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polvo de menadiona, también conocida como vitamina K3, es un compuesto orgánico con la fórmula química de c11h8o2, CAS 58-27-5. Es un polvo cristalino de color amarillo, casi inodoro, higroscópico y que decolora cuando se expone a la luz. Tiene un ligero olor acre. Es estable en el aire y se descompone a la luz solar. . 1 g del producto es soluble en aproximadamente 60 ml de etanol, 10 ml de benceno, 50 ml de aceite vegetal, cloroformo y tetracloruro de carbono. Soluble en agua. La solución de etanol es neutra al papel de prueba de fuego. La solución no se descompondrá cuando se caliente a 120 grados. Será destruido en caso de álcali y reductor. Insoluble en éter y benceno. Clínicamente, es un coagulante que puede usarse para tratar enfermedades hemorrágicas causadas por deficiencia de vitamina K, como hemorragia neonatal, deficiencia de vitamina K causada por malabsorción intestinal e hipoemia de protrombina.
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Fórmula química |
C11H8O2 |
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Masa exacta |
172 |
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Peso molecular |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 76.73; H, 4.68; O, 18.58 |
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polvo de menadiona, también conocida como vitamina K3, con la fórmula química C11H8O2, es un polvo cristalino blanco propenso a la humedad y a la formación de grumos. Tiene buena solubilidad en agua pero es sensible a la luz. Es un análogo sintético de la vitamina K con amplias aplicaciones en diversos campos como la biomedicina, la ingeniería química, la cosmética y los alimentos para mascotas.
campo biomédico
1. Fármacos procoagulantes
La metilnaftoquinona, como fármaco procoagulante, tiene importantes aplicaciones clínicas. Es un factor auxiliar en la síntesis de protrombina y otros factores de coagulación (VII, IX, X) por parte del hígado, lo que ayuda a normalizar el proceso de coagulación sanguínea. La metilnaftoquinona se usa principalmente para tratar enfermedades hemorrágicas causadas por deficiencia de vitamina K, como hemorragia neonatal, deficiencia de vitamina K causada por malabsorción intestinal e hipofrombinemia. Los escenarios de aplicación específicos incluyen:
Tratamiento de enfermedades hemorrágicas: la menaquinona se puede utilizar para tratar hemorragias en los pulmones, el estómago, las hemorroides, los traumatismos y la nariz. También se puede utilizar para sangrar en cirugía oral, cirugía de resección ósea y cirugía de órganos abdominales. Para afecciones complejas como sangrado uterino funcional y menstruación excesiva, la menaquinona también forma parte del tratamiento.
Prevención y tratamiento de enfermedades hemorrágicas neonatales: la menaquinona se puede utilizar para el tratamiento y prevención de enfermedades hemorrágicas neonatales.
En procedimientos quirúrgicos en los que puede producirse un sangrado parenquimatoso grave, la menaquinona también se puede utilizar de forma preventiva.
Tratamiento de la deficiencia de vitamina K: la deficiencia de vitamina K incluye ictericia obstructiva, hepatitis, cirrosis, diarrea-a largo plazo, etc. La metilnaftoquinona puede mejorar los trastornos de absorción de vitamina K causados por la mala excreción de bilis y tratar enfermedades como la ictericia obstructiva.
Tratamiento después de una sobredosis de fármacos antagonistas de la vitamina K: después de una sobredosis de fármacos antagonistas de la vitamina K (como warfarina, benzodiazepina y acenocumarina), se puede utilizar menaquinona para corregir la hipofrombinemia.
Fármacos espasmódicos y analgésicos:
La metilnaftoquinona también tiene efectos antiespasmódicos y analgésicos y puede usarse para tratar el dolor causado por espasmos gastrointestinales, lombrices intestinales del tracto biliar o cálculos biliares. La inyección intramuscular de menaquinona, de 8 a 16 mg cada vez, puede aliviar eficazmente los síntomas del dolor.
Medicación adyuvante quirúrgica:
La medicación con naftoquinona durante 2 o 3 días antes y después de la cirugía puede promover la peristalsis intestinal y adelantar el inicio de la defecación, lo que es útil para la recuperación posoperatoria.
Otras aplicaciones médicas:
Rescatar el envenenamiento causado por el rodenticida "sodio de rata enemiga": Al rescatar el envenenamiento causado por el rodenticida "sodio de rata enemiga", es recomendable utilizar dosis altas-de menaquinona.
Funciones diuréticas e hipotensoras: la metaquinona también tiene funciones diuréticas e hipotensoras, que pueden tener un cierto efecto terapéutico adyuvante en pacientes con hipertensión y edema.
Campo de la industria química
1. Colorantes o aditivos alimentarios:
La metil naftoquinona tiene propiedades químicas específicas que la hacen adecuada para su uso como colorante o aditivo alimentario. Sin embargo, por razones de seguridad, la vitamina K3 no ha sido aprobada para su uso en alimentos humanos (que se ha demostrado que es perjudicial para el cuerpo humano), pero puede usarse como colorante o aditivo en la producción de ciertos productos químicos.
2. Investigación biomédica e innovación tecnológica:
La menaquinona también se ha aplicado en el desarrollo de proyectos de investigación biomédica y en la innovación de tecnologías biológicas-de vanguardia.
Los investigadores pueden utilizar las propiedades químicas específicas de la naftoquinona para el desarrollo de fármacos, pruebas de actividad biológica y otras investigaciones.
3. Comercio Exterior e Intercambio Académico:
La metil naftoquinona se exporta a través de transacciones de comercio exterior o empresas de comercio exterior para suministrar a instituciones de investigación internacionales el desarrollo de proyectos, el intercambio de experiencias académicas y la producción y desarrollo de nuevos productos por parte de empresas biológicas terminales extranjeras. Esto ayudará a promover la investigación científica y el desarrollo de aplicaciones de naftoquinona en todo el mundo.
Campo de cosmética
1. Acondicionador de la piel:
La naftoquinona se puede utilizar como acondicionador de la piel en cosmética. Tiene ciertas propiedades antibacterianas y tiene efectos inhibidores sobre diversas bacterias como Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus aureus. Además, la menaquinona tiene una fuerte absorción en la región UVB y puede usarse en productos de protección solar; También tiene la función de blanquear la piel y mejorar el tono desigual de la piel. Sin embargo, también existe cierta controversia en torno al uso de naftoquinona en cosméticos, ya que su seguridad y eficacia necesitan una mayor validación.
2. Ingredientes antibacterianos:
La metil naftoquinona tiene efectos inhibidores sobre varias bacterias, incluidas Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Pseudomonas aeruginosa, Propionibacterium acnes y Bacillus subtilis. Las concentraciones inhibitorias mínimas (CIM) fueron 4,0 μ g/ml, 4,0 μ g/ml, 2,0 μ g/ml, 64,0 μ g/ml, 4,0 μ g/ml, 2,0 μ g/ml y 16,0 μ g/ml, respectivamente. Esta actividad antibacteriana de amplio-espectro hace que la menaquinona sea útil en cosméticos para la prevención y el tratamiento de enfermedades como el acné y la celulitis de la piel.
3. Inhibir la generación de caspa:
Agregar menaquinona al agua para el cabello puede inhibir la formación de caspa. Esto tiene cierta ayuda para mejorar la salud del cuero cabelludo y reducir los problemas de caspa.
Campo de comida para mascotas
1. Suplementos de vitamina K:
polvo de menadionaGeneralmente se agrega a los alimentos comerciales para mascotas como un suplemento económico de vitamina K. Los fabricantes afirman que la menaquinona es "más estable" y tiene "más valor nutricional" que la vitamina K natural, e incluso la consideran "segura". Los factores que consideraron incluyen: la vida útil de la naftoquinona es más larga que la de la vitamina K natural; La vitamina K natural es propensa a perderse durante el procesamiento; Las mascotas con enfermedades intestinales pueden dificultar la producción de vitamina K por parte de las bacterias intestinales;
No todos los fabricantes añaden vegetales de hojas verdes a sus ingredientes; sólo cuando la cantidad añadida excede 1000 veces es tóxico y se considera seguro dentro de un rango razonable; El costo de la vitamina K es bajo y los beneficios económicos son rentables-.
