Isoquinolina CAS 119-65-3

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isoquinolina, también conocida como benzopiridina, es un cristal incoloro que es miscible con varios disolventes orgánicos y soluble en ácidos diluidos; Tiene absorción de agua y es más alcalino que la quinolina; Huele a aceite de anís y a éter de anís. Los isómeros de la quinolina suelen ser cristales o líquidos incoloros en forma de placas-que pueden evaporarse con vapor de agua. Después del almacenamiento, el color se vuelve amarillo. El N puede sufrir reacciones de acilación y alquilación, y su yoduro de metilo tiene un punto de fusión de 159 grados. La sustitución electrofílica se produce en 5 u 8 posiciones. La sustitución nucleofílica ocurre en la posición 1. Fácil de sufrir reacciones redox. Existe en el alquitrán de hulla y puede sintetizarse mediante la reacción de Bischler Napierski o Pomeranz Frisch. Algunos alcaloides importantes contienen el anillo de esta sustancia.

isoquinolinaes un compuesto orgánico con una estructura química única, que tiene una amplia y diversa gama de aplicaciones. La siguiente es una descripción detallada de su uso:

campo farmaceutico

 

Este compuesto y sus derivados tienen un importante valor de aplicación en el campo de la medicina. Muchos de estos medicamentos se han desarrollado y utilizado para tratar diversas enfermedades, incluidas, entre otras:

1. Medicamentos antitumorales: algunos derivados de esta sustancia tienen actividad anti-tumoral y pueden usarse para el tratamiento del cáncer. Inhiben el desarrollo de tumores al interferir con los procesos de crecimiento y división de las células tumorales.
2. Medicamentos antibacterianos: algunos de estos medicamentos tienen efectos antibacterianos y pueden usarse para tratar infecciones causadas por bacterias. Matan o inhiben el crecimiento bacteriano al alterar su estructura celular o suprimir sus procesos metabólicos.
3. Fármacos para el sistema nervioso central: estos fármacos también pueden actuar sobre el sistema nervioso central para regular los procesos de transmisión neuronal, tratando así determinados trastornos neurológicos como la ansiedad y la depresión.
    

campo de pesticidas

 

En el campo de los pesticidas, este compuesto y sus derivados también son muy utilizados para preparar compuestos con actividad insecticida, bactericida o herbicida. Estos productos pesticidas protegen los cultivos de plagas o patógenos al interferir con sus procesos de crecimiento y reproducción.

Campo de tinte

 

Los derivados de esta sustancia también pueden utilizarse para sintetizar tintes con colores específicos. Estos tintes suelen tener una excelente solidez y estabilidad del color y pueden usarse para colorear en campos como textiles, cuero y papel. Puede usarse para fabricar medicamentos y pesticidas altamente eficientes, y puede oxidarse para producir ácido piridincarboxílico. Sus derivados se pueden utilizar para fabricar películas y tintes coloreados. Se utiliza como intermediario para sintetizar fármacos, colorantes, pesticidas y como fase estacionaria para cromatografía de gases. También se utiliza como materia prima para productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, resinas de intercambio aniónico, como conservante del hierro y como agente de curado para resinas fenólicas solubles.

Otras aplicaciones

 

Además de los-campos mencionados anteriormente, este compuesto y sus derivados también se pueden utilizar para preparar otros compuestos orgánicos, como fragancias, tensioactivos, colorantes fluorescentes, etc. Estos compuestos tienen una amplia gama de aplicaciones en campos como alimentos, cosméticos, detergentes y materiales ópticos. Los compuestos aditivos que se pueden formar con los metales se pueden utilizar para la determinación cuantitativa de níquel y cadmio, así como para la determinación cualitativa de metales preciosos. La reacción de benzoilación y la - isoquinolina también se pueden utilizar como catalizadores en la polimerización de olefinas. Los alcaloides de isoquinolina son la clase más grande de alcaloides en la naturaleza y sus principales funciones fisiológicas incluyen

1. Efecto antiinflamatorio: este alcaloide tiene fuertes efectos anti-inflamatorios y puede tener efectos anti-inflamatorios y bactericidas en infecciones causadas por diversos motivos.
2. Efecto antitumoral. Debido a las propiedades únicas de los alcaloides, pueden inhibir el rápido crecimiento de tumores.

investigación y desarrollo

 

Con el continuo avance de la ciencia y la tecnología, los campos de aplicación de este compuesto y sus derivados también se expanden constantemente. En la actualidad, muchos investigadores están comprometidos con el desarrollo de nuevos productos, como medicamentos, pesticidas y colorantes a base de compuestos, para satisfacer las necesidades de diferentes campos.

1. Método de cristalización por destilación: (el principal método de producción en China) que utiliza álcali de alquitrán extraído del alquitrán de hulla a alta -temperatura como materia prima, preparado mediante destilación por lavado o cristalización por enfriamiento. Este compuesto tiene propiedades similares a la quinolina, pero su contenido en base de alquitrán es menor que el de la quinolina. El producto bruto extraído del alquitrán alcalino suele ser quinolina bruta, que contiene 83% de quinolina;isoquinolina15%; La quinolina cruda de 2% de metilquinolina se puede usar como fuente de este compuesto, pero en términos generales, después de cortar la sección de destilación de quinolina cruda a 237,5-239,5 grados, se corta aún más a 243-246 grados como materia prima para extraerla. El . 13-28% de 2-metilquinolina se separa parcialmente de la sección de destilación en forma de compuestos de ácido clorhídrico; El contenido de quinolina es aproximadamente del 3,9%. La fracción de isoquinolina reacciona con ácido sulfúrico al 98% en una solución de alcohol al 35% para formar sulfonato de isoquinolina. Cuando se enfría, el sulfonato de isoquinolina cristaliza antes que su sulfonato homólogo. Después de la filtración, el compuesto se recristalizó con etanol al 85%, se descompuso con una solución de amoníaco al 20%, se lavó con agua para la capa oleosa, se destiló y se cortó en fracciones a 242-243 grados para obtener una pureza superior al 95%.

2. Método de Bischler Napieralski: también conocido como reacción del sodio de Bischler Pilarski en chino. En primer lugar, la feniletilamina forma amidas con ácidos carboxílicos o cloruros de acilo y luego pierde agua bajo la acción de agentes deshidratantes como el pentóxido de fósforo, el oxicloruro de fósforo o el pentacloruro de fósforo, seguido de una deshidrogenación para obtener el compuesto.

3. Método Pictet Spengler: similar al proceso del método 2, se utilizan ácidos carboxílicos o cloruros de acilo para generar amidas, que luego se deshidratan. En este método, los aldehídos se utilizan directamente para formar dobles enlaces con grupos amino.

4. Método de Pomeranz Frisch: nombre chino reacción de Pomeranz Frisch, que utiliza la reacción de condensación de grupos amino y aldehído y la reacción de desalcoholización del aldehído para completar el cierre del anillo.

5. La síntesis de isoquinolina catalizada por metales de transición se utiliza ampliamente en la investigación científica y la ingeniería química fina.

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