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Polvo de artemisininaes un compuesto orgánico con fórmula molecular de C15H22O5, CAS 63968-64-9. Es un cristal de aguja incoloro. Es fácilmente soluble en cloroformo, acetona, acetato de etilo y benceno, soluble en etanol y éter, ligeramente soluble en éter de petróleo frío y casi insoluble en agua. Debido a su grupo peroxi especial, es inestable al calor y se descompone fácilmente bajo la influencia de la humedad, el calor y las sustancias reductoras. En octubre de 2015, Tu youyou y su equipo crearon nuevos medicamentos contra la malaria, artemisinina y dihidroartemisinina.
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Fórmula química |
C15H22O5 |
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Masa exacta |
282 |
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Peso molecular |
282 |
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m/z |
282 (100.0%), 283 (16.2%), 284 (1.2%), 284 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 63.81; H, 7.85; O, 28.33 |
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Cuando se trata de artemisinina, la gente piensa primero en su función contra la malaria. ¿Quién cree que la artemisinina es el mejor fármaco para el tratamiento de la resistencia a la malaria? La terapia combinada a base de medicamentos con artemisinina es también el medio más eficaz e importante para el tratamiento de la malaria. Pero en los últimos años, con el desarrollo de la investigación, se han descubierto y aplicado cada vez más otras funciones de la artemisinina, como anti-tumoral, tratamiento de la hipertensión pulmonar, antidiabetes, embriotoxicidad, antifúngico, inmunomodulación, etc.
Tome una cierta cantidad de polvo seco de ramas y hojas de Artemisia annua, agregue etanol, revuelva y extraiga para obtener extracto de etanol, séquelo a presión reducida y disuélvalo en una solución bifásica de agua y éter-para obtener artemisinina y ácido artemisínico respectivamente. El rendimiento de ácido artemisínico fue del 90% y la tasa de extracción de artemisinina fue del 57%. Este método de separación es simple de operar, lo que puede realizar de manera efectiva la separación preliminar de los dos componentes y proporcionar referencia para la purificación posterior de sustancias activas en Artemisia annua.
Método de etanol:
Tome una cierta cantidad de polvo seco de ramas y hojas de Artemisia annua, sumérjalo en etanol diluido durante 24 horas para obtener extracto de etanol, inyéctelo en el dispositivo de extracción continua y luego extráigalo con gasolina solvente que contenga benceno y acetato de etilo para obtener la fase de alcohol y la fase de extracción. La fase de alcohol se puede reciclar. La fase de extracción se decolora con carbón activado, se filtra, se recupera el disolvente y luego se obtiene una solución concentrada. El cristal de artemisinina en bruto se obtiene mediante enfriamiento y cristalización, y la artemisinina terminada se obtiene mediante recristalización con etanol. Este método tiene las ventajas de alto rendimiento, bajo costo, menos pasos, operación simple y seguridad.
Tome una cierta cantidad de polvo seco de ramas y hojas de Artemisia annua, remójelo con 8 ~ 10 veces de gasolina sin solvente . 120 por 3 veces, obtenga el extracto de gasolina con solvente, concéntrelo a presión reducida y colóquelo para su cristalización para obtener la artemisinina cruda, lávelo con una pequeña cantidad de gasolina sin solvente No . 120 muchas veces y cristalícelo con alcohol etanol al 50% por 2 ~ 3 veces, y finalmente obtenga el cristal de aguja blanco de artemisinina. Este método tiene pasos de proceso simples y es fácil de usar en masa.polvo de artemisinina.
Método de síntesis de artemisinina:
El método de extracción y recristalización con solvente generalmente adopta el método de gasolina solvente, el método de etanol y el método de extracción con agua alcalina y precipitación ácida para la producción. Este método aumenta significativamente la tasa de utilización efectiva de las plantas de artemisinina. El método de extracción y recristalización con solventes generalmente adopta el método de gasolina solvente, el método de etanol y el método de extracción con agua alcalina y precipitación ácida para la producción. Este método aumenta significativamente la tasa de utilización efectiva de las plantas de artemisinina.