2. Disputas y riesgos
Sin embargo, la aplicación de naftoquinona en alimentos para mascotas también es controvertida y arriesgada. Quienes se oponen argumentan que la menaquinona nunca ha sido estudiada ni aprobada específicamente para su uso a largo plazo-en alimentos para mascotas; Debido a los graves efectos secundarios, incluidos daños permanentes y la muerte, en muchos países europeos se han prohibido los alimentos y suplementos para uso humano;
Debido a la alta toxicidad de la vitamina K sintética, la FDA de EE. UU. ha prohibido la vitamina K sintética en los suplementos-de venta libre-. La vitamina K ₁ y K ₂ se metabolizan a través del sistema linfático, utilizando enzimas pancreáticas y ácidos biliares, y están reguladas por el hígado, mientras que las vías metabólicas de la naftoquinona pueden ser diferentes; La naftoquinona puede debilitar enormemente el sistema inmunológico; Puede provocar reacciones alérgicas en la piel; Se acumulará en el organismo durante mucho tiempo y se detectará en los huevos, la carne y la leche de los animales que consumen derivados de naftoquinona.
Otras aplicaciones potenciales
1. Propiedades anticancerígenas y anti-inflamatorias (estudio in vitro):
Aunque la vitamina K (incluida la naftoquinona) es dañina para los humanos, en estudios in vitro se han demostrado propiedades anticancerígenas y antiinflamatorias. Por ejemplo, el efecto sinérgico de la vitamina C y la vitamina K ≮ puede inhibir y matar el crecimiento de células de cáncer de mama y de próstata en humanos; La vitamina K3 inhibe el crecimiento de Helicobacter pylori en células gástricas humanas infectadas al reducir la capacidad de replicación de las bacterias.
Sin embargo, estos beneficios no han sido probados en humanos y existen efectos secundarios tóxicos.
2. Desarrollo y prueba de fármacos:
La menaquinona también se puede utilizar como compuesto herramienta en el desarrollo y prueba de fármacos. Los investigadores pueden utilizar sus propiedades químicas específicas para pruebas de actividad de fármacos, investigación del metabolismo de fármacos y más.
polvo de menadionase prepara por oxidación y adición con o-metilnaftoquinona como materia prima.
Disuelva 2-metilnaftaleno en ácido acético glacial, revuelva y enfríe por debajo de 40 grados, agregue lentamente la mezcla de anhídrido crómico y una cantidad igual de agua para mantener la temperatura entre 35 y 40 grados. Después de la adición, mantenga la temperatura a 40 grados durante 0,5 h, aumente la temperatura a 70 grados durante 45 minutos y luego aumente la temperatura a 85 grados durante 15 minutos. Verter el reactivo en una gran cantidad de agua y precipitar 2-menadiona con agitación continua. Filtrar, lavar la torta de filtración repetidamente con agua hasta que la solución acuosa no tenga sabor amargo y filtrarla en seco para obtener 2-menadiona. El rendimiento fue del 51%. 2-metilnaftaleno. También se puede oxidar con dicromato de sodio y dicromato de potasio, y el rendimiento es aproximadamente el mismo.
La toluenoquinona se cicla con butadieno para obtener 2-metilnaftalenohidroquinona, que luego se oxida con ácido crómico. Se agrega toluenoquinona al ácido acético glacial para disolverlo, se agrega butadieno y la cantidad requerida se pasa por debajo de 20 grados. Después de 20 horas de reposo hermético, calentar para hacer escapar el butadieno restante, continuar calentando a aproximadamente 110 grados, refluir durante 3 horas y luego destilar a presión reducida para recuperar aproximadamente un 30 % de ácido acético glacial. Luego enfríelo por debajo de 40 grados, agregue lentamente la mezcla de ácido crómico y una cantidad igual de agua para mantener la temperatura entre 65 y 70 grados, después de agregar, manténgala entre 70 y 80 grados durante 1 hora para producir menadiona.
Optimizar el proceso de producción de vitamina K3. Las condiciones de reacción optimizadas se pueden obtener comparando los efectos de la proporción de materia prima, la temperatura de reacción, el tiempo de reacción y otros factores sobre el rendimiento de los productos. El experimento muestra que en las mejores condiciones tecnológicas (la relación de masa de 2-metil-1,4-aminoquinona (2-mnq) a NaHSO3 es 1:1,5; M (2-mnq):v agua / (g/ml) =1.5; M (2-mnq):v etanol / (g/ml) =4.0; la temperatura de reacción es 52 ~ 55 grados; el tiempo de reacción fue 1H), y el El rendimiento de vitamina K3 se mantuvo estable por encima del 75%.
Determinación de vitamina K3.
En un medio alcalino débil con un pH de 8,7 ~ 9,5, la vitamina K3 (VK3) puede provocar la reacción de decoloración del verde de metilo. Su longitud de onda máxima de desvanecimiento es de 630 nm, y aparecen dos nuevos picos de absorción en la región ultravioleta, y su grado de desvanecimiento (Δ A) es directamente proporcional a la concentración de VK3 en el rango de 0,11 ~ 2,40 mg/l, y puede usarse para la determinación espectrofotométrica de VK3. El método tiene alta sensibilidad y su coeficiente de absorción molar aparente ε 630=2.13 × 105L·mol-1·cm-1; El límite de detección para VK3 (3 σ) es 32,0 μ g/L. El método tiene buena selectividad y puede usarse para la determinación de VK3 en algunas preparaciones farmacéuticas y fármacos sanguíneos.
Se estudió la reacción de la vitaminak3 (VK3) con colorantes básicos butil rodamina B (BRB), violeta de etilo (EV) y azul de metileno (MB) para formar un par iónico asociado y se determinaron las condiciones óptimas de reacción. Se estableció un método analítico sencillo, rápido, selectivo y sensible para la determinación de VK3. VK3 reacciona con BRB, EV y MB para formar compuestos de asociación de pares iónicos que pueden extraerse con disolventes orgánicos. Los compuestos de asociación de pares iónicos tienen una absorción máxima a 568, 613 y 658 nm respectivamente, y sus coeficientes de Moore aparentes son 2,92 × 104,6,96 × 104 y 4,85 × 104L·mol-1·cm-1 respectivamente;
La composición de los compuestos de asociación de pares iónicos es 1:1 y las constantes de estabilidad son 9,5 respectivamente × 105, 1,9 × 106 y 7,8 × 105; La concentración del fármaco en el rango de 0,0083 ~ 13, 0,029 ~ 6,6 y 0,015 ~ 9,6 mg/l se ajusta a la ley de la cerveza; La recuperación es del 96% - 103%. Este método se puede aplicar con éxito a la determinación de VK3 en preparaciones farmacéuticas.
El aditivo multidimensional compuesto o pienso premezclado contiene más vitamina E ypolvo de menadiona. Debido a que la vitamina E es fácil de oxidar, existe principalmente en forma de acetato. El contenido de acetato de vitamina E generalmente se determina mediante cromatografía líquida de alto-rendimiento, colorimetría, fluorescencia, etc., las muestras deben saponificarse, extraerse, lavarse, concentrarse y realizar otros tratamientos previos. La operación es engorrosa y lleva mucho tiempo. En el proceso de producción, la calidad de los productos no se puede monitorear a tiempo, lo que desconecta la producción y la detección.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la menadiona?
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La menadiona es un precursor de vitamina liposoluble-que se utiliza para la prevención y el control del sangrado asociado con un nivel bajo de protrombina o factor VII en sangre. También se utiliza para el tratamiento de pacientes con deficiencia de vitamina K (muy poca vitamina K en el cuerpo).
¿Es la menadiona segura para los humanos?
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La menadiona (vitamina K3 o 2-metil-1,4-naftoquinona) es un análogo de la vitamina K liposoluble que promueve la biosíntesis hepática de factores de coagulación sanguínea. Aunque se considera que la menadiona no es segura para el uso humano, se ha utilizado como suplemento de vitamina K.
¿Cuál es otro nombre para la vitamina K3?
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menadiona
La menadiona es un compuesto orgánico natural con la fórmula C6H4(CO)2C2H(CH3). Es un análogo de la 1,4-naftoquinona con un grupo metilo en la posición 2. A veces se la llama vitamina K3. Se permite su uso como complemento nutricional en la alimentación animal debido a su actividad de vitamina K.
¿Qué vitamina es la menadiona?
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Vitamina K3
La menadiona (vitamina K3) es una vitamina -precursora liposoluble que se convierte en menaquinona en el hígado. La vitamina K1 y K2 son los tipos naturales de vitamina K.
¿Cuáles son los efectos secundarios de la menadiona?
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La toxicidad hepática, la anemia hemolítica, las reacciones alérgicas, los problemas de la piel, los problemas gastrointestinales, los trastornos de la coagulación sanguínea y los síntomas neurológicos son posibles efectos secundarios que no deben pasarse por alto.
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