Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo CAS 27607-77-8

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Trifluorometanosulfonato de trimetilsililoconocido como1-(2,6-clorofenil)-2-indolinona (diclofenaco) es un compuesto con propiedades físicas específicas. Es un líquido transparente de incoloro a marrón claro con un ligero olor irritante. La densidad es 1,228 g/ml, CAS 27607-77-8 y el peso molecular es 222,26. Su estructura molecular contiene tres grupos metilo (CH3) y un grupo trifluorometilo (CF3), así como un átomo de silicio y un grupo de ácido sulfónico. Puede disolverse en disolventes orgánicos como hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos halogenados y tetrahidrofurano, pero no en agua. La fuerte polaridad de este compuesto le confiere una buena solubilidad en disolventes orgánicos. Tiene una importante acidez de Lewis y una fuerte higroscopicidad. En ambientes húmedos, este compuesto es propenso a sufrir reacciones químicas violentas con el agua y deteriorarse.

Por tanto, es necesario almacenarlo en un ambiente seco para mantener su estabilidad. Es un reactivo de silanización eficaz, un fuerte catalizador ácido de Lewis y un reactivo protector a base de silicio- de uso común. Tiene una amplia gama de aplicaciones en procesos de investigación y desarrollo de laboratorio y producción química y farmacéutica, y se utiliza principalmente para la protección de hidroxilos en la conversión de sustancias químicas orgánicas y la preparación de enol silanos. Además, este compuesto también se utiliza para sintetizar otros compuestos importantes de silicio y flúor. Se utiliza clínicamente para la artritis reumatoide, la espondilitis adhesiva, la artritis no inflamatoria, la artritis, el dolor causado por reumatismo no articular y la inflamación no articular, varios tipos de neuralgia, dolor canceroso, dolor post-dolor traumático y fiebre causada por diversas inflamaciones. Es tóxico para ciertos animales, como las águilas calvas. El polvo de diclofenaco se usa principalmente en química, pero la solución de diclofenaco se usa principalmente en animales, como en los ojos de perros o gatos cuando están enfermos.

Punto de fusión 25 grados, punto de ebullición 77 grados/80 mmHg (lit.), Densidad 1,228 g/mL a 25 grados C (lit.), Presión de vapor 4,7 hPa (20 grados C), Índice de refracción n20/D 1,36 (lit.), punto de inflamación 78 grados F, Condiciones de almacenamiento Almacenar por debajo de + 30 grados C. , Solubilidad sol de hidrocarburos alifáticos y aromáticos, haloalcanos, éteres. , Morfología Líquido fumante, Proporción 1,15, Color Claro, incoloro a marrón claro, Solubilidad en agua REACCIONA, Sensible a la humedad-Sensible, Sensibilidad a la hidrólisis 8: reacciona rápidamente con la humedad, el agua y los disolventes próticos.

Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo(TMSOTf, número CAS 27607-77-8) es un compuesto de silicio orgánico altamente activo con una estructura central que consta de grupos trimetilsililo (- Si (CH ∝) ∝) y trifluorometanosulfonato (- SO ∝ CF ∝). Su fórmula molecular es C ₄ H ₉ F ∝ O ∝ SSi, con un peso molecular de 222,26. Aparece como un líquido transparente de incoloro a amarillo pálido y tiene una fuerte higroscopicidad, inflamabilidad y corrosividad. Como reactivo clave en el campo de la síntesis orgánica, TMSOTf ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como la medicina, los materiales, la energía y la química verde, debido a sus propiedades catalíticas únicas del ácido de Lewis y su capacidad de siliconación.

Síntesis de intermediarios farmacéuticos: una herramienta clave para la regulación precisa de la estructura molecular

 

1. Protección y desprotección de los derivados del azúcar
TMSOTf es un reactivo protector selectivo eficaz en glicoquímica, particularmente adecuado para la protección por siliconación de grupos hidroxilo como glucosa y nucleótidos. Su eficiencia de reacción es significativamente mejor que la de los reactivos tradicionales (como el trimetilclorosilano, TMSCl) y puede completar rápidamente la conversión de grupos hidroxilo en éteres de silicio en condiciones suaves (0-10 grados) con menos subproductos-. Por ejemplo, en la síntesis de derivados de nucleósidos, TMSOTf puede proteger selectivamente los grupos 2'- o 3'-hidroxilo en el anillo de ribosa, proporcionando una base para modificaciones estereoselectivas posteriores.

 

Los datos experimentales muestran que cuando se usa TMSOTf para proteger el grupo hidroxilo de la glucosa, el rendimiento de la reacción puede alcanzar más del 95% y el grupo protector puede eliminarse eficientemente en condiciones ácidas, con una tasa de recuperación superior al 90%.

2. Construcción de compuestos heterocíclicos.
TMSOTf, como catalizador ácido de Lewis fuerte, puede acelerar significativamente las reacciones de alquilación, acilación y ciclación de compuestos heterocíclicos como el indol y la piridina. Por ejemplo, en la reacción de acilación selectiva de indol en 3 sitios, la adición de TMSOTf puede acortar el tiempo de reacción de 12 horas en los métodos tradicionales a 2 horas y mejorar la pureza del producto al 98%.

 

Además, puede catalizar reacciones de ciclación tipo Dieckmann de esterimidas y diésteres, construyendo eficientemente estructuras cíclicas de cinco - o seis miembros, lo que proporciona pasos clave para la síntesis de productos naturales complejos como los alcaloides.

3. Síntesis de antibióticos y fármacos antivirales.
TMSOTf se usa comúnmente para la construcción de intermediarios clave en la síntesis de antibióticos (como macrólidos) y fármacos antivirales (como análogos de nucleósidos). Por ejemplo, en la síntesis de derivados de eritromicina, TMSOTf cataliza la formación de enlaces glicosídicos, lo que aumenta el rendimiento de la reacción del 60 % al 85 % y reduce la generación de subproductos-. Su alta reactividad y selectividad hacen que los pasos de síntesis de fármacos sean más simples y de menor costo.

Modificación de materiales poliméricos: el aditivo central que dota a los materiales de alto rendimiento

 

1. Agente reticulante de caucho de silicona
Trifluorometanosulfonato de trimetilsililoes un agente reticulante eficaz para caucho de silicona vulcanizado a temperatura ambiente (RTV), que puede acortar significativamente el tiempo de curado y mejorar las propiedades del material. El curado del caucho de silicona tradicional requiere alta temperatura (120-150 grados) o mucho tiempo (más de 24 horas), mientras que agregar TMSOTf puede acortar el tiempo de curado a temperatura ambiente a 20-60 minutos, y la resistencia a la tracción del caucho de silicona curado aumenta en un 30%, con una resistencia a la temperatura significativamente mejorada (hasta 200 grados) y resistencia a la corrosión química. Su mecanismo de acción es: TMSOTf cataliza la reacción de condensación entre grupos silanol (- Si OH) y agentes de acoplamiento de silano (como el metiltrimetoxisilano), formando una estructura de red tridimensional.

 

2. Síntesis de materiales optoelectrónicos
En la preparación de materiales OLED (diodos emisores de luz orgánicos), TMSOTf se utiliza para sintetizar materiales de capas de transporte de huecos (como derivados de TPD), que mejoran la movilidad de los portadores moleculares mediante la modificación de la silicona. Por ejemplo, en la modificación de TPD basada en silicio-, TMSOTf cataliza la conversión de grupos hidroxilo en el anillo de benceno en éteres de silicio, lo que aumenta la eficiencia de fotoluminiscencia del material en un 20 % y extiende la vida útil del dispositivo a 1,5 veces la de los materiales tradicionales. Además, también se puede utilizar para modificar la capa de transporte de huecos en células solares de perovskita para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de la célula.

 

3. Funcionalización superficial de nanomateriales.
TMSOTf se puede utilizar para la modificación de la siliconación superficial de nanopartículas (como sílice y puntos cuánticos) para mejorar su dispersabilidad y biocompatibilidad. Por ejemplo, en la modificación de la superficie de nanopartículas de sílice, TMSOTf cataliza la conversión de grupos hidroxilo en éteres de silicio, mejorando significativamente la dispersabilidad de las partículas en disolventes orgánicos y proporcionando un vehículo estable para los sistemas de administración de fármacos.

Catálisis de síntesis orgánica: el "motor químico" que acelera los procesos de reacción

 

1. Reacción de acilación de Friedel Crafts
TMSOTf, como catalizador ácido de Lewis fuerte, puede catalizar eficientemente la reacción de acilación de Friedel Crafts de compuestos aromáticos y construir enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, en la reacción de acilación de benceno con cloruro de acetilo, la adición de TMSOTf aumenta el rendimiento de la reacción del 70% de los catalizadores tradicionales (como AlCl3) al 90%, y las condiciones de reacción son más suaves (temperatura ambiente frente a . 80 grados), lo que reduce la generación de subproductos-.

2. Reacción de cicloadición de Diels Alder
TMSOTf puede reducir la energía de activación y aumentar significativamente la velocidad de reacción en la reacción de cicloadición entre dienos y dienófilos.

 

Por ejemplo, en la reacción entre ciclopentadieno y ácido acrílico, el tiempo de reacción se acortó de 24 horas a 2 horas bajo catálisis con TMSOTf, y la selectividad cis del producto alcanzó el 95 %, proporcionando una vía eficiente para la síntesis de productos naturales como los terpenos.

3. Deshidratación y eterificación de alcoholes.
TMSOTf puede catalizar la deshidratación intramolecular de alcoholes para producir olefinas o la deshidratación intermolecular para producir éteres. Por ejemplo, en la reacción de deshidratación de n-butanol, el rendimiento de la reacción bajo catálisis con TMSOTf alcanza el 90% y la proporción de olefinas trans en el producto supera el 95%, lo que es mejor que el método catalítico tradicional con ácido sulfúrico (rendimiento 60%, proporción trans 70%).

Aplicaciones de la química verde: direcciones innovadoras de acuerdo con las tendencias del desarrollo sostenible

 

1. Síntesis asistida por microondas
TMSOTf puede acelerar significativamente el proceso de reacción y reducir el consumo de energía bajo radiación de microondas. Por ejemplo, en la protección mediante silicona de derivados de azúcar, el tiempo de reacción se redujo de 5 horas en métodos tradicionales a 30 minutos en condiciones asistidas por microondas-y el rendimiento se aumentó al 98 %.

2. Síntesis libre de disolventes
TMSOTf puede catalizar reacciones en condiciones sin-disolventes, lo que reduce el uso de disolventes orgánicos y las emisiones de residuos.

 

Por ejemplo, en la modificación de ésteres por silicona, el rendimiento de la reacción catalizada por TMSOTf en condiciones libres de disolvente-alcanza el 95 %, y la operación es sencilla, de acuerdo con los principios de la química verde.

3. Síntesis catalizada por nanopartículas.
Trifluorometanosulfonato de trimetilsililoLas nanopartículas modificadas, como las nanopartículas de oro basadas en silicio-, pueden servir como catalizadores novedosos para mejorar la selectividad de la reacción. Por ejemplo, en la reacción de epoxidación de estireno, la selectividad del producto catalizado por nanopartículas de oro a base de silicio-alcanza el 90% y el catalizador se puede reutilizar más de cinco veces sin una disminución significativa de la actividad.

Asistencia de química analítica: un "amplificador químico" para mejorar la sensibilidad de detección

 

1. Derivación compuesta
TMSOTf puede convertir grupos activos como los grupos hidroxilo y amino en éteres de silicio o derivados de amina de silicio, mejorando la sensibilidad de detección de compuestos en cromatografía de gases (GC) o cromatografía líquida (HPLC). Por ejemplo, en el análisis de aminoácidos, la derivatización basada en silicio-puede reducir el límite de detección al nivel picomolar (pmol), cumpliendo con los requisitos del análisis de trazas.

2. Mejora del análisis de espectrometría de masas
Los compuestos modificados con TMSOTf son propensos a formar cationes estables en el análisis de espectrometría de masas, lo que mejora la intensidad de la señal. Por ejemplo, en el análisis de espectrometría de masas de compuestos de carbohidratos, la modificación por siliconación aumenta 10 veces la intensidad máxima de los iones moleculares, lo que facilita la identificación estructural.

Exploración en el sector energético: posibles direcciones para aplicaciones emergentes

 

1. Aditivos electrolíticos para baterías de iones de litio-
TMSOTf se puede utilizar como aditivo formador de película-para electrolitos de baterías de iones de litio-, formando una película SEI estable en la superficie del electrodo negativo, inhibiendo la descomposición del electrolito y mejorando la vida útil de la batería. Experimentos preliminares han demostrado que agregar un 1% de electrolito TMSOTf puede aumentar el número de ciclos de la batería a más de 500 y lograr una tasa de retención de capacidad del 85%.

2. Modificación de la membrana de intercambio de protones para pilas de combustible.
TMSOTf se puede utilizar para la modificación por silicona de membranas de intercambio de protones para mejorar la conductividad de los protones y la estabilidad química. Por ejemplo, en la modificación de membranas de ácido perfluorosulfónico, el tratamiento de siliconación aumenta la conductividad de protones en un 20% y mejora significativamente la estabilidad de la membrana a altas temperaturas (120 grados).

El éster trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se ha convertido en un reactivo central en los campos de la síntesis orgánica, la medicina, los materiales y la energía debido a su estructura química y multifuncionalidad únicas. Sus aplicaciones cubren una amplia gama de escenarios, desde catálisis de reacción básica hasta preparación de materiales-de alta gama, y ​​con avances en química verde y tecnología de producción continua, su potencial de mercado continúa liberándose. En el futuro, con la creciente demanda de productos de alta-pureza (mayor o igual al 99,9%) y la mejora de los servicios personalizados, se espera que TMSOTf logre aplicaciones más amplias en campos emergentes como las células solares de perovskita y las baterías de iones de litio-, promoviendo la mejora de las industrias relacionadas hacia una alta eficiencia y sostenibilidad.

Somos el proveedor del producto.

Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.

SintéticoTrifluorometanosulfonato de trimetilsililo :

fue sintetizado a partir de ácido trifluorometanosulfónico y trimetilclorosilano. Al examinar los factores que influyen, como la temperatura, el tiempo, la proporción de materia prima y la presión de destilación, las condiciones óptimas de reacción se determinaron de la siguiente manera: temperatura 20 - 30 C, tiempo de reacción 8 h, relación molar de materia prima 1: 1,40 y presión de destilación al vacío - 0,090 MPa. Los espectros de RMN ('H, 'p, 'Si NMR) y el método de titulación química se utilizaron para el análisis cuantitativo del producto objetivo. El rendimiento del producto puede alcanzar más del 98 % y la pureza puede alcanzar más del 99 %.

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