L-3-clorofenilalaninaes un compuesto orgánico que es un derivado de la fenilalanina, en el que los aminoácidos hay un átomo de cloro sobre carbono que reemplaza el anillo de benceno. Generalmente presente en forma de cristales blancos o polvos cristalinos. Su apariencia depende de su forma cristalina o estado material. El peso molecular es de 204.65 gramos/lunar, con fórmula 9H10CLNO2 y CAS 80126-51-8. Es un sólido que exhibe propiedades estables a temperatura ambiente. Tiene algunas características de aminoácidos típicas, como contener grupos carboxilo, grupos amino y anillos aromáticos. Tiene amplias perspectivas de aplicación en la síntesis de materiales de polímero. Al introducir la unidad de clorofenilalanina L3, la estructura, la función y el rendimiento de los polímeros se pueden ajustar para cumplir con los requisitos de aplicación específicos. Estas aplicaciones cubren sistemas de administración de fármacos, polímeros biodegradables, polímeros funcionales, materiales ópticos, hidrogeles, protección del medio ambiente y otros campos. Sin embargo, todavía se necesita una mayor exploración para el trabajo de investigación y desarrollo específico para utilizar completamente su valor potencial en los materiales de polímeros.
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Fórmula química |
C9H10CLNO2 |
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Masa exacta |
199 |
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Peso molecular |
200 |
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m/z |
199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%) |
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Análisis elemental |
C, 54.15; H, 5.05; Cl, 17.76; N, 7.02; O, 16.03 |
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L-3-clorofenilalaninaes un derivado de aminoácidos naturales que contiene cloro, que tiene muchas aplicaciones importantes en la síntesis de materiales de polímero. La introducción de las unidades de L 3-clorofenilalanina puede alterar la estructura y las propiedades de los polímeros, logrando así funciones y aplicaciones específicas.
1. Sistema de liberación sostenida de drogas:
La l 3-clorofenilalanina se puede usar para sintetizar polímeros en los sistemas de liberación de fármacos. Al introducir la unidad L 3-clorofenilalanina, se puede ajustar la tasa de degradación del polímero y la tasa de liberación del fármaco. Este polímero se puede controlar para la liberación según sea necesario y puede extender la duración del medicamento en el cuerpo, mejorar la efectividad del tratamiento y la conveniencia del paciente.
2. Polímeros biodegradables:
L 3-clorofenilalanina se puede usar para preparar polímeros biodegradables. Al introducir unidades de 3-clorofenilalanina de degradables, los polímeros se pueden biocatalizar en productos solubles en el medio ambiente. Esta biodegradabilidad hace que estos polímeros tengan un amplio potencial de aplicación en los campos de la medicina, la agricultura y el medio ambiente.
3. Polímeros funcionales:
La introducción de las unidades de L 3-clorofenilalanina puede dotar a los polímeros con funcionalidades específicas. Por ejemplo, al introducir sustituyentes de cloro, la solubilidad y la hidrofobicidad de los polímeros se pueden ajustar, lo que afecta sus propiedades y compatibilidad de la superficie. Este polímero funcionalizado se puede aplicar en campos como recubrimientos, películas, fibras, etc., con la capacidad de mejorar las propiedades del material y lograr funciones específicas.
4. Materiales ópticos:
L 3-clorofenilalanina se puede usar para sintetizar materiales ópticos. Al introducir la unidad L 3-clorofenilalanina, las propiedades ópticas del polímero, como la absorbancia, la intensidad de fluorescencia, el índice de refracción, etc., se pueden ajustar. Este material óptico se usa ampliamente en campos como dispositivos optoelectrónicos, sensores ópticos y tecnología de visualización.
5. Hidrogel sintético:
L 3-clorofenilalanina se puede usar para sintetizar hidrogeles. Hydrogel es un tipo de sistema de gel con alta absorción de agua y licuefacción y solidificación repetidas. Al introducir la unidad de L 3-clorofenilalanina, la estructura y la estabilidad del hidrogel se pueden ajustar, cambiando así su rendimiento de absorción de agua y resistencia mecánica. El hidrogel se puede usar en biomedicina, nanotecnología, sensores químicos y otros campos.
6. Protección ambiental:
L 3-clorofenilalanina se puede usar para sintetizar materiales de polímeros para aplicaciones de protección ambiental. Por ejemplo, al introducir la unidad L 3-clorofenilalanina, se pueden preparar materiales de adsorción para eliminar contaminantes como la materia orgánica y los iones de metales pesados. Estos polímeros tienen una alta capacidad de adsorción y selectividad, y pueden usarse en aplicaciones ambientales, como el tratamiento del agua y el tratamiento de residuos.
Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes para la síntesis de Strecker de L 3-clorofenilalanina usando p-nitrobenzaldehído y alanina:
Paso 1: Síntesis deL-3-nitrofenilalanina
Reaccionar p-nitrobenzaldehído con alanina para producir L-3-nitrofenilalanina.
C7H5NO3 + C3H7NO2 → C9H10N2O4
Paso 2: Reducción de hidrogenación
Realice una reacción de reducción de hidrogenación en L-3-nitrofenilalanina para reducir el grupo Nitro a un grupo amino, lo que resulta en la formación de clorofenilalanina L-3.
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Muesca2
Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes para la síntesis de L 3-clorofenilalanina utilizando la reducción de la hidrogenación:
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Muesca2
Paso 1: Prepare el sistema de reacción:
Disuelva L-3-nitrofenilalanina en solventes apropiados, como solventes de alcohol (como etanol, isopropanol) u disolventes orgánicos (como dimetil sulfóxido, dimetilformamida). Asegúrese de que la solución esté completamente mezclada.
Paso 2: Agregar catalizador:
Agregar catalizadores de reducción de hidrogenación adecuados al sistema de reacción, las opciones comunes incluyen platino (PT), paladio (PD) o carbono de platino (PT/C). La selección y la dosis de catalizadores deben ajustarse de acuerdo con condiciones de reacción específicas.
Paso 3: Reaccionar reacción de hidrogenación:
A una temperatura adecuada (temperatura ambiente o calentamiento), el gas de hidrógeno (H2) se introduce en el sistema de reacción y se mantiene suficiente agitación. El tiempo de reacción se puede ajustar de acuerdo con el proceso de reacción, que generalmente requiere más tiempo.
Paso 4: Purificación de cristalización:
Después de completar la reacción de hidrogenación, enfríe el sistema de reacción a temperatura ambiente y purifiqueL-3-clorofenilalaninaa través de técnicas de cristalización o purificación apropiadas, como cristalización de solventes, precipitación o cromatografía de columna.
Método de análisis cromatográfico
Cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC)
Principio central:Según la separación de la cromatografía en fase invertida, las columnas cromatográficas C18 o C8 se usan comúnmente como fases estacionarias, y el detector ultravioleta (UV) o el detector de matriz de diodos (DAP) se usan como métodos de detección.
Optimización de la condición:
Fase móvil:El agua de acetonitrilo (que contiene ácido fórmico al 0.1% o ácido trifluoroacético), elución gradiente (p. Ej., 5% -95% de acetonitrilo, 30 minutos), lo que garantiza una separación efectiva de la sustancia objetivo de las impurezas.
Caudal:1.0 ml/min, equilibrio de eficiencia de separación y tiempo de ejecución.
Temperatura de la columna:30-40 grados, optimización de la forma máxima y la reducción de la cola.
Longitud de onda de detección:220 nm (pico de absorción del anillo de benceno) o 254 nm (longitud de onda general de detección de proteínas/péptidos), considerando la sensibilidad y la selectividad.
Análisis cuantitativo:Método estándar externo o método estándar interno, rango lineal 0.1-100 ug/ml, límite de detección (LOD) menor o igual a 0.05 ug/ml, límite cuantitativo (LOQ) menor o igual a 0.1 ug/ml.
Ventajas:Alta sensibilidad, alta resolución, adecuada para análisis de matriz compleja; Limitaciones: sensibles a condiciones como el pH de la fase móvil y la temperatura de la columna, que requieren una optimización estricta.
Cromatografía de gases (GC)
Aplicabilidad:Debe ser derivatizado (como silanización o esterificación) para aumentar la volatilidad, y es adecuado para compuestos con buena estabilidad térmica.
Condiciones de ejemplo:
Columna:DB-5MS (30 m × 0.25 mm × 0.25 μm), con alta eficiencia de separación.
Programa de temperatura:La temperatura inicial de 80 grados, mantenida durante 2 minutos, luego aumentó a 10 grados /min a 280 grados, mantenida durante 10 minutos para garantizar la elución completa del compuesto objetivo.
Temperatura del puerto de inyección:250 grados, temperatura del detector 300 grados, para evitar la descomposición de la muestra.
Detector:FID (detector de ionización de la llama de hidrógeno) o MS (detector de espectrometría de masas), FID tiene alta sensibilidad y MS puede proporcionar información estructural.
Ventajas:Alta eficiencia de separación, adecuada para compuestos volátiles; Limitaciones: El paso de derivatización es complejo y puede introducir errores.
Método de análisis espectral
Resonancia magnética nuclear (RMN)
¹h NMR:
Solvente: DMSO-D₆ o CD₃OD, para evitar la interferencia de intercambio de protones.
Picos característicos:
Protones de anillo de fenilo: δ 7.2-7.5 ppm (Multiplet, sustitución de 3-cloro conduce a la división).
-Ch (centro quiral): δ 3.5-4.5 ppm (multiplete, afectado por el átomo de cloro adyacente).
NH₂: δ 6.5-8.0 ppm (pico ancho, protón intercambiable).
¹³C NMR:
Carbono del anillo de fenilo: δ 120-140 ppm (señal de carbono sustituida con cloro se desplaza a δ 135-140 ppm).
Carbono ácido carboxílico: δ 170-180 ppm.
Ventajas: estándar de oro para la confirmación de la estructura, puede distinguir los isómeros; Limitaciones: requiere muestras de alta pureza y un tiempo de análisis más largo.
Espectroscopía infrarroja (IR)
Picos de absorción característica:
Vibración de estiramiento NH: 3300 - 3500 cm⁻¹ (pico amplio).
C=o Vibración de estiramiento: 1680 - 1750 CM⁻¹ (ácido carboxílico o amide).
Vibración de estiramiento C-Cl: 600 - 800 CM⁻¹ (pico de absorción fuerte).
Ventajas: detección rápida de grupos funcionales; Limitaciones: la resolución es inferior a la RMN, y es difícil distinguir sustancias estructuralmente similares.
Análisis de espectrometría de masas (MS)
Métodos de ionización:
ESI (ionización por pulverización de electrones): adecuado para compuestos polares, generando picos [M+H] ⁺ o [MH] ⁻.
EI (ionización de impacto electrónico): requiere derivatización, generar iones de fragmentos característicos (como M/Z 155 [M-Cooh] ⁺).
Espectrometría de masas de alta resolución (HRMS): determinación de masa precisa (como m/z 199.0400), confirmando la fórmula molecular C₉h₁₀clno₂.
Ventajas: alta sensibilidad, se pueden combinar con cromatografía para el análisis en tándem (LC-MS o GC-MS); Limitaciones: Alto costo del instrumento, requiere operación profesional.
Análisis quiral (determinación de pureza enantiómera)
Método: quiral HPLC o quiral GC.
Columna cromatográfica:
HPLC: Chiralpak AD-H u OD-H (fase móvil del n-hexano-isopropanol).
GC: columna capilar quiral (como -dex 225).
Ventajas: distinguir la configuración L de la configuración D, asegurando la actividad de los medicamentos; Limitaciones: la columna quiral es costosa y las condiciones de separación deben optimizarse.
Validación de métodos y control de calidad
Idoneidad del sistema
Número de placa teórica (n) mayor o igual a 5000, resolución (Rs) mayor o igual a 1.5.
Precisión
RSD Intra-Day menor o igual a 1.0%, RSD entre días menor o igual a 2.0%.
Exactitud
Tasa de recuperación estable 95% - 105%.
Estabilidad
La solución se mantuvo estable a 4 grados durante 24 horas, con el cambio de área máxima cromatográfica que no exceda el 5%.
Ejemplos de aplicaciones
Prueba de productos de grado reactivo
La pureza de HPLC mayor o igual a 99.0%, impureza única menor o igual a 0.1%.
RMN confirma la estructura, IR verifica grupos funcionales.
Prueba de productos de grado industrial
La pureza de HPLC mayor o igual a 95.0%, humedad menor o igual al 0.5% (método Karl Fischer).
GC detecta residuos de solventes (por ejemplo, etanol menor o igual a 0.1%).
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