L-treonina polvoes una sustancia orgánica con fórmula química C4H9NO3 y fórmula molecular NH2-Ch (COOH) -CHOH-CH3,CAS 72-19-5. Cristal blanco o polvo cristalino, que contiene 1/2 agua de cristal. Inodoro, ligeramente dulce. Fácilmente soluble en agua, insoluble en metanol, etanol, éter y cloroformo. Estable bajo temperatura y presión normales. Se encontró l-treonina en el hidrolizado de fibrina por w · c · ro en 1935 y demostró ser el último aminoácido esencial descubierto. Su nombre químico es -amino - - El ácido hidroxibutírico tiene cuatro estereoisómeros, y solo el tipo L tiene actividad biológica. Threonine Powder es un importante potenciador de nutrientes, que se usa comúnmente en aditivos alimentarios, aditivos de alimentación, aditivos de fertilizantes, etc. Puede fortalecer los granos, pasteles y productos lácteos, y tiene el mismo efecto que el triptófano para recuperar la fatiga humana y promover el crecimiento y el desarrollo. L-treonina tiene efecto de mantenimiento de agua sobre la piel humana. Medicamentos de aminoácidos. Se utiliza principalmente para infusión de aminoácidos, preparación integral de aminoácidos y fortificador de nutrición alimentaria.
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Fórmula química |
C4H9NO3 |
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Masa exacta |
119 |
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Peso molecular |
119 |
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m/z |
119 (100.0%), 120 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 40.33; H, 7.62; N, 11.76; O, 40.29 |
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L-treonina polvo, como uno de los ocho aminoácidos esenciales para el cuerpo humano, ha mostrado un amplio valor de aplicación en los campos de la medicina, los alimentos, la alimentación, la agricultura, los cosméticos y la industria debido a su estructura química única y sus funciones fisiológicas.
1. Apoyo nutricional y regulación metabólica
Síntesis de proteínas y equilibrio de nitrógeno: la L-treonina es un componente clave del colágeno, la elastina y el tejido muscular, involucrado en la síntesis y deposición de proteínas en el cuerpo, manteniendo el equilibrio de nitrógeno. Su estructura hidroxilo puede unirse con las cadenas de oligosacáridos, proteger la integridad de la membrana celular, promover la síntesis de fosfolípidos y la oxidación de ácidos grasos.
Efecto hepático anti-graso: cuando se usa junto con el ácido aspártico y la metionina, la L-treonina puede reducir la acumulación de grasa hepática y mejorar la función hepática. Sus preparaciones de sal de hierro se utilizan para tratar la anemia y la insuficiencia cardíaca.
Regulación inmune: L-treonina es un aminoácido limitante sintetizado por la inmunoglobulina y los linfocitos T/B, que pueden mejorar la potencia de anticuerpos de los pollitos contra el virus de la enfermedad de Newcastle y mejorar la capacidad del cuerpo para resistir la infección.
2. Tratamiento de la enfermedad y intervención adyuvante
Trastornos metabólicos: la L-treonina está involucrada en la síntesis de neurotransmisores mediante la metabolización de la glicina y las unidades de carbono, y tiene un efecto auxiliar en el alivio de los síntomas de depresión, esclerosis lateral amiotrófica (ALS) y esclerosis múltiple (EM).
Investigación antiviral: los científicos alemanes encontraron que ciertos derivados de treonina pueden interferir con las proteínas de la superficie del virus del SIDA, evitar que invadan las células huéspedes y proporcionen un nuevo camino para el desarrollo de fármacos contra el VIH.
Reparación de trauma: como componente central de la infusión de aminoácidos compuestos, la L-treonina se usa para el apoyo nutricional en pacientes postoperatorios, quemaduras y fracturas, acelerando la curación de heridas.
3. Materias primas para la síntesis de drogas
La L-treonina es un intermedio clave en la producción de antibióticos de monoacacioamida (un antibiótico altamente eficiente e hipoalergénico), y sus derivados tienen un valor importante en la terapia anti infecciosa.
1. Refuerzo nutricional básico
Mejora de los productos de cereales: en respuesta al problema de la deficiencia de L-treonina en granos como el trigo y el arroz, agregar 0.1-0.5 g/kg puede aumentar la biodisponibilidad de las proteínas y mejorar la ingesta insuficiente de aminoácidos de los vegetarianos. Por ejemplo, la tasa de utilización de proteínas del pan fortificado aumentó en un 15%.
Actualización del producto lácteo: agregar L-treonina a la fórmula infantil puede simular el perfil de aminoácidos de la leche materna y promover el desarrollo del sistema inmunitario del bebé. La investigación muestra que los bebés alimentados con este tipo de fórmula tienen un aumento del 12% en los niveles séricos de IgA en comparación con los alimentados con fórmula regular.
