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Polvo de hioscina, un compuesto orgánico, es un cristal rómbico blanco, soluble en agua y alcohol, ligeramente soluble en cloroformo y casi insoluble en éter. Ligeramente degradado con aire seco. Inodoro, amargo y picante. Es una escopolamina, que existe en las solanáceas. El químico es altamente tóxico. Es un fármaco alcaloide anisodamina, que tiene el efecto de antagonista de los receptores muscarínicos. La escopolamina ejerce su efecto actuando como antagonista competitivo en el receptor muscarínico de acetilcolina; Por tanto, se clasifican en fármacos anticolinérgicos y fármacos muscarínicos. Es un fármaco alcaloide anisodamina elaborado por humanos bajo la acción del agente antiquímico del receptor de almizcle.
La escopolamina es un compuesto alcaloide que pertenece a la categoría de los alcaloides. Es un polvo cristalino o cristalino de color blanco, inodoro, amargo y soluble en disolventes orgánicos como agua, alcohol y cloroformo. Es estable en condiciones de alta temperatura y ácidos fuertes, pero puede descomponerse en medios alcalinos. La fórmula molecular es C17H21NO4, CAS C17H21NO4 y el peso molecular es 303,35 g/mol. Es una molécula quiral con isómeros ópticos. Sus principales isómeros son D-Escopolamina y L-Escopolamina. Su rotación óptica y dirección de rotación son diferentes. Su estructura contiene anillos de benceno, anillos de ciclohexeno, octadieno y otros grupos. Es relativamente estable en condiciones neutras y débilmente ácidas, pero se descompone en condiciones alcalinas.
Por lo tanto, el control del pH es importante al preparar, almacenar y utilizar escopolamina. Pueden ocurrir una serie de reacciones químicas, que incluyen esterificación, hidrólisis, oxidación e hidrogenación. Puede reaccionar con varios compuestos para generar diferentes derivados. Tiene efecto anticolinérgico y desempeña un papel farmacológico al unirse competitivamente al receptor de acetilcolina. También tiene efectos antihistamínicos, antiadrenalina y antidopaminérgicos.
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Fórmula química |
C17H21NO4 |
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Masa exacta |
303 |
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Peso molecular |
303 |
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m/z |
303 (100.0%), 304 (18.4%), 305 (1.6%) |
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Análisis elemental |
C, 67.31; H, 6.98; N, 4.62; O, 21.10 |
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Punto de ebullición |
460,3 ± 45,0 grados C (previsto) |
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Densidad |
1,31 ± 0,1 g/cm3 (previsto) |
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Condiciones de almacenamiento |
- 20 grados C |
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Coeficiente de acidez ( pKa ) |
14,11 ± 0,10 (previsto) |
1. Estructura y características químicas:
La escopolamina es un alcaloide, perteneciente al alcaloide análogo de la atropina, con una estructura de anillo compleja. Su nombre químico es (1S, 3R, 5R, 6R, 7S) -6,7-dihidroxibenceno-1,3,5-triol.
Las características estructurales de la escopolamina incluyen:
-Anillo de benceno (anillo aromático simple): una estructura de anillo con seis átomos de carbono, en la que dos grupos hidroxilo (OH) están sustituidos. Este anillo se llama anillo de ciclopentano.
-Los dos grupos hidroxilo del anillo de benceno están ubicados en las posiciones del átomo de carbono 1 y el átomo de carbono 3, respectivamente.
-La posición de sustitución del hidroxilo (OH): la escopolamina también tiene un hidroxilo adicional en la posición del átomo de carbono 5.
2. Historial de nombres:
El nombre Escopolamina se deriva del nombre latino Scopolia de las plantas, que combinan actividad biológica. Scopolia es un género de plantas relacionado con la escopolamina, que también contiene alcaloides similares. Por lo tanto, al combinar los nombres de estas dos plantas, el nombre las llamó Escopolamina.
Existen varios métodos para sintetizarPolvo de hioscina, entre los cuales el más utilizado es sintetizarlo utilizando ácido escopolamina como material de partida. Los pasos específicos son los siguientes:
Reacción del ácido de escopolamina con etilenglicol: en primer lugar, la reacción del ácido de escopolamina con etilenglicol en condiciones alcalinas produce tropato de acetilo. Este paso suele realizarse en etanol anhidro y requiere la adición de una cierta cantidad de álcali como catalizador.
