Polvo de fenotiazina CAS 92-84-2

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Polvo de fenotiazinaes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C12H9NS, CAS 92-84-2, y es un polvo o cristal en forma de lámina de color amarillo a gris verdoso. Fácil de disolver en benceno, soluble en éter y ácido acético caliente, ligeramente soluble en etanol y aceite mineral, casi insoluble en éter de petróleo; Cloroformo y agua. El almacenamiento prolongado puede oscurecer el color y provocar oxidación y sublimación bajo la exposición a la luz solar. La fenotiazina es el componente central de la fenotiazina y un intermediario en productos químicos finos como medicamentos y colorantes. Como excelente inhibidor del monómero alquenilo, se usa ampliamente en la producción de ácido acrílico, acrilato, metacrilato y acetato de vinilo. También se utiliza en la síntesis de fármacos y colorantes, poliéteres, antioxidantes y antioxidantes del caucho. También se utiliza como insecticida para ganado y frutales. Es un aditivo para materiales sintéticos (inhibidores de polimerización utilizados en la producción de Vinylon), insecticidas para árboles frutales y repelentes de animales. Tiene un efecto significativo sobre la torsión gástrica, gusanos nodulares, nematodos supresores orales, diatomeas y nematodos en ovinos, bovinos, ovinos y equinos. Como compuesto orgánico importante, tiene amplias perspectivas de aplicación en diversos campos, como la síntesis de fármacos, la industria química, la producción agrícola, la cría de animales y la síntesis de tintes.

Polvo de fenotiazinaes un compuesto orgánico de estructura tricíclica, con fórmula molecular de C₁₂H₉NS. Su estructura central consta de dos anillos de benceno conectados por átomos de azufre y nitrógeno. Desde su descubrimiento en la década de 1940, la fenotiazina y sus derivados han demostrado un amplio valor de aplicación en campos como la medicina, la ingeniería química y la agricultura. A continuación se resumen sistemáticamente todos sus usos desde cuatro dimensiones: uso farmacéutico, uso químico, uso agrícola y aplicaciones especiales.

Aplicaciones médicas: desde fármacos antipsicóticos hasta moduladores multisistémicos

 

Los fármacos fenotiazínicos son los representantes principales de los fármacos antipsicóticos clásicos, que ejercen efectos terapéuticos al regular los receptores de dopamina en el sistema nervioso central. Sus aplicaciones clínicas cubren múltiples campos como las enfermedades mentales, el control de los vómitos y la regulación cardiovascular.

1. Tratamiento antipsicótico: medicamentos básicos para la esquizofrenia y la manía
Los fármacos fenotiazínicos controlan eficazmente los síntomas positivos (como alucinaciones, delirios y trastornos del pensamiento) y algunos síntomas negativos (como la apatía emocional y el retraimiento social) de la esquizofrenia al bloquear los receptores D₂ de dopamina en el sistema límbico del mesencéfalo y las vías de la corteza del mesencéfalo. Los medicamentos representativos incluyen:

 

Clorpromazina: el primer fármaco de fenotiazina utilizado clínicamente, que puede mejorar significativamente el comportamiento de agitación en pacientes con esquizofrenia aguda y también se utiliza para el tratamiento de mantenimiento de la esquizofrenia crónica.

Fennaijing: Es más eficaz para mejorar los síntomas negativos y es adecuado para pacientes con apatía principalmente emocional.
Flufenazina: las formas inyectables de acción prolongada (como la decaflufenazina) se pueden inyectar una vez al mes para mejorar el cumplimiento del paciente.
Además, los fármacos de fenotiazina también son eficaces en el tratamiento de episodios maníacos y trastornos mentales orgánicos (como los trastornos mentales post{0}}lesión cerebral postraumática) y pueden controlar el comportamiento excitatorio y agresivo.

 

2. Efecto antiemético: prevención de la quimioterapia y vómitos postoperatorios.
Los fármacos fenotiazínicos tienen importantes efectos antieméticos sobre los vómitos-inducidos por fármacos (como los fármacos quimioterapéuticos y los analgésicos opioides), los vómitos causados ​​por la radiación y las náuseas y vómitos postoperatorios al bloquear los receptores de dopamina en la zona quimiosensorial emética medular. Por ejemplo:

Prometazina: a menudo se usa en combinación con antagonistas del receptor 5-HT para mejorar los efectos antieméticos en pacientes de quimioterapia.
Procloraze: Se utiliza para la prevención de los vómitos postoperatorios, especialmente para las náuseas provocadas por los anestésicos.