2. Desarrollo de alimentos funcionales
Nutrición deportiva: L-treonina promueve la síntesis de proteínas musculares y reduce la descomposición muscular después del ejercicio. Agregar 500-1000 mg/botella a las bebidas deportivas puede acelerar la recuperación.
Nutrición de edad avanzada: en respuesta a la disminución de la capacidad de síntesis de proteínas en los ancianos, la combinación de L-treonina y vitamina B12 puede mejorar la masa muscular y reducir el riesgo de caídas. El contenido de L-treonina en el polvo nutricional específico de ancianos desarrollado en Japón alcanza 1,5 g/100 g.
3. Preservación de alimentos y mejora del sabor
Efecto antioxidante: la L-treonina puede inhibir la oxidación de los lípidos y prolongar la vida útil de la carne enlatada. Los experimentos han demostrado que agregar 0.3% puede extender la vida útil de los peces enlatados por 4 meses.
Fragancia potenciador: puede producir un aroma quemado cuando se calienta con glucosa y se usa para mejorar el aroma de los productos y condimentos horneados.
1. Mejora nutricional para animales monogástricos
Aplicación de alimentación de cerdo: L-treonina es el segundo aminoácido limitante en la alimentación de cerdos, y agregar 0.1-0.2% puede mejorar significativamente el aumento de peso diario y la tasa de conversión de alimentación. Su mecanismo de acción incluye:
Promueva la síntesis de proteínas de mucina intestinal pequeña y mantenga la función de barrera intestinal.
Regular el metabolismo de la grasa y reducir la incidencia de diarrea nutricional en lechones destetados.
Optimización de alimentación avícola: agregar L-treonina a la alimentación de la pollos de engorde puede aumentar el porcentaje del músculo mamario. La investigación ha demostrado que una dosis del 0.15% aumenta la producción del músculo torácico en un 8%, al tiempo que reduce la deposición de grasa abdominal.
2. Innovación en alimento acuático
Agregar 0.3% de L-treonina a la alimentación de camarones blancos sudamericanos puede mejorar significativamente la tasa de crecimiento específica (SGR) y la eficiencia de la alimentación (FE). Mejora la expresión de genes inmunes relacionados, aumentando así la capacidad de los camarones para resistir el virus WSSV en un 30%.
Campo agrícola: bioestimulantes para la siembra verde
1. Regulación del crecimiento de la planta
Resistencia al estrés mejorada: L-treonina mejora la resistencia a la sequía vegetal al inducir la síntesis de prolina. Después del tratamiento con 0.5 mm, la tasa de supervivencia de las plántulas de tomate bajo estrés por sequía aumentó en un 25%.
Promoción de la absorción de nutrientes: como agente quelante de aminoácidos, la l-treonina puede aumentar la biodisponibilidad de elementos traza como el hierro y el zinc, promoviendo el crecimiento de los cultivos.
2. Desarrollo de biopesticidas
La tasa de inhibición de los derivados de L-treonina (como la treonina de cobre) en las bacterias patógenas, como la enfermedad de la explosión de pepino y la explosión de arroz, es superior al 60%. Su mecanismo de acción incluye interrumpir la integridad de la membrana celular e inhibir la germinación de las esporas.
1. Reparación de barrera e hidratación
L-treonina mejora la síntesis de lípidos intercelulares en el estrato córneo y mejora la capacidad de retención de agua de la piel. Las pruebas clínicas muestran que la loción que contiene al 2% de L-treonina puede aumentar el contenido de humedad de la piel en un 20%.
2. Anti inflamación y blanqueamiento
Efecto anti inflamatorio:L-treonina polvopuede inhibir la liberación de factores inflamatorios como IL -6 y TNF, lo que reduce el enrojecimiento y los síntomas de hinchazón del acné y la piel sensible.
El blanqueamiento y la mejora de la eficiencia: como inhibidor de la tirosinasa, la L-treonina puede reducir la síntesis de melanina. La fórmula formulada con niacinamida aumentó el brillo de la piel en 1.2 pasos de color en las pruebas de población asiática.
Aplicaciones industriales: moléculas de la piedra angular de la biomanufactura
1. Síntesis de derivados de aminoácidos
Producción de L-nornitina: la l-nornitina se puede sintetizar de manera eficiente a partir de L-treonina como precursor a través del método de fermentación de Corynebacterium glutamicum, que se utiliza para el tratamiento de la encefalopatía hepática.
Preparación de ε - polilisina: como conservante alimentario natural, la polilisina ε se produce mediante fermentación de Streptomyces, y su espectro antibacteriano cubre bacterias y moldes Gram positivos/negativos. Puede extender la vida útil de la plataforma 2 veces en la preservación del pan.
2. Desarrollo de biomateriales
El hidrogel preparado mediante reticulación de L-treonina con alginato de sodio tiene características de liberación del fármaco que responde con el pH. En el aderezo para la herida de diabetes, puede liberar continuamente la insulina durante 48 horas para acelerar la curación.
1. Vector de edición de genes
El sistema de entrega CRISPR-CAS9 modificado con L-treonina puede mejorar significativamente la eficiencia de edición de genes. Los experimentos de ratones han demostrado que la tasa de éxito de la edición dirigida a las células hepáticas es 30% más alta que la de los liposomas tradicionales.
2. 3 D Bioimpresión
Un bioink fotocurable que usa L-treonina como agente de reticulación ha imprimido con éxito los andamios de tejido de cartílago con potencial de vascularización. Su resistencia mecánica alcanza 0.6MPa, satisface las necesidades de trasplante clínico.
3. Síntesis de puntos cuánticos
Los puntos cuánticos CDSE estabilizados con L-treonina exhiben un alto rendimiento cuántico de fluorescencia (80%) y baja citotoxicidad en imágenes biológicas. Sus experimentos con animales como sonda de focalización de tumores han ingresado a ensayos clínicos de fase I.
Desde el apoyo nutricional básico hasta la biotecnología de vanguardia, la L-treonina se ha convertido en un puente que conecta la industria de la salud y los campos de alta tecnología debido a sus propiedades químicas únicas y funciones fisiológicas extensas.
Los métodos de producción industrial deL-treonina polvoprincipalmente incluye: ① Síntesis; ② Método de fermentación; ③ Existen tres métodos de hidrólisis de proteínas. Ahora se defiende que produzca por fermentación.
Método 1. Fermentación directa:
1. El método de fermentación es usar azúcar, amoníaco, homoserina como medio de cultivo y refinar la fermentación de glutaminus para producir L-treonina.
Usando la glucosa como materia prima, seleccionamos la inhibición y la represión de retroalimentación en la síntesis de análogos deficientes en nutrientes y estructurales, y alcanzamos la tasa de producción de ácido de 18 g/L para L-treonina, 14 g/L para Corynebacterium glutamicum y 14 g/L para cybacillus mucilaginosum. Glucosa [Brevibacterium flavum, Corynebacterium glutamicum, Cybacterium mucosum, etc. → L-treonina.
2. Use Micrococcus glutamicus o Bacillus brevis, Corynebacterium para fermentar el azúcar, amoníaco, homoserina, etc., y luego refinarlos. La concentración en el líquido de fermentación puede alcanzar 5 ~ 20 g/l.
3. Se prepara a partir de ácido crotonic o glicina. El producto también se puede obtener de glucosa o almidón por fermentación y refinación con Escherichia coli, Brevibacterium flavum, Bacillus glutamicum o Corynebacterium crenatum como cepas.
Método II: Síntesis química:
El L-treonina Obtenido por síntesis química se encuentra una mezcla de cuatro isómeros ópticos, a saber, dl treonina. El aminoácido que constituye la proteína es L-treonina, por lo que es necesario separar la treonina del otro cuerpo y luego llevar a cabo una resolución óptica de isómero para obtener L-treonina.
Tobaco: BU, 22; Fc, 21; Síntesis: se puede obtener mediante hidrolización y proteína de refinación (como la caseína), o sin sintetizar metanol y acetato de mercurio en derivados de ácido acrílico.
En condiciones alcalinas, la glicina de cobre reacciona con acetaldehído para producir una reacción de condensación de aldol similar para sintetizar dos mezclas de cobre treonina: treonina y otras. De acuerdo con su diferente estabilidad y solubilidad, la treonina DL se puede separar de la treonina mediante el decopperación, y finalmente se puede separar la l-treonina. Los procesos de producción de síntesis y escala a pequeña escala se introducen de la siguiente manera.
Para la preparación de glicina, la solución de ácido monocloroacético y formaldehído se mezclan y se enfrían, y se agrega agua de amoníaco concentrada para controlar la velocidad de caída. Después de agregar agua de amoníaco, manténgala caliente, reduzca la presión y concéntrese hasta que ocurra la cristalización. La glicina cruda se obtiene lavando y secando. La glicina cruda se agrega al agua, se calienta para que sea completamente soluble y se descolora agregando carbono activo; Filtrar el filtrado, agregar metanol, colocarlo en el refrigerador durante la noche, filtrar y cristalizar para obtenerL-treonina polvo. El rendimiento es aproximadamente 60% - 68%.
