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El número CAS depolvo de diclorhidrato de sapropterinaes 69056-38-8, el número EINECS es 663-669-3, la fórmula molecular es C9H17Cl2N5O3 y el peso molecular es 314,17. Generalmente se presenta como un sólido en polvo de color blanco a blanquecino. Tiene una alta solubilidad en agua, especialmente en condiciones anaeróbicas, con una solubilidad de 19,60-20,40 mg/mL. La solución es de transparente a ligeramente turbia, de incolora a amarilla pálida. Esta buena solubilidad en agua hace que la absorción y utilización del compuesto en los organismos sea más eficiente. Como cofactor de la fenilalanina hidroxilasa, puede aumentar la actividad enzimática, promover el metabolismo de la fenilalanina, reduciendo así los niveles séricos de fenilalanina y mejorando los síntomas neurológicos en los pacientes. Por lo tanto, se utiliza para tratar la fenilcetonuria, especialmente en pacientes con PKU reactiva a BH4, con efectos significativos. Como importante reactivo bioquímico y precursor de fármacos, tiene una amplia gama de aplicaciones en la investigación de fármacos. Se puede utilizar para sintetizar nuevas moléculas de fármacos, detectar objetivos de fármacos, evaluar la eficacia de los fármacos y más. Al estudiar esta sustancia, podemos obtener una comprensión más profunda de la estructura y función de las enzimas relacionadas, así como de sus mecanismos de acción en la aparición y el desarrollo de enfermedades.
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Fórmula química |
C9H15N5O3 |
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Masa exacta |
241.12 |
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Peso molecular |
241.25 |
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m/z |
241.12 (100.0%), 242.12 (9.7%), 242.11 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 44.81; H, 6.27; N, 29.03; O, 19.9 |
Información relacionada de Dihidrocloruro de sapropterina. Sulfasalazina y sus metabolitos La sulfapiridina y la mesalazina son inhibidores de enzimas que catalizan el último paso de la biosíntesis del cofactor tetrahidrobiopterina. La interferencia del metabolismo de la tetrahidrobiopterina proporciona una explicación de algunas propiedades beneficiosas y perjudiciales de la sulfasalazina y, además, propone terapias nuevas y mejoradas para el fármaco.
Polvo de diclorhidrato de sapropterinaTiene múltiples funciones importantes en el campo de la investigación científica. Como herramienta bioquímica, se utiliza ampliamente en diversos aspectos de las ciencias biológicas y la investigación médica.
1. Tratamiento de la fenilcetonuria (PKU)
La fenilcetonuria es una enfermedad genética causada por una deficiencia de fenilalanina hidroxilasa, en la que la fenilalanina no se puede convertir en tirosina en el cuerpo del paciente, lo que provoca la acumulación de fenilalanina y sus metabolitos en el cuerpo y causa daño neurológico.
El clorhidrato de sapropterina, como cofactor de la fenilalanina hidroxilasa, puede aumentar la actividad enzimática, promover el metabolismo de la fenilalanina, reduciendo así los niveles séricos de fenilalanina y mejorando los síntomas neurológicos en los pacientes. Por lo tanto, el clorhidrato de sapropterina se usa para tratar la fenilcetonuria, especialmente en pacientes con PKU reactiva a BH4, con una eficacia significativa.
2. Tratamiento de la deficiencia de tetrahidrobiopterina (BH4D)
La deficiencia de tetrahidrobiopterina es una enfermedad genética poco común causada por una síntesis o regeneración deficiente de la tetrahidrobiopterina, lo que resulta en una disminución de la actividad de varias enzimas (incluidas la fenilalanina hidroxilasa, la tirosina hidroxilasa, etc.), lo que provoca síntomas como hiperfenilalaninemia y síntesis insuficiente de dopamina.
El clorhidrato de sapropterina, como suplemento de tetrahidrobiopterina exógena, puede reemplazar directamente la tetrahidrobiopterina faltante en el cuerpo, restaurar la actividad de las enzimas relacionadas y mejorar los síntomas de los pacientes. Por lo tanto, el clorhidrato de sapropterina es un fármaco eficaz para tratar la deficiencia de tetrahidrobiopterina.
3. Efecto neuroprotector
Las investigaciones han demostrado que el clorhidrato de sapropterina tiene efectos neuroprotectores. Puede aumentar la síntesis y liberación de óxido nítrico en el cerebro, mejorar la función de vasodilatación de los vasos sanguíneos cerebrales y proteger las neuronas de daños como la hipoxia y la isquemia. Además, el clorhidrato de sapropterina puede promover la síntesis y liberación de neurotransmisores, regulando la función del sistema nervioso.
