Ácido 3-tiofeneborónico CAS 6165-69-1

Ácido 3-tiofeneborónicoes un boro que contiene un compuesto orgánico. Cristales blancos a amarillos claros con baja solubilidad en el agua, pero una mejor solubilidad en solventes orgánicos de uso común. Cuando se prepara tiofeno de 3 listones con etanol, se puede obtener una solución incolora y transparente. La estructura molecular exhibe una configuración geométrica de un cuadrilátero plano, con átomos de boro ubicados en el centro del plano. Es una molécula cargada positivamente porque el átomo de boro es más electronegativo que los átomos de azufre y oxígeno. La estructura cristalina del tiofeno 3-borato se puede determinar a través de la tecnología de cristalografía de rayos X. Su estructura cristalina es un sistema monoclínico, con un grupo espacial p2 (1)/n, parámetros de celda a =7.940 (2) Å, b =8.904 (2) Å, c =7.425 (2) Å, {= 90.77 (1) grado, Z =4. se puede utilizar como un síntuto como un síntuto como un síntodo como un síntuto para un síntod reacciones. Es un ácido bórico orgánico con múltiples usos y tiene amplias perspectivas de aplicación en campos como biomedicina, ciencia de los materiales y productos químicos electrónicos. Con el desarrollo de la ciencia y la tecnología, sus campos de aplicación continuarán expandiéndose.

Detección de biomoléculas y actividad celular y purificación de gases de residuos orgánicos

 

El ácido tiofenorborónico se puede usar para la detección de la actividad celular, incluida la investigación sobre la proliferación celular, la apoptosis y la migración. Al interactuar con moléculas biológicas específicas relacionadas con la actividad celular, se pueden formar complejos con propiedades especiales para el análisis y la detección. Por ejemplo, el ácido 3 tiofenorborón puede interactuar con las glucoproteínas en la superficie de las membranas celulares para formar complejos con alta fluorescencia, que puede analizarse cuantitativamente para la actividad celular a través de técnicas de detección de fluorescencia.

Se puede utilizar 3 ácido tiofeneborónico para la purificación de gas residual orgánico y la eliminación de sustancias orgánicas dañinas en el aire. Al combinarse con grupos de reacción específicos, se pueden preparar catalizadores o adsorbentes altamente selectivos y activos para purificar sustancias dañinas en el medio ambiente. Por ejemplo, los catalizadores preparados combinando 3 ácidos tiofenorbororónicos con iones metálicos específicos pueden eliminar efectivamente los gases de desechos orgánicos del aire a temperaturas más bajas. Este catalizador tiene una buena actividad y estabilidad, y es un agente de purificación de gases de residuos orgánicos ampliamente utilizados.

Tratamiento de residuos radiactivos y tratamiento de aguas residuales industriales

 

Se pueden usar 3 ácido tiofeneborónico para el tratamiento de los desechos radiactivos, eliminando sustancias nocivas de los desechos radiactivos. Al combinarse con adsorbentes o catalizadores específicos, se pueden preparar agentes de tratamiento de desechos radiactivos altamente selectivos y activos. Por ejemplo, materiales compuestos preparados combinandoÁcido 3-tiofeneborónicoCon nanomateriales específicos, pueden adsorbir y fijar efectivamente las sustancias dañinas en los desechos radiactivos. Este material compuesto tiene un buen rendimiento y estabilidad de adsorción, lo que lo convierte en un agente de tratamiento de desechos radiactivos ampliamente utilizado.

Se pueden usar 3 ácido tiofeneborónico para el tratamiento de aguas residuales industriales, eliminando sustancias nocivas de las aguas residuales. Al combinarse con adsorbentes o catalizadores específicos, se pueden preparar agentes de tratamiento de aguas residuales con alta selectividad y actividad. Por ejemplo, los materiales compuestos preparados combinando 3 ácidos tiofenorborónicos con materiales porosos específicos pueden eliminar efectivamente los iones de metales pesados ​​y los contaminantes orgánicos de las aguas residuales. Este material compuesto tiene un buen rendimiento de adsorción y bajo costo, lo que lo convierte en un agente de tratamiento de aguas residuales ampliamente utilizadas.

En resumen, tiene importantes aplicaciones en protección y gobernanza del medio ambiente, y puede usarse como reactivo para la protección del medio ambiente y la gobernanza, para la eliminación de contaminantes, gases de escape, aguas residuales, etc. Combinando con materiales o catalizadores específicos, se pueden preparar la protección ambiental altamente selectiva y activa agentes de gobernanza, contribuyendo a la protección del medio ambiente y la salud humana.

• En un entorno de nitrógeno, calienta y revuelve la mezcla de 3-eodofeno, trietilamina y difenilborano en un disolvente orgánico anhidro hasta que se disuelva completamente.

C₄H₃S-I+ C₆H₁₅N + B (OH)₂ → C₄H₃SB (OH)₂+ ET₃NHBR.

• Agregue una cantidad apropiada de catalizador, como cloruro de amonio o yoduro de potasio, a la solución anterior, luego caliente a una temperatura adecuada y mantenga durante un cierto período de tiempo para completar la reacción.

C₄H₃SB (OH)₂+ ET₃NHBR → C₄H₅Bo₂S + C₆H₁₅N + HBR.

• Una vez que se completa la reacción, la mezcla se purifica mediante filtración, lavado, secado y otros pasos para obtener el producto 3 ácido tiofenorborónico.

C₄H₃SB (OH)₂+ ET₃NHBR → C₄H₅Bo₂S + C₆H₁₅N + HBR.

• MezclaÁcido 3-tiofeneborónicoy solución de hidróxido de sodio, caliente y revuelva hasta que esté completamente disuelto.

COOH + NaOH → Coona + H₂O

• Agregue la solución de dietil éter de difenilborano en la solución anterior de caída por gota, controle la temperatura por debajo de 40 grados y revuelva continuamente.

C₅H₅B (Oh)₂+ Nacooh → c₅H₅Bo₂Na + H₂O.

• Una vez que la solución de reacción se mezcle y enfríe completamente, neutralíquela con una solución diluida de ácido clorhídrico al pH =7, luego agregue una solución saturada de bicarbonato de sodio, revuelva bien y deje reposar en capas separadas.

C₅H₅Bo₂Na + hcl → c₅H₅Boh + NaCl.

• Recoge la capa orgánica obtenida por separación de líquidos, seca con sulfato de sodio anhidro, luego filtre y recoja el filtrado.

C₅H₅Boh + na₂ENTONCES₄ → C₅H₅Bo₃N / A₂.

• Destile el filtrado recolectado y recolecte la fracción a 100-120 grados, que es el ácido tiofenorborónico crudo 3.

C₅H₅Bo₃N / A₂→ crudo C₄H₅Bo₂S.

► Síntesis orgánica

En la síntesis orgánica, 3 - El ácido tiofenorboronic es un reactivo valioso para construir moléculas orgánicas complejas. Como se mencionó anteriormente, su participación en la reacción de acoplamiento de Suzuki - Miyaura permite la síntesis eficiente de los compuestos de biarilo, que prevalecen en muchos productos naturales, productos farmacéuticos y agroquímicos. Por ejemplo, muchos medicamentos anti -inflamatorios y anti -cáncer contienen restos de biaril que se pueden sintetizar usando ácido tiofeneborónico 3 - como un bloque de construcción clave. Además, se puede utilizar en otras reacciones de acoplamiento cruzado, como el acoplamiento de Stilla y la reacción de Heck, para introducir unidades de tiofeno en moléculas orgánicas, ampliando la diversidad estructural de los compuestos sintetizados.

► Ciencia de los materiales

1) Luz orgánica: diodos emisores (OLED)

3 - El ácido tiofenorborónico y sus derivados han mostrado un gran potencial en el campo de los OLED. El anillo de tiofeno tiene excelentes propiedades de electrones (donación y orificio de transporte, mientras que el grupo de ácido borónico puede usarse para una mayor funcionalización. Al incorporar compuestos 3 - ácido tiofeneborborónico en materiales OLED, es posible sintonizar las propiedades electrónicas y ópticas de los dispositivos, como el color de emisión, la eficiencia y la estabilidad. Por ejemplo, se han utilizado algunos derivados de tiofeno de boro como capas de transporte o capas emisivas en OLED, lo que lleva a un mejor rendimiento del dispositivo.

2) polímeros

En la ciencia de los polímeros, 3 - El ácido tiofenorboronic se puede usar como monómero o agente de enlace cruzado. Cuando se usa como monómero, se puede polimerizar con otros monómeros a través de varios métodos de polimerización, como la polimerización de acoplamiento de Suzuki, para formar polímeros conjugados. Estos polímeros conjugados tienen una conductividad eléctrica y propiedades ópticas únicas, lo que los hace adecuados para aplicaciones en electrónica orgánica, como células solares orgánicas y transistores de efectos de campo orgánico. Como agente de enlace cruzado, 3 - El ácido tiofenorboronic puede formar enlaces covalentes entre las cadenas de polímeros, mejorando las propiedades mecánicas y la estabilidad de los polímeros.

► Química medicinal

3 - El ácido tiofenorboronic y sus análogos tienen aplicaciones potenciales en química medicinal. Se ha encontrado que el grupo de ácido borónico interactúa con objetivos biológicos, como enzimas y proteínas, de una manera única. Por ejemplo, algunos compuestos que contienen ácido borónico se han desarrollado como inhibidores de serina proteasas, que están involucradas en diversos procesos y enfermedades fisiológicas. El anillo de tiofeno también puede contribuir a la actividad biológica de los compuestos interactuando con membranas o receptores biológicos. La investigación en esta área está en curso, y se espera que se descubran más medicamentos basados ​​en ácido borónico en tiofeno en el futuro.

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