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3-hidroxitiraminaEs un tipo de sustancia química que se utiliza para ayudar a las células a transmitir pulsos y es un tipo de material de conducción nerviosa. Esta sustancia conductora es la principal responsable de la lujuria, las sensaciones y la transmisión de información excitada y feliz del cerebro. También conocida como dopamina, transmite señales entre neuronas y regula la actividad en el cerebro y el sistema nervioso central. La masa molar es 153,18 g/mol. Esto significa que un gramo de moléculas de producto contiene aproximadamente 6,5 × 10 ^ 20 moléculas y su peso molecular es pequeño, lo que favorece el cruce de la membrana celular y el ingreso al interior de las neuronas para lograr la neurotransmisión. Además, también interviene en muchos otros procesos fisiológicos, como el control del sistema cardiovascular, la respuesta del sistema digestivo, el sistema inmunológico y la función de la retina, etc.
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Fórmula química |
C8H11NO2 |
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Masa exacta |
458 |
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Peso molecular |
459 |
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m/z |
153 (100.0%), 154 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 62.73; H, 7.24; N, 9.14; O, 20.89 |
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3-hidroxitiraminaLos receptores son sitios que se unen a la membrana y son reconocidos por el neurotransmisor dopamina. Los receptores de dopamina existen en el sistema nervioso central (SNC) y también existen en la periferia. Según los estándares bioquímicos y farmacológicos, este receptor se ha dividido en dos tipos. La concentración de dopamina por microfricción actúa sobre el receptor de dopamina D1, que puede estimular la actividad de la adenilato ciclasa. Los antagonistas de la dopamina de fenotiazida, como la flufenazina, son muy potentes y solo se requiere un nivel namo para inhibir el efecto del receptor de dopamina D1, mientras que los antagonistas del butirilbenceno, como el haloperidol, son menos efectivos. Es mucho más débil y el efecto se muestra solo en las micro ondulaciones. El cornezuelo de centeno con efecto dopaminérgico es un agonista parcial del receptor D1 débil. Por el contrario, la acción del agonista de la dopamina a concentración namo sobre el receptor D2 puede inhibir la actividad de la adenilato ciclasa activada por otras hormonas o neurotransmisores. Para los receptores D2, los efectos de las fenotiazinas y los butirilbencenos son nanomolares, y el cornezuelo de centeno con efecto dopaminérgico es un potente agonista completo. Los antipsicóticos de fenilamida, como la sulpirida, como antagonistas, tienen efectos que van desde namo hasta micromotores, pero no tienen ningún efecto sobre el receptor de dopamina D1.
La 2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina, también conocida como dopamina, es un compuesto orgánico que desempeña un papel importante en los organismos vivos. No sólo desempeña un papel crucial como neurotransmisor en el cerebro, sino que también presenta diversas actividades biológicas, con amplias perspectivas de aplicación en el campo de la medicina. La siguiente es una exploración detallada de la actividad biológica de la 2- (3,4-dihidroxifenil) etilamina.
La fórmula molecular de la 2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina es C8H11NO2, con un peso molecular de 153,18 y un número CAS de 51-61-6. Se encuentra en forma sólida a temperatura ambiente, con un color que va del marrón claro al marrón. El rango de punto de fusión de este compuesto es de 218 a 220 grados C, con un punto de ebullición de aproximadamente 276,1 grados C (valor estimado), una densidad de 1,1577 (valor estimado) y un índice de refracción de 1,4770 (valor estimado). Tiene cierta solubilidad en agua, especialmente en condiciones ácidas, y también puede disolverse ligeramente después de calentarlo en DMSO y metanol.
Acción del neurotransmisor
Como principal neurotransmisor de catecolaminas en el cerebro de los mamíferos,3-hidroxitiraminajuega un papel crucial en la conducción nerviosa. Controla diversas funciones fisiológicas liberando señales a través de las neuronas y transmitiéndolas a otras células nerviosas, que incluyen:
(1) Control del movimiento: la dopamina participa principalmente en la regulación del movimiento muscular voluntario, que está estrechamente relacionado con los ganglios basales del cerebro. Mantiene el equilibrio entre las señales excitadoras e inhibidoras en la vía motora, asegurando la coordinación, precisión y equilibrio de los movimientos del cuerpo. La deficiencia de dopamina puede provocar trastornos del movimiento como temblores y rigidez.
(2) Función cognitiva: tiene un impacto significativo en las funciones cognitivas básicas como la atención, la memoria y la capacidad de aprendizaje. La dopamina puede mejorar la capacidad del cerebro para concentrarse en la información objetivo, promover la formación y consolidación de la memoria y facilitar el aprendizaje y dominio de nuevos conocimientos y habilidades, lo cual es esencial para las actividades cognitivas normales.
(4) Regulación emocional: la dopamina está estrechamente relacionada con respuestas emocionales como el placer, la excitación y la recompensa. Es un mediador importante del sistema de recompensa del cerebro. Cuando los niveles de dopamina en el cerebro aumentan (como después de completar una meta o recibir comentarios positivos), las personas sentirán felicidad y satisfacción obvias, mientras que su deficiencia puede estar asociada con un estado de ánimo bajo.
(5) Refuerzo positivo: la dopamina ayuda a los organismos a adaptarse a su entorno de vida y mejorar sus posibilidades de supervivencia reforzando comportamientos positivos. Puede fortalecer la conexión entre un determinado comportamiento y sus consecuencias positivas, incitando a los organismos a repetir comportamientos beneficiosos (como buscar comida y evitar peligros) para mantener su propia supervivencia y reproducción.
(6) Alimentación y regulación endocrina: la dopamina también participa en la regulación del apetito y el sistema endocrino. Puede inhibir la ingesta excesiva de alimentos al regular el centro de alimentación en el hipotálamo y participar en la regulación de hormonas como la insulina y la hormona tiroidea, afectando así el equilibrio energético y el estado metabólico del cuerpo.
Actividad biológica y efectos farmacológicos.
En los últimos años, un número cada vez mayor de estudios ha demostrado una actividad biológica significativa y diversos efectos farmacológicos en el campo de la medicina.
(1) Efecto antioxidante: la dopamina puede eliminar los radicales libres, reducir el daño del estrés oxidativo y proteger las células del daño oxidativo. Este efecto antioxidante es de gran importancia para la prevención y tratamiento de enfermedades cardiovasculares, enfermedades neurodegenerativas, etc.
(2) Efecto antiinflamatorio: al regular la respuesta inflamatoria, la dopamina puede aliviar el daño inflamatorio y promover la resolución de la inflamación. Este efecto anti-inflamatorio tiene un valor de aplicación potencial en el tratamiento de enfermedades inflamatorias como artritis, enteritis, etc.
(3) Efecto antitumoral: la dopamina puede inhibir la proliferación y diferenciación de células tumorales, lo que demuestra un valor de aplicación potencial en el tratamiento del cáncer. Afecta el proceso de crecimiento y apoptosis de las células tumorales mediante la regulación de las vías de señalización intracelular.
(4) Efecto protector cardiovascular: la dopamina puede dilatar los vasos sanguíneos, reducir la presión arterial, aumentar el gasto cardíaco y así mejorar la función cardiovascular. Este efecto juega un papel importante en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares como hipertensión, insuficiencia cardíaca, etc.
(5) Efecto neuroprotector:
La dopamina tiene efectos neuroprotectores y puede aliviar el daño neuronal en enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer, etc. Mejora la función neuronal promoviendo el crecimiento y la reparación de las neuronas.
Aplicación en el campo de la medicina.
Debido a sus diversas actividades biológicas y efectos farmacológicos, la 2- (3,4-dihidroxifenil) etilamina tiene amplias perspectivas de aplicación en el campo farmacéutico.
(1) Medicamentos antichoque:
La dopamina es un fármaco antichoque eficaz que se puede utilizar para tratar varios tipos de shock, incluido el shock tóxico, el shock cardiogénico, el shock hemorrágico y el shock central. Especialmente para pacientes con insuficiencia renal, gasto cardíaco disminuido, baja resistencia vascular periférica y volumen sanguíneo ya repuesto, la importancia terapéutica de la dopamina es más significativa. Aumenta la tasa de supervivencia de los pacientes al aumentar el gasto cardíaco, dilatar los vasos sanguíneos y mejorar la microcirculación.
(2) Tratamiento de trastornos neurológicos:
La dopamina juega un papel importante en el tratamiento de los trastornos neurológicos. Por ejemplo, en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson, la dopamina puede complementar la deficiencia de dopamina en el cuerpo del paciente y mejorar síntomas como los trastornos del movimiento y la rigidez muscular. Además, la dopamina también se puede utilizar para tratar trastornos neurológicos como el trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) y la depresión.
(3) Tratamiento de enfermedades cardiovasculares:
La dopamina tiene una amplia gama de aplicaciones en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. Puede utilizarse para tratar enfermedades como insuficiencia cardíaca, infarto de miocardio y arritmia. La dopamina puede aliviar los síntomas y mejorar la calidad de vida de los pacientes al aumentar el gasto cardíaco, reducir la carga cardíaca y mejorar el suministro de sangre al miocardio.
(4) Tratamiento de la enfermedad renal:
La dopamina también se puede utilizar para tratar enfermedades renales. Mejora la función de excreción renal al dilatar los vasos sanguíneos renales, aumentar el flujo sanguíneo renal y mejorar la tasa de filtración glomerular. La dopamina tiene ciertos efectos terapéuticos en el tratamiento de enfermedades como la lesión renal aguda y la insuficiencia renal crónica.
(5) Otras aplicaciones:
Además de las aplicaciones anteriores, la dopamina también se puede utilizar para tratar enfermedades endocrinas, enfermedades del sistema respiratorio y enfermedades del sistema digestivo. Por ejemplo, en el tratamiento de la diabetes, la dopamina puede regular la secreción y utilización de la insulina y mejorar los niveles de azúcar en sangre. En el tratamiento del asma bronquial, la dopamina puede dilatar el músculo liso bronquial y aliviar los síntomas del asma. En el tratamiento de las úlceras gástricas, la dopamina puede inhibir la secreción de ácido gástrico y promover la curación de las úlceras.
