2-Yodoacetamida CAS 144-48-9

2-yodoacetamida, cristal blanco a amarillo. El punto de fusión es de 95 grados. Soluble en agua caliente, soluble en etanol, refrigerado. Para síntesis orgánica; También se utiliza como agente alquilante de cisteína e histidina en proteómica para garantizar la desnaturalización completa de las muestras de proteínas y mantenerlas en un estado reducido. Se utiliza como reactivo proteómico para la secuenciación de péptidos e inhibidores de enzimas.

1. La reacción entre la yodoacetamida y el grupo sulfhidrilo (-SH) de la cisteína es rápida, generalmente 20 min a temperatura ambiente. Por lo tanto, las enzimas con tiol (-SH) como grupo activo, como la alcohol deshidrogenasa, la succinato deshidrogenasa, la gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa y sustancias como CoA que tienen una relación con el tiol (-SH), pueden ser específicas y inhibido irreversiblemente por el ácido yodoacético. Por lo tanto, este compuesto también muestra un fuerte efecto inhibidor sobre la fermentación, la glucólisis, la contracción muscular, etc.

2. La ioacetamida reacciona lentamente con la histidina y se usa principalmente para transferir e inhibir la actividad de la ribonucleasa.

3. La ioacetamida (ICH2CONH2), al igual que el ácido yodoacético (CH2ICOOH), inhibe irreversiblemente las enzimas SH a través de las siguientes reacciones.

R－SH más ICH₂CONH₂→R－S－CH₂CONH₂más hola

Síntesis de 2-yodoacetamida: se obtiene por reacción de cloroacetamida y yoduro de sodio. La cloroacetamida, la acetona anhidra y el yoduro de sodio anhidro se refluyen en el baño durante 15 h. Enfríe a temperatura ambiente, filtre el cloruro de sodio, recupere la acetona, viértala en agua helada con bisulfato de sodio después de enfriarla ligeramente y neutralícela a pH 6 con una solución saturada de sulfato de sodio. Cristalización por enfriamiento y filtrado para obtener producto crudo. El producto crudo se recristaliza con agua para obtener el producto terminado.

Punto de fusión {{0}} grado C (lit.), punto de ebullición 297,1 ± 23,{{10}} grado C (previsto), densidad 2,1103 (estimado), condiciones de almacenamiento {{ 7}} grados C, Soluble en agua, dimetilformamida y etanol Ligeramente soluble en metanol, Forma cristalina, Coeficiente de acidez (pKa) 15,16 ± 0,40 (previsto), Color Blanco a amarillo o beige, Soluble en agua H2O: 0,5 M a 20 grados C, transparente, incoloro, sensible a la luz, BRN 1739080

Estable, pero sensible a la luz Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, agentes reductores, ácidos. InChIKeyPGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N, información de seguridad, Símbolo de peligro (GHS), GHS06,GHS08, Palabras de advertencia: Peligro, Descripción del peligro H301-H317-H334-H413, Instrucciones de precaución P{ {8}}P264-P273-P280-P301 más P310-P302 más P352, marca de mercancías peligrosas T, código de categoría de peligro 25-42/{{ 17}}/37/38-53, Instrucciones de seguridad 22-36/37-45-37/39-26-24, Transporte de mercancías peligrosas n.º UN 2811 6.1/PG 3, WGK Alemania 3, RTECS No. AC4200000, F 8-10-21, TSCA T, Clase de peligro 6.1, Grupo de embalaje III, Código de aduana 29241900.

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