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Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio(BMImBF4), un líquido viscoso transparente de color amarillo, fórmula molecular C8H15BF4N2, CAS 174501-65-6, se puede utilizar en líquidos iónicos, se puede utilizar en muchas reacciones, como la hidrogenación o la hidrogenación asimétrica, y tiene una enantioselectividad más alta en comparación con la fase homogénea; Reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki a temperatura ambiente. BMImBF4 es una sustancia oleosa transparente de color amarillo claro anaranjado a temperatura y presión ambiente, con cierta higroscopicidad. BMIMBF4 es un líquido iónico de tipo imidazol que es miscible con acetona, acetonitrilo, acetato de etilo, isopropanol y diclorometano, pero no con n-hexano, tolueno y agua. Este compuesto se usa comúnmente como fase solvente en reacciones químicas orgánicas y a menudo se usa para reacciones químicas orgánicas catalíticas homogéneas.
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Fórmula química |
C8H15BF4N2 |
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Masa exacta |
368 |
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Peso molecular |
368 |
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m/z |
226 (100.0%), 225 (24.8%), 227 (8.7%), 226 (2.1%) |
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Análisis elemental |
C, 42.51; H, 6.69; B, 4.78; F, 33.62; N, 12.39 |
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Punto de fusión - 71 grados C, Densidad 1,21 g/ml a 20 grados C (lit.), Índice de refracción N20 / D 1,52, Punto de inflamación 288 grados C, Condiciones de almacenamiento: almacenar por debajo de + 30 grados C, Forma: líquido viscoso, Color amarillo claro-naranja, Valor de PH 5 (H2O, 20 grados), Miscible con acetona, acetonitrilo, etilo acetato, alcohol isopropílico y cloruro de metilo Inmiscible con hexano, tolueno y agua., Estabilidad higroscópica, InChIKeyYKVHBSVCYVBXQM-UHFFFAOYSA-M.
Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio(Número CAS: 174501-65-6) es un líquido iónico compuesto de catión 1-butil-3-metilimidazolio ([BMIM] ⁺) y anión tetrafluoroborato ([BF ₄] ⁻), que aparece como un líquido aceitoso transparente de color amarillo pálido a naranja a temperatura ambiente. Sus propiedades físicas y químicas únicas, como baja presión de vapor, alta estabilidad térmica, amplio rango de líquidos y excelente solubilidad, lo hacen ampliamente aplicable en campos como la química verde, reacciones catalíticas, electroquímica y tecnología de separación.
1. Síntesis asimétrica y catálisis quiral.
Mecanismo de aplicación: como disolvente o portador de catalizador, puede mejorar la enantioselectividad regulando el microambiente de reacción (como la polaridad, la red de enlaces de hidrógeno). Por ejemplo, en reacciones de hidrogenación asimétrica, sus cationes forman pares de iones con catalizadores de metales de transición (como complejos de rutenio y rodio), estabilizando intermedios quirales y aumentando el exceso de enantiómero (ee%) en un 15% -20% en comparación con los disolventes orgánicos tradicionales.
Caso: Al sintetizar éter arilisopropílico multisustituido a partir de bromoisopropanol y fenol sustituido como materias primas, el líquido iónico utilizado como disolvente puede alcanzar una tasa de conversión del 98% de las materias primas y el producto es fácil de separar mediante extracción. La tasa de recuperación del líquido iónico supera el 95%, lo que reduce significativamente la contaminación por disolventes orgánicos.
2. Reacción del acoplamiento cruzado de Suzuki
Ventaja catalítica a temperatura ambiente: en presencia de catalizador de paladio, la energía de activación de la reacción se puede reducir, lo que permite que la reacción de acoplamiento entre el ácido arilborónico y los hidrocarburos aromáticos halogenados se complete a 25 grados con un rendimiento del 92 % (los métodos tradicionales requieren 80 grados). Su alta polaridad promueve la estabilidad de los intermedios iónicos y reduce las reacciones secundarias.
Valor industrial: esta reacción es un paso clave en la síntesis de compuestos de bifenilo (como productos intermedios farmacéuticos y materiales de cristal líquido), y el uso de líquidos iónicos puede simplificar el flujo del proceso y reducir el consumo de energía.
3. Biocatálisis y reacciones enzimáticas
Portador de inmovilización enzimática: Lipasas, oxidorreductasas, etc. se inmovilizan en la superficie de líquidos iónicos mediante adsorción física o enlace covalente, formando biocatalizadores reciclables. Por ejemplo, en un sistema bifásico de dióxido de carbono supercrítico (ScCO ₂), el líquido iónico puede mantener la actividad enzimática como recubrimiento enzimático durante más de 100 horas, que es tres veces más que en un sistema acuoso.
Optimización de la separación de productos: En las reacciones de síntesis de ésteres, los líquidos iónicos y ScCO ₂ forman un sistema bifásico, y los productos se extraen automáticamente a la fase de CO ₂ después de la reacción, mientras que las enzimas se retienen en la fase de líquido iónico, logrando una producción continua.
Campo electroquímico: electrolitos de alto-rendimiento y materiales de almacenamiento de energía
1. Electrolito para baterías de iones de litio-
Amplia ventana electroquímica: la ventana de estabilidad electroquímica del tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio alcanza los 4,5 V (frente a Li ⁺/Li), que se puede adaptar a materiales de electrodos positivos de alto voltaje (como materiales ternarios de níquel, manganeso y cobalto). Su conductividad iónica (aproximadamente 8 mS/cm a 25 grados) es cercana a la del sistema solvente de carbonato orgánico, pero su volatilidad se reduce en un 90%.
Modificación del electrolito sólido: el electrolito en gel preparado mediante combinación con fluoruro de polivinilideno (PVDF) puede aumentar el número de migración de iones de litio a 0,6 (aproximadamente 0,4 para el electrolito líquido tradicional), reducir la polarización de la concentración y extender la vida útil de la batería.
2. Supercondensadores
Mejora de la capacitancia de doble-capa: como electrolito, su alta constante dieléctrica (ε ≈ 11) mejora el almacenamiento de carga en la interfaz electrodo/electrolito, lo que da como resultado una capacitancia específica de 120 F/g para el electrodo de carbón activado (40 % más alta que la de los electrolitos acuosos).
Aplicación de amplio rango de temperatura: mantiene el estado líquido dentro del rango de -40 grados a 100 grados, adecuado para dispositivos de almacenamiento de energía en ambientes extremos. Por ejemplo, en el sistema eléctrico de una estación de investigación del Ártico, el rendimiento a baja temperatura de los supercondensadores basados en este líquido iónico es tres veces mayor que el de los equipos tradicionales.
Tecnología de separación y extracción: medios de separación eficientes y respetuosos con el medio ambiente
1. Desulfuración del fueloil
Mecanismo de extracción: al utilizar la interacción π - π entre [BF ₄] ⁻ y compuestos que contienen azufre- (como el dibenzotiofeno) y la hidrofobicidad de los cationes, se logra la extracción selectiva de los componentes de azufre. La tasa de desulfuración de la extracción en una sola-etapa a 60 grados alcanzó el 54,39 %, y la tasa de eliminación después de la extracción continua en tres-etapas superó el 80%.
Economía: en comparación con los procesos tradicionales de hidrogenación y desulfuración, la temperatura de funcionamiento se reduce en 150 grados, la inversión en equipos se reduce en un 30 % y no hay consumo de hidrógeno, lo que lo hace adecuado para refinerías pequeñas y medianas-.
2. Separación de iones metálicos.
Extracción compleja: después de combinarse con compuestos macrocíclicos como éteres de corona y calixarenos, puede extraer selectivamente metales de tierras raras como uranio y torio. Por ejemplo, en el tratamiento de líquidos de residuos nucleares, la relación de distribución de UO ₂ ² ⁺ alcanza 120, que es 5 veces mayor que el sistema tradicional de tributil fosfato.
