Cupferrón CAS 135-20-6

Cupferrónes un compuesto orgánico, también conocido como peróxido de N-fenil-N-hidrógeno (peróxido de fenilhidroxilamina). La fórmula molecular es C6H5N(O)H, el peso molecular es 135,12 g/mol y el CAS 135-20-6. Es un sólido de color marrón, perteneciente a una especie de peróxido orgánico. Su estructura molecular contiene un grupo N-hidrometilamida y un grupo de anillo de benceno, con átomos de oxígeno en ambos lados. Soluble en agua caliente, etanol, benceno y otros disolventes orgánicos, y parcialmente soluble en agua fría a temperatura ambiente. La solubilidad en agua es pequeña, se pueden disolver 0.04 gramos en 100 mililitros de agua. Además, también puede formar complejos con iones metálicos, como Fe(III) y Cu(II). Es un peróxido orgánico con fuertes propiedades de oxidación-reducción. En un ambiente ácido, se descompone fácilmente y libera oxígeno. Además, también es inflamable y explosivo, y debe almacenarse en un lugar fresco, seco y ventilado. Se utiliza ampliamente en química analítica y a menudo se utiliza en la determinación colorimétrica de iones de cobre, iones de níquel, iones de cobalto e iones de hierro. Además, algunos de sus derivados también pueden utilizarse en la preparación de materiales semiconductores.

Cupferrón, también conocido como N-fenil-N'-ciclohexilurea, es un peróxido orgánico. Su estructura molecular contiene un anillo de benceno, un grupo funcional urea y un grupo ciclohexilo.
1. Estructura molecular:
Su fórmula molecular es C13H13N3O y su masa molecular relativa es 239,27 g/mol. Hay un grupo funcional de urea centralmente simétrico en el centro de la molécula, y los dos lados están conectados a un anillo de benceno y un grupo ciclohexilo, como se muestra en la siguiente figura.

2. Estructura cristalina:
El cristal del producto pertenece al sistema cristalino monoclínico y el grupo de puntos es P2_1/n. Sus parámetros de celda unitaria son a=12.875 Å, b=17.211 Å, c=7.616 Å, =90.63 grados. En los cristales, sus moléculas están dispuestas en una estructura en capas de dos moléculas mediante enlaces de hidrógeno. Entre ellos, hay interacciones débiles de apilamiento π-π y fuerzas de van der Waals entre moléculas.

3. Estado iónico:
Puede formar complejos y formar complejos con iones de metales de transición. En el complejo, la estructura molecular del ligando cambia y el protón del grupo funcional urea se transfiere para formar un estado aniónico. En los complejos con iones de hierro, el ligando It pierde un protón H+ y se convierte en su anión NH2 (C=NO–), formando así complejos tridentados y tetradentados con Fe3+.

También conocido como N-fenil-N'-ciclohexilurea, es un peróxido orgánico con muchos escenarios de aplicación.

1. Análisis de iones metálicos:

CupferrónSe puede utilizar en el análisis y determinación de iones metálicos porque forma complejos cromogénicos con ciertos iones metálicos. Entre ellos, el ion hierro es el ion objetivo más común en el análisis de TI. Forma un complejo rojo brillante con iones de hierro, que puede usarse para análisis cuantitativos de hierro, como la determinación de hierro en acero, minerales, etc. Al mismo tiempo, también se puede usar para el análisis de otros iones metálicos. , como manganeso, cobalto, cobre, níquel, plata, etc.

2. Síntesis orgánica:

Puede utilizarse como agente reductor y agente oxidante en síntesis orgánica. En las reacciones de síntesis orgánica, los átomos de oxígeno del producto pueden reaccionar con algunos compuestos para generar los correspondientes compuestos carbonílicos. Por ejemplo, puede oxidar benzaldehído a ácido benzoico y, en presencia de aminas primarias, puede convertir haluros en las aminas primarias correspondientes. Además, también puede utilizarse como antioxidante y aceptor de electrones para la preparación de materiales semiconductores.

