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Trans-cinamaldehído, como componente aromático central del aceite esencial de canela, tiene un grupo funcional -aldehído insaturado en su estructura química, que es como una clave molecular precisa. Puede penetrar la membrana celular microbiana y unirse irreversiblemente a los grupos sulfhidrilo de las proteínas de la membrana, provocando un desequilibrio electrolítico intracelular y un colapso del metabolismo energético. Este mecanismo único lo hace altamente inhibidor contra bacterias patógenas transmitidas por los alimentos, como Salmonella y Listeria, e incluso en concentraciones sub-inhibitorias, puede interferir eficazmente con el sistema de detección de quórum bacteriano y prevenir la formación de biopelículas. En el ámbito agrícola activa la vía de señalización del ácido jasmónico relacionada con la defensa de las plantas, induce resistencia sistémica y, al mismo tiempo, sus características volátiles lo convierten en un conservante ideal para fumigaciones post-cosecha. Más sorprendentemente, el trans-cinamaldehído puede inhibir específicamente la activación de la vía de señalización NF-κB en células tumorales e inducir la apoptosis de células cancerosas a través de la vía mitocondrial. En la investigación sobre la prevención química del cáncer colorrectal, muestra potencial. Esta actividad biológica multi-dimensional, desde una especia aromatizante hasta la preservación antibacteriana, desde la activación de la inmunidad de las plantas hasta la intervención en tumores, ilustra perfectamente las infinitas posibilidades de las pequeñas moléculas naturales en aplicación cruzada.
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Fórmula química |
C9H8O |
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Masa exacta |
132 |
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Peso molecular |
132 |
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m/z |
132 (100.0%), 133 (9.7%) |
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Análisis elemental |
C, 81.79; H, 6.10; O, 12.11 |
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Trans-cinamaldehído, también conocido como cinamaldehído, cinamaldehído, -cinamaldehído o 3-fenil-2-acroleína, es un compuesto orgánico aldehído ampliamente presente en aceites esenciales como el aceite de canela, el aceite de rosas y el aceite de pachulí. Su nombre químico es trifenilacroleína y su fórmula molecular es C9H8O. A presión atmosférica, el punto de fusión del cinamaldehído es de -8 grados, mientras que su punto de ebullición alcanza los 253 grados, normalmente en forma líquida. Vale la pena señalar que todo el cinamaldehído natural presenta una estructura trans. Este compuesto emite un rico y duradero aroma a aceite de canela, que no solo es amado por su sabor único, sino que también se usa ampliamente en diversos campos como la medicina y la industria alimentaria debido a sus múltiples efectos antibacterianos, antimoho, vasodilatación y reducción de la presión arterial.
La aplicación del cinamaldehído en medicina.
1.Esterilización, desinfección y anticorrosión, especialmente con importantes efectos terapéuticos sobre los hongos. Tiene efectos inhibidores sobre Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus, Shigella disenteriae, Salmonella typhi y paratyphoid, Streptococcus pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Bacillus anthracis, Salmonella enterica, Vibrio cholerae, etc. Y tiene un importante efecto bactericida sobre bacterias Gram positivas. que puede usarse para tratar diversas enfermedades causadas por infecciones bacterianas. La concentración inhibidora mínima (CIM) es de 0,02-0,07ul/ml, y para hongos patógenos profundamente arraigados, la CMI es de 0,1-0,3ul/ml. Los expertos médicos japoneses han descubierto que el cinamaldehído tiene importantes efectos terapéuticos sobre los hongos. Los estudios sobre los efectos antifúngicos del cinamaldehído en 22 hongos condicionalmente patógenos han demostrado que el cinamaldehído es una sustancia activa contra los hongos, principalmente al destruir la pared celular de los hongos, permitir que los medicamentos penetren en las células de los hongos y alterar los orgánulos para ejercer efectos bactericidas.
2.Anti úlcera, fortalece la motilidad gástrica e intestinal. Su mecanismo de acción se debe a la inhibición de los factores de actividad ulcerosa (jugo gástrico y pepsina) y al fortalecimiento de los factores de defensa (flujo sanguíneo de la mucosa gástrica), así como a la inhibición de la reducción del potencial de la mucosa gástrica y del efecto protector sobre la mucosa. Además, el cinamaldehído puede reducir la actividad de las enzimas pancreáticas. El cinamaldehído es un agente aromático que estimula el estómago y expulsa el viento y que tiene un suave efecto estimulante en el tracto gastrointestinal. Puede promover la secreción de saliva y jugo gástrico, mejorar la función digestiva, aliviar los espasmos del músculo liso en el tracto gastrointestinal y aliviar el dolor espasmódico en los intestinos. Utilizado para tratar el dolor de estómago, la hinchazón gastrointestinal y los cólicos, tiene efectos importantes para fortalecer el estómago y disipar los gases.
