada en experimentos científicos:

Tiene un valor significativo en la síntesis orgánica. Los átomos de nitrógeno y los grupos funcionales carbonilo de su estructura pueden participar en diversas reacciones, como reacciones de sustitución nucleofílica: reaccionar con compuestos alcohólicos para formar derivados de éter, que se utilizan comúnmente en la síntesis de fármacos para construir centros quirales.

Reacción de adición: reacciona con el reactivo de Grignard para producir compuestos alcohólicos, que desempeñan un papel crucial en la síntesis total de productos naturales. Reacción redox: bajo la acción de un catalizador, puede reducirse a desmetilpirrolidona u oxidarse a los derivados de ácido carboxílico correspondientes, proporcionando varias vías para la modificación estructural. A menudo se utiliza como compuesto estándar o sustancia de referencia para calibrar instrumentos experimentales, validar métodos experimentales o servir como control experimental.

Por ejemplo, análisis de cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC): se utiliza como referencia del tiempo de retención para determinar la posición del pico del compuesto objetivo en la muestra. Análisis de espectrometría de masas (MS): se utiliza como estándar de peso molecular para verificar la precisión de la calibración de los espectrómetros de masas. Ensayo de viabilidad celular: se utiliza como control positivo o negativo para evaluar la actividad biológica de otros compuestos.

Papel demostrativo en la educación química:

Su estructura y propiedades únicas lo convierten en un caso ideal para la educación química.

Al guiar a los estudiantes a participar en actividades experimentales como síntesis, investigación de propiedades o exploración de aplicaciones, puede estimular su interés en la química orgánica y la química medicinal.

Por ejemplo, experimento de modificación estructural: se requiere que los estudiantes sinteticen derivados de este mediante reacciones de esterificación o amidación, y comparen sus cambios en las propiedades físicas y químicas.

Experimento de detección de actividad biológica: utilizando técnicas de cultivo celular, los estudiantes pueden evaluar los efectos inhibidores de diferentes derivados sobre la proliferación de células tumorales y desarrollar sus habilidades de diseño experimental y análisis de datos.

Preparación de metiletilcetona (cetona A):

Agregue acetona (90 g) al vaso de precipitados, luego agregue acetato de metilo (80 ml), ácido sulfúrico (4 ml) y agite a alta velocidad. Agregar nuevamente óxido de aluminio (35 g), seguir revolviendo a alta velocidad para evitar aglomeración y luego continuar revolviendo con un agitador magnético durante 30 minutos. Se separó por filtración la alúmina y se añadieron 160 ml de ácido acético glacial a la solución filtrada. La metiletilcetona obtenida (cetona A) se secó y se enfrió en una corriente de nitrógeno para obtener 70 g de cristales blancos con un rendimiento del 82,5%.

Síntesis de 3,4,5-metoxibenzaldehído (vainillina B):

Se añadió ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico (10 g) a formaldehído (2 ml), se añadió una solución de hidróxido de sodio (3,6 g de NaOH en 8 ml de H2O) y se agitó durante 30 min. La solución se transfirió a un dispositivo de reflujo, se agitó a reflujo durante 2 h, luego se acidificó el líquido mezclado y se añadió HCl (6 N, en agua con hielo) hasta pH=1.0, y se formó un precipitado blanco. Después de la separación, lavado y filtración, se obtuvo 3,4,5-metoxibenzaldehído (vainillina B) con un rendimiento del 86.3%.

Preparación del compuesto K y otros intermedios:

Mezcle metiletilcetona (cetona A, 8,19 g), 3,4,5-metoxibenzaldehído (vainillina B, 15 g) y butanona (25 ml), agregue óxido de cromo (VI) (6,8 g). La mezcla se calentó desde el baño de hielo hasta temperatura ambiente y el tiempo de reacción fue de 2 h. Después de que la mezcla de reacción se mezcló uniformemente con agua (75 ml) y formaldehído (25 ml), se añadieron sucesivamente hidróxido de sodio (3,7 g) y ácido clorhídrico Cl (6 N, en agua con hielo) hasta pH=5.5, y se obtuvo un precipitado en polvo blanco (compuesto K). El precipitado se lavó y se secó para dar 98% de pureza con 62% de rendimiento. Se mezclaron el compuesto K (2,13 g) y aldehído (2,47 g), se añadió etanol (50 ml) y persulfito de sodio (Na2SO3, 1,29 g) para reducir el aldehído, y el tiempo de reacción fue de 0,5 h. Se añadió ácido acético (1,8 g) para eliminar las impurezas y dar cristales rosados ​​(intermedio).

Preparación de clorhidrato de nortropinona:

El producto intermedio obtenido, ácido acético (3 ml) y HCl al 10 % (10 ml) se mezclaron durante un tiempo de reacción de 2 horas, se filtraron, se extrajeron y se secaron para obtenerlo con un rendimiento del 78 %.

En general, la síntesis de este se divide en cuatro pasos, la preparación del compuesto K y otros intermedios es más complicada, pero el rendimiento general puede alcanzar un nivel más alto.

En resumen, no es solo un derivado de alcaloide de tropano estructuralmente distintivo, sino también un puente fundamental que conecta la química de productos naturales, la farmacología de receptores y el desarrollo de fármacos innovadores. Su estructura heterocíclica de nitrógeno bicíclico única, sus excelentes propiedades fisicoquímicas y su claro mecanismo regulador colinérgico lo hacen insustituible tanto en la investigación fundamental como en la exploración farmacéutica. Como molécula herramienta central y precursor sintético versátil, continúa respaldando estudios-en profundidad sobre las funciones del sistema colinérgico y la patogénesis de enfermedades relacionadas. En el futuro, esto seguirá siendo un andamio clave para diseñar agentes neuroactivos más seguros y selectivos, proporcionando apoyo teórico y material sostenido para el descubrimiento de nuevas terapias en espasmólisis, trastornos neurodegenerativos y enfermedades del sistema nervioso central.

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