3-amino-9-etilcarbazoles un compuesto orgánico con la fórmula química C14H15N3, CAS 132-32-1 y un peso molecular relativo de 225,29 g/mol. Generalmente se presenta como un sólido de color amarillo claro a amarillo pardusco. Puede existir en forma de polvo cristalino. Tiene cierta solubilidad en solventes orgánicos comunes como etanol, diclorometano, cloroformo, etc. Se puede disolver en muchos solventes orgánicos, pero su solubilidad es menor en solventes no-polares. Soluble en agua, formando una solución alcalina. El valor del pH de su solución acuosa puede verse afectado por sus propiedades ácido-base. La estructura cristalina específica se puede analizar mediante métodos como la difracción de rayos X para comprender la disposición y la configuración geométrica espacial de las moléculas. Tiene múltiples aplicaciones en la investigación química y en los campos industriales. Es un intermediario importante para la preparación de tintes, agentes fluorescentes y materiales electrónicos orgánicos. Además, también se puede utilizar para reacciones de síntesis orgánica y la preparación de materiales fotosensibles.
|
Fórmula química |
C14H14N2 |
|
Masa exacta |
210 |
|
Peso molecular |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Análisis elemental |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etilcarbazol(3AE-C) es una pequeña molécula orgánica con amplias perspectivas de aplicación y tiene importantes aplicaciones en el campo de las imágenes biológicas.
1. Sonda fluorescente: 3AE-C tiene un buen rendimiento de fluorescencia y puede usarse como sonda de fluorescencia para imágenes de células y tejidos. Su estructura química única le permite tener un amplio rango de longitudes de onda de absorción y emisión en el espectro de fluorescencia y exhibe rendimientos cuánticos relativamente altos. Esto convierte a 3AE-C en un excelente biomarcador que se puede utilizar para obtener imágenes de microscopía de fluorescencia, localización intracelular y seguimiento.
2. Agentes colorantes intracelulares: debido a su hidrofilia y permeabilidad celular, el 3AE-C puede ser absorbido por las células y emitir señales fluorescentes dentro de las células. Por lo tanto, 3AE-C se puede utilizar como tinción intracelular para observar la actividad celular, la apoptosis, el etiquetado de orgánulos y más. Por ejemplo, al unirse a moléculas u objetivos específicos dentro de la célula, se puede introducir 3AE-C en la célula para lograr la visualización de biomoléculas y procesos celulares específicos.
3. Imágenes de tejidos biológicos: 3AE-C tiene buena permeabilidad tisular y capacidad potencial de obtención de imágenes de fluorescencia en tejidos biológicos vivos. Se puede aplicar a modelos animales mediante inyección o aplicación local para lograr imágenes in vivo de tejidos biológicos, como imágenes de piel de ratón, imágenes vasculares, etc. Al combinarse con objetivos específicos, 3AE-C puede ayudar a los investigadores a observar y estudiar la función y estructura de los tejidos biológicos.
4. Diagnóstico y tratamiento de tumores: las imágenes de tumores son una parte importante del diagnóstico y tratamiento clínicos.. 3AE-C puede servir como sonda fluorescente para la detección, localización y evaluación tempranas de tumores. Al dirigir 3AE-C a las células tumorales, se puede lograr un etiquetado fluorescente de los tumores, lo que proporciona información importante en las imágenes de tumores. Además, la combinación de métodos de tratamiento como 3AE-C y terapia fototérmica también puede lograr un tratamiento preciso de los tumores.
5. Investigación en neurociencia: debido a la permeabilidad celular y las propiedades de obtención de imágenes de fluorescencia del 3AE-C en tejidos neurales, su aplicación en la investigación en neurociencia también ha recibido gran atención.
3AE-C puede servir como marcador neuronal para observar la morfología, conectividad y función de las neuronas. Además, 3AE-C también se puede combinar con otras sondas moleculares, como polímeros solubles o proteínas fluorescentes, para lograr imágenes multi-paramétricas de redes neuronales. 3AE-C tiene un amplio potencial de aplicación en el campo de las imágenes biológicas.
Se puede utilizar como sonda fluorescente para imágenes de células y tejidos, con buena hidrofilicidad, permeabilidad tisular y rendimiento de fluorescencia. Al combinarse con moléculas específicas dentro de las células, se puede lograr la localización, el seguimiento y la observación microscópica de células y tejidos.
Además, 3AE-C también ha mostrado importantes perspectivas de aplicación en campos como el diagnóstico y tratamiento de tumores, la investigación en neurociencia, etc. Cabe señalar que es necesario diseñar y optimizar aplicaciones específicas en función de los objetivos y condiciones de investigación reales para lograr los mejores resultados de imágenes.
Un método común para sintetizar.3-amino-9-etilcarbazol(3AE-C) en el laboratorio es el siguiente:
Preparación de materias primas:
-9-Etilcarbazol: se obtiene haciendo reaccionar carbazol con 2-bromoetano.
-Amoníaco (gas amoniaco) o agua amoniacal: se utiliza para introducir grupos amino.