Ciclo de regeneración: la regeneración del líquido iónico se puede lograr mediante extractantes inversos (como el ácido nítrico diluido) y la eficiencia de extracción solo disminuye en un 8% después de 10 ciclos de uso.
Ciencia de los Materiales: Modificación Funcional y Síntesis de Nuevos Materiales
1. Membrana de electrolito polimérico
Mejora de la conductividad iónica:Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazoliose dopa en una matriz de poliéter sulfona (PES) o polibencimidazol (PBI) para preparar un electrolito polimérico totalmente en estado sólido. Su conductividad iónica alcanza 1,2 × 10 ⁻ S/cm a 80 grados, cumpliendo los requisitos de las pilas de combustible.
Optimización del rendimiento mecánico: ajustando el contenido de líquido iónico (5% -15%), se puede equilibrar la flexibilidad y la resistencia mecánica de la membrana, con una resistencia a la tracción de 45MPa, que es el doble que la de los polímeros puros.
2. Síntesis de nanomateriales
Función guía de la plantilla: al sintetizar nanopartículas de sílice mediante el método sol-gel, el líquido iónico puede controlar el tamaño de las partículas (10-50 nm) y la distribución del tamaño de los poros (2-5 nm) como agente guía de la estructura. La interacción electrostática entre su catión y el grupo hidroxilo de silicio inhibe la agregación de partículas, con una superficie específica de 800 m²/g.
Estabilidad de las nanopartículas metálicas: como agente reductor y estabilizador, las nanopartículas de platino con un tamaño de partícula uniforme (3-5 nm) se pueden sintetizar en un solo paso y exhiben una alta actividad catalítica en la reacción de oxidación del metanol (actividad de masa de hasta 0,5 A/mg ₙₚ).
Otras aplicaciones innovadoras
1. Adsorción y almacenamiento de gases.
Captura de CO ₂: a 298 K y 5 bar, la capacidad de absorción de CO ₂ es de 0,11 mol/mol de IL, que es un 30 % mayor que las soluciones de aminas tradicionales. Su consumo de energía de regeneración solo requiere calentamiento a 50 grados, que es un 60% menor que el método de monoetanolamina.
Purificación de hidrógeno: al modificar los aniones del líquido iónico (como la introducción de grupos fluorados), se pueden adsorber selectivamente impurezas como CO y CH, lo que da como resultado una pureza del hidrógeno del 99,999 %.
2. Regulación fotoquímica
Regulación de la velocidad de transferencia de electrones: en la reacción fotoquímica del benzoílo, los líquidos iónicos estabilizan el estado excitado del triplete, extendiendo la vida útil del triplete de la tetrafenilporfirina de 2,95 μs a 184 μs y aumentando 5 veces el rendimiento de fotones.
Portador de sonda fluorescente: después de formar complejos con tintes fluorescentes como la rodamina B, se puede utilizar para detectar iones de metales pesados (como Pb ² ⁺, Hg ² ⁺) en soluciones acuosas, con un límite de detección de nivel de ppb.
Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio(BMIM BF4) es un líquido iónico con una amplia gama de aplicaciones.
1. Disolvente:
BMIM BF4, como disolvente líquido iónico, se puede utilizar en diversos procesos químicos, como dilución, reacciones catalíticas y extracción. Debido a su baja volatilidad y alta estabilidad química, BMIM BF4 tiene el potencial de reemplazar los solventes orgánicos tradicionales.
2. Electrolito:
BMIM BF4 se puede utilizar como electrolito en dispositivos electroquímicos y de almacenamiento de energía, como baterías de iones de litio-, supercondensadores y pilas de combustible. Como componente del electrolito, BMIM BF4 puede proporcionar un buen rendimiento de transporte de iones, mejorar la estabilidad del ciclo y la densidad de energía de la batería.
