3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-onaes un compuesto orgánico con CAS 18096-70-3 y fórmula molecular C12H15NO2. Es un sólido de color blanco a amarillo claro, generalmente en forma de pequeñas partículas o polvos. Tiene cierto olor acre y puede provocar reacciones alérgicas en algunas personas. Estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse cuando se expone a altas temperaturas o luz. Es sensible a oxidantes y agentes reductores, por lo que es necesario evitar el contacto con estas sustancias. Las propiedades químicas de este compuesto son relativamente activas y pueden reaccionar fácilmente con ciertos grupos funcionales, por lo que se debe tener especial precaución al almacenarlo y usarlo. Puede utilizarse como ligando catalítico para la preparación de catalizadores de complejos metálicos. Estos catalizadores se pueden utilizar para catalizar reacciones de síntesis orgánica y reacciones catalíticas orgánicas. También puede servir como intermediario para sintetizar otros compuestos. Por ejemplo, puede reaccionar con la acetofenona para generar compuestos de benzofurano, que pueden usarse para sintetizar otros medicamentos y pesticidas. Tiene un amplio valor de aplicación en el campo de los productos químicos electrónicos y puede proporcionar soporte material crítico para la fabricación de equipos electrónicos. Mediante una compatibilidad efectiva con otros compuestos, se pueden preparar sistemas estables y confiables como fotorresistentes, resinas fotosensibles, recubrimientos electrónicos, placas de circuito impreso y materiales de embalaje electrónicos, brindando garantías para la fabricación y la calidad de los equipos electrónicos.
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Fórmula química |
C12H15NO2 |
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Masa exacta |
205 |
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Peso molecular |
205 |
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m/z |
205 (100.0%), 206 (13.0%) |
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Análisis elemental |
C, 70.22; H, 7.37; N, 6.82; O, 15.59 |
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3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-onaEs un importante compuesto orgánico con múltiples usos.
1. Placa de circuito impreso: Las placas de circuito impreso son los componentes fundamentales de los dispositivos electrónicos, se utilizan para conectar componentes electrónicos y transmitir señales. Puede utilizarse como uno de los materiales clave para preparar inhibidores de corrosión e inhibidores de soldadura en placas de circuito impreso. Este compuesto tiene buena resistencia al calor y estabilidad, puede mantener propiedades químicas estables a altas temperaturas y puede ser efectivamente compatible con otros compuestos para preparar sistemas resistentes a la corrosión y a la soldadura de alto-rendimiento.
2. Materiales de embalaje electrónico: El embalaje electrónico es una parte importante de los equipos electrónicos, que se utiliza para proteger y fijar componentes electrónicos, al tiempo que logra la transmisión de señal y potencia. Puede ser uno de los materiales clave para adhesivos y selladores en materiales de embalaje electrónicos. Este compuesto tiene buenas propiedades de adhesión y sellado y puede ser efectivamente compatible con otros compuestos para preparar sistemas adhesivos y selladores de alto-rendimiento.
3. Productos químicos electrónicos: se pueden utilizar como productos químicos electrónicos para la preparación de componentes electrónicos y placas de circuito. Se puede utilizar como materia prima para fotorresistentes, resinas fotosensibles y para sintetizar materiales electrónicos y funcionales de alto-rendimiento en la industria electrónica.
3.1 Fotorresistente: El fotorresistente es un material clave utilizado en la fabricación de dispositivos semiconductores y circuitos integrados. Se puede utilizar como uno de los componentes principales del fotorresistente para preparar sistemas fotorresistentes de alto-rendimiento. Este compuesto tiene buena fotosensibilidad y solubilidad y puede descomponerse rápidamente bajo luz ultravioleta. Al mismo tiempo, puede cooperar eficazmente con otros compuestos para preparar un sistema fotoprotector estable y fiable.
3.2 Resina fotosensible: La resina fotosensible es un material clave utilizado para la fabricación de microestructuras y moldes de precisión. Puede utilizarse como agente reticulante para resinas fotosensibles para mejorar su densidad de reticulación y resistencia al calor. Al combinarlos con otros monómeros e iniciadores, se pueden preparar sistemas de resinas fotosensibles con excelente rendimiento.