Pasos de síntesis de 3AE-C:
Este método de síntesis implica dos pasos principales: reacción de alquilación y reacción de aminación.
Paso 1: Reacción de alquilación, introduciendo grupos etilo en la molécula de carbazol.
Ecuación química:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Paso 2: Reacción de aminación, introduciendo el grupo amino en la molécula de etilcarbazol.
Ecuación química:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Además de los métodos anteriores, también existe otro método de síntesis de laboratorio para 3AE-C.
Preparación de materias primas:
-9-Etilcarbazol: Se puede obtener haciendo reaccionar carbazol con bromuro de etilo.
-Hidrato de hidracina o monohidrato de hidracina: se utiliza para introducir grupos amino.
Pasos de síntesis de 3AE-C:
Este método de síntesis implica dos pasos principales: reacción de alquilación y reacción de aminación.
Paso 1: Reacción de alquilación, introduciendo grupos etilo en la molécula de carbazol.
Ecuación química:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Paso 2: Reacción de aminación, introduciendo el grupo amino en la molécula de etilcarbazol.
Ecuación química:
C14H13N+hidrato de hidracina → C14H14N2+H2O
Las siguientes son algunas de las principales propiedades de reacción de3-amino-9-etilcarbazol:
1. Reacción de oxidación:
El 3AE-C puede ser oxidado por oxidantes a los correspondientes derivados cetónicos. Los oxidantes comúnmente utilizados incluyen peróxido de hidrógeno (H2O2) y oxicloruro de zinc (ZnCl2). La ecuación de reacción específica es la siguiente:
(1) Reacción de oxidación usando peróxido de hidrógeno:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Uso de oxicloruro de zinc para la reacción de oxidación:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4CL
2. Reacción de sustitución reactiva:
Los grupos amino y los átomos de hidrógeno en las posiciones de los anillos aromáticos en 3AE-C pueden funcionalizarse mediante reacciones de sustitución. Por ejemplo, puede reaccionar con aldehídos o cetonas para generar las correspondientes iminas o aminas:
(1) Reacciones con aldehídos:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NUEVA HAMPSHIRE2+H2O
(2) Reacciones con cetonas:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NUEVA HAMPSHIRE2+H2O
3. Reacción de neutralización ácido-base:
3AE-C es un compuesto alcalino que puede sufrir reacciones de neutralización con ácidos. Las reacciones de neutralización comunes incluyen reacciones con ácidos inorgánicos (como el ácido clorhídrico) o ácidos orgánicos (como el ácido acético). La ecuación de reacción específica es la siguiente:
(1) Reacción con ácido clorhídrico:
C14H14N2+HCl → C9H8NUEVA HAMPSHIRE3CL
(2) Reacción con ácido acético:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NUEVA HAMPSHIRE2CH3COOH
4. Reacción de cicloadición:
La porción imina en 3AE-C puede participar en reacciones de cicloadición, generando compuestos de anillo que contienen nitrógeno-. Por ejemplo, puede estar asociado con , - Los compuestos carbonílicos insaturados reaccionan para producir 1,2,3,4-tetrahidrógeno[1]benzo[4,5]imidazolina:
C14H14N2+ , - Compuestos carbonílicos insaturados → 1,2,3,4-tetrahidrógeno [1] benzo [4,5] imidazolina
Reacciones adversas
3-amino-9-etilcarbazoles un compuesto orgánico con una estructura química específica, que tiene ciertas aplicaciones en síntesis química, ciencia de materiales e investigación biomédica. Sin embargo, como muchos productos químicos, también puede tener posibles efectos adversos sobre la salud humana y el medio ambiente al tiempo que ejerce su valor de aplicación.
toxicidad aguda
Toxicidad por inhalación
Al inhalar altas concentraciones de polvo o vapor de 3-amino-9-etilcarbazol en un corto período de tiempo, puede causar irritación respiratoria. Los pacientes pueden experimentar síntomas como tos, producción de esputo, sibilancias y dificultad para respirar, que pueden provocar neumonía química o edema pulmonar en casos graves.
Los experimentos con animales han demostrado que las ratas pueden experimentar síntomas como dificultad para respirar y reducción de la actividad después de inhalar una determinada concentración de 3-amino-9-etilcarbazol, y también pueden provocar la muerte de algunos animales dentro de un determinado período de tiempo. A través de la disección de animales muertos, se encontró que sus pulmones presentaban cambios patológicos significativos como congestión, edema e infiltración de células inflamatorias.
Toxicidad por contacto con la piel
El 3-amino-9-etilcarbazol puede causar irritación de la piel y reacciones alérgicas cuando entra en contacto directo con la piel. El contacto leve puede causar enrojecimiento de la piel, picazón, sarpullido, etc., mientras que el contacto prolongado o repetido puede causar síntomas de dermatitis crónica como aspereza, agrietamiento y engrosamiento de la piel.
