2-yodoacetamida CAS 144-48-9

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2-yodoacetamida, también conocida como yodoacetamida o IAM, es un compuesto orgánico multifuncional que pertenece a la clase de las acetamidas. Fórmula molecular C2H4INO, CAS 144-48-9, este líquido de incoloro a amarillo tiene un olor único y se usa ampliamente en diversas aplicaciones científicas e industriales debido a su reactividad única. Una de las principales aplicaciones radica en la investigación proteómica, donde sirve como agente alquilante para residuos de cisteína en proteínas. Esta reacción, conocida como carbamidometilación, previene la reforma del enlace disulfuro durante los pasos de preparación de muestras para el análisis proteómico, lo que permite una mejor preservación de la estructura de las proteínas y facilita la identificación y cuantificación de proteínas mediante espectrometría de masas.

Además de su uso en proteómica, ha encontrado aplicaciones en la síntesis de compuestos bioactivos, debido a su capacidad de servir como componente básico para introducir yodo, un halógeno biológicamente esencial, en moléculas orgánicas. También puede participar en reacciones de química clic, ampliando su utilidad sintética en el campo de la química orgánica.

2-yodoacetamida(Número CAS 144-48-9) es un compuesto orgánico que contiene un grupo yodoilamino, con la fórmula química CH ₂ ICOONH ₂. Los átomos de yodo en su estructura molecular le confieren una excelente actividad química, lo que lo convierte en una herramienta importante en la síntesis orgánica, la proteómica y la investigación bioquímica.

Investigación proteómica: reactivos de alquilación para cisteína e histidina

 

1. Alquilación de cisteína
Es un reactivo alquilante de cisteína de uso común en proteómica. Durante el proceso de preparación de la muestra, sufre una reacción irreversible con el grupo tiol (- SH) de los residuos de cisteína de la proteína para formar enlaces covalentes de carbono y azufre (R-S-CH ₂ CONH ₂), modificando así la estructura de la proteína. Esta reacción puede evitar eficazmente que la proteína vuelva a formar enlaces disulfuro en el procesamiento posterior, asegurando la desnaturalización completa de la muestra y manteniendo un estado reducido.
Escenarios de aplicación: secuenciación de péptidos, análisis de estructura de proteínas, investigación de interacciones de proteínas.
Ventajas experimentales: reacción rápida (se puede completar en 20 minutos a temperatura ambiente), fuerte especificidad y impacto mínimo sobre otros residuos de aminoácidos de la proteína.

 

Caso: El uso de 2-yodoacetamida para tratar muestras de proteínas antes del análisis de espectrometría de masas puede mejorar significativamente la tasa de identificación de péptidos y reducir la tasa de detección perdida.

2. Modificación de histidina
También puede reaccionar con el anillo de imidazol de la histidina, pero la velocidad de reacción es lenta y se usa comúnmente en el estudio de la inhibición de la actividad enzimática específica. Por ejemplo, modificando el residuo de histidina en el sitio activo de la ribonucleasa, se puede explorar el mecanismo catalítico enzimático.

 

3. Desarrollo de inhibidores enzimáticos.
Puede usarse como inhibidor enzimático irreversible para bloquear la función enzimática a través de grupos tiol o imidazol en el centro activo de las enzimas alquilantes.
Tipos de enzimas objetivo: enzimas con grupos tiol como centro activo (como alcohol deshidrogenasa, succinato deshidrogenasa, 3-fosfogliceraldehído deshidrogenasa), así como enzimas dependientes de histidina (como ciertas proteasas).
Mecanismo de acción: La reacción genera aductos covalentes estables (R-S-CH ₂ CONH ₂ o R-N-CH ₂ CONH ₂), que inactivan permanentemente la enzima.
Valor de aplicación: en el desarrollo de fármacos, los derivados de 2-yodoacetamida pueden servir como compuestos principales para diseñar inhibidores enzimáticos específicos.

Síntesis orgánica: intermedios multifuncionales y reactivos de reacción.

 

1. Síntesis de moléculas bioactivas.
Su átomo de yodo tiene excelentes propiedades de salida, lo que lo convierte en un intermedio ideal para sintetizar compuestos funcionales que contienen tioles, aminas y otros grupos.
Tipo de reacción:
Reacción de alquilación: reacciona con tioles para formar enlaces disulfuro, utilizados para modificar péptidos o proteínas.
Reacción de sustitución: como reactivo electrófilo, se sustituye con heteroátomos que contienen pares de electrones solitarios (como oxígeno y nitrógeno).
Reacción de adición: participe en la adición de Michael y otras reacciones para construir enlaces carbono-carbono.

 

Ejemplo de aplicación: al sintetizar medicamentos contra el cáncer que contienen grupos tiol, pueden reaccionar con grupos tiol en la molécula objetivo para formar enlaces disulfuro estables, mejorando así la estabilidad del fármaco.

2. Investigación de ubiquitina
En el estudio del sistema proteosoma de ubiquitina, se puede inhibir la actividad de las deubiquitinasas (DUB). Al unirse al residuo de cisteína del sitio activo DUB, bloquea su escisión de la cadena de ubiquitina, manteniendo así la estabilidad de las proteínas ubiquitinadas.