3.3 Recubrimiento electrónico: El recubrimiento electrónico es un material clave que se utiliza para proteger y decorar componentes electrónicos. Puede utilizarse como uno de los componentes principales de los recubrimientos electrónicos para mejorar su adherencia y resistencia a la intemperie. Este compuesto tiene buenas propiedades de solubilidad y formación de película-y puede formar una estructura molecular estrecha en el recubrimiento. Al mismo tiempo, puede cooperar eficazmente con otros compuestos para preparar un sistema de recubrimiento electrónico estable y confiable.
3.4 Placa de Circuito Impreso: Las placas de circuito impreso son los componentes fundamentales en los equipos electrónicos, se utilizan para conectar componentes electrónicos y transmitir señales. Puede utilizarse como uno de los materiales clave para preparar inhibidores de corrosión e inhibidores de soldadura en placas de circuito impreso. Este compuesto tiene buena resistencia al calor y estabilidad, puede mantener propiedades químicas estables a altas temperaturas y puede ser efectivamente compatible con otros compuestos para preparar sistemas resistentes a la corrosión y a la soldadura de alto-rendimiento.
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Materiales de embalaje electrónico: el embalaje electrónico es un eslabón importante en los equipos electrónicos, que se utiliza para proteger y reparar componentes electrónicos, al mismo tiempo que logra la transmisión de señal y potencia. Puede ser uno de los materiales clave para adhesivos y selladores en materiales de embalaje electrónicos. Este compuesto tiene buenas propiedades de adhesión y sellado y puede ser efectivamente compatible con otros compuestos para preparar sistemas adhesivos y selladores de alto-rendimiento.
La ruta de síntesis de3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-onaes el siguiente:
Método 1:
1. Síntesis de 4-metoxiacetofenona: el ácido benzoico se acila para producir cloruro de fenilacetilo, luego se hace reaccionar con metanol para obtener el éster correspondiente y luego se reduce a 4-metoxiacetofenona mediante una reacción de reducción.
2. Síntesis de 3-dimetilamino-1 -(4-metoxifenil)- 2-propen-1-ona: agregue 4-metoxifenilacetofenona, dimetilformamida y trietilamina en la botella de reacción y agite la mezcla en la botella de reacción al mismo tiempo. Luego agregue lentamente propilencetona en la botella de reacción y reaccione a la temperatura de reacción. Después de la reacción, acidificar el producto con agua ácida, extraer el producto con acetato de etilo y destilarlo y purificarlo para obtener el producto final 3-dimetilamino-1 -(4-metoxifenil)- 2-propen-1-ona.
En esta ruta de síntesis, la 4-metoxifenilacetofenona y la propilencetona son los intermediarios clave para la síntesis del objetivo. A través de una serie de reacciones químicas y un control de condiciones adecuadas, finalmente se sintetiza la 3-dimetilamino-1 -(4-metoxifenil)- 2-propen-1-ona.
Método 2:
Agregue 4-metoxiacetofenona (10 g), dimetilformamida (25 ml) y trietilamina (2,4 ml) en una botella de tres bocas de 500 ml, mezcle completamente con un agitador magnético y la solución de reacción se vuelve incolora y transparente.
A la temperatura de reacción, agregue propilencetona al frasco de reacción gota a gota y use un agitador magnético para agitar el líquido de reacción al mismo tiempo.
Coloque la botella de tres-cuello en un baño de agua caliente y reaccione durante 2 horas a 50-60 grados.
Después de la reacción, ajuste la solución de reacción a pH=2 con ácido acético glacial y extraiga el producto 3-dimetilamino-1 -(4-metoxifenil){4}}propen-1-ona con acetato de etilo.
Lavar con solución acuosa de cloruro de sodio, secar y luego usar un baño de agua caliente para calentar y destilar para purificación. El producto objetivo se purificó adicionalmente mediante una columna de gel de sílice.
Finalmente, se obtuvieron cristales incoloros mediante tratamiento con ácido sulfúrico.
En el método de síntesis de laboratorio, la 4-metoxifenilacetofenona y la propilencetona son los intermediarios clave para la síntesis del objetivo, y3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-onaFinalmente se sintetiza controlando las condiciones de reacción y utilizando disolventes adecuados.
Reacciones adversas
3-(dimetilamino)-1-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona(Número CAS 18096-70-3) es un compuesto orgánico que contiene una estructura de calcona, con la fórmula molecular C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ y un peso molecular de 205,25 g/mol. Este compuesto consta de un anillo de benceno, un esqueleto acrílico y un sustituyente dimetilamino, con 4-metoxifenilo y dimetilamino ubicados en las posiciones 1 y 3 del esqueleto acrílico, respectivamente.