4. Efecto antioxidante
El clorhidrato de sapropterina también tiene ciertas propiedades antioxidantes. Puede eliminar sustancias nocivas como los radicales libres y los peróxidos del cuerpo, reduciendo el daño del estrés oxidativo a las células. Esto es de gran importancia para la prevención y el tratamiento de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo.
Aplicaciones farmacológicas
1. Investigación de drogas
El clorhidrato de sapropterina, como importante reactivo bioquímico y precursor de fármacos, tiene una amplia gama de aplicaciones en la investigación de fármacos. Se puede utilizar para sintetizar nuevas moléculas de fármacos, detectar objetivos de fármacos, evaluar la eficacia de los fármacos y más. Al estudiar el clorhidrato de sapropterina, podemos obtener una comprensión más profunda de la estructura y función de las enzimas relacionadas, así como de sus mecanismos de acción en la aparición y el desarrollo de enfermedades.
2. Investigación sobre el metabolismo de los fármacos.
El clorhidrato de sapropterina también se puede utilizar para la investigación del metabolismo de los fármacos. Puede servir como molécula sonda para controlar los procesos metabólicos, los metabolitos y las interacciones entre fármacos y enzimas en el cuerpo. Esto es de gran importancia para optimizar la estructura de los medicamentos, mejorar su eficacia y reducir sus efectos secundarios.
1. Suplementos nutricionales
A pesar depolvo de diclorhidrato de sapropterinase utiliza principalmente para tratar enfermedades específicas, también puede utilizarse como complemento nutricional en determinadas situaciones. Por ejemplo, en algunos pacientes con enfermedades genéticas, cuando la síntesis o utilización de tetrahidrobiopterina en el cuerpo es insuficiente, lo que lleva a una deficiencia de nutrientes relacionados, el clorhidrato de sapropterina se puede complementar adecuadamente para satisfacer las necesidades del cuerpo.
2. Herramientas de investigación
También se utiliza comúnmente como herramienta de investigación en bioquímica y biología molecular. Puede utilizarse para estudiar la estructura y función de enzimas relacionadas, los mecanismos reguladores de las vías metabólicas y los mecanismos moleculares de aparición y desarrollo de enfermedades. Al utilizar clorhidrato de sapropterina como sonda o marcador para la investigación, se pueden revelar las leyes y mecanismos intrínsecos de muchos fenómenos biológicos.
Además de los propósitos anteriores, tiene una amplia gama de valor de aplicación como herramienta de investigación en diversos campos como la bioquímica, la biología molecular, el desarrollo y la detección de fármacos.
Investigación bioquímica
1. Investigación sobre reacciones enzimáticas
Es un cofactor de varias enzimas clave, incluida la fenilalanina hidroxilasa (PAH), la tirosina hidroxilasa (TH), etc. En la investigación bioquímica, a menudo se utiliza para estudiar el mecanismo catalítico, la especificidad del sustrato y la dependencia del cofactor de estas enzimas. Al cambiar la concentración o estructura del clorhidrato de sapropterina, se pueden observar cambios en la actividad enzimática, lo que revela el mecanismo de interacción entre las enzimas y los cofactores.
2. Análisis de la vía metabólica
Participa en las rutas metabólicas de aminoácidos como la fenilalanina y la tirosina. En la investigación científica se suele utilizar para estudiar los mecanismos reguladores de estas vías metabólicas, la generación y transformación de metabolitos y los mecanismos de las enfermedades metabólicas. Mediante el etiquetado de isótopos, la metabolómica y otros métodos, es posible rastrear el flujo y los cambios en las rutas metabólicas, proporcionando información importante para una comprensión más profunda de los procesos metabólicos.
Investigación en biología molecular
1. Expresión y regulación genética
Falta de asociación con diversas enfermedades metabólicas genéticas, cuya aparición suele estar relacionada con mutaciones o expresión anormal de genes específicos. En la investigación de biología molecular,polvo de diclorhidrato de sapropterinase utiliza a menudo para estudiar los patrones de expresión, los mecanismos reguladores y las relaciones entre genes y fenotipos de genes relacionados. A través de técnicas como knockout de genes, sobreexpresión de genes e interferencia de ARN se puede observar el impacto en la expresión de genes, revelando su mecanismo de acción en enfermedades metabólicas genéticas.
2. Estructura y función de las proteínas
Como cofactor de las enzimas, la unión con las proteínas enzimáticas es crucial para la actividad catalítica de las enzimas. En el estudio de la estructura y función de las proteínas, a menudo se utiliza para investigar el mecanismo de unión entre las proteínas enzimáticas y los cofactores, las características estructurales de los sitios de unión y el impacto de la unión en la actividad enzimática. Mediante el uso de técnicas de biología estructural como la cristalografía de rayos X-y la resonancia magnética nuclear, se puede analizar la estructura compleja entre las proteínas enzimáticas y el clorhidrato de sapropterina, lo que proporciona información importante para una comprensión más profunda del mecanismo catalítico de las enzimas.
Desarrollo y detección de fármacos
1. Descubrimiento de objetivos farmacológicos
Como fármaco para el tratamiento de enfermedades metabólicas genéticas, su objetivo son las enzimas clave en las vías metabólicas relacionadas. En el desarrollo de fármacos, a menudo se utiliza como compuesto modelo o molécula sonda para descubrir nuevos objetivos farmacológicos o validar la eficacia de objetivos conocidos. Al construir un modelo complejo de proteínas diana y clorhidrato de sapropterina, se puede predecir el modo de unión y la afinidad entre los fármacos y los objetivos, lo que proporciona una base importante para el diseño de fármacos.
2. Detección y evaluación de drogas
Como fármaco con efectos terapéuticos conocidos, su mecanismo de acción farmacológico es claro y distinto. En la detección y evaluación de fármacos, a menudo se utiliza como fármaco de control positivo o fármaco de referencia para evaluar la eficacia y seguridad de fármacos recientemente desarrollados. Al comparar las diferencias de rendimiento de los nuevos fármacos con experimentos in vitro o modelos animales, se pueden juzgar de forma preliminar el valor potencial y las perspectivas de aplicación de los nuevos fármacos.
También se puede utilizar en campos como el cultivo celular y la investigación en biología celular. En cultivo celular, puede servir como uno de los factores esenciales para el crecimiento y el metabolismo celular; En la investigación de biología celular, se puede utilizar para estudiar el proceso de absorción y utilización celular de nutrientes como los aminoácidos, así como los mecanismos reguladores de las vías metabólicas celulares.
Con respecto a la ruta de síntesis de 2-amino-6-(2'-hidroxifenil)-4-(2'-hidroxietil)-5,6,7,8-tetrahidrodipirimidina (asumiendo la estructura de la sapropterina o sus análogos, pero tenga en cuenta que la estructura exacta de la sapropterina puede ser ligeramente diferente y no se la denomina directamente "tetrahidrodipirimidina") y los pasos detallados y las ecuaciones químicas para su conversión aPolvo de diclorhidrato de sapropterina, debido a diferencias en las condiciones de laboratorio, disponibilidad de materia prima y estrategias de optimización, la siguiente es una descripción hipotética basada en principios generales de síntesis orgánica.
Resumen de rutas sintéticas
La síntesis de 2-amino-6-(2'-hidroxifenil)-4-(2'-hidroxietil)-5,6,7,8-tetrahidrodipirimidina (estructura hipotética) normalmente implica múltiples pasos, incluida la selección de materiales de partida, la síntesis de intermedios clave y la reacción de ciclación final. Debido a la impracticabilidad de proporcionar pasos de síntesis detallados y ecuaciones químicas de hasta 2000 palabras, esbozaré una posible ruta de síntesis y señalaré los puntos clave de cada paso.
Pasos de síntesis y ecuaciones químicas (hipotéticas)
Paso 1: seleccione los materiales de partida apropiados, como compuestos que contengan anillos de fenol y grupos amino como una parte, y compuestos que contengan grupos hidroxilo y carbonilo como la otra parte. Es posible que estas materias primas deban obtenerse mediante compra comercial o presíntesis.
Paso 2: combine compuestos que contengan anillos de fenol con compuestos que contengan grupos hidroxilo y carbonilo mediante reacciones de condensación (como la reacción de Mannich o reacciones similares) para formar intermedios que contengan la estructura del resto objetivo. Este paso puede requerir un catalizador y un disolvente apropiado.
Ejemplo de ecuación química (hipotética):
Compuestos fenólicos+compuestos de hidroxicarbonilo → intermedios
Paso 3: Realizar una conversión adicional de grupos funcionales en el intermedio, como reducción, oxidación, acilación, etc., para introducir o modificar los grupos funcionales deseados. Estos pasos pueden implicar múltiples reacciones, cada una de las cuales requiere un control preciso de las condiciones de reacción y la dosis de reactivo.
Paso 4: Transformar el intermedio en el compuesto objetivo mediante una reacción de ciclación. Este suele ser un paso crítico que requiere seleccionar condiciones y reactivos de ciclación adecuados. La reacción de ciclación puede implicar calentamiento, catalizadores o condiciones de ácido/base fuertes.