Acidificación del éster de acetil escopolamina: disolver el éster de acetil escopolamina en ácido diluido y calentarlo a una temperatura adecuada para la reacción de acidificación. Este paso tiene como objetivo convertir el grupo éster en un grupo funcional de ácido carboxílico, generando ácido escopolamina.
Esterificación del ácido de escopolamina: hacer reaccionar el ácido de escopolamina con alcoholes apropiados para la reacción de esterificación. En este paso, se pueden seleccionar diferentes alcoholes como materia prima, como metanol, isopropanol, etc. La reacción de esterificación se puede llevar a cabo en condiciones ácidas y calentar para aumentar la velocidad de reacción.
Hidrólisis de éster: disuelva el éster de escopolamina sintético en condiciones alcalinas para llevar a cabo la reacción de hidrólisis del éster y generar escopolamina. Este paso suele hidrolizarse utilizando una solución alcalina y llevarse a cabo a una temperatura adecuada.
Cabe señalar que la ruta de síntesis anterior solo proporciona pasos de síntesis básicos y omite condiciones de reacción específicas y detalles experimentales. La síntesis de escopolamina es un proceso complejo que involucra múltiples reacciones químicas y la síntesis de intermedios. Si está interesado en profundizar en la ruta de síntesis de la escopolamina, consulte la literatura científica relevante o consulte a un químico profesional.
Escopolamina sintética: extraída de Flos Lonicerae. La preparación anestésica yanjinhua de la medicina tradicional china, derivada del famoso doctor Huatuo An Boiling Powder del siglo II d.C., su ingrediente activo es la escopolamina. Se filtra el polvo crudo de Flos Chrysanthemi con etanol a 50 grados hasta que casi no queda alcaloide en el lixiviado. Se recuperó el etanol mediante destilación al vacío de la solución de percolación y el extracto obtenido se extrajo con ácido sulfúrico. El extracto se ajustó a pH 9 – 10 con carbonato de sodio y se extrajo con cloroformo. El extracto se destiló para recuperar cloroformo para obtener alcaloides totales y luego se separó. Sal en el producto. El rendimiento total fue del 0,15 %.
La escopolamina, como fármaco anticolinérgico, ejerce una amplia gama de efectos al bloquear los receptores colinérgicos M-. Sus usos incluyen espasmólisis y alivio del dolor, inhibición de la secreción glandular, sedación central, contra el mareo y tratamiento de enfermedades especiales.
Al antagonizar competitivamente la unión de la acetilcolina a los receptores M, se inhibe la neurotransmisión colinérgica, lo que produce los siguientes efectos fisiológicos:
Relajación del músculo liso: alivia los espasmos de los músculos lisos viscerales, como los del tracto gastrointestinal, el tracto biliar y el uréter, y alivia los cólicos.
Inhibición de la secreción glandular: reduce la secreción de glándulas exocrinas como las glándulas salivales, las glándulas sudoríparas y las glándulas bronquiales para prevenir la obstrucción de la secreción.
Inhibición del sistema nervioso central: A través de la barrera hematoencefálica-inhibe la actividad cortical, produciendo efectos sedantes, hipnóticos y antimareos.
Dilatación vascular: mejora la microcirculación, alivia el espasmo capilar y aumenta el flujo sanguíneo cerebral.
Parálisis de dilatación y acomodación: Relajación del músculo del esfínter pupilar, utilizado para examen y tratamiento oftálmico.
Escenarios de aplicación clínica y usos específicos.
1. Espasmódico y analgésico: alivia los espasmos del músculo liso visceral.
Cólico gastrointestinal:
Es uno de los fármacos preferidos para el dolor espasmódico gastrointestinal causado por gastroenteritis aguda, síndrome del intestino irritable, úlceras gástricas y otras afecciones. Al relajar los músculos lisos del tracto gastrointestinal, puede aliviar rápidamente los síntomas del dolor abdominal y la diarrea y, a menudo, se usa en combinación con antiespasmódicos (como la atropina) o analgésicos.