3. Función de descomposición de grasas. El cinamaldehído tiene la capacidad de inhibir la liberación libre de ácidos grasos por la adrenalina y la ACTH, promover la síntesis de grasa de la glucosa y el ácido cinámico también tiene tales efectos, pero el cinamaldehído tiene un efecto mucho mayor que el ácido cinámico. Por lo tanto, puede usarse en medicamentos para el control de la glucosa en sangre para mejorar la capacidad de la insulina para reemplazar la glucosa y prevenir la diabetes.
4. Efecto antiviral. El efecto supresor de tumores causado por el virus de la influenza y el virus SV10 es fuerte.
5. Efecto anticancerígeno. Puede inhibir la aparición de tumores y tiene efectos antimutógenos y antiradiación.
6. Expandir los vasos sanguíneos y reducir la presión arterial. Tiene un efecto hipotensor sobre la hipertensión cortical suprarrenal.
7. La función de mejorar la potencia masculina. Un estudio del Centro de Investigación de Tratamientos de Chicago, en Estados Unidos, muestra que el cinamaldehído tiene cierto efecto sobre la impotencia masculina.
8. De uso común en drogas tópicas y sintéticas. Aplicado en fluidos para masajes y productos de belleza, ayuda a dispersar la estasis sanguínea, promover la circulación sanguínea, calentar la piel y tensar el tejido cutáneo. El uso externo en masajes puede hacer que las extremidades y el cuerpo se sientan cómodos y mejorar la retención de agua.Trans-cinamaldehídotiene un efecto suavizante y eliminador de cicatrices y fibromas en la piel. También se utiliza en medicamentos externos como el aceite de cártamo, el aceite refrescante y el aceite activador de colaterales. Su función principal es activar colaterales y huesos, dispersar la congestión y tiene efectos sedantes, analgésicos, antipiréticos, anticonvulsivos y reguladores del sistema nervioso central. También puede aumentar el recuento de glóbulos blancos y plaquetas. También tiene un fuerte efecto antifúngico y un efecto supresor de los hongos de la piel. En resumen, el cinamaldehído no solo puede usarse como materia prima y agregarse a varios medicamentos externos y terminados, sino que también puede procesarse y sintetizarse en muchos medicamentos poderosos.
Aplicación de cinamaldehído en la industria química.
1. Síntesis química orgánica. Se utiliza para sintetizar una serie de productos como - bromocinnamaldehído, ácido cinámico, alcohol cinamílico, canelaitrilo, etc.
En la industria, también se puede utilizar como revelador de color y reactivo experimental.
3. Insecticidas, repelentes de mosquitos, desodorantes para refrigeradores, conservantes, etc. Tiene un fuerte efecto letal sobre las larvas del mosquito Aedes que transmiten la fiebre amarilla y se convertirá en un nuevo tipo de insecticida. El cinamaldehído no sólo es seguro y respetuoso con el medio ambiente, sino que también tiene un olor fragante. Es un agente antimicrobiano que contiene cinamaldehído que puede repeler insectos. Se puede utilizar directamente para tuberías de drenaje (alcantarillado) o esencias, ambientadores, generadores de oxígeno, desodorantes para frigoríficos, conservantes, etc.
4. El cinamaldehído también se puede utilizar como agente bactericida y algicida, inhibidor de la acidificación en la extracción de petróleo, reemplazando a los agentes bactericidas y anticorrosivos tradicionales como el glutaraldehído. Puede aumentar significativamente la producción de petróleo, mejorar la calidad del petróleo y reducir los costos de extracción. Esto ha abierto oportunidades sin precedentes para la aplicación del cinamaldehído. Se han logrado avances significativos en la aplicación de cinamaldehído en los campos petrolíferos de Hebei y Shengli, y también se están llevando a cabo pruebas de aplicación en los campos petrolíferos de Daqing.
