4,4'-Diaminodifenilsulfona CAS 80-08-0

4,4'-Diaminodifenilsulfona, con fórmula química C12H12N2O2S, consta de dos anillos de benceno y un grupo sulfona. El grupo sulfona está conectado a dos anillos de benceno mediante átomos de azufre. Esta molécula tiene una estructura plana rígida y por tanto tiene un cierto grado de estabilidad espacial. Es un sólido cristalino de color blanco que aparece en forma de polvo a temperatura ambiente. Su punto de fusión es de aproximadamente 168-172 grados y su punto de ebullición es de aproximadamente 350 grados. Su densidad es de aproximadamente 1,42 g/cm³, buena solubilidad, soluble en muchos disolventes orgánicos como etanol, cloroformo y dimetilsulfóxido, pero con baja solubilidad en agua. Como monómero importante para la síntesis de polímeros, se puede utilizar para preparar diversos materiales poliméricos de alto rendimiento, como poliamida, poliéster y poliimida. Estos polímeros se han utilizado ampliamente en la industria y tienen excelentes propiedades mecánicas, resistencia a altas temperaturas, aislamiento y propiedades de autolubricación. Se utilizan ampliamente en plásticos de ingeniería, materiales reforzados con fibra, revestimientos y otros campos.

4,4'-diaminodifenilsulfonatiene una amplia gama de aplicaciones en la síntesis de polímeros y puede usarse como un monómero importante para sintetizar varios polímeros.
1. Poliamida sintética:
Puede usarse como uno de los monómeros para reaccionar con ácidos dicarboxílicos para sintetizar poliamida. La poliamida es un material polimérico con excelentes propiedades mecánicas, resistencia al desgaste, resistencia a altas temperaturas y resistencia a la corrosión. Se utiliza ampliamente en plásticos de ingeniería, materiales reforzados con fibra, materiales resistentes al desgaste y otros campos.
Al sintetizar poliamida, la 4,4'-diaminodifenilsulfona se mezcla con otros ácidos dicarboxílicos (como el ácido adípico, el ácido sebácico, etc.) en una determinada proporción, se calienta a una determinada temperatura y la reacción genera poliamida. El peso molecular y el rendimiento de los polímeros se pueden ajustar controlando las condiciones de reacción y la proporción de monómeros.
2. Poliéster sintético:
Puede usarse como uno de los monómeros para reaccionar con dioles para sintetizar poliéster. El poliéster es un material polimérico con excelentes propiedades mecánicas, resistencia a altas temperaturas y resistencia a la intemperie. Se utiliza ampliamente en materiales de embalaje, materiales reforzados con fibra, revestimientos y otros campos.
Al sintetizar poliéster, se mezcla con otros alcoholes binarios (como etilenglicol, propilenglicol, etc.) en una determinada proporción, se calienta a una determinada temperatura y se hace reaccionar para generar poliéster. El peso molecular y el rendimiento de los polímeros se pueden ajustar controlando las condiciones de reacción y la proporción de monómeros.
3. Poliimida sintética:

Puede usarse como uno de los monómeros para reaccionar con cloruro de acilo binario para sintetizar poliimida. La poliimida es un material polimérico con excelentes propiedades mecánicas, resistencia a altas temperaturas, aislamiento y propiedades autolubricantes. Se utiliza ampliamente en campos como los plásticos de ingeniería, materiales aislantes y materiales lubricantes.
Al sintetizar poliimida, la 4,4'-diaminodifenilsulfona se mezcla con otros cloruros de acilo binarios (como anhídrido ftálico, cloruro de paraftaloilo, etc.) en una determinada proporción, se calienta a una determinada temperatura y la reacción genera poliimida. El peso molecular y el rendimiento de los polímeros se pueden ajustar controlando las condiciones de reacción y la proporción de monómeros.

Difenilsulfona sintética: la fundida4,4'-diaminodifenilsulfonase bombea al reactor de tubería a través de una bomba de alta presión a un caudal de 140 g/h, mientras que la mezcla de amoníaco al 25% y cloruro cuproso también se bombea al reactor de tubería a través de una bomba de alta presión a un caudal de 800 g/h (del cual el caudal de cloruro cuproso es 5,6 g/h), y la reacción de amonólisis continua se lleva a cabo a una presión de 14 Mpa y una temperatura de 220 grados. El tiempo de residencia de el material de reacción en la tubería de alta presión es de 20 minutos; Después de la descompresión y descarga a través de la válvula reductora de presión, el producto se analiza mediante cromatografía líquida y el producto de la amonólisis contiene 4,4'-diclorodifenilsulfona al 0,1%. La descarga se envía a la unidad de recuperación, se destila el exceso de amoníaco y se separa la 4,4'-diaminodifenilsulfona bruta; El producto bruto se disuelve en ácido clorhídrico con una fracción en masa del 10% a 30 grados, se decolora con carbón activado, se filtra, se enfría por debajo de 10 grados, se ajusta el valor del pH a 2~2,5 con una fracción en masa de una solución de carbonato de sodio al 10%. , se centrifugó, se lavó hasta neutralidad y se secó para obtener un producto terminado de 4,4'-diaminodifenilsulfona con una pureza del 99,5% (análisis por cromatografía líquida), con un rendimiento total del 97,1% (calculado por 4,4'-diclorodifenilo sulfona).

Acción farmacológica:

4,4'-Diaminodifenilsulfonaes un agente antibacteriano de sulfona, que tiene un fuerte efecto antibacteriano sobre los bacilos de la lepra y muestra un efecto bactericida en grandes dosis. Su mecanismo de acción es similar al de las sulfonamidas. Actúa sobre la dihidrofolato sintetasa de las bacterias e interfiere con la síntesis de folato. El espectro antibacteriano de ambos es similar y ambos son antagonizados por el ácido aminobenzoico. Este producto también se puede utilizar como inhibidor de la dihidrofolato reductasa. Además, este producto tiene efecto inmunosupresor, que puede estar relacionado con la inhibición de la dermatitis herpetiforme. Si se usa solo durante mucho tiempo, los bacilos de la lepra son propensos a desarrollar resistencia a este producto.

Farmacocinética:

Este producto se absorbe rápida y completamente después de la administración oral. La tasa de unión a proteínas es del 50% al 90%. Después de la absorción, se distribuye ampliamente en los tejidos y fluidos corporales de todo el cuerpo. La concentración de hígado y riñón es la más alta. La concentración de piel dañada es 10 veces mayor que la de la piel normal. Este producto es metabolizado por la N-acetiltransferasa en el hígado. Los pacientes se pueden dividir en el tipo de dapsona de acetilación lenta y el tipo de acetilación rápida. El primero tiene una concentración máxima de fármaco en sangre más alta después de tomar el medicamento, lo que es propenso a producir reacciones adversas, especialmente reacciones adversas en el sistema sanguíneo, pero la eficacia clínica no ha aumentado. Es posible que los pacientes con acetilación rápida necesiten ajustar la dosis cuando toman medicamentos. El producto puede medirse en sangre unos minutos después de la administración oral. La hora punta es de 2 a 6 horas, a veces de 4 a 8 horas. El producto tiene circulación hepatobiliar, por lo que la excreción es lenta y la vida media de eliminación es de 10 a 50 horas (promedio 28 horas). Después de suspender el medicamento, el producto aún puede existir en la sangre durante varias semanas. Aproximadamente entre el 70% y el 85% de la dosis se excreta por la orina como prototipo y metabolitos, y una pequeña cantidad se excreta a través de las heces, el sudor, la saliva, el esputo y la leche.

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