En algunas poblaciones de exposición ocupacional, se ha informado que algunos trabajadores han desarrollado alergias en la piel de las manos después-de una exposición prolongada al 3-amino-9-etilcarbazol, que se manifiesta como enrojecimiento y ampollas en la piel de las manos, acompañadas de picazón intensa, que afecta gravemente el trabajo y la vida.
Toxicidad por contacto con los ojos
Si el 3-amino-9-etilcarbazol entra en contacto con los ojos, provocará inmediatamente síntomas de irritación ocular como dolor ocular, lagrimeo, fotofobia, congestión conjuntival, etc. En casos graves, puede causar daño a la córnea y afectar la visión. En experimentos con animales, cuando se dejó caer una solución de 3-amino-9-etilcarbazol en los ojos de conejos, se observó que había congestión significativa, edema, desprendimiento de células epiteliales corneales y otras lesiones en los ojos, que no se recuperaron completamente dentro de un cierto período de tiempo.
Toxicidad oral
Aunque la exposición oral es relativamente rara en la vida real, una vez que se ingieren dosis altas de 3-amino-9-etilcarbazol por error o intencionalmente, puede causar daños graves al sistema digestivo. Los pacientes pueden experimentar síntomas como náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea y, en casos graves, hemorragia gastrointestinal, perforación e incluso situaciones potencialmente mortales. Los experimentos con animales han demostrado que después de la administración oral de una determinada dosis de 3-amino-9-etilcarbazol, los ratones presentan síntomas como pérdida de apetito, pérdida de peso, congestión de la mucosa gastrointestinal, erosión y algunos animales mueren en un corto período de tiempo.
toxicidad crónica
Daño al hígado
La exposición prolongada al 3-amino-9-etilcarbazol puede causar daño crónico al hígado. El hígado es un órgano metabólico importante en el cuerpo humano.. 3-El amino-9-etilcarbazol sufre una transformación metabólica en el hígado después de ingresar al cuerpo y sus metabolitos pueden tener efectos tóxicos en las células del hígado. Las investigaciones han encontrado que los animales de experimentación expuestos al 3-amino-9-etilcarbazol durante mucho tiempo presentan cambios patológicos como esteatosis hepática, edema de hepatocitos y necrosis. Al mismo tiempo, los indicadores de función hepática como la alanina aminotransferasa (ALT) y la aspartato aminotransferasa (AST) también aumentan, lo que indica daño a la función hepática.
Daño a los riñones
El riñón también es uno de los órganos diana de la toxicidad crónica del 3-amino-9-etilcarbazol. Esta sustancia y sus metabolitos pueden excretarse a través de los riñones, provocando daño a los tejidos renales como túbulos y glomérulos durante el proceso de excreción.
Los riñones de animales de experimentación expuestos durante mucho tiempo mostraron degeneración y necrosis de las células epiteliales tubulares renales, fibrosis intersticial renal y otras lesiones. Al mismo tiempo, los indicadores de la función renal, como la creatinina en sangre y el nitrógeno ureico, aumentaron, lo que indica que la función renal se vio afectada.
Efectos sobre el sistema inmunológico.
El 3-amino-9-etilcarbazol puede afectar la función del sistema inmunológico del cuerpo humano. La exposición prolongada puede provocar cambios en la cantidad y función de las células inmunes, lo que resulta en un sistema inmunológico debilitado y un mayor riesgo de infección. Los experimentos con animales han demostrado que los ratones expuestos durante mucho tiempo al 3-amino-9-etilcarbazol presentan atrofia de órganos inmunitarios como el bazo y el timo, una actividad reducida de las células inmunitarias como los linfocitos y los macrófagos y una resistencia debilitada a los patógenos.
El 3-amino-9-etilcarbazol (AEC) es un intermediario clave en la industria de tintes y pigmentos, y sus aplicaciones principales se concentran en la síntesis de pigmentos orgánicos de alto rendimiento y tintes funcionales.
En la síntesis de pigmentos, el AEC sirve como materia prima esencial para la fabricación del pigmento permanente violeta RL (pigmento violeta 23) a base de dioxazina-. El Permanent Violet RL sintetizado presenta un fuerte poder colorante, excelente resistencia a la luz y al calor y una resistencia estable a los solventes.
Se utiliza ampliamente en la producción de tintas, formulación de recubrimientos, coloración de plásticos e impresión textil, es compatible con múltiples procesos de impresión, como la impresión offset y la impresión en huecograbado, y actúa como un componente vital de los pigmentos industriales de alta-calidad.
En el campo de la síntesis de tintes, el AEC se puede utilizar como precursor para producir tintes como Direct Blue 108. Su esqueleto conjugado con carbazol- confiere a los tintes propiedades cromogénicas y estabilidad química superiores, lo que mejora la solidez del color y el efecto de reproducción cromática de los tintes en el teñido de telas. Además, la pureza del AEC determina directamente la calidad de los tintes y pigmentos posteriores, lo que requiere un control estricto de su contenido de impurezas en la producción industrial.
Etiqueta: 3-amino-9-etilcarbazol cas 132-32-1, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta