batofenantrolinaEs un compuesto orgánico con importantes propiedades físicas y químicas. Es un polvo cristalino incoloro o de color amarillo claro. La fórmula molecular C24H16N2, CAS 1662-01-7, tiene un punto de fusión entre 215 y 216 grados y es insoluble en agua, pero puede ser ligeramente soluble en ácidos diluidos. En disolventes orgánicos, tiene buena solubilidad y es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona, benceno, alcohol isoamílico, hexanol, etc. Su estructura contiene dos grupos bipiridina, que están conectados entre sí a través de un anillo de naftaleno. Tiene buena estabilidad. Al formar complejos con iones metálicos, su color cambia, lo que los convierte en un indicador complejante de uso común. Es un indicador complejo con múltiples usos, ampliamente utilizado en química analítica, ciencia de materiales, electroquímica, química farmacéutica y otros campos, y que proporciona herramientas y métodos importantes para la investigación científica.
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C.F |
C24H16N2 |
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E.M |
332 |
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M.W |
332 |
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m/z |
332 (100.0%), 333 (26.0%), 334 (2.7%) |
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E.A |
C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43 |
La 4,7-difenil-1,10-fenantrolina (número CAS: 1662-01-7) es un compuesto orgánico con una estructura química y propiedades físicas únicas. Su fórmula molecular es C ₂ ₄ H ₁ ₆ N ₂ y su peso molecular es 332,4. Este compuesto aparece como un polvo cristalino de color amarillo, blanco a blanco grisáceo a temperatura y presión ambiente, con alcalinidad significativa, buena solubilidad (soluble en disolventes orgánicos como acetato de etilo, tetrahidrofurano, etanol, pero insoluble en agua) y excelente capacidad de coordinación. En base a estas características, ha demostrado un amplio valor de aplicación en múltiples campos.
Aplicaciones en química analítica:
Se utiliza ampliamente en química analítica para la valoración complexométrica. Es un indicador metálico altamente sensible que puede formar complejos coloreados con varios iones metálicos para indicar el punto final de la titulación. Por ejemplo, la batofenantrolina puede formar un complejo rojo con iones de cobre para la valoración de iones de cobre. Al mismo tiempo, también puede formar complejos con iones metálicos como hierro, cobalto y níquel para el análisis de valoración de estos iones metálicos. Mediante el uso de indicadores metálicos como la batofenantrolina, se puede lograr una determinación precisa de iones metálicos traza.
2. Aplicaciones en Ciencia de Materiales:
La batofenantrolina también se utiliza ampliamente en la ciencia de materiales. Puede formar complejos con varios iones metálicos, por lo que puede usarse como agente dopante de iones metálicos para preparar materiales compuestos con propiedades específicas. Por ejemplo, dopando batofenantrolina con iones de titanio en polímeros, se pueden preparar materiales compuestos con conductividad específica. Además, la batofenantrolina también se puede utilizar como catalizador para promover reacciones de polimerización.
3. Aplicaciones en electroquímica:
La batofenantrolina también tiene importantes aplicaciones en el campo de la electroquímica. Puede utilizarse como indicador en sensores electroquímicos para controlar la concentración de iones metálicos en soluciones. Por ejemplo, modificar batofenantrolina en la superficie del electrodo puede crear un sensor de iones de cobre para monitorear la concentración de iones de cobre en muestras biológicas como suero y orina. Este tipo de sensor tiene amplias aplicaciones en el campo biomédico y puede utilizarse para el diagnóstico de enfermedades y el seguimiento del tratamiento.
4. Aplicación en Química Farmacéutica:
La batofenantrolina también tiene algunas aplicaciones especiales en la química farmacéutica. Puede servir como portador de medicamentos contra el cáncer para su administración y terapia dirigida. Por ejemplo, la batofenantrolina se puede conectar a anticuerpos específicos de tumores y luego las moléculas del fármaco se pueden conectar a la batofenantrolina para lograr una administración precisa del fármaco y el tratamiento del tumor. Además, la batofenantrolina también se puede utilizar para la detección de la actividad de los fármacos y la investigación del mecanismo de acción de los fármacos, lo que proporciona asistencia para el desarrollo de nuevos fármacos.
5. Puede formar complejos incoloros o amarillos con varios iones metálicos.
Por ejemplo,batofenantrolinaPuede formar complejos incoloros con Cd, Zn y Mn, así como complejos amarillos con Fe, Cu y Cu. Además, los complejos de hierro se pueden extraer con algunos disolventes orgánicos como el alcohol isoamílico, el triclorometano, el n-hexanol, el nitrobenceno, el etanol y el acetato de amilo. Su constante de disociación (pK) es 4,30 (I=0.3, KCl, 25 grados, 50% dioxano).
1. Síntesis orgánica y reacciones catalíticas.
Como derivado de la 1,10-fenantrolina, los dos átomos de nitrógeno de la molécula de 4,7-difenil-1,10-fenantrolina pueden formar complejos estables con iones de metales de transición como Zn ² ⁺, Cd ² ⁺, Mn ² ⁺, Fe ² ⁺, Cu ² ⁺, etc. Estos complejos se utilizan a menudo como catalizadores en química orgánica. reacciones, promoviendo pasos clave como reacciones de acoplamiento y reacciones de isomerización. Por ejemplo, en la reacción de dietilzinc con n-pentano, la 4,7-difenil-1,10-fenantrolina como ligando puede mejorar significativamente la eficiencia de la reacción, proporcionando una herramienta importante para la síntesis de moléculas orgánicas complejas. Además, sus derivados (como la 2,9-dimetil-4,7-difenil-1,10-fenantrolina) también se pueden utilizar como bloques de síntesis orgánica para la modificación y derivatización de moléculas bioactivas y materiales optoelectrónicos.
2. Química analítica y detección de iones metálicos
Desempeña un papel importante en la química analítica. El complejo amarillo formado con Fe ² ⁺ y Cu ² ⁺ tiene una alta estabilidad y puede detectarse cuantitativamente iones metálicos mediante fotometría o fotometría de extracción. Por ejemplo, en el seguimiento ambiental, este compuesto se puede utilizar para determinar el contenido de hierro y cobre en el agua o el suelo; En el campo biomédico, se puede utilizar para la detección de iones de cobre en plasma, proporcionando una base para el diagnóstico de enfermedades relacionadas. Además, el excelente rendimiento de extracción de su complejo en disolventes orgánicos lo convierte en una herramienta eficaz para la separación y el enriquecimiento de metales.
3. Materiales optoelectrónicos y dispositivos electrónicos
Este compuesto ha mostrado un gran potencial en el campo de los materiales optoelectrónicos. El sistema conjugado en su estructura molecular le confiere excelentes propiedades de fluorescencia, con espectros de emisión ubicados en la región de la luz visible y altos rendimientos cuánticos, lo que lo hace ampliamente utilizado en campos como sondas fluorescentes, etiquetado químico y diodos emisores de luz-orgánicos (OLED). Por ejemplo, como material de capa de transporte electrónico para dispositivos OLED, tiene una alta conductividad y una velocidad de transmisión rápida, lo que puede mejorar significativamente el rendimiento del dispositivo. Sin embargo, sus problemas de estabilidad (como la fácil cristalización) aún necesitan una mayor optimización para lograr aplicaciones comerciales. Además, el compuesto también puede servir como agente absorbente de luz para células solares orgánicas, convirtiendo la energía solar en energía eléctrica y proporcionando nuevas ideas para el desarrollo de energías renovables.