Como sustancia química común, existen varios métodos sintéticos de3-hidroxitiramina. Aquí hay algunos métodos sintéticos comunes.
1. Método de síntesis de amoníaco de Hoffmann:
El primer método de síntesis fue el método de síntesis de amoníaco de Hoffmann. El método específico consiste en calentar resorcinol e hidróxido de potasio a aproximadamente 150 grados para generar los aldehídos y cetonas correspondientes y luego destilarlos con agua con amoníaco para obtener el producto. Aunque el método es sencillo de preparar, el rendimiento es bajo y requiere alta temperatura y presión, por lo que paulatinamente se va sustituyendo por otros métodos más eficientes.
2. Método de reducción de Wolff-Kishner:
El método de reducción de Wolff-Kishner es un método clásico de reducción de cetonas, que se ha utilizado para su preparación. Por lo general, la 4-hidroxiacetofenona se prepara primero con resorcinol, luego se reduce al alcohol correspondiente con agua con hidrógeno, amoníaco o isopropóxido de sodio y se deshidrata en condiciones alcalinas para generar el producto. Este método utiliza condiciones suaves, pero requiere el uso de una base fuerte y se debe prestar atención a la operación.
3.Introducción al método de reducción de Wolff-Kishner:
3-hidroxitiraminaes una molécula biológicamente activa que existe ampliamente en el sistema nervioso y participa en diversos procesos fisiológicos como el movimiento, el aprendizaje y el comportamiento. Por eso es importante preparar el producto. La reducción de Wolff-Kishner es un método para la reducción de aldehídos o cetonas a los correspondientes compuestos de alquilo o arilo. El principio de reacción del método es: primero mezcle cetona o aldehído con exceso de agua con amoníaco e hidróxido de sodio para formar el compuesto de oxima correspondiente. Luego, el compuesto de oxima obtenido se mezcla con hidróxido de sodio y etilenglicol y se calienta a alta temperatura para provocar la desoxidación y generar el correspondiente compuesto de alquilo o arilo.
Afectados por reacciones redox:
Tiene grupos funcionales hidroxilo (–OH) y amina (–NH2) y es un compuesto electrófilo. Puede aceptar o perder electrones y participar en importantes reacciones redox en los organismos vivos. Se interconvierte con otros metabolitos in vivo; si puede oxidarse aún más en dopamina o norepinefrina, también puede revertirse mediante una reacción de reducción. El equilibrio de estas reacciones redox es la clave para mantener la estabilidad y actividad del producto in vivo.
Unión a receptores:
Puede unirse a receptores para desempeñar un papel específico. Por ejemplo, puede unirse a receptores de dopamina, receptores de noradrenalina o receptores adrenérgicos y participar en la señalización correspondiente. También puede unirse a varias proteínas, como la tirosina quinasa, la vía MAPK/ERK, y afectar su actividad y función.
La hidroxilación ocurre:
3-hidroxitiraminapuede sufrir una reacción de hidroxilación bajo ciertas condiciones, y la reacción de hidroxilación generalmente requiere la participación de catalizadores exógenos. Por ejemplo, peróxido de hidrógeno (H2O2) y catalizador de iones de hierro (Fe2+) se puede utilizar para agregar el grupo hidroxilo del producto al anillo aromático para generar productos de quinona. Estos productos están relacionados con la actividad biológica del mismo.
capaz de reacciones redox:
Es electrófilo y puede sufrir reacciones redox. En los organismos vivos, normalmente se oxida al igualmente importante neurotransmisor dopamina, que también puede reducirse a noradrenalina mediante una reacción de reducción. Estas reacciones redox son vías metabólicas importantes en los organismos, que pueden garantizar la estabilidad y actividad del producto.
Puede combinarse con otras sustancias para convertirse en biomoléculas como proteínas, ADN y ARN:
La hidroxitiramina se puede combinar con otras sustancias a través de sus grupos funcionales para formar nuevas biomoléculas, como proteínas, ADN y ARN. Dentro de las neuronas, se une a otros neurotransmisores, enzimas y receptores, promoviendo así la transmisión y la neuromodulación de los neurotransmisores. Además, también puede interactuar con las enzimas del citocromo P450, afectando su metabolismo y posiblemente provocando interacciones farmacológicas.
Preguntas frecuentes
¿Qué es la 3-hidroxitiramina?
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3-hidroxitiramina, clorhidrato esun importante neurotransmisor de catecolaminas. 62-31-7. Pureza: Mayor o igual al 98%
¿Cuál es el número CAS de 62 31 7?
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Número CAS: 62-31-7| Nombre del producto:Clorhidrato de dopamina - API| Nombre químico: Clorhidrato de dopamina|Farmafiliados.
Etiqueta: 3-hidroxitiramina cas 51-61-6, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta