TERT-BUTILO 4-(AMINOCARBONILO)TETRAHIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOXILAes un compuesto orgánico específico con una estructura química y propiedades distintas. Pertenece a la categoría de compuestos heterocíclicos y presenta un anillo de tetrahidropiridina, que es un anillo de seis-miembros que contiene cuatro átomos de carbono y dos átomos de nitrógeno. Esta molécula en particular está sustituida con un grupo éster terc-butílico en un extremo y un grupo aminocarbonilo (o carbamoílo) en el anillo de tetrahidropiridina.
El grupo éster terc-butílico, a menudo denominado -OC(CH3)3, proporciona estabilidad y ayuda a modular la reactividad del compuesto. El grupo aminocarbonilo, -CONH2, introduce una funcionalidad amida, que puede participar en diversas reacciones químicas, como enlaces de hidrógeno y reacciones de condensación.
El nombre del compuesto sugiere que tiene un grupo carboxilato (-COO-) unido al anillo de tetrahidropiridina mediante un resto de alcohol terc-butílico, lo que indica su potencial como éster. Esta esterificación puede afectar la solubilidad y la actividad biológica de la molécula.
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Fórmula química |
C11H20N2O3 |
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Masa exacta |
228.15 |
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Peso molecular |
228.29 |
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m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Los derivados de piperidina son estructuras comunes en el descubrimiento de fármacos debido a sus diversas actividades biológicas. Este compuesto se puede utilizar para sintetizar varios derivados de piperidina mediante la introducción de diferentes sustituyentes o grupos funcionales, que pueden exhibir propiedades anti-inflamatorias, analgésicas o antipsicóticas.
introducción de sus derivados
con grupos amino modificados
Alterando el grupo amino enTERT-BUTILO 4-(AMINOCARBONILO)TETRAHIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOXILA, se pueden obtener diversos derivados con diferentes funcionalidades. Estos derivados pueden incluir, entre otros, aquellos con grupos amino acilados, alquilados o arilados.
Derivado acetilado: Al hacer reaccionar el grupo amino con anhídrido acético, se puede formar un derivado acetilado. Esta modificación puede alterar la solubilidad, estabilidad y actividad biológica del compuesto.
Otros derivados de ácidos carboxílicos: Reacciones similares con otros ácidos carboxílicos (p. ej., ácido propiónico, ácido butírico) pueden producir derivados con diferentes grupos acilo.
Derivado metilado: El tratamiento del grupo amino con formaldehído y un agente reductor (p. ej., cianoborohidruro de sodio) puede provocar metilación. Esta modificación puede afectar la lipofilia y la actividad biológica del compuesto.
Otros derivados alquílicos: Reacciones análogas con otros aldehídos o cetonas pueden producir derivados con cadenas alquílicas más largas.
Derivado fenilado: La reacción con benzaldehído seguida de reducción puede producir un derivado fenilado. Esta modificación puede introducir propiedades aromáticas al compuesto.
Otros derivados de arilo: Reacciones similares con otros aldehídos o cetonas aromáticos pueden producir derivados con diferentes grupos arilo.
con anillo de tetrahidropiridina modificado
Las modificaciones del anillo de tetrahidropiridina, como la expansión del anillo, la contracción del anillo o la sustitución de átomos del anillo, pueden dar lugar a una serie de derivados con propiedades únicas y aplicaciones potenciales.
Derivados de piperidina: La expansión del anillo de tetrahidropiridina mediante la adición de un átomo de carbono adicional conduce a derivados de piperidina. La piperidina es un anillo heterocíclico de seis-miembros con nitrógeno en el centro y tiene muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.
Productos farmacéuticos: Los compuestos que contienen piperidina-a menudo se encuentran en productos farmacéuticos debido a su capacidad para interactuar con objetivos biológicos (p. ej., receptores, enzimas) de maneras únicas.
Intermedios sintéticos: Los derivados de piperidina pueden servir como intermediarios en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas.
Derivados de azetidina: La contracción del anillo de tetrahidropiridina mediante la eliminación de un átomo de carbono da como resultado derivados de azetidina. La azetidina es un anillo heterocíclico de cuatro-miembros con nitrógeno en el centro.
Miméticos de péptidos: Los derivados de azetidina se han explorado como miméticos de péptidos debido a su capacidad para imitar las propiedades conformacionales de los péptidos al tiempo que ofrecen ventajas en términos de estabilidad y resistencia a la degradación.
Actividad biológica: Algunos compuestos que contienen azetidina-han mostrado actividad biológica, lo que los convierte en candidatos potenciales para un mayor desarrollo como productos farmacéuticos.
Derivados heterocíclicos: Reemplazar uno o más átomos de carbono en el anillo de tetrahidropiridina con otros átomos (p. ej., oxígeno, azufre) da como resultado derivados heterocíclicos.
Oxazinas y tiazinas: Reemplazar un átomo de carbono con oxígeno o azufre, respectivamente, conduce a derivados de oxazina y tiazina. Estos compuestos tienen diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica, agroquímica y de tintes.
Actividad biológica: Muchos derivados heterocíclicos exhiben una actividad biológica significativa, lo que los convierte en objetivos atractivos para el descubrimiento y desarrollo de fármacos.
con grupo éster terc-butílico modificado
El grupo éster terc-butílico también se puede modificar para producir derivados con diferentes funcionalidades éster. Por ejemplo, reemplazar el grupo terc-butilo con otros grupos alquilo o arilo puede producir análogos con solubilidad, estabilidad y actividad biológica alteradas.
Derivados de ésteres alquílicos
- Grupos alquilo lineales y ramificados: Reemplazar el grupo terc-butilo con cadenas alquilo lineales o ramificadas puede influir en la solubilidad y lipofilicidad del compuesto.
- Solubilidad: Las cadenas de alquilo lineales tienden a aumentar la solubilidad en disolventes polares, mientras que las cadenas de alquilo ramificadas pueden mejorar la solubilidad en disolventes no-polares.
- Estabilidad: La estabilidad del enlace éster puede verse afectada por el sustituyente alquilo. Por ejemplo, los ésteres con más grupos alquilo sustituidos pueden ser más resistentes a la hidrólisis.
- Actividad biológica: Los cambios en los sustituyentes alquilo pueden alterar la afinidad de unión y la selectividad hacia objetivos biológicos, lo que podría afectar los perfiles farmacológicos.
Derivados de éster aril
- Anillos Aromáticos: Reemplazar el grupo terc-butilo por un grupo arilo introduce propiedades aromáticas al derivado éster.
- Solubilidad: Los ésteres de arilo a menudo tienen una mayor solubilidad en disolventes orgánicos debido a su naturaleza aromática.
- Estabilidad: Los ésteres de arilo pueden exhibir una mayor estabilidad frente a ciertas reacciones químicas, como la oxidación o la reducción.
- Actividad biológica: Los sustituyentes arilo pueden introducir interacciones de unión únicas con objetivos biológicos, lo que lleva a nuevas actividades farmacológicas o una mayor potencia.
Papel en la ingeniería reticular: como bloque de construcción supramolecular multifuncional
La ingeniería reticular dota a los materiales de propiedades físicas y químicas únicas al regular la disposición ordenada de átomos, iones o moléculas en cristales, lo que demuestra un potencial revolucionario en campos como los materiales cuánticos, la catálisis y la conversión optoelectrónica. La ingeniería de redes tradicionales se centra principalmente en cristales inorgánicos o estructuras metalorgánicas (MOF), mientras que en los últimos años, la ingeniería de redes supramoleculares basada en moléculas orgánicas se ha convertido gradualmente en un punto de investigación debido a su sintonizabilidad dinámica, designabilidad funcional y biocompatibilidad.TERT-BUTILO 4-(AMINOCARBONILO)TETRAHIDROPIRIDINA-1(2H)-CARBOXILA(TBTC, número CAS 91419-48-6) es un compuesto orgánico que contiene un anillo de tetrahidropiridina, un grupo carbamoílo (- CONH ₂) y un grupo protector terc butoxicarbonilo (Boc). En su estructura molecular, el anillo de tetrahidropiridina proporciona un esqueleto rígido, y los grupos amino formilo y Boc forman una red supramolecular a través de interacciones no covalentes como enlaces de hidrógeno y apilamiento π - π, lo que lo convierte en un bloque de construcción multifuncional muy prometedor en ingeniería reticular.
Interacción supramolecular y mecanismo de construcción de red de TBTC
El núcleo de la ingeniería de redes supramoleculares radica en impulsar el autoensamblaje molecular a través de interacciones no covalentes como enlaces de hidrógeno, fuerzas de van der Waals y apilamiento de π - π para formar estructuras ordenadas de largo-alcance. Las propiedades moleculares del TBTC lo convierten en un componente supramolecular ideal:
Construcción de red de enlaces de hidrógeno.
Los grupos N-H y C=O en el grupo amino formilo pueden formar enlaces de hidrógeno N-H···· O=C, cuya energía de enlace (aproximadamente 2-8 kcal/mol) es más débil que la de los enlaces covalentes, pero puede estabilizar la estructura reticular a través de efectos sinérgicos multi-direccionales y multicéntricos. Por ejemplo, en una red similar al compuesto ácido 1,3,5-tris [3- (carboxifenil)oxametil] -2,4,6-trimetilbenceno (H3TBTC), los ligandos semirrígidos se organizan alternativamente en configuraciones cis, cis, cis y cis, trans, trans para formar nanojaulas octaédricas distorsionadas, que están conectadas por un hidrógeno red de unión para formar un marco tridimensional. Aunque TBTC tiene estructuras diferentes, su capacidad de formar enlaces de hidrógeno carbamoílo puede impulsar de manera similar el apilamiento de capas o columnas moleculares.
π - π apilamiento y sinergia de fuerzas de van der Waals
El sistema conjugado del anillo de tetrahidropiridina puede sufrir apilamiento π - π con anillos aromáticos o grupos que contienen electrones π -, lo que mejora las interacciones intermoleculares. Por ejemplo, en estructuras metalorgánicas (MOF), el apilamiento π - π de ligandos y nodos metálicos puede regular el tamaño de los poros de la red. El anillo de piridina de TBTC puede coordinarse con otras moléculas aromáticas o iones metálicos a través de un mecanismo similar, formando una estructura reticular con una porosidad específica.
El impedimento estérico estereoscópico regula el orden de la red.
El gran volumen de grupos Boc puede introducir impedimento estérico e inhibir el apilamiento desordenado de moléculas. Por ejemplo, en el crecimiento de la dolomita, la estructura desordenada/ordenada de Ca ² ⁺ y Mg ² ⁺ locales optimiza gradualmente el orden de la red mediante un proceso de disolución y precipitación. El grupo Boc de TBTC puede inducir la formación de regiones ordenadas localmente durante la etapa inicial de crecimiento de la red de manera similar y posteriormente lograr redes ordenadas globalmente mediante ajustes dinámicos como la temperatura y la polaridad del solvente.
Descripción de productos
Control de disolventes y temperatura
La polaridad, la constante dieléctrica y el punto de ebullición de los disolventes pueden afectar significativamente la solubilidad y las interacciones intermoleculares del TBTC. Por ejemplo, en disolventes polares como DMF y DMSO, la red de enlaces de hidrógeno del TBTC puede debilitarse, lo que da como resultado que la molécula exista en forma monomérica; En disolventes no-polares como el tolueno y el hexano, se mejoran los enlaces de hidrógeno intermoleculares y el apilamiento π - π, lo que promueve la formación de redes. Además, la temperatura puede regular la tasa de crecimiento de la red cambiando la energía cinética térmica molecular. A bajas temperaturas, la energía cinética molecular disminuye y el crecimiento de la red se ralentiza, lo que favorece la formación de monocristales con menos defectos y mayor orden; Las altas temperaturas pueden acelerar el crecimiento de la red, pero son propensas a introducir defectos.
Aditivos e inducción de plantillas
La introducción de aditivos (como líquidos iónicos, tensioactivos) o moléculas plantilla puede regular selectivamente la estructura reticular del TBTC. Por ejemplo, los cationes y aniones en líquidos iónicos pueden cambiar el modo de apilamiento molecular al interactuar con los grupos polares de TBTC; Los tensioactivos pueden proporcionar plantillas a nanoescala para el crecimiento de la red formando micelas o microlociones. Además, los iones metálicos (como Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) pueden coordinarse con los grupos amino o carbonilo de TBTC para formar estructuras supramoleculares organometálicas (MOF), cuya estructura reticular puede controlarse con precisión mediante el tipo y modo de coordinación de los iones metálicos.
Proceso de postratamiento y recocido.
El tratamiento de recocido puede mejorar el orden al impulsar termodinámicamente la reparación de defectos de la red. Por ejemplo, en el crecimiento de la dolomita, las fluctuaciones en la sobresaturación pueden acelerar el proceso de precipitación por disolución, logrando el ordenamiento de la red. De manera similar, recocer la red TBTC (como calentarla gradualmente a una temperatura específica y mantenerla) puede eliminar regiones desordenadas en la red y formar fases cristalinas más estables. Además, los procesos de recristalización, como la evaporación de disolventes y la cristalización por enfriamiento, pueden optimizar la morfología y el tamaño de la red controlando la velocidad de cristalización.
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