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1,1'-tiocarbonildiimidazol, número CAS 6160-65-2, fórmula molecular C7H6N4S, peso molecular 178,21. También conocido como 1,1'-tiocarbonato diimidazol o Metanotiona, di-1H-imidazol-1-il-. A temperatura ambiente, aparece como una sustancia en polvo de color blanco a amarillo claro y, a veces, también puede aparecer como cristales de color rojo claro. Esta sustancia tiene una forma relativamente estable en su estado sólido y no se deforma ni se descompone fácilmente. Extremadamente soluble en agua y etanol, así como en disolventes orgánicos como tetrahidrofurano, tolueno y diclorometano. Se utiliza principalmente como reactivo de transferencia de tiocarbonilo en síntesis orgánica. Puede reaccionar con grupos hidroxilo o amino con hidrógeno activo para generar derivados de tiocarbonilo, que tienen un importante valor de empleo en la síntesis orgánica. Por ejemplo, los ésteres de ácido tiocarboxílico generados por grupos hidroxilo pueden sufrir reacciones de desoxigenación, mientras que los ésteres de tiocarbonato generados por grupos dihidroxi adyacentes pueden sufrir reacciones de formación de olefinas de Corey Winter, etc.
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C.F |
C7H6N4S |
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E.M |
178 |
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M.W |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
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E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Aplicación I
CN202010657975.7 informó el método de preparación de un tipo de agente reductor de agua- de la serie de ácido policarboxílico en polvo anti-lodos. Los pasos específicos fueron los siguientes: en primer lugar, los fosfoalquenos modificados prepolimerizados se obtuvieron mediante la reacción de Corey-Winter con orto-diol, N, N-tiocarbonildiimidazol, ligando de fosfito quiral y fosfito de alquilo; Luego, los fosfoalquenos modificados prepolimerizados se gotean en la solución acuosa de la mezcla de fosfato de metacrilato de polietilenglicol, 2-alil anisol e iniciador, y la reacción RAFT tiene lugar bajo la acción del reactivo RAFT para obtener un método de preparación de reductor de agua de serie de ácido policarboxílico de tipo anti-lodo. La cadena de bloques-ramificación de la invención está dispuesta ordenadamente, el peso molecular se controla con precisión, la distribución molecular es estrecha, el proceso es respetuoso con el medio ambiente y tiene un rendimiento de reducción de agua. Tiene un efecto anti-limo obvio en el material de arena y piedra con un gran contenido de limo en el concreto y tiene un excelente rendimiento de dispersión.
Aplicación II
CN201911129133.8 divulga un material elástico con una eficiencia autorreparadora ultra-a temperatura ambiente-y un método de preparación del mismo, perteneciente al campo de los materiales poliméricos. El material elástico se obtiene mediante mezcla y policondensación de1,1'-tiocarbonildiimidazolo N,N'-carbonil diimidazol y polidimetilsiloxano y diisocianato terminados en aminopropilo en proporción. En primer lugar, se mezclan N,N'-tiocarbonildiimidazol o N,N'-carbonildiimidazol y diisocianato y se disuelven en un disolvente de triclorometano, y luego se añaden gota a gota a la solución de polidimetilsiloxano terminado en aminopropilo en una atmósfera de nitrógeno. El material elástico con una ultra-eficiencia autorreparadora ultