ÁCIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SULFÓNICO CAS 116-63-2

ÁCIDO 1-AMINO-2-NAFTOL-4-SULFÓNICOabreviado como ANSA, es un compuesto orgánico que normalmente aparece como un sólido cristalino de color rojo a marrón. La fórmula molecular es C10H9NO4S, CAS 116-63-2, que contiene grupos amino y sulfónicos. Este compuesto es soluble en agua y tiene una alta solubilidad. También se puede disolver en algunos disolventes orgánicos, como metanol, etanol y diclorometano, así como en bisulfito de sodio caliente y soluciones alcalinas. Insoluble en etanol frío, éter, benceno, ligeramente soluble en agua. Se vuelve rosado en el aire, especialmente cuando está húmedo. Las soluciones alcalinas se oxidan rápidamente y se vuelven marrones en el aire, mientras que las soluciones neutras emiten una ligera fluorescencia azul. Las propiedades ácido-base hacen que el agua sea ácida, con un valor de pH más bajo. Es un compuesto orgánico con un amplio valor de aplicación y tiene amplias perspectivas de aplicación en campos como tintes, productos farmacéuticos, materiales optoelectrónicos, catalizadores, tintes fluorescentes, tintes láser y ligandos.

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Información adicional del compuesto químico: Punto de fusión 290 grados (dic.) (lit.), Densidad 1,4338 (estimación aproximada), Índice de refracción 1,6500 (estimación), Almacenamiento Almacenar por debajo de +30 grados, Coeficiente de acidez (pKa) -0,49 ± 0,40 (previsto), Color blanco a rosa claro, Solubilidad en agua insoluble.

El 1-amino-2-naftol-4 es un cristal blanco o gris con forma de aguja que existe de manera estable a temperatura y presión ambiente, pero es propenso a absorber humedad y se vuelve rosado cuando se expone al aire, especialmente en ambientes húmedos. Su fórmula molecular es C₁₀H₉NO₄S, con un peso molecular de 239,25. Es insoluble en agua fría, etanol, éter y benceno, pero soluble en agua caliente, solución caliente de bisulfito de sodio y solución alcalina. Este compuesto tiene diversas reactividades debido a su estructura química única (que contiene grupos schwefligesaure, grupos amino y grupos hidroxilo) y se usa ampliamente en la industria de tintes, análisis y detección, síntesis orgánica, aplicaciones industriales y campos de investigación científica.

Análisis y detección: reactivos sensibles para la determinación colorimétrica de sales de fosfato y calcio.

 

Como agente reductor y agente cromogénico en química analítica, se utiliza ampliamente en la determinación colorimétrica de fosfatos y sales de calcio. Su grupo schwefligesaure y su grupo amino pueden formar complejos estables con iones metálicos y se puede lograr un análisis cuantitativo mediante cambios de color.
Determinación de fosfato: en condiciones ácidas, reacciona con molibdato de amonio para formar un complejo azul de fosfomolibdato y la profundidad del color es proporcional a la concentración de fosfato. Este método tiene una alta sensibilidad y un límite de detección de hasta microgramos, lo que lo hace adecuado para la determinación de fosfatos en muestras ambientales como agua y suelo.

 

Determinación de sal de calcio: en condiciones alcalinas, el compuesto forma un complejo rojo con iones de calcio y el contenido de calcio se determina mediante un método colorimétrico. Por ejemplo, en el agua de refrigeración en circulación industrial, la acumulación de iones de calcio puede provocar incrustaciones y afectar la eficiencia del equipo. Al utilizar el método colorimétrico 1-amino-2-naftol-4, la concentración de iones de calcio se puede monitorear rápidamente para guiar el ajuste de los procesos de tratamiento de agua.
Ventajas técnicas: en comparación con los métodos de titulación tradicionales, los métodos colorimétricos son fáciles de utilizar y tienen resultados intuitivos, especialmente adecuados para una detección rápida-in situ. Como reactivo cromogénico, tiene las características de buena selectividad y alta sensibilidad, y se ha convertido en un reactivo de uso común en el campo del análisis y la detección.

Síntesis orgánica: materias primas multifuncionales para la construcción de moléculas complejas

 

Debido a la presencia de múltiples sitios reactivos (grupo Schwefligesaure, grupo amino, grupo hidroxilo), exhibe un rendimiento sobresaliente en la síntesis orgánica y puede usarse para sintetizar varios compuestos funcionales.
Derivados de oxazolina: bajo la acción de agentes condensantes (como el ácido polifosfórico), este compuesto sufre una reacción de condensación con aldehídos (como el benzaldehído) para formar una estructura de anillo de oxazolina. Los compuestos de oxazolina tienen actividades biológicas, como propiedades antibacterianas y antiinflamatorias, y pueden usarse para la síntesis de fármacos. Por ejemplo, un equipo de investigación sintetizó un nuevo derivado de oxazolina utilizando 1-amino-2-naftol-4 como materia prima, y ​​experimentos in vitro demostraron que tenía importantes efectos inhibidores sobre Staphylococcus aureus.

 

Derivados de imina: las unidades amino se pueden condensar directamente con compuestos de aldehído (como el formaldehído) para formar derivados de imina. La estructura de imina es el esqueleto central de muchos productos naturales, como los alcaloides, que pueden modificarse aún más para sintetizar moléculas con actividades biológicas específicas. Por ejemplo, un proyecto de desarrollo de fármacos utilizó 1-amino-2-naftol-4 para condensarlo con vainillina, lo que dio como resultado un compuesto de imina con potencial antitumoral.
Agente antibacteriano naftol schwefligesaure: este compuesto también se puede utilizar como intermediario para sintetizar agentes antibacterianos naftol schwefligesaure mediante reacciones como la sulfonación y la nitración.

 

Estos compuestos tienen efectos inhibidores de amplio-espectro sobre bacterias y hongos, y pueden usarse para la preservación y conservación de productos químicos diarios, como desinfectantes para manos y toallitas húmedas.

Ejemplo de proceso de síntesis: agregue 1-amino-2-naftol-4 (0,60 g, 2,5 mmol), hidróxido de sodio (0,10 g, 2,5 mmol) y 50 ml de etanol a una botella de reacción seca, agite durante 10 minutos y luego agregue el derivado de benzaldehído (2,5 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente (<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.

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SintéticoÁcido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico: 1 amino 2 naftol 4 schwefligesaure se preparó a partir de naftol mediante nitrosación, adición y sulfonación en presencia de un disolvente mixto de agua y alcohol. Se investigaron los efectos de la proporción de materia prima, proporción de solvente mixto, tiempo de reacción, temperatura de reacción y filtración en la reacción, y se determinaron las condiciones óptimas del proceso. Condiciones de nitrificación: n (fenol): n (nitrito de sodio): n (ácido sulfúrico) =1:1:05, con 10 g de medidor de naftol, 15 ml de solvente orgánico isopropanol, proporción de solvente mixto V (agua): V (isopropanol)=(1 ~ 15): 1 Filtrar y lavar el material después de la nitrosación. El tiempo de reacción de adición se controla a 6 h, n (fenol): n (bisulfito de sodio) =1:2, el tiempo de reacción de yodación es de 6 h y la temperatura es de 50 ~ 60 grados. En estas condiciones, el rendimiento alcanzó el 72,1 %.

El ácido 1 amino 2 naftol 4 sulfónico es un compuesto orgánico con múltiples usos y sus métodos de síntesis son diversos.

Cabe señalar que los métodos de síntesis mencionados anteriormente son solo ejemplos y los métodos de síntesis específicos pueden variar según las diferentes condiciones del proceso, materias primas y equipos. En el proceso de producción real, es necesario elegir un método adecuado en función de la situación real para sintetizarÁcido 1-amino-2-naftol-4-sulfónico. Al mismo tiempo, es necesario prestar atención a las cuestiones de seguridad y protección del medio ambiente, seguir estrictamente los procedimientos operativos de producción y evitar accidentes y contaminación ambiental.

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