2-Nitroaminoimidazolina CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidina, la imidazolidina pura es cristal blanco, el producto industrial es un polvo blanco o amarillo claro, contenido mayor o igual al 98,0%, ligeramente soluble en agua fría, fácilmente soluble en agua caliente. 2-La nitrosaminoimidazolidina, también conocida como precursora del imidacloprid, es un compuesto químico que existe tanto en forma pura como industrial. En estado puro es un cristal blanco, mientras que el producto industrial se presenta como un polvo blanco o amarillo claro con un alto nivel de pureza de al menos 98,0%. Este compuesto presenta una solubilidad variable en agua, siendo ligeramente soluble en agua fría pero fácilmente soluble en agua caliente. La N-nitroiminoimidazolidina es un intermediario del imidacloprid. El imidacloprid es un nuevo tipo de insecticida de absorción interna de cloronicotina altamente eficaz, que fue desarrollado conjuntamente por la compañía alemana Bayer y la compañía japonesa de pesticidas especiales a mediados de la década de 1980 y lanzado al mercado en 1991. Actualmente, el imidacloprid se ha utilizado en 60 cultivos en más de 80 países, con una amplia gama de aplicaciones y un gran mercado de ventas.

2-Nitrosaminoimidazolidina(Número CAS: 5346-72-6) es un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno- con la fórmula molecular C ∝ H ₇ N ∝ O y un peso molecular de 101,11 g/mol. Su estructura está compuesta por una nitrosamina (-N-NO) introducida en la posición 2 del esqueleto de imidazolidina, formando una distribución de electrones y una actividad de reacción únicas.

Intermedios químicos y módulos de síntesis.

 

Como intermediario clave para la síntesis de inhibidores de la indol quinasa, la 2-nitrosaminoimidazolidina genera derivados amino a través de la reacción de reducción de grupos nitro, que además se acoplan con anillos de indol para construir un esqueleto central. Por ejemplo, en la síntesis de inhibidores de CDK4/6 (como Palbiclib), la 2-nitrosaminoimidazolidina y el cloroindol generan intermediarios mediante una reacción de sustitución nucleofílica, y el nitroso se reduce a grupos amino mediante hidrogenación catalítica. El valor de CI del producto final para las células de cáncer de mama alcanza un nivel nanomolar. Participan en la síntesis de antibióticos imidazolidina y los grupos nitroso oxidan las reductasas (como la nitroreductasa) en las bacterias para generar especies reactivas de oxígeno (ROS), que alteran la estructura de la membrana celular. Por ejemplo, la concentración inhibidora mínima (CMI) de los derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina contra Staphylococcus aureus es de 2 μg/ml, que es de 3 a 5 veces mayor que la de los antibióticos imidazol tradicionales como el metronidazol. En la síntesis de moduladores del receptor 5-HT, la 2-Nitrosaminoimidazolidina se utiliza como precursor para generar derivados de hidroxilamina mediante la hidrólisis de grupos nitroso, optimizando la selectividad del fármaco hacia los receptores. Por ejemplo, en la síntesis del antagonista del receptor 5-HT ∝ ondansetrón, la 2-nitrosaminoimidazolidina y el anillo de bencimidazol experimentan una reacción de condensación para construir una estructura clave, y el producto tiene importantes efectos preventivos y terapéuticos sobre las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia.

Intermedios de pesticidas

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Síntesis de productos químicos especiales.

 

Los derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina (como N,N'-dietil-2-nitrosamina imidazolidina) se pueden utilizar como inhibidores de la corrosión de metales, formando enlaces de coordinación con la película de óxido en la superficie del metal a través de grupos nitroso para inhibir la penetración de medios corrosivos (como Cl ⁻). Las pruebas electroquímicas mostraron que en una solución de HCl 1 M, la velocidad de corrosión del inhibidor de corrosión en acero al carbono disminuyó en un 90% y la eficiencia de inhibición de la corrosión alcanzó el 95%. Como precursor de compuestos fotocromáticos, la 2-Nitrosaminoimidazolidina genera una estructura de bucle abierto mediante la fotólisis de los grupos nitro, consiguiendo cambios de color reversibles. Por ejemplo, sus derivados poliméricos cambian de incoloro a azul bajo la irradiación con luz ultravioleta, restauran su color original después de la irradiación con luz visible y tienen un ciclo de vida de más de 10 ⁴ veces, lo que puede usarse para ventanas inteligentes o materiales de almacenamiento óptico.