5. A diferencia del benzoato de sodio, la aplicación de cinamaldehído no se ve afectada por el valor del pH. Tiene fuertes funciones de esterilización y desinfección para sustancias ácidas o alcalinas, y también puede usarse ampliamente para anti-corrosión, prevención de moho y conservación. Con la continua ampliación del campo de aplicación del cinamaldehído, el Dr. Zolads y otros de la Universidad Jesuita Wheeling en los Estados Unidos informaron sus nuevos hallazgos en la reunión anual de la Federación de Inducción Química; El cinamaldehído puede mejorar la función cerebral y ayudar a mejorar la memoria. El resultado de esta investigación tiene una perspectiva muy prometedora y traerá nuevos desarrollos y avances a los productos de la serie canela.
6. El chicle con cinamaldehído puede matar las bacterias y reducir el mal aliento. Según los informes, expertos de la Facultad de Odontología de la Universidad de Illinois en Chicago informaron sobre el resultado de una nueva investigación de que el chicle con sabor natural que contiene extractos de plantas como el cinamaldehído puede matar las bacterias en la boca y así reducir la producción de mal aliento. El cinamaldehído es un aceite condimento vegetal de uso común.
En el experimento, 15 participantes masticaron tres tipos de chicle, a saber, chicle con sabor a canela, otro con sabor natural y chicle sin sabor, cada uno con una duración de 20 minutos. 20 minutos después de que los sujetos dejaron de masticar, se realizó una prueba comparativa en su saliva antes y después de mascar chicle. El análisis microbiano encontró que el chicle con sabor a canela reducía la concentración de bacterias anaeróbicas en la saliva en un 50%, e incluso eliminaba las bacterias anaeróbicas detrás de la lengua en un 43%. Estas bacterias anaeróbicas descomponen y descomponen las proteínas para producir sulfuros volátiles, lo que provoca un desagradable mal aliento, mientras que masticar chicle sin condimentos tiene poca función para reducir las bacterias orales.
Las investigaciones han demostrado que el chicle que contiene cinamaldehído y otros extractos activos de plantas se puede utilizar como alimento funcional y saludable, lo que puede tener un impacto positivo en la higiene bucal a corto plazo. La goma de mascar con cinamaldehído no sólo se puede utilizar para enmascarar el mal aliento, sino que también puede eliminar las bacterias que causan el mal aliento.
El último agente coloide repelente de aves satisface la demanda del campo, adopta métodos de evacuación activa e introduce constantemente nuevos productos. Ha surgido el uso de cinamaldehído especiado natural como coloide repelente de aves. El ingrediente eficaz como repelente de aves, el cinamaldehído, tiene un alto contenido y una larga vida útil. En las vías navegables de los aeropuertos se utilizan productos de alta concentración. El preparado biológico coloide repelente de aves, compuesto principalmente de cinamaldehído, puede liberar lenta y persistentemente un gas que afecta el sistema nervioso central de las aves. Los pájaros se van volando inmediatamente después de escucharlo y no volverán durante su período de memoria. Es un producto repelente de aves ecológico y respetuoso con el medio ambiente que ahuyenta eficazmente a las aves sin dañarlas, resolviendo un problema-de clase mundial para los humanos.
Aplicación en esencia
Trans-cinamaldehído, como compuesto aromático que contiene hidroxiácido, tiene un buen efecto de retención de fragancia y se utiliza como ingrediente aromatizante en el ajuste de fragancia, haciendo que la fragancia principal sea más fragante. Debido a su punto de ebullición más alto que otros compuestos orgánicos con estructuras moleculares similares, se usa comúnmente como fijador de fragancias. Se usa comúnmente en esencia de jabón y se puede usar para hacer esencias de gardenia, jazmín, lirio de los valles, rosas y otras. Se puede utilizar en esencia de manzana, cereza y frutas en especias alimentarias. La cantidad agregada puede denominarse de la siguiente manera: 10 ppm para bebidas refrescantes, 700 ppm para dulces, 8 ppm para helado, 200 ppm para chicle, 5000 ppm para carne, 60 ppm para condimentos y 20 ppm para cinamaldehído. El cinamaldehído no solo puede mezclar varios sabores de fragancias, sino que también tiene efectos duales de esterilización y desodorización en la cavidad bucal. Se utiliza comúnmente en productos para el cuidado bucal, como pasta de dientes, chicle y refrescantes para el aliento.
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