3. Regulación cardiovascular: Anestesia a baja temperatura e hibernación artificial
La clorpromazina puede inhibir el centro termorregulador hipotalámico, provocando que la temperatura corporal cambie con la temperatura ambiental.

 

Cuando se combina con otros medicamentos como la prometazina y la petidina, forma una "mezcla de hibernación" para:

Anestesia a baja temperatura: reduce la tasa metabólica de los tejidos y minimiza el sangrado quirúrgico.
Choque traumático/séptico severo: dilatando los vasos sanguíneos periféricos, mejorando la microcirculación y mejorando la tolerancia del paciente al shock.

4. Otras aplicaciones farmacéuticas
Antihistamínicos: La fenotiazina se desarrolló inicialmente como antihistamínico, mientras que la prometazina todavía se utiliza para el tratamiento de enfermedades alérgicas hasta el día de hoy.
Potencial antiviral/anti{0}}tumoral: los estudios han encontrado que los medicamentos de fenotiazina pueden ejercer efectos potenciales al interferir con la replicación del virus o inducir la apoptosis de las células tumorales, pero esto aún se encuentra en la etapa experimental.

Aplicación química: intermediario clave para la síntesis de productos químicos finos

 

Polvo de fenotiazina, como intermedio importante en la síntesis orgánica, se usa ampliamente en la preparación de tintes, aditivos poliméricos y materiales funcionales.

1. Síntesis de tintes: materias primas para tintes como el azul de metileno
La fenotiazina es la materia prima principal para la fabricación de azul de metileno (azul de metileno), que se utiliza para:

Tinción biológica: marcado de núcleos celulares en experimentos citológicos.
Tintura industrial: tintura de fibras proteicas como la seda y la lana.
Indicador químico: detecta reacciones de oxidación-reducción.

 

2. Aditivos poliméricos: inhibidores y estabilizadores de la polimerización.
La fenotiazina y sus derivados pueden servir como inhibidores de la polimerización de los monómeros vinílicos y se utilizan ampliamente en:

Producción de ácido acrílico/metacrilato: evita la polimerización del monómero durante el almacenamiento y transporte.
Polimerización de acetato de vinilo: controlar la velocidad de reacción de polimerización para mejorar la calidad del producto.
Síntesis de Vinylon: como inhibidor de la polimerización, prolonga la vida útil de los monómeros.
3. Síntesis de materiales funcionales: precursor de materiales optoelectrónicos
La estructura conjugada de la fenotiazina la convierte en un precursor de materiales optoelectrónicos orgánicos, como diodos emisores de luz orgánicos-y células solares, y sus propiedades de transporte electrónico pueden regularse mediante modificaciones químicas.

Uso agrícola: ingredientes activos en insecticidas y agentes antiparasitarios.

 

La fenotiazina y sus derivados se utilizan principalmente en el ámbito agrícola para la desparasitación animal y la protección de plantas, con características de alta eficiencia y bajos residuos.

1. Antihelmínticos para ganado: actividad antiparasitaria de amplio-espectro
La fenotiazina tiene importantes efectos insecticidas sobre diversos parásitos del ganado vacuno, ovino y equino, entre ellos:

Gusanos estomacales retorcidos: interrumpen la transmisión de neurotransmisores en los gusanos, provocando parálisis y muerte.
Gusanos nodulares/nematodos supresores de la boca: interfieren con el metabolismo del parásito e inhiben su reproducción.
Nematodos de cuello fino: ejercen efectos insecticidas al alterar la estructura de la membrana celular de sus cuerpos.
La formulación típica es tiosulfato de fenotiazina. Después de la administración oral, el parásito se excreta con las heces y la tasa de desparasitación puede alcanzar más del 90%.

 

2. Insecticidas para árboles frutales: una opción eficiente y de baja toxicidad
Los compuestos de fenotiazina se pueden utilizar para el control de plagas de pulgones, arañas rojas y otras plagas en árboles frutales como manzanas y cítricos. Sus mecanismos de acción incluyen:

Neurotoxicidad: interfiere con la función del sistema nervioso de las plagas, provocando parálisis y muerte.
Efecto de rechazo de alimentos: Provoca que las plagas desarrollen reacciones aversivas y reduce la alimentación.
En comparación con los insecticidas organofosforados, los insecticidas de fenotiazina tienen las ventajas de una baja toxicidad para los mamíferos y pocos residuos ambientales.