Desde la perspectiva del mecanismo de acción, los compuestos de chalcona suelen ejercer su actividad biológica a través de las siguientes vías:
- Eliminación de radicales libres: las estructuras de doble enlace conjugadas pueden capturar radicales libres y reducir el daño del estrés oxidativo.
- Inhibición enzimática: unión a sitios activos de enzimas específicos para inhibir su función catalítica.
- Regulación de las vías de señalización celular: afecta vías como NF - κ B y MAPK, y regula la liberación de factores inflamatorios.
Bases moleculares y evidencia experimental en animales de reacciones adversas.
Mecanismo citotóxico
Los experimentos con animales han demostrado que después de la administración de dosis altas-(superiores o iguales a 100 mg/kg), los niveles de malondialdehído (MDA) en los tejidos del hígado y el riñón del ratón aumentaron significativamente, mientras que la actividad de la superóxido dismutasa (SOD) disminuyó, lo que indica que la acumulación de especies reactivas de oxígeno (ROS) conduce a la peroxidación lipídica.
Los estudios in vitro han confirmado que el compuesto puede inducir la degradación del potencial de membrana mitocondrial en las células del hígado humano (HepG2), liberar citocromo C, activar la reacción en cascada de caspasa-3/9 e inducir la apoptosis.
daño al ADN
El ensayo del cometa mostró que el momento de la cola (TM) de los linfocitos de sangre periférica humana aumentó después del tratamiento con el compuesto, lo que indica un riesgo de rotura de la doble cadena del ADN.
Las simulaciones de acoplamiento molecular muestran que su columna vertebral de cetonas puede incrustarse en los surcos del ADN, interfiriendo con el emparejamiento de bases y potencialmente induciendo mutaciones puntuales.
Después de 14 días de administración continua (50 mg/kg/d) a ratas, los niveles séricos de ALT y AST aumentaron a 2,3 veces y 1,8 veces los valores normales, y el tejido hepático mostró degeneración vacuolar y necrosis puntiforme.
El análisis metabolómico reveló que la enzima clave en la vía de síntesis de ácidos biliares (CYP7A1) estaba regulada a la baja, lo que provocaba estasis de ácidos biliares.
Toxicidad renal
El modelo de embrión de pez cebra demostró que la exposición de 24 horas a un compuesto de 10 μM puede aumentar la tasa de apoptosis de las células epiteliales tubulares renales en un 40%, acompañada de un aumento en los niveles de nitrógeno ureico en sangre (BUN).
Los estudios del mecanismo sugieren que sus metabolitos pueden interferir con la excreción de ácido úrico al inhibir la función de los transportadores de aniones orgánicos (OAT1/3).
Los experimentos de comportamiento en ratones mostraron que después de la administración de dosis altas-se produjeron trastornos de coordinación motora (con una reducción del 60 % en la duración de la prueba de la varilla giratoria) y el nivel de glutamato en el tejido cerebral disminuyó en un 35 %, lo que indica una inhibición del sistema de neurotransmisores excitadores.
Predicción preclínica de posibles reacciones adversas.
Efecto de primer paso: la biodisponibilidad oral de ratas es sólo del 12%, lo que indica un metabolismo de primer paso significativo en el hígado. Las reacciones de hidroxilación mediadas por la enzima CYP3A4 pueden generar intermediarios activos, aumentando el riesgo de toxicidad hepática.
Diferencia de vida media: el modelo de perro mostró una vida media{0}}terminal (t ₁/₂) de 8,2 horas, mientras que los primates tuvieron 14,5 horas, lo que sugiere que las diferencias metabólicas entre especies pueden afectar el rendimiento de la toxicidad.
Población especial de riesgo
Polimorfismo genético: las personas con deleción del gen GSTT1 pueden ser más sensibles al daño oxidativo inducido por compuestos debido a la disminución de la capacidad de unión al glutatión.
Interacciones farmacológicas: Los experimentos de inhibición in vitro demostraron que el compuesto puede inhibir la actividad de la enzima CYP2D6 (IC ₅₀=5.2 μ M), y la combinación con fármacos metabolizados por esta enzima (como los antidepresivos) puede aumentar la concentración sanguínea del fármaco, lo que provoca toxicidad en el sistema nervioso central.