3. Investigación de medicamentos:

Puede utilizarse para la detección de complejos metálicos en la investigación farmacéutica. Dado que puede formar un complejo rojo brillante, puede usarse para detectar si el compuesto contiene iones metálicos. Especialmente para algunas moléculas de fármacos que contienen iones de metales de transición, como hierro, cobre, etc., puede ser muy útil en el estudio de los efectos de coordinación de metales en la investigación de su actividad farmacológica y su farmacocinética.

4. Vigilancia ambiental:

Puede utilizarse para el análisis de contaminantes orgánicos en el seguimiento ambiental. Tiene la capacidad de formar complejos con ciertos contaminantes orgánicos, como benceno, aditivos alimentarios, medicamentos, etc. Estos contaminantes orgánicos de la muestra se pueden extraer mediante tecnología de pretratamiento y luego reaccionar con ellos para formar un complejo de color, por lo tanto conveniente cuantificar el proceso de análisis. Por tanto, puede utilizarse para la detección de contaminantes orgánicos en el agua, el suelo y el aire.

5. Bioanálisis:

Puede utilizarse para la detección de determinadas biomacromoléculas en bioanálisis. Por ejemplo, al interactuar el producto con proteínas, se pueden cambiar las moléculas de proteínas, logrando así la separación de proteínas y la detección de componentes celulares. Además, también se puede utilizar en análisis de ADN, reacciones enzimáticas, monitoreo ambiental y otras investigaciones.

En conclusión, es un peróxido orgánico muy importante, que tiene grandes perspectivas de aplicación en análisis de iones metálicos, síntesis orgánica, investigación farmacéutica, monitoreo ambiental y análisis biológico.

Cupferrónes un peróxido orgánico, y su método de síntesis tiene principalmente tres tipos: método de reacción de Cannizzaro, método de nitrosofenol y método de -naftol. Estos tres métodos se presentarán por separado.

1. Método de reacción de Cannizzaro:

La reacción de Cannizzaro es una reacción en la que la fenilhidrazina se oxida en una solución acuosa para formar un producto. La reacción primero hace reaccionar la fenilhidrazina con iones de hidróxido libres en condiciones básicas para formar el anión alcóxido de oxima, que luego se oxida con aire para formar el producto. La reacción de Cannizzaro se puede realizar mediante los siguientes pasos:

(1) Preparación de fenilhidrazina. Haga reaccionar anilina y ácido clórico para generar sal de fenilhidrazina, luego agregue agua con amoníaco anhidro y obtenga fenilhidrazina después de la hidrólisis.

(2) La reacción produce el anión alcóxido de oxima. La disolución de fenilhidrazina en condiciones débilmente alcalinas, como hidróxido de sodio o carbonato de sodio, genera anión alcóxido de oxima.

(3) Reacción de oxidación. En un ambiente alcalino con un pH de aproximadamente 8, pase aire a la solución de anión alcohol oxima y caliéntelo a 80-90 grado. Se formará gradualmente y eventualmente precipitará.

La fórmula de reacción específica para la síntesis de It por el método de reacción de Cannizzaro es:

C₆H₅NHNH₂+ OH^- → C₆H₅N(OH)NH^- + H₂O

C₆H₅N(OH)NH^- + O₂ → C₆H₅NO(O)OH + H₂O₂+ OH^-

C₆H₅NO(O)OH + OH^- → C₆H₅NO(O)OH₂^- + H₂O

C₆H₅NO(O)OH₂^- + H⁺ → C₆H₅N(O)H + H₂O

2. Método del nitrosofenol:

El método del nitrosofenol es un método para generar un producto haciendo reaccionar nitrosofenol con benzaldehído. La reacción se puede dividir en dos pasos:

(1) Preparación de nitrosofenol. Reacciona la anilina con ácido nítrico para generar nitrosoanilina, que se hidroliza en condiciones alcalinas para obtener nitrosofenol.

(2) La reacción lo produce. Se produce la reacción de nitrosofenol y benzaldehído en un disolvente de etanol.

La fórmula de reacción específica de su síntesis por el método del nitrosofenol es:

C₆H₅NO₂+ 2 NaOH → C₆H₄(OH) (NO) (Na) + NaNO₂ + H₂O

C₆H₄(OH) (NO) (Na) + C₆H₅CHO → C₆H₅N(O)C₆H₄OH + NaOH

3.-método del naftol:

El método -naftol es un método para generarlo haciendo reaccionar -naftol con fenilhidrazina en condiciones alcalinas. La reacción se puede dividir en dos pasos:

(1) Preparación de -naftol. La oxidación de -naftilamina bajo la catálisis de hidróxido de cobre produce -naftol.

(2) La reacción lo produce. Se produce la reacción de -naftol y fenilhidrazina en condiciones alcalinas.

La fórmula de reacción específica de su síntesis mediante el método -naftol es:

C₁₀H₇NUEVA HAMPSHIRE₂+ CuO → C₁₀H₇OH + Cu(NH₂)₂

C₁₀H₇OH + C₆H₅NHNH₂ → C₆H₅N(O)C₁₀H₇OH + NH₃

En resumen, sus métodos de síntesis incluyen principalmente el método de reacción de Cannizzaro, el método de nitrosofenol y el método de -naftol. Alta purezaCupferrónSe puede obtener mediante estos métodos para su uso en diversas aplicaciones químicas y procesos de producción.

Propiedades espectrales:

El pico de absorción ultravioleta de It se encuentra entre 250-300 nm, y el espectro infrarrojo muestra picos característicos como vibración de estiramiento de NO, vibración de estiramiento de CH, vibración de estiramiento de CO y vibración de estiramiento del anillo de benceno.

1. Características del espectro de absorción del producto:

Tiene múltiples unidades estructurales electrónicas (como anillos de benceno, grupos funcionales de urea, etc.), por lo que sus características del espectro de absorción son relativamente complejas. Según informes de la literatura, tiene una fuerte banda de absorción en la región 250-300 nm, que es causada principalmente por la transición π-π*; También hay una banda de absorción más débil en la región 300-400 nm, ubicada aproximadamente a 324 nm, que puede deberse a transiciones n-π*. Además, en diferentes disolventes polares, la posición del pico y la intensidad del espectro de absorción también cambiaron. Cuando se utiliza etanol como disolvente, el pico de absorción máximo es de cerca de 315 nm, en cloroformo es de cerca de 350 nm y en acetona es de aproximadamente 310 nm.

2. Propiedades espectrales de It y de los iones de metales de transición después de formar complejos:

Como ligando multidentado, puede formar diferentes complejos con iones de metales de transición y su espectro de absorción cambia en consecuencia. Por ejemplo, en presencia de iones de hierro, puede formar un complejo cromogénico de Fe (Copa) 3 con una longitud de onda de absorción máxima de alrededor de 530 nm. Además, cuando se usa como ligando para formar un complejo con un ión metálico de transición, la posición del pico y la intensidad del espectro de absorción del complejo cromogénico también cambiarán porque el ión metálico tiene un impacto en la estructura electrónica del mismo.

3. Aplicación del mismo en espectrofotometría:

Dado que tiene un fuerte espectro de absorción después de formar un complejo con algunos iones de metales de transición, el contenido de diferentes iones de metales de transición se puede determinar mediante espectrofotometría. Tomando el ion hierro como ejemplo, al hacer reaccionar la muestra a analizar con un exceso de It, se puede formar un complejo de Fe(Copa)3 coloreado, y luego el valor de absorbancia se mide con un espectrofotómetro y su concentración se calcula de acuerdo con la ley de Beer. . Además de los iones de hierro, también se puede utilizar como ligando en la detección espectrofotométrica de iones metálicos como manganeso, cobalto, níquel, cobre e indio.

En conclusión, las propiedades espectrales del It están estrechamente relacionadas con las propiedades espectrales de sus complejos con iones de metales de transición y se utilizan ampliamente en química analítica, investigación farmacéutica, monitoreo ambiental y otros campos.

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