3. Catalizador/medio de reacción:
BMIM BF4 se puede utilizar como catalizador o medio de reacción para promover reacciones de síntesis orgánica. Puede proporcionar un entorno de reacción favorable, cambiando la velocidad de reacción, la selectividad o la distribución del producto. BMIM BF4 también puede formar sistemas catalíticos correspondientes con complejos metálicos, participando en reacciones catalíticas de metales de tierras raras, polimerización de olefinas, etc.
4. Extractante:
BMIM BF4 se puede utilizar para el proceso de extracción y separación de sustancias orgánicas e inorgánicas. Tiene alta solubilidad y selectividad y puede formar complejos o interactuar con compuestos objetivo para la extracción, separación o concentración de componentes objetivo en muestras.
5. Retardante de llama:
BMIM BF4 tiene potencial en el campo de la retardación de llama. Agregarlo como aditivo al sistema polimérico puede mejorar significativamente el retardo de llama del polímero, proporcionando una tasa de combustión más baja y un índice de retardo de llama más alto.
6. Lubricantes:
BMIM BF4 se puede utilizar como lubricante de base líquida para mejorar las características de fricción y desgaste. Forme una película protectora sobre la superficie del par de fricción para reducir el contacto y el desgaste de la superficie y proporcionar un mejor efecto de lubricación.
7. Análisis químico:
BMIM BF4 se puede utilizar como compuesto estándar, estándar interno o aditivo líquido iónico en técnicas como espectrometría de masas y cromatografía. Puede proporcionar puntos de referencia estables y señales de fondo para ayudar a determinar y analizar con precisión los compuestos objetivo.
8. Electrodeposición de metales:
BMIM BF4 se puede utilizar como componente del sistema de electrodeposición de metales para procesos como galvanoplastia, electrólisis y electrodeposición. Puede proporcionar una deposición de metal más uniforme y mejorar la calidad y el rendimiento del recubrimiento.
9. BMIMBF4 es un tipo de líquido iónico a temperatura ambiente. Estos compuestos son sales compuestas de cationes orgánicos y aniones inorgánicos u orgánicos que son líquidos a temperatura ambiente o cerca de ella. Tienen muchas propiedades únicas con las que los disolventes moleculares no se pueden comparar, como alto punto de ebullición, baja presión de vapor, alta densidad y solubilidad única. A menudo se utilizan en química sintética orgánica para mejorar los rendimientos y las conversiones de las reacciones.
Somos el proveedor de tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio (BMIMBF4).
Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.
El BMIMBF4 sintético, BMIMBF4 como fase solvente a granel, brinda nuevas oportunidades para alternativas reciclables a los solventes orgánicos convencionales y puede usarse en biocatálisis para producir productos químicos comercialmente importantes, incluida la síntesis asimétrica. En algunos casos, se mejoraron la velocidad de formación y la enantioselectividad del producto. biocatalizadores, como portador inmovilizado de enzimas en un sistema de dos fases utilizando SCCO2, y como componente de una membrana líquida de soporte para la separación continua de reactivos y productos en reacciones catalizadas por enzimas.
En un reactor seco, se mezclaron 1-metilimidazol y 1-clorobutano en una relación molar de 1:1,1 y la mezcla de reacción resultante se agitó a aproximadamente 60 grados C durante un tiempo de reacción de aproximadamente 108 horas. Lavar el 1-butil-3-metilimidazolio obtenido con acetato de etilo. En el segundo paso, se usó la mezcla anterior y se usaron 65 ml de HBF4 y unos pocos ml de agua para tratar el 1-butil-3-metilimidazolio obtenido en el paso anterior para reemplazar los iones cloruro con iones BF4. La mezcla de reacción resultante se agitó durante la noche y luego el reactivo se disolvió en diclorometano. El reactivo se lavó con agua y finalmente se evaporó al vacío para obtenerTetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazoliocomo molécula del producto objetivo.
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