4. Coordinación de química y diseño de catalizadores.
Es un ligando importante en la química de coordinación. El complejo formado con metales de transición no sólo tiene una alta estabilidad, sino que también puede lograr funciones catalíticas específicas mediante regulación estructural. Por ejemplo, los complejos de cobre (I) se utilizan en reacciones fotocatalíticas debido a sus propiedades luminiscentes únicas; Los complejos metálicos como el zinc y el cadmio pueden servir como precursores de catalizadores y participar en procesos de conversión altamente selectivos, como la síntesis asimétrica y las reacciones de cicloadición. Estos estudios brindan apoyo teórico para el desarrollo de la química verde y tecnologías de síntesis sostenibles.
5. Imágenes biomédicas y de fluorescencia
Debido a su excelente rendimiento de fluorescencia, la 4,7-difenil-1,10-fenantrolina tiene un valor de aplicación potencial en el campo biomédico. Por ejemplo, sus complejos se pueden utilizar como sondas fluorescentes para el seguimiento dinámico de iones metálicos intracelulares o para la investigación de interacciones entre ligandos y proteínas. Además, mediante modificación funcional, el compuesto también puede lograr una administración dirigida, proporcionando nuevas estrategias para el diagnóstico y tratamiento de enfermedades.
batofenantrolinaEs un indicador quelante de uso común que se puede preparar en el laboratorio mediante diferentes métodos de síntesis. Los siguientes son métodos de síntesis de laboratorio comunes:
Método 1:
2Fe(OH)2 + 3H2O +2HCl= 2FeCl3 + 4H2O
2FeCl3 + 3H2O + 3NH3 = 2Fe (OH)3↓+ 6NH4CL
Añadir 10,6 g de 2,2 '- bipiridina y 9,2 g de hierro en polvo a una botella de tres bocas de 250 ml.
Agregue 300 ml de agua, seguido de 40 ml de ácido clorhídrico concentrado (36%) y 10 ml de ácido acético glacial.
Colocar bajo agitación y calentar hasta que la solución de reacción hierva ligeramente y esté a reflujo durante 30 minutos.
Retire los precipitados de la solución de reacción utilizando el método de decantación para obtener una solución transparente.
Agregue 100 ml de agua a la solución clarificada, seguidos de 35 ml de amoníaco y la solución aparecerá de color rojo claro.
Retire el precipitado de la solución mediante el método de decantación y luego lave el precipitado con agua con amoníaco hasta que la solución de lavado no contenga iones ferrosos.
Descartar la solución de amoníaco, lavar el precipitado con tolueno y luego secarlo con un secador al vacío para obtener el producto batofenantrolina.
Método 2:
Cu + 4HNO3 = Cu (NO3)2 + 2NO2↑+ 2H2O
Cu(NO3)2 + 8NH3 = Cu(NH2)3)4(OH)2↓+ 6NH4NO3
Añadir 25 ml de ácido nítrico 8 M y 2,0 g de virutas de cobre a una botella de tres bocas de 250 ml.
Calentar hasta que la solución de reacción hierva ligeramente y se mantenga a reflujo durante 1 hora.
Retire los precipitados de la solución de reacción utilizando el método de decantación para obtener una solución transparente.
Agregue 45 ml de agua con amoníaco y la solución aparecerá de color azul oscuro.
Retire el precipitado de la solución mediante el método de decantación y luego lave el precipitado con agua con amoníaco hasta que no queden iones de cobre en la solución de lavado.
Descartar la solución de amoníaco, lavar el precipitado con tolueno y luego secarlo con un secador al vacío para obtener el producto batofenantrolina.
Los anteriores son dos métodos de síntesis de laboratorio comunes parabatofenantrolina. Cabe señalar que los reactivos químicos involucrados en estos métodos tienen cierto grado de peligrosidad y deben realizarse en el laboratorio, siguiendo las normas operativas de seguridad del laboratorio. Al mismo tiempo, para obtener productos más puros se requieren operaciones como filtración, lavado y secado. Además, para garantizar la precisión de los resultados experimentales, es necesario registrar y analizar con precisión el proceso experimental.
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