Preparación de treonina de cobre: tome la glicina de cobre, agregue metanol y revuelva para disolverla, luego agregue etanol por debajo de 10 grados, espere a que la temperatura ya no aumente, luego agregue hidróxido de sodio para disolverlo en solución de metanol por adelantado, y realice una reacción de conservación de calor. Filtre la materia insoluble mientras esté caliente, recoja el filtrado y agregue ácido acético glacial. Reduzca la presión para recuperar el metanol hasta que esté seco, luego agregue metanol para agitar y dispersar, y luego enfriar durante la noche. Después de la filtración, recolección y cristalización, lavado y secado, se obtuvo una mezcla de treonina y cobre de alotreonina con un rendimiento del 68% - 74%.
Decopper y refine el cobre de treonina anterior, agregue la solución de hidróxido de amoníaco para disolverlo por completo, filtrar y recolectar el filtrado, adsorbe con 732 resina de intercambio catiónico y lava con agua y agua de amoníaco hasta que el eluyente no muestre color a la ninhidrina. Combine el eluyente, concéntrelo con una película delgada, agregue etanol para cristalizarlo, colocarlo en el refrigerador durante la noche, filtrarlo para cristalizar y obtener treonina DL cruda. El rendimiento fue del 62% - 73.8%.
Tome la treonina DL cruda, caliente con agua para que sea completamente soluble, decolorice y filtre el filtrado, agregue etanol, enfríe durante la noche, filtre y cristalice para obtener la treonina DL refinada. El rendimiento es 87% - 91.3%.
Dividir y refinar: mezcle la treonina DL refinada, la treonina DL y el agua, los revuelva lentamente y caliéntelos para disolverse. Enfríe nuevamente, agregue D-treonina, enfríe lentamente, separe la D-treonina cristalina, filtre y cristaliza, seca para obtener D-treonina. Recoja el filtrado, coloque la misma cantidad de treonina DL que la D-treonina resuelta, mantenga el volumen total sin cambios y realice la misma operación que la resolución de D-treonina para obtener L-treonina. Después de una operación repetida, la D-treonina y la L-treonina se pueden separar.
El producto crudo D-Threonine correspondiente y el producto crudo L-treonina se combinan para la recristalización de refinación, es decir. Tome la D-treonina y la L-treonina respectivamente, agregue agua respectivamente, caliéntelos hasta que estén completamente disueltos, descolorarlos con carbono activado, filtrar y recolectar el filtrado mientras están calientes, agregue etanol a ellos y permita que se enfríen, los despegues de vez en cuando y precipitan los cristales para obtener la d-treonina y los productos finos L-threonine de 87%. - 91.6%. El contenido de L-treonina está por encima del 95%.
La glicina se usa como materia prima para reaccionar con el carbonato básico de cobre para producir la glicina de cobre: H está activa. En condiciones alcalinas, puede ocurrir una reacción de condensación de aldol cruzada similar entre la glicina de cobre y el acetaldehído para generar cobre de treonina DL (incluida la treonina y el cuerpo rojo). Luego, la treonina DL se separa de la treonina mediante intercambio iónico y eliminación de cobre. Finalmente, la D-treonina y la L-treonina se separan por cristalización inducida. La reacción es la siguiente:
La preparación de glicina de cobre se lleva a cabo en el tanque de reacción. La glicina se coloca en el tanque, se agrega agua, se usa sulfato básico de cobre para la preservación del calor, la sal de cobre sin reaccionar se filtra y se descarta, el filtrado se recoge, se deja enfriar durante la noche, se filtra para la cristalización y se seca para obtener glicino de cobre azul.
La preparación de treonina de cobre se lleva a cabo en el tanque de reacción. La glicina de cobre se coloca en el tanque de reacción, se agrega metanol, se agita para disolverla, luego se agregan, agitan y mantienen las soluciones de acetaldehído y koh metanol, y se filtran asuntos insolubles. El filtrado se agrega con ácido acético glacial, y el metanol se recupera a la sequedad a una presión reducida. El agua se agrega, agita y dispersa, y se deja durante la noche. La filtración y la cristalización se llevan a cabo, se lavan y se secan para obtener cobre de treonina mezclado con otra treonina.
L-treonina polvoestá separado por el intercambio de iones y la eliminación de cobre. La treonina de cobre y el agua de amoníaco se colocan respectivamente en el tanque de reacción, se agitan para disolverlos, filtrados y tomados de la columna de intercambio de cationes 732 en el filtrado, y luego se lavan con agua de amoníaco y desionizó el agua sucesivamente. Combine el eluyente, concentre la película a 150L, agregue etanol, revuelva, enfríe y cristalice durante la noche. La treonina DL cruda se obtuvo filtrando y cristalizando y secando.
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