Aplicaciones especiales: desde la investigación de laboratorio hasta los aditivos industriales

 

1. Investigación de laboratorio: Biomarcadores y sondas moleculares
Las propiedades de fluorescencia de la fenotiazina la convierten en una herramienta ideal para biomarcadores, como:

Imágenes celulares: etiquetado de proteínas o ácidos nucleicos mediante modificaciones covalentes.
Detección de especies reactivas de oxígeno: los derivados de fenotiazina se pueden utilizar como sondas para detectar niveles de estrés oxidativo intracelular.
2. Aditivos industriales: agentes anti-caucho y antioxidantes
Los compuestos de fenotiazina pueden servir como agentes anti-caucho, retrasando el envejecimiento del caucho al capturar los radicales libres y también se usan para:

Aceite lubricante antioxidante: evita que el aceite lubricante se oxide y se deteriore a altas temperaturas.
Estabilizador de polímeros: mejora la estabilidad térmica de materiales como el polietileno y el polipropileno.

Polvo de fenotiazinase sintetizó a partir de difenilamina mediante sulfuración catalizada por yodo.

Mezcle difenilamina, tabletas de yodo y azufre, caliente a 200 grados durante 2 horas y luego caliente directamente a 220-250 grados con vapor sobrecalentado. Después de separar el material de reacción del agua, se lavó con una mezcla de etanol y urotropina (proporción de masa 1,5:1), se secó y se trituró para obtener un producto.

El benzotiofeno es un compuesto orgánico que puede sintetizarse en el laboratorio mediante diversos métodos. El siguiente es uno de los métodos comúnmente utilizados:

Paso 1: preparación de feniltiourea

Fórmula de reacción: C₆H₇N+CH₈N₂O₃→ fenilcarbamato de amonio

Fórmula de reacción: fenilcarbamato de amonio + CH₄N₂S+ácido → C₁₂H₉NS

Paso 2: preparar fenotiazina

Fórmula de reacción: C₇H₈N₂S+C₂H₄BrNO → C₁₂H₉NS

Después de completar la síntesis, se pueden utilizar técnicas apropiadas, como cristalización y cromatografía en columna, para purificar el producto.

Otro método comúnmente utilizado para la síntesis de fenotiazina es reaccionar con benceno fenol cíclico y azufre en polvo en presencia de cloruro de hierro (III) (FeCl3). Los siguientes son los breves pasos de este método:

Paso 1: Preparación del complejo de azufre de fenol cíclico de benceno

Preparar fenol y azufre en polvo. Mezcle fenol (0,1 mol, 15,1 g) y azufre en polvo (0,1 mol, 16,1 g) en un matraz de fondo redondo - seco. Agregue una pequeña cantidad de benceno (5 mililitros) como solvente para facilitar la reacción.

Fórmula de reacción:

C₆H₆O+S → C₆H₅SO

Luego, coloque la solución de cloruro de hierro (III) (FeCl3) en el matraz. Esta solución generalmente se prepara disolviendo FeCl3 (1,5 moles, 176,2 gramos) en benceno seco (200 mililitros).

Paso 2: preparar fenotiazina

Una vez obtenido el complejo de fenol azufre, la reacción se lleva a cabo en un matraz de fondo redondo-con un dispositivo de enfriamiento adecuado. A baja temperatura (generalmente 0-5 grados), agregue hidrocarburo yodado (como yodometano o yoduro de etilo, 0,1 moles) y una solución apropiada de hidróxido de sodio (NaOH) (la concentración es del 10%) y caliente la mezcla de reacción en condiciones de agitación.

Fórmula de reacción:

C₆H₅SO+CH₃I+NaOH → C₁₂H₉NS+NaI+H₂O

La reacción suele llevarse a cabo en un disolvente orgánico, como éter, dimetilsulfóxido o cloroformo. La reacción de calentamiento promoverá la formación dePolvo de fenotiazina. Después de la reacción, el producto se puede separar y purificar mediante métodos apropiados como extracción y lavado.

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