Ampliación de aplicación en campos segmentados

 

Los derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina, como el ácido 2-nitrosaminoimidazolidina-1-carboxílico, se pueden utilizar como sondas fluorescentes para mejorar la intensidad de la fluorescencia mediante la coordinación entre grupos nitrosos e iones metálicos (como Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Por ejemplo, el límite de detección de Hg ² ⁺ es de hasta 10 ⁻⁹ mol/L y tiene una gran capacidad antiinterferencia (la interferencia de otros iones metálicos es inferior al 5%). Se utiliza para preparar columnas de cromatografía quirales y separar enantiómeros mediante interacciones π - π de anillos de imidazolidina. Por ejemplo, la columna de gel de sílice modificada con 2-Nitrosaminoimidazolidina tiene un factor de separación de 1,8 para los enantiómeros de ibuprofeno y un grado de separación (Rs) superior a 1,5.

Ampliación de aplicación en campos segmentados

 

Como retardante de llama para poliamida (PA), la 2-Nitrosaminoimidazolidina genera nitrógeno (N ₂) y dióxido de carbono (CO ₂) mediante la descomposición de grupos nitro, diluyendo la concentración de gases combustibles. El análisis termogravimétrico (TGA) mostró que la tasa de carbono residual del material de PA con un 5 % de retardante de llama agregado alcanzó el 30 % a 800 grados, y el índice de oxígeno (LOI) aumentó del 21 % al 28 %. Agente dopante implicado en la síntesis de polipirrol (PPy), el nitroso regula la conductividad del polímero mediante transferencia de carga. Por ejemplo, la conductividad de películas delgadas de PPy dopadas con 2-nitrosaminoimidazolidina alcanza 10 S/cm, que es dos órdenes de magnitud mayor que la muestra no dopada.

2-Nitrosaminoimidazolidina(en lo sucesivo denominado imidazolidina) es un intermediario importante del imidacloprid. En la actualidad, la nitroguanidina y la etilendiamina se utilizan ampliamente para sintetizar imidazolidina. Sin embargo, este método es rápido y la nitroguanidina altamente explosiva participa directamente en la reacción, lo que reduce en gran medida el factor de seguridad de la síntesis. Más importante aún, el rendimiento de este proceso es bajo, sólo alrededor del 40%. Para mejorar el rendimiento de imidazolina y reducir el costo de imidacloprid, en este estudio se reformó el proceso de síntesis de imidazolina y el rendimiento se incrementó a más del 78%.

Resumir:

Entre los tres métodos, la reacción de condensación de MNBA y Ep bajo catálisis de hidróxido de sodio y la reacción inversa de ácido carbámico para preparar NAIM tienen mayor selectividad y rendimiento, pero las condiciones de reacción son relativamente duras, mientras que la reacción de condensación de MNBA y Ep tiene mayor selectividad y rendimiento. Más sencillo pero con menor selectividad y rendimiento. Por lo tanto, en aplicaciones prácticas, es necesario considerar más a fondo la elección de un método adecuado para su propia investigación para preparar el NAIM.

La N-nitroiminoimidazolidina desempeña un papel crucial como intermediario en la producción de imidacloprid, un insecticida muy eficaz que pertenece a la clase de la cloronicotina. El imidacloprid fue desarrollado conjuntamente por la compañía alemana Bayer y la compañía japonesa de pesticidas especiales a mediados de la década de 1980 y se introdujo en el mercado en 1991. Desde entonces, ha obtenido una adopción generalizada debido a su eficacia de amplio espectro y se ha utilizado en más de 60 tipos de cultivos en más de 80 países en todo el mundo.

El imidacloprid se caracteriza por su mecanismo de absorción interna, que permite que las plantas lo absorban eficazmente a través de sus raíces, tallos, hojas e incluso semillas. Una vez absorbido, se transporta por toda la planta, proporcionando protección sistémica contra una amplia gama de plagas de insectos. Este insecticida es particularmente eficaz contra insectos chupadores como pulgones, moscas blancas y trips, así como contra ciertas plagas-transmitidas por el suelo.

La adopción generalizada del imidacloprid puede atribuirse a sus numerosas ventajas, incluida su alta eficacia, baja toxicidad para los mamíferos y aves y su respeto al medio ambiente. Además, tiene un efecto residual prolongado, proporcionando-protección duradera a los cultivos. Como resultado, el imidacloprid se ha convertido en un alimento básico en la agricultura moderna, con una importante cuota de mercado y una demanda creciente a nivel mundial.

La 2-nitrosaminoimidazolidina es un compuesto químico de gran preocupación debido a sus propiedades cancerígenas, mutagénicas y tóxicas. Si bien sus aplicaciones industriales son limitadas, su presencia como subproducto o contaminante plantea riesgos para la salud humana y el medio ambiente. Las regulaciones estrictas, las prácticas de manipulación segura y el desarrollo de alternativas son esenciales para mitigar estos riesgos. A medida que la investigación continúe descubriendo el alcance total de los efectos de la NAI, las medidas proactivas serán cruciales para proteger la salud pública y los ecosistemas.

Al comprender la química, la toxicidad y el panorama regulatorio de la 2-nitrosaminoimidazolidina, las partes interesadas pueden tomar decisiones informadas para minimizar la exposición y promover la seguridad en todas las industrias.

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