 

Método experimental: agregar2-yodoacetamidaal lisado celular puede inhibir eficazmente los DUB endógenos, facilitando el posterior enriquecimiento y análisis de proteínas ubiquitinadas.
3. Reactivos auxiliares de secuenciación de péptidos.
En la secuenciación de péptidos, la alquilación de residuos de cisteína puede prevenir la formación de enlaces disulfuro durante el proceso de secuenciación, mejorando así la precisión de la secuenciación. Además, los péptidos modificados pueden generar iones fragmentados característicos en el análisis de espectrometría de masas para ayudar en el análisis estructural.

Bioquímica e investigación médica: construcción de modelos y exploración de mecanismos

 

1. Construcción de modelos animales.
Puede utilizarse para inducir modelos de enfermedades del sistema digestivo animal, estudiar su patogénesis y la eficacia de los fármacos.
Modelo de dispepsia funcional (DF) en ratas: la administración de 2-yodoacetamida (2,0 a 10 mg/día, con una duración de 20 a 93 días) mediante sonda puede inducir úlceras crónicas profundas en el antro del estómago, simulando los síntomas de DF humana.
Modelo de colitis ulcerosa: combinado con el estrés por pinzamiento de la cola, puede exacerbar la respuesta inflamatoria intestinal y se utiliza para detectar fármacos antiinflamatorios.
Ventajas del modelo: fácil de operar, buena repetibilidad, adecuado para la detección de fármacos y la investigación de mecanismos patológicos.

 

2. Investigación a nivel celular
En experimentos con células, la inhibición de enzimas que contienen grupos tiol puede interferir con los procesos metabólicos celulares.
Inhibición de la glucólisis: Al inhibir la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, bloqueando la vía de la glucólisis y estudiando la regulación del metabolismo energético celular.
Investigación sobre la contracción muscular: inhibición de los grupos tiol en la quinasa de cadena ligera de miosina para explorar el mecanismo molecular de la contracción muscular.
3. Aplicación de propiedades fotosensibles.
Fácil de descomponer bajo la luz, debe almacenarse lejos de la luz (botella marrón, refrigerador a 4 grados). Esta característica lo hace potencialmente aplicable en sistemas de liberación controlada por luz, como lograr una regulación espaciotemporal precisa al inducir la liberación de moléculas activas a través de la luz.

Otras áreas de aplicación

 

1. Investigación sobre desinfección por-productos
Como subproducto de la desinfección del agua potable, el estudio de su mecanismo de generación y toxicidad es de gran importancia para garantizar la seguridad del agua potable.
2. Química Industrial
La 2-yodoacetamida se puede utilizar para la síntesis de materiales poliméricos, tensioactivos, etc., pero su escala de aplicación industrial es relativamente pequeña y se centra principalmente en la investigación de laboratorio.

Es un reactivo químico importante que se usa ampliamente en muchos campos, como la proteómica, la secuenciación de péptidos y los inhibidores de enzimas. Su síntesis se lleva a cabo principalmente mediante la reacción de cloroacetamida y yoduro de sodio. El siguiente es un método detallado de síntesis y preparación:

La síntesis de2-yodoacetamidaSe basa en una reacción de intercambio de halógeno, en la que el átomo de cloro de la cloroacetamida se sustituye por un átomo de yodo.

Los efectos tóxicos se han explorado en detalle en estudios in vivo, especialmente en experimentos de exposición a largo plazo-realizados en modelos animales. Estos estudios suelen utilizar ratas como sujetos experimentales para evaluar los efectos potenciales del compuesto en los organismos.

Modelos y condiciones experimentales.

• Modelo animal: ratas Sprague-Dawley
• Dosis: 2,0-10 mg
• Administración: Administración diaria a través del agua de bebida.
• Duración: 20 a 93 días

Resultados experimentales
En estos experimentos, los principales resultados observados fueron:

• Producción de gastritis: Muchas ratas experimentales desarrollaron inflamación del estómago (gastritis) después de la exposición a2-yodoacetamida.
• Úlceras crónicas: estudios adicionales encontraron que estas gastritis se complicaban aún más con úlceras crónicas profundas en muchas ratas, principalmente en la parte secretora del estómago.

Evaluación de seguridad y toxicidad.
Estos hallazgos in vivo resaltan la toxicidad potencial en los organismos, especialmente en el caso de exposición a largo plazo-. Por lo tanto, al utilizar este compuesto para investigaciones biológicas, es necesario tener cuidado y controlar estrictamente las condiciones experimentales para garantizar la seguridad de los animales de experimentación y la confiabilidad de los resultados experimentales.

Almacenamiento y manipulación
Dado que es sensible a la luz y a la humedad, sus condiciones de almacenamiento también son especialmente importantes. Generalmente se recomienda almacenarlo en un recipiente sellado a una temperatura de 2 a 8 grados, alejado de fuentes de luz y humedad. Además, al manipular este compuesto, se debe usar equipo de protección adecuado, como guantes protectores y equipo de protección respiratoria, para evitar la inhalación de polvo o vapor.

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