6-metilergolina-8ácido betacarboxílico CAS 5878-43-3

6-Metilergolina-8ácido betacarboxílicoes un compuesto alcaloide con la fórmula química C17H17N3O2. Tiene un peso molecular de aproximadamente 296,41 y una densidad de aproximadamente 1,3 g/cm³. Polvo cristalino de color blanco a amarillo claro con alto punto de fusión, insoluble en agua, insoluble en etanol, dimetilsulfóxido, cloroformo, benceno y éter. En una solución acuosa al 1%, su pH está entre 2.0 y 3,5. En el espectro de absorción UV, su longitud de onda máxima de absorción es de 277 nm. Es un importante compuesto alcaloide con múltiples usos. Además de ser ampliamente utilizado en campos como la medicina, la agricultura y la ciencia de materiales, también puede usarse como intermediario para la investigación de laboratorio y la producción química, compuestos alcaloides y fármacos hormonales.

1.Agente de agregación antiplaquetaria:6-metilergolina-8ácido betacarboxílicoPuede inhibir la agregación plaquetaria y la trombosis y se usa ampliamente en el campo de la terapia antitrombótica.

2. Fármacos antihipertensivos: 6-metilergolina-8-ácido betacarboxílico se puede utilizar para tratar la hipertensión y otras enfermedades relacionadas regulando la vasoconstricción y reduciendo la presión arterial.

3. Fármacos antipsicóticos: 6-metilergolina-8-ácido betacarboxílico tiene 5-efecto antagonista del receptor HT2A y puede usarse para tratar la esquizofrenia y otras psicosis.

4. Fármacos que promueven la peristalsis intestinal: 6-metilergolina-8-el ácido betacarboxílico puede promover la peristalsis gastrointestinal y se usa para tratar la indigestión y otras enfermedades relacionadas.

5.Síntesis de otros alcaloides: el ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico es un precursor de alcaloides, que puede utilizarse para sintetizar otros alcaloides, como la bromocriptina.

En resumen, el ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico tiene una variedad de actividades farmacológicas y amplias perspectivas de aplicación, y desempeña un papel importante en el campo de la investigación y el desarrollo de fármacos.

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6-metilergolina-8ácido betacarboxílicopuede sintetizarse mediante varios métodos. La siguiente es una de las rutas de síntesis comúnmente utilizadas y sus pasos detallados:

Paso 1: A partir de 5-metilindol, se sintetizó 3 - (2-bromoetil) - 5-metilindol mediante reacción química.

Paso 2: La reacción de 3 - (2-bromoetil) - 5-metilindol y acrilato de etilo bajo catálisis de Pd para producir 5-metil-9-etilo-11 H-indo [1,2-c]piridina-11-ona.

Paso 3: Bajo la catálisis de un álcali, la 5-metil-9-etil-11H-indo [1,2-c]piridin-11-ona reacciona con carbonato de dimetilo. para producir 3 -(5-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetil)- 5-metilindol.

Paso 4: Reaccionar 3 - (5-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetil) - 5-metilindol con hidroquinona para producir 3 - (5-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetil) - 5-metil-1H-indol-2,{{16} }diol.

Paso 5: 3 - (5-metil-1H-indol-2,3-diol) - 5-metil-1H-indol -2,3-diol se convierte en 6-metilergolina mediante una reacción de deshidratación.

Paso 6: Finalmente, la 6-metilergolina reacciona con el cloruro de acilo para producir ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico.

Mediante los pasos anteriores, se puede sintetizar ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico. Cabe señalar que las reacciones anteriores deben llevarse a cabo en condiciones específicas, como temperatura, catalizador, tiempo de reacción, etc., que deben controlarse con precisión para garantizar la eficacia y el rendimiento de la reacción.

6-metilergolina-8ácido betacarboxílicoes un alcaloide que existe naturalmente en una variedad de hongos. Sus propiedades de reacción son las siguientes:

1. Acidez y alcalinidad: el valor de pH del ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico en agua está dentro del rango neutro y el valor de pKa es aproximadamente 9,7, lo que puede provocar una reacción ácido-base.

2. Propiedad de oxidación-reducción: el ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico tiene propiedades de oxidación-reducción y puede reaccionar con agentes reductores y oxidantes.

3. Estabilidad térmica: el ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico es un compuesto relativamente estable, que no es fácil de descomponer a temperatura ambiente, pero se descompondrá a altas temperaturas y ácidos fuertes, bases fuertes y otros. condiciones.

4. Otras propiedades de reacción: el ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico también puede reaccionar con varios compuestos además de esterificación, acilación, etc.

En general, el ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico es un compuesto relativamente estable, pero también sufrirá una serie de reacciones bajo ciertas condiciones.

El ácido 6-metilergolina-8-betacarboxílico es un alcaloide que se aisló por primera vez de hongos en la década de 1950. El historial de descubrimiento específico es el siguiente:

En 1955, el erudito japonés Sadao Kobayashi aisló el ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico del hongo Ergot (Claviceps purpura).

En 1958, el académico estadounidense A P. Craig y W J. Degraw aislaron e identificaron el ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico del cornezuelo de centeno.

Con el continuo desarrollo de la ciencia y la tecnología, también se ha profundizado aún más la investigación sobre la estructura y actividad biológica del ácido 6-metilergolina-8-beta-carboxílico. En la actualidad, se ha utilizado ampliamente en la investigación de fármacos y en la investigación de alcaloides sintéticos.

El ácido 9,10-dihidroérgico es un compuesto terpenoide que contiene nitrógeno con la fórmula molecular C11H13NO2. Su estructura contiene múltiples grupos funcionales, como amida, ciclopenteno, ácido carboxílico, etc.
1. Características estructurales
La estructura del ácido 9,10-dihidroérgico contiene un grupo ácido carboxílico y un grupo amida. El grupo amida y el grupo ácido carboxílico juntos forman la parte ciclopenteno del compuesto, que tiene cierta estabilidad y juega un papel importante en algunas reacciones orgánicas.
Además, la estructura del ácido 9,10-dihidroérgico también contiene un anillo de benceno sustituido y un heterociclo que contiene oxígeno. El grupo metilo del anillo de benceno forma un isómero espacial con el grupo amida, que tiene dos configuraciones: R y S; El anillo heterocíclico que contiene oxígeno se forma conectando el doble enlace del ciclopenteno con el grupo hidroxilo a través de átomos de oxígeno, y su estructura también dota al ácido 9,10-dihidroérgico de algunas características únicas.
2. Conformación molecular
Además de las principales características estructurales mencionadas anteriormente, el ácido 9,10-dihidroérgico también tiene varias conformaciones moleculares. La conformación más estable entre ellos es una estructura cíclica formada por enlaces de hidrógeno entre grupos amida y carboxilo, que se llama anillo de lactama. Además, hay una conformación en forma de mariposa del ácido 9,10-dihidroérgico, que se produce cuando la fracción ciclopenteno gira. Estas diferentes conformaciones tienen un cierto impacto en las propiedades químicas, los efectos farmacológicos y otros aspectos del ácido 9,10-dihidroérgico.
3. Derivados relacionados
El ácido 9,10-dihidroérgico está ampliamente presente en la naturaleza y sus derivados en las plantas también son muy abundantes. Esto incluye derivados como 7-hidroxi-9,10-ácido dihidroérgico, 6-metil-9,10-ácido dihidroérgico, 7- ácido metil-9,10-dihidroérgico, etc. Estos derivados no solo tienen diferencias estructurales, sino que también tienen diferentes efectos sobre los efectos farmacológicos del ácido 9,10-dihidroérgico.

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