Los diferentes procesos de extracción tienen diferencias obvias en el consumo de materia prima, el costo de operación y la pureza del producto. El proceso de gasolina presenta una alta eficiencia de extracción de artemisinina, pero tiene riesgos potenciales de seguridad debido al solvente inflamable. El método del etanol es más seguro y respetuoso con el medio ambiente, pero conlleva más impurezas. La técnica de extracción con agua alcalina y precipitación ácida reduce la dosis de disolvente orgánico, mientras que el producto necesita un mayor refinamiento. Una comparación exhaustiva indica que combinar la extracción con etanol con la separación en dos fases con éter puede equilibrar la seguridad, el rendimiento de la extracción y la economía de producción, lo que es adecuado para la separación preliminar a escala de artemisinina y ácido artemisínico.
Cuando se trata de artemisinina, la gente piensa primero en su función contra la malaria. ¿Quién cree que la artemisinina es el mejor fármaco para el tratamiento de la resistencia a la malaria, y que la terapia combinada basada en artemisinina es también el medio más eficaz e importante para el tratamiento de la malaria? Pero en los últimos años, con la profundización de la investigación, se han descubierto y aplicado cada vez más efectos de la artemisinina, como el tratamiento de la hipertensión pulmonar, la diabetes, la embriotoxicidad, los antifúngicos, la regulación inmunológica, etc.
Regulación inmune:
Se ha descubierto que la dosis de artemisinina y sus derivados puede inhibir mejor el mitógeno de los linfocitos T e inducir la proliferación de linfocitos del bazo en ratones sin causar citotoxicidad. Este hallazgo tiene un buen valor de referencia para el tratamiento de enfermedades autoinmunes mediadas por linfocitos T. El vinagre de vidrio de artemisia tiene el efecto de mejorar la inmunidad no-específica y puede mejorar la actividad total del complemento del suero de ratón.
La dihidroartemisinina puede inhibir directamente la proliferación de los linfocitos B, reduciendo así la secreción de autoanticuerpos por los linfocitos B, reduciendo la respuesta inmune humoral, teniendo un cierto efecto inhibidor sobre la inmunidad humoral y reduciendo la formación de complejos inmunes. Alivia las lesiones tisulares mediadas por el sistema inmunológico y proporciona una base teórica para el tratamiento de los trastornos inflamatorios autoinmunes.
Antifúngico:
El efecto antifúngico de la artemisinina también hace que la artemisinina muestre cierta actividad antibacteriana. La investigación confirmó que el polvo residual y la decocción de agua de artemisinina tienen fuertes efectos bacteriostáticos sobre el bacilo del ántrax, Staphylococcus epidermidis, Catacoccus y el bacilo de la difteria, y también tienen ciertos efectos bacteriostáticos sobre el bacilo de la tuberculosis, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y el bacilo de la disentería.
Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y bacilo de la disentería. Su mecanismo bacteriostático está asociado con la interferencia con la homeostasis lipídica de la membrana bacteriana y el bloqueo de las vías del metabolismo energético, lo que difiere de los antibióticos de quinolona convencionales, lo que ofrece potencial para desarrollar nuevos agentes anti-infecciosos contra cepas multirresistentes-. Se requiere una mayor exploración de sus características farmacodinámicas in vivo.
cuando se trata depolvo de artemisinina, la gente piensa primero en su función contra la malaria. La OMS cree que la artemisinina es el fármaco más eficaz para tratar la malaria-resistente a los medicamentos, y la terapia combinada con medicamentos a base de artemisinina es actualmente el medio más eficaz e importante para tratar la malaria. Pero en los últimos años, con la profundización de la investigación, se han descubierto y aplicado cada vez más otros efectos de la artemisinina, como anti-tumoral, tratamiento de la hipertensión pulmonar, antidiabetes, embriotoxicidad, antifúngico, regulación inmune, etc.
Anti malaria
La malaria (comúnmente conocida como fiebre del resfriado pendular) es una enfermedad infecciosa transmitida por vectores y causada por la picadura de los parásitos de la malaria en el cuerpo humano. Después de múltiples episodios durante un largo período de tiempo, puede provocar agrandamiento del hígado y del bazo, acompañado de síntomas como anemia. La malaria se puede tratar hasta cierto punto y la artemisinina desempeña un papel indispensable. El enlace peróxido en la estructura de la artemisinina es oxidativo y es un grupo funcional esencial para el tratamiento antipalúdico.
El mecanismo de acción es que la artemisinina produce radicales libres en el cuerpo que se unen a las proteínas del parásito de la malaria, alterando la estructura de la membrana celular del parásito de la malaria. Después de unirse a la proteína del parásito de la malaria, los radicales libres harán que la membrana de doble capa de las mitocondrias se hinche y finalmente se desprenda, lo que provocará la destrucción de la estructura celular y la función de los parásitos de la malaria. Al mismo tiempo, la cromatina del núcleo también se verá afectada en cierta medida.
Por otro lado, los aminoácidos son las sustancias básicas que forman las proteínas, y tras la acción de la artemisinina. La absorción de isoleucina por los parásitos de la malaria se reduce, lo que provoca la obstrucción de la síntesis de proteínas en el parásito. Artemisia annua no solo mata los protozoos patógenos, sino que también tiene efectos contra la esquistosomiasis, la infección por Toxoplasma, la Pneumocystis carinii y la coccidiosis. Los ensayos clínicos han demostrado que la artemisinina y sus derivados no tienen efectos secundarios particularmente significativos en el tratamiento de la malaria.
Antitumoral
Los tumores malignos son la principal causa de muerte para la salud humana y, si no se tratan, pueden poner en peligro la seguridad de la vida. Los experimentos in vitro demostraron que la artemisinina en una determinada dosis podría inducir la apoptosis de muchas células cancerosas, como las células de cáncer de hígado, las células de cáncer de mama y las células de cáncer de cuello uterino, e inhibir significativamente el crecimiento de las células cancerosas. La investigación ha descubierto que la artemisinina puede regular la expresión de ciclinas en las células tumorales, mejorar la acción de los CKI y provocar la detención del ciclo de las células tumorales.
O puede provocar apoptosis celular, inhibir la angiogénesis tumoral, etc. para resistir la aparición y desarrollo de tumores. La artemisinina se usa para tratar la leucemia actuando sobre la membrana celular de las células leucémicas, aumentando la permeabilidad de la membrana, alterando la presión osmótica y provocando un aumento en la concentración de iones de calcio intracelular. Esto activa la calpaína, provocando que la membrana celular se hinche y se rompa, al tiempo que acelera la liberación de sustancias apoptóticas y aumenta la tasa de apoptosis celular.
Tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar.
La hipertensión arterial pulmonar (HAP) es un estado patológico y fisiológico caracterizado por remodelación de la arteria pulmonar y elevación de la presión de la arteria pulmonar hasta un cierto umbral, lo que puede ser una complicación o un síndrome. La artemisinina se usa para tratar la hipertensión arterial pulmonar: al dilatar los vasos sanguíneos, reduce la presión arterial pulmonar en pacientes con HAP y mejora los síntomas. Zaiman et al. descubrió que la artemisinina tiene efectos anti-inflamatorios.
La artemisinina y sus sustancias centrales tienen efectos inhibidores sobre diversos factores inflamatorios y también pueden inhibir la producción de óxido nítrico por mediadores inflamatorios; La artemisinina tiene efectos inmunomoduladores; Feng Yibai et al. A través de investigaciones experimentales, se descubrió que la artemisinina puede inhibir la proliferación de células endoteliales vasculares y células del músculo liso vascular, desempeñando así un papel importante en el tratamiento de la HAP.
Polvo de artemisininapuede inhibir la actividad de las metaloproteinasas de la matriz, suprimiendo así la remodelación vascular pulmonar; La artemisinina puede inhibir la expresión de citoquinas relacionadas con la HAP, mejorando aún más su efecto de remodelación antivascular, mejorando los trastornos de la microcirculación pulmonar y restringiendo la proliferación anormal de las células del músculo liso de la arteria pulmonar en condiciones patológicas.
Regulación inmune
La investigación ha descubierto que la dosis de artemisinina y sus derivados puede inhibir eficazmente los mitógenos de los linfocitos T sin causar citotoxicidad, induciendo así la proliferación de linfocitos del bazo de ratón. Este descubrimiento tiene un gran valor de referencia para el tratamiento de enfermedades autoinmunes mediadas por linfocitos T. La artemisinina tiene el efecto de mejorar la inmunidad no-específica y puede aumentar la actividad total del complemento en el suero de ratón.
La dihidroartemisinina puede inhibir directamente la proliferación de linfocitos B, reduciendo así su secreción de autoanticuerpos y aliviando las respuestas inmunitarias humorales. Ejerce efectos inhibidores evidentes sobre la inmunidad humoral y dificulta la formación de complejos inmunes, lo que ayuda a aliviar el daño inflamatorio mediado por reacciones autoinmunes y aporta nuevas ideas para la intervención de enfermedades autoinmunes.
Actividad antifúngica
El efecto antifúngico de la artemisinina también hace que la artemisinina exhiba cierta actividad antibacteriana. Las investigaciones han confirmado que el polvo de residuos de artemisinina y la decocción en agua tienen fuertes efectos antibacterianos sobre Bacillus anthracis, Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus y Corynebacterium diphtheriae, así como sobre Mycobacterium tuberculosis, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Shigella y otras bacterias.
Su estructura de puente de endoperóxido sirve como grupo funcional central para alterar el equilibrio redox bacteriano, provocando daño oxidativo a los componentes citoplasmáticos. A diferencia de los bactericidas comunes que tienen como objetivo la síntesis de la pared celular, presenta características de acción únicas. Estas propiedades sientan las bases para explotar los subproductos crudos de Artemisia annua para desarrollar preparaciones antimicrobianas naturales-de bajo costo-contra patógenos-resistentes a los medicamentos.
Tratamiento del síndrome de ovario poliquístico
El 13 de junio de 2024, el equipo del profesor Tang Qiqun del Hospital Zhongshan afiliado a la Universidad de Fudan, en colaboración con el equipo de la Escuela de Medicina Básica de Fudan, publicó un artículo de investigación en línea en la revista Science. Descubrieron que los derivados de la artemisinina pueden tratar el síndrome de ovario poliquístico y dilucidar los mecanismos relevantes, proporcionando nuevas ideas para el tratamiento clínico del síndrome de ovario poliquístico y las enfermedades relacionadas con los andrógenos.
contra la diabetes
El 1 de diciembre de 2016, un estudio publicado en la revista Cell demostró que la artemisinina también puede salvar a los pacientes con diabetes. Científicos de instituciones como el Centro de Investigación de Medicina Molecular CeMM de la Academia de Ciencias de Austria han descubierto que la artemisinina puede transformar las células alfa que producen glucagón en células beta que producen insulina. La artemisinina se une a una proteína llamada gefirina.
La gefirina puede activar el interruptor principal de la señalización celular - receptores GABA. Posteriormente, innumerables reacciones bioquímicas sufrieron cambios que llevaron a la producción de insulina. Otro estudio demostró que inyectar GABA en un modelo de ratón también puede conducir a la transformación de células alfa en células beta, lo que indica que ambas sustancias apuntan al mismo mecanismo, pero los efectos a largo plazo-de la artemisinina necesitan más pruebas.
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