Polvo de 1,10-fenantrolina CAS 66-71-7
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Polvo de 1,10-fenantrolina CAS 66-71-7

Polvo de 1,10-fenantrolina CAS 66-71-7

Código de producto: BM-1-2-081
Nombre en inglés: o-fenantrolina
Número CAS: 66-71-7
Fórmula molecular: C12H8N2
Peso molecular: 180,21
Número EINECS: 200-629-2
MDL No. : MFCD00011678
Código HS: 29339990
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-1
Uso: estudio farmacocinético, prueba de resistencia del receptor, etc.

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1,10‑fenantrolina en polvoes un compuesto orgánico vital con fórmula molecular C₁₂H₈N₂ y número de registro CAS 66‑71‑7, con un peso molecular de 180,21. Este compuesto exhibe un amplio espectro de actividades químicas y biológicas, lo que lo hace ampliamente aplicado en múltiples campos industriales y de investigación. En su estado sólido, la 1,10-fenantrolina suele aparecer como un polvo cristalino incoloro o de color amarillo pálido, con propiedades físicas estables que facilitan el almacenamiento y la operación experimental.

Este compuesto demuestra una solubilidad favorable en una variedad de disolventes comunes. Es fácilmente soluble en disolventes orgánicos polares, incluidos etanol, acetona y dimetilsulfóxido (DMSO), y también se disuelve en ciertos disolventes inorgánicos como agua y benceno. Por el contrario, es casi insoluble en disolventes no polares como el éter de petróleo. En particular, sus formas hidratada y anhidra muestran características físicas distintas: el monohidrato existe como un polvo cristalino blanco con un punto de fusión de 93 a 94 grados, mientras que la forma anhidra tiene un punto de fusión más alto de 117 grados. Estas propiedades térmicas y de solubilidad bien definidas mejoran en gran medida su operatividad en experimentos químicos de rutina, pruebas analíticas y producción industrial a gran escala.

En química sintética, la 1,10-fenantrolina se utiliza con frecuencia como componente estructural clave para la construcción de complejos macrocíclicos metálicos. Mediante coordinación y autoensamblaje con diversos iones metálicos y ligandos auxiliares, puede participar en la formación de compuestos macrocíclicos metálicos con estructuras bien definidas y funciones específicas. Estos complejos funcionales muestran perspectivas de aplicación prometedoras en campos importantes como la catálisis homogénea, la detección química, las imágenes biológicas y los sistemas de administración controlada de fármacos.

1,10-Phenanthroline Buy | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Como ligando quelante bidentado clásico, la 1,10-fenantrolina puede formar complejos de coordinación estables con muchos iones de metales de transición. Entre ellos, los complejos formados con iones de cobre y sus derivados han atraído especial atención debido a sus actividades biológicas únicas. Los estudios han demostrado que esos complejos de cobre y fenantrolina poseen una evidente actividad de escisión del ADN y pueden actuar como enzimas miméticas nucleolíticas no oxidativas, dotándolos así de posibles propiedades anticancerígenas.

Además, la 1,10-fenantrolina funciona como un agente quelante de metales eficaz, que puede regular el equilibrio de iones metálicos intracelulares y reducir el estrés oxidativo. Se ha informado que inhibe las aberraciones cromosómicas inducidas por la estreptozotocina, lo que sugiere un efecto protector sobre la estabilidad genética. Estas propiedades biológicas amplían aún más su valor de aplicación en la investigación bioquímica y el desarrollo farmacéutico.

Produnct Introduction

Fórmula química

C12H8N2

Masa exacta

180

Peso molecular

180

m/z

180 (100.0%), 181 (13.0%)

Análisis elemental

C, 79.98; H, 4.47; N, 15.55

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Usage

La 1,10-fenantrolina, con la fórmula química C ₁₂ H ₈ N ₂, es un ligando bidentado que contiene nitrógeno. Los dos átomos de nitrógeno de su estructura molecular pueden formar quelatos estables con diversos iones metálicos. Desde su síntesis artificial, este compuesto ha demostrado un amplio valor de aplicación en campos como el análisis químico, la síntesis orgánica, el diseño de fármacos, la ciencia de los materiales y la ciencia ambiental debido a sus propiedades electrónicas únicas y su capacidad de coordinación.

Aplicaciones principales en el campo del análisis químico.

1. Análisis espectral y detección de metales.
Polvo de 1,10-fenantrolinaes un reactivo clásico para la detección de iones metálicos en análisis espectroscópicos. El complejo rojo anaranjado formado entre él y Fe ² ⁺ exhibe el pico de absorción máximo a una longitud de onda de 510 nm, con una constante de estabilidad de lgK=21.3 (20 grados). Esta característica lo convierte en un método estándar para la determinación de trazas de hierro mediante espectrofotometría de luz visible. Por ejemplo, en el seguimiento ambiental, el contenido de hierro en muestras de agua se puede detectar mediante esta reacción colorimétrica, con una sensibilidad de 0,1 μ g/L.

Además, el ligando también se puede utilizar para la detección de iones metálicos como cobre, paladio y vanadio. El complejo formado con iones de cobre muestra un efecto de extinción característico en los espectros de fluorescencia, que puede usarse para el análisis cuantitativo de iones de cobre. El rango de detección cubre 4,0 × 10 ⁻⁷ a 4,0 × 10 ⁻⁵ mol/L.

1,10-Phenanthroline Spectral | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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2. Indicador redox
En el análisis de titulación, tiene importantes ventajas como indicador de oxidación-reducción. Por ejemplo, en el proceso de valoración de sales de hierro con sulfato de cerio, el indicador ortofenantrolina Fe (II) (preparado a partir de 1,485 g de monohidrato de ortofenantrolina y 0,695 g de FeSO ₄ · 7H ₂ O) puede indicar con precisión el punto final de la titulación mediante el cambio de color. Cuando Fe ² ⁺ se oxida a Fe ³ ⁺, el color de la solución cambia de rojo anaranjado a incoloro y el error de valoración del punto final es inferior al 0,1%.

3. Fotometría catalítica y análisis cinético.
Basado en el efecto catalítico de la 1,10-fenantrolina, la fotometría catalítica puede lograr análisis dentro del rango de concentración de 0-1,0 × 10 ⁻ ³ mol/L. Por ejemplo, en el sistema catalítico de molibdato, el ligando puede acelerar la reacción del bromato de potasio que oxida la naranja IV, y se pueden determinar trazas de molibdeno mediante el seguimiento de los cambios en la absorbancia. El método cinético utiliza el cambio en la velocidad de reacción para el análisis, con un rango de detección de 1,0 × 10 ⁻⁸ a 6,0 × 10 ⁻⁶ mol/L, adecuado para la detección de muestras de concentración ultrabaja.

1,10-Phenanthroline Catalytic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Funciones catalíticas y de coordinación en síntesis orgánica.

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1. Reacciones catalizadas por metales de transición.
Como ligando bidentado,Polvo de 1,10-fenantrolinaJuega un papel crucial en la catálisis de metales de transición. En la reacción de reticulación del ácido borónico orgánico catalizada por Cu (II), su capacidad de coordinación puede estabilizar el intermedio activo y mejorar la selectividad de la reacción. Por ejemplo, en la construcción de enlaces carbono-nitrógeno dentro de derivados de guanidina, un sistema que utiliza yoduro cuproso como catalizador, 1,10-fenantrolina como ligando y carbonato de cesio como base puede aumentar el rendimiento del 58% al 89%.

En el campo de la construcción de enlaces carbono-azufre, este ligando también presenta un rendimiento excepcional. Tomando como ejemplo la reacción de acoplamiento cruzado entre feniltiofenol y yodobenceno, en el sistema catalítico CuI/1,10-fenantrolina, se puede utilizar trifluorometiltrimetilsilano como fuente de trifluorometilo para lograr la trifluorometilación o trifluorometiltiolación del anillo de benceno con un rendimiento del 75% al ​​82%.

2. Reacción de activación del enlace C-H
En la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por cobre entre diazol y pentafluorobenceno, actuar como ligando puede mejorar significativamente la eficiencia de la reacción. El experimento demostró que después de agregar 0,1 equivalentes de ligando, el tiempo de reacción se acortó de 24 horas a 8 horas y el rendimiento del producto objetivo aumentó del 63 % al 91 %. Su mecanismo de acción radica en estabilizar el centro activo del cobre mediante coordinación, favoreciendo la activación y acoplamiento de los enlaces C-H.

1,10-Phenanthroline uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,10-Phenanthroline Analysis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Análisis de compuestos de alquil litio.
En la determinación del contenido de reactivo de litio orgánico, se puede utilizar como reactivo de color. La operación específica es tomar 1 mg de muestra y reaccionar con ortofenantrolina para formar un complejo de color oscuro, y luego valorar con alcohol hasta el punto final incoloro. Este método puede determinar con precisión la concentración de alquil litio con un error de menos del 2% y se usa ampliamente para la calibración de reactivos de litio en la síntesis de fármacos.

Exploración de la actividad anticancerígena en el diseño de fármacos.

1. Actividad de escisión del ADN.
El complejo formado con iones de cobre presenta propiedades de nucleasa no oxidativas. Los experimentos han demostrado que los complejos de fenantrolina de Cu (II) - pueden escindir cadenas dobles de ADN en secuencias específicas, y la eficiencia de escisión se correlaciona positivamente con la concentración de ligando. Cuando la concentración del ligando es de 50 μM, la tasa de escisión del ADN alcanza el 87 %, lo que proporciona una base teórica para el desarrollo de nuevos fármacos contra el cáncer.-

Estudio de citotoxicidad:
En la detección de fármacos antitumorales-, los complejos metálicos de fenantrolina exhiben una actividad significativa.

1,10-Phenanthroline DNA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,10-Phenanthroline Chromosomal | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Por ejemplo, el complejo de dicloroplatino (II) formado por 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina y platino tiene un valor de CI50 de 12,3 μ M para la célula de cáncer de hígado humano HepG2, significativamente menor que los 28,7 μ M del cisplatino. Su mecanismo de acción puede implicar ligandos que promueven que los fármacos de platino penetren en las membranas celulares y se dirijan al ADN.

3. Supresión de aberraciones cromosómicas
Como agente quelante de metales, puede prevenir las aberraciones cromosómicas inducidas por la estreptozotocina. Los experimentos in vitro demostraron que el tratamiento con fenantrolina 10 μM puede reducir la frecuencia de rotura cromosómica en un 68%, lo que indica su potencial efecto protector genético.

Aplicaciones optoelectrónicas en ciencia de materiales

Diodos emisores de luz orgánicos (OLED):
La 1,10-fenantrolina y sus derivados pueden servir como capas de transporte de huecos para materiales OLED debido a su sistema de electrones π conjugados. Por ejemplo, el complejo de iridio con 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina como ligando tiene una eficiencia de electroluminiscencia de 18,7 cd/A y una eficiencia cuántica externa del 7,2 %, significativamente mejor que los sistemas tradicionales de ligando de quinona de aluminio.

Células solares orgánicas:
En las células solares orgánicas, los derivados de 1,10-fenantrolina pueden servir como materiales de transporte de huecos.

1,10-Phenanthroline Organic | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,10-Phenanthroline Activation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Los experimentos han demostrado que el voltaje del circuito abierto del polímero P3HT: sistema PCBM que contiene unidades de ortofenantrolina aumenta de 0,58 V a 0,65 V, el factor de llenado aumenta del 62 % al 71 % y la eficiencia de conversión de energía alcanza el 6,8 %.

Desarrollo de sondas fluorescentes:
Según las propiedades de fluorescencia de la 1,10-fenantrolina, sus derivados se pueden utilizar para la detección de iones metálicos. Por ejemplo, la 2-hidroxi-1,10-fenantrolina forma un complejo 1:1 con Zn²⁺ en una solución tampón de pH 7,4, que mejora la intensidad de la fluorescencia 12 veces y tiene un límite de detección de 0,8 nM. Puede utilizarse para obtener imágenes de iones de zinc intracelulares.

Control de la contaminación en ciencias ambientales

Detección del contenido de hierro en agua:
Se puede establecer un método de detección rápida del contenido de hierro en muestras de agua utilizando la reacción de color del complejo ortofenantrolina Fe (II). Bajo la condición de pH=2-9, este método tiene un rango lineal de 0,05 a 5,0 mg/l para la detección de Fe ² ⁺, con una tasa de recuperación del 98 % al 102 %. Es ampliamente utilizado para monitorear aguas superficiales y aguas residuales industriales.

Activación y degradación de contaminantes por persulfato:
Polvo de 1,10-fenantrolinase puede utilizar como catalizador para activar el persulfato (PMS) y generar especies reactivas de oxígeno (ROS) para degradar contaminantes orgánicos. A 25 grados, el sistema de fenantrolina de 0,1 mM y PMS de 2 mM puede degradar completamente 10 mg/l de bisfenol A en 30 minutos, con una eficiencia de degradación 4,2 veces mayor que la del sistema PMS solo.

1,10-Phenanthroline Activation | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Seguimiento de la contaminación por metales pesados:
La tecnología de espectroscopía Raman mejorada de superficie (SERS) se puede utilizar para la detección sensible de iones de metales pesados ​​en agua. Por ejemplo, en el sustrato agregado de nanoplata, el complejo formado por ortofenantrolina y Cd ² ⁺ exhibe un pico Raman característico a 1450 cm ⁻¹, con un límite de detección de 0,1 nM, lo que proporciona un nuevo método para el monitoreo ambiental de metales pesados.

Ampliación de campos de aplicación especiales

Tinción de fibras animales:
Puede utilizarse como aditivo colorante para fibras animales. El complejo formado con iones metálicos se puede fijar en la superficie de fibras proteicas como la lana y la seda, mejorando la solidez del color. Los experimentos han demostrado que la adición de un 5% de fenantrolina aumenta la resistencia al lavado de las fibras de lana del nivel 3 al nivel 4-5.

Aditivos para galvanoplastia:
En la industria de la galvanoplastia, se puede utilizar como abrillantador. Por ejemplo, agregar 0,2 g/l de fenantrolina a la solución de galvanoplastia de aleación de zinc y níquel puede reducir la rugosidad de la superficie del recubrimiento de Ra1,2 μ m a Ra0,3 μ m, al tiempo que mejora la resistencia a la corrosión.

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1,10-Phenanthroline Capillary | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Modificación de la columna de cromatografía capilar:
Se puede preparar una columna de cromatografía de modo mixto con interacciones π - π, enlaces de hidrógeno e interacciones electrostáticas modificando la superficie de una columna monolítica de gel de sílice con 1,10-fenantrolina utilizando tecnología de enlaces químicos. La eficiencia de separación de esta columna para hidrocarburos aromáticos policíclicos es 3,2 veces mayor que la de las columnas C18 tradicionales, lo que la hace adecuada para el análisis de muestras complejas.

Manufacturing Information

El método para detectar 1,10-fenantrolina mediante espectroscopia Raman de superficie mejorada incluye los siguientes pasos:

 

(1) Preparación del sistema de solución estándar de o-fenantrolina: agregue 50~650 a cada uno de los cinco tubos graduados alternativamente μ L 20 mg/L de solución de nano-plata, 50-200 μ L 0,2 mol/L de solución tampón de hidrogenofosfato disódico-dihidrogenofosfato de sodio con pH 5.8 - 7.8, mezcle bien; Agregue respectivamente 2,5 μ L, 5 μ L, 10 μ L, 30 μ L, 40 μ L, 50 μ L 1,0 × 10 ⁻ ⁷ mol/L de solución estándar de fenantrolina y luego agregue 20 ~ 150 a cada tubo de ensayo μ L de solución de NaCl de 2,0 mol/L, mezcle uniformemente, coloque para la reacción durante 15 minutos, diluya a 2,0 ml con agua destilada secundaria y mezcle. bien;

 

(2) Prepare la solución de control en blanco sin solución estándar de o-fenantrolina según el método del paso;

 

(3) Tome la solución estándar anterior y la solución de control en blanco y colóquelas en un plato colorimétrico de cuarzo respectivamente. En el espectrómetro Raman, configure los parámetros del instrumento, escanee para obtener el espectro Raman mejorado en la superficie-y mida 1450 cm ⁻ ¹. El valor de intensidad del pico de dispersión Raman mejorado en la superficie-es I, y el valor de intensidad del pico de dispersión Raman-mejorado en la superficie de la solución en blanco es I0 Δ I=I - I0;

 

(4) Con Hacer una curva de trabajo para la relación de concentración de o-fenantrolina;

 

(5) Prepare la solución analítica de la muestra que se va a analizar de acuerdo con el método del paso (1) y reemplace la solución estándar de o-fenantrolina con la muestra que se va a analizar, y determine el valor de intensidad de emisión Raman mejorada en la superficie-de la solución analítica de la muestra que se va a analizar como I muestra de acuerdo con el método del paso (3), y calcule Δ I muestra=I muestra - I0;

 

(6) Calcule el contenido de o-fenantrolina en la muestra analizada de acuerdo con la curva de trabajo del paso.

Chemical

Los métodos de determinación de o-fenantrolina incluyen principalmente espectrofotometría catalítica, espectrometría de fluorescencia y métodos cinéticos. El método del espectro catalítico utiliza el efecto catalítico de la o-fenantrolina y el rango de análisis es 0~1,0 × 10⁻ ³ ​​Mol/L; La extinción de la fosforescencia de o-fenantrolina mediante espectrometría de fluorescencia puede aumentar el rango de análisis a 4,0 × 10⁻⁷-4,0 × 10⁻⁵ mol/L; El método cinético se basa en el cambio de la velocidad de reacción y su rango de análisis es 1,0 × 10⁻⁸-6,0 × 10 ⁻ ⁶ mol/L. CN201210363302.6 proporciona un método para la detección de o-fenantrolina mediante espectroscopia Raman de superficie mejorada. Este método tiene las ventajas de buena selectividad, simplicidad, rapidez y bajo costo, y tiene una buena perspectiva de aplicación en la determinación de o-fenantrolina. La solución técnica para realizar la invención es:

En las condiciones de la presente invención, la solución de nano-plata se encuentra en la solución tampón de dihidrógenofosfato de sodio-hidrogenofosfato de sodio, y la solución de cloruro de sodio puede hacer que se agregue para formar la base activa del agregado de nano-plata. Cuando se añade la solución de o-fenantrolina, elPolvo de 1,10-fenantrolinase adsorbe en la superficie del agregado de nano-plata y tiene un espesor de 1450 cm ¹ Hay un fuerte pico de dispersión Raman mejorado en la superficie-y existe una buena relación lineal entre la concentración de o-fenantrolina y el valor de mejora de la intensidad del pico de dispersión Raman mejorado en la superficie-. En base a esto, se puede establecer un método de análisis cuantitativo para la determinación de o-fenantrolina.

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