Cólicos del sistema biliar y urinario:
Para los cólicos biliares o renales causados por cálculos biliares o renales, se pueden relajar los músculos lisos del conducto biliar o del uréter para aliviar el dolor. Clínicamente, a menudo se usa en combinación con antiespasmódicos (como la escopolamina) o analgésicos (como la petidina).
Parálisis intestinal postoperatoria:
Después de la cirugía abdominal, puede promover la recuperación de la peristalsis intestinal, prevenir la obstrucción intestinal y acortar el tiempo de hospitalización.
2. Inhibición de la secreción glandular: administración preoperatoria y tratamiento de enfermedades especiales.
Administración previa a la anestesia:
Reduce la secreción de los tractos respiratorio y digestivo, previene la obstrucción de las secreciones del tracto respiratorio y la neumonía por aspiración, especialmente adecuado para cirugía con anestesia general. A menudo se utiliza en combinación con morfina para mejorar la eficacia de la anestesia y reducir la bradicardia refleja intraoperatoria.
Sudores nocturnos intensos y babeo:
La sudoración y la salivación excesivas causadas por la enfermedad de Parkinson, la intoxicación por medicamentos o los trastornos neurológicos pueden inhibir significativamente la secreción glandular y mejorar los síntomas. Sin embargo, se debe tener cuidado con la dificultad para orinar y utilizar con precaución en pacientes con hiperplasia prostática benigna.
Aplicaciones oftálmicas:
Las gotas para los ojos de escopolamina se usan para dilatar las pupilas y tratar la parálisis del músculo ciliar, ayudar en la optometría y tratar la iridociclitis. Su efecto midriático es más débil y dura menos que el de la atropina, pero puede inducir ataques de glaucoma de ángulo cerrado agudo. Está contraindicado en personas con cámara anterior poco profunda.
3. Sedación central: asistencia anestésica y tratamiento de trastornos neurológicos
Asistencia de anestesia:
La escopolamina tiene una alta solubilidad en lípidos y puede atravesar fácilmente la barrera hematoencefálica-, produciendo efectos inhibidores centrales, que se manifiestan como efectos sedantes e hipnóticos. El uso combinado con morfina puede potenciar el efecto anestésico y reducir la dosis de anestésicos.
Control de los temblores de la enfermedad de Parkinson:
Tiene cierto efecto de mejora sobre los temblores y la rigidez muscular en pacientes con enfermedad de Parkinson, pero puede empeorar el deterioro cognitivo y debe usarse después de sopesar los pros y los contras.
Tratamiento de asistencia para síntomas psiquiátricos:
Para síntomas como excitación psicomotora, alucinaciones y alucinaciones auditivas en pacientes psiquiátricos, puede inhibir la actividad cortical y ayudar en el tratamiento sedante.
4. Anti cinetosis: prevención y tratamiento del mareo
Mareo por movimiento, mareo, mareo en el aire:
Al inhibir la excitabilidad del nervio vestibular y el centro del vómito, se pueden aliviar los síntomas de mareos, náuseas y vómitos. La forma de parche transdérmico puede mantener una protección-duradera y a menudo se usa en combinación con antihistamínicos como la difenhidramina.
Vómitos durante el embarazo:
La película de escopolamina tiene cierto efecto preventivo y terapéutico sobre los síntomas de náuseas y vómitos al principio del embarazo, pero debe usarse estrictamente según el consejo médico para evitar el riesgo de malformación fetal causada por un uso excesivo.
5. Tratamiento de enfermedades especiales: intoxicaciones por organofosforados y trastornos de la microcirculación.
Rescate de intoxicaciones por organofosforados:
Puede antagonizar la acumulación de acetilcolina causada por el envenenamiento por pesticidas organofosforados y aliviar los síntomas muscarínicos como la constricción de la pupila, la salivación y el broncoespasmo. A menudo se utiliza en combinación con activadores de la acetilcolinesterasa (como la clorpromazina), y la dosis debe ajustarse según el grado de toxicidad.
Mejora de la microcirculación:
La escopolamina puede dilatar los vasos sanguíneos cerebrales, aumentar el flujo sanguíneo cerebral y mejorar los síntomas de mareos y dolor de cabeza causados por un suministro sanguíneo cerebral insuficiente. Pero se debe tener precaución ante el riesgo de presión arterial baja.
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