Ejemplo de ecuación química (hipotética):
Intermedio → 2-amino-6-(2'-hidroxifenil)-4-(2'-hidroxietil)-5,6,7,8-tetrahidrodipirimidina
Paso 5: Purificar el compuesto objetivo mediante cromatografía en columna, recristalización u otras técnicas de purificación para eliminar impurezas. El compuesto purificado debe someterse a una caracterización estructural, como RMN, IR, EM, etc., para confirmar su estructura.
Paso 6 (hipotético): si el compuesto objetivo no es la sapropterina en sí, sino su análogo, se requieren pasos de transformación adicionales. Sin embargo, para la síntesis directa de clorhidrato de sapropterina, normalmente no es necesario partir de los compuestos supuestos mencionados anteriormente. Pero para que la respuesta sea completa, podemos suponer que hay un paso para convertir el compuesto objetivo en sapropterina, seguido de una acidificación para obtener su sal clorhidrato.
Ejemplo de ecuación química (muy hipotética):
Compuesto objetivo → Sapropterina+HCl → Clorhidrato de sapropterina
Cabe señalar que los pasos de conversión y las ecuaciones químicas anteriores son altamente hipotéticos, ya que la ruta de síntesis específica de sapropterina puede implicar estrategias de síntesis orgánica complejas y generalmente no parten directamente de la estructura supuesta de 2-amino-6-(2'-hidroxifenil)-4-(2'-hidroxietil)-5,6,7,8-tetrahidrodipirimidina.
Además, debido a las importantes funciones fisiológicas de la sapropterina en los organismos vivos y a que su síntesis suele estar estrechamente vinculada a-investigaciones en profundidad en bioquímica y química medicinal, su ruta de síntesis suele diseñarse y optimizarse cuidadosamente. La siguiente es una descripción más realista de su ruta de síntesis, aunque todavía no puede entrar en detalles para cada ecuación química, proporcionará pasos e ideas más específicas.
Resumen de rutas sintéticas
1. Preparación de compuestos precursores.
La síntesis de sapropterina normalmente comienza con uno o más compuestos relativamente simples, a los que se hace referencia como compuestos precursores. Estos compuestos precursores pueden incluir moléculas que contienen grupos funcionales tales como anillos de benceno, grupos amino, grupos hidroxilo y grupos carbonilo. A través de una serie de reacciones orgánicas como acilación, alquilación, reducción, oxidación, etc., se construye gradualmente la estructura esquelética de la sapropterina.
2. Formación de intermediarios clave
Durante el proceso de síntesis, se forman una serie de intermediarios clave, que sirven como puentes entre los materiales de partida y el producto objetivo. La selección y el diseño de estos intermedios son cruciales para el éxito de toda la ruta sintética. Por ejemplo, puede ser necesario formar la estructura única de tetrahidropiridina o anillo de piridina de la sapropterina mediante la reacción de Diels Alder, la reacción de Pictet Spengler u otras reacciones de ciclación.
3. Control estereoquímico
La sapropterina es un compuesto con una estereoconfiguración específica, por lo que se requiere un control estricto de las condiciones de reacción durante el proceso de síntesis para garantizar la generación de intermedios y productos objetivo con la estereoconfiguración correcta. Normalmente, esto implica el uso de catalizadores quirales, reactivos quirales o reacciones de síntesis asimétricas.
4. Postprocesamiento y purificación.
La sapropterina cruda sintetizada debe someterse a pasos de pos-procesamiento y purificación para eliminar las impurezas y mejorar la pureza del producto. Estos pasos pueden incluir extracción, lavado, secado, cristalización, cromatografía en columna, etc. La sapropterina purificada necesita una caracterización estructural adicional para confirmar su estructura química y pureza.
5. Convertir a clorhidrato de sapropterina
La sapropterina purificada se puede convertir en su forma de clorhidrato reaccionando con ácido clorhídrico. Este paso normalmente implica disolver sapropterina en un disolvente adecuado y luego agregar lentamente ácido clorhídrico, mientras se controla la temperatura de reacción y la velocidad de agitación para garantizar la formación de una sal estable de clorhidrato de sapropterina.
6. Control de calidad y pruebas de estabilidad.
Finalmente, la síntesis de e requiere control de calidad y pruebas de estabilidad para garantizar quepolvo de diclorhidrato de sapropterinaCumple con los estándares de la farmacopea y puede mantener la estabilidad durante el almacenamiento y el uso. Estas pruebas pueden incluir determinación de contenido, inspección de impurezas, inspección de límites microbianos, pruebas de estabilidad, etc.
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