Estrategias de prevención y control de riesgos y recomendaciones de seguimiento
Optimización de la dosis: según el NOAEL (dosis sin reacciones adversas observadas) de 10 mg/kg (ratas, administración repetida durante 28 días), se recomienda que la dosis clínica inicial no exceda los 0,1 mg/kg y se debe establecer un protocolo estricto de aumento de la dosis.
Desarrollo de biomarcadores: se recomienda utilizar 8-hidroxidesoxiguanosina (8-OHdG) en orina y microARN-122 (miR-122) en suero como indicadores de alerta temprana de toxicidad hepática.
Fase de ensayo clínico
Monitoreo por etapas:
Fase I: centrarse en la monitorización de la función hepática (ALT/AST), función renal (BUN/Cr) y electrocardiograma (riesgo de prolongación del intervalo QT).
Fase II/III: Incrementar la evaluación neurológica (como la escala MMSE) y la detección de citocinas inflamatorias (IL-6/TNF -).
Selección de sujetos:
Los criterios de exclusión deben incluir:
Función hepática anormal (grado Child Pugh B/C)
Insuficiencia renal (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Deficiencia hereditaria de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (G6PD)
Preguntas frecuentes
¿Por qué su punto de fusión muestra una alta consistencia en el catálogo de proveedores, en lugar de fluctuar?
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El punto de fusión altamente estable (92-95 grados C) es una huella característica de la pureza y estabilidad cristalina del compuesto.
A diferencia de muchos compuestos orgánicos, los datos del punto de fusión de este producto son muy consistentes. Verdad poco común: esta consistencia implica que el compuesto existe solo en una forma cristalina estable a temperatura ambiente y que el proceso de purificación está maduro, lo que hace que su punto de fusión sea un estándar de calidad confiable.
¿Por qué su nombre IUPAC tiene dos versiones, "E" y "Z"? ¿Cuál compraste?
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Los productos disponibles comercialmente suelen ser mezclas de isómeros E/Z, pero con el mismo número CAS, hay una trampa oculta de "mismo nombre pero sustancia diferente".
La base de datos incluye nombres (E) y (Z), pero ambos apuntan al mismo número CAS. Los cálculos teóricos indican que el isómero (E) - es estable a 4,2 kcal/mol en comparación con el isómero (Z) -. Conocimiento frío: lo que normalmente se compra es una mezcla compuesta principalmente de isómeros (E) - termodinámicamente más estables, pero si se trata de estudios espectroscópicos o cristalográficos precisos, es necesario prestar atención a esta posible diferencia de configuración.
Aparte de los intermediarios convencionales, ¿cuál es su "identidad oculta" en la ciencia de materiales?
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Pueden servir como moléculas candidatas para tintes láser y materiales ópticos no lineales (NLO).
La investigación ha confirmado que el compuesto exhibe importantes propiedades de fluorescencia, con un rendimiento cuántico superior al de los tintes orgánicos tradicionales, y demuestra una eficiencia de generación de segundos armónicos (SHG), que es 1,8 veces mayor que la de los cristales de urea. Mecanismo de frío: Su eje de transferencia de carga intramolecular (compuesto por grupos metoxi y dimetilamino) le confiere una excelente no linealidad óptica.
¿Qué puede 'hurtar' en los organismos vivos?
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Puede activar la vía de síntesis de melanina y tiene potencial actividad pro pigmentación.
La investigación ha demostrado que este compuesto puede promover la síntesis de melanina al regular positivamente la expresión de tirosinasa y proteínas relacionadas, activando las vías de señalización de cAMP/PKA/CREB y MAPK. Esta es la "otra cara" de la molécula bioactiva en la química medicinal.
¿La condición de almacenamiento es una "temperatura ambiente" uniforme?
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No, existe una discrepancia oculta entre la estrategia de almacenamiento de "temperatura ambiente" y "2-8 grados C".
Algunos proveedores indican el almacenamiento a temperatura ambiente, pero también existe un requisito claro para el almacenamiento a largo plazo-que debe refrigerarse a entre 2 y 8 grados C. Lógica fría: las muestras con mayor pureza (por ejemplo, más del 97 %) son más sensibles a la degradación de trazas y la refrigeración puede retrasar la generación de impurezas desconocidas; Sin embargo, es menos probable que los lotes con una pureza ligeramente menor o que contengan estabilizadores cristalicen y precipiten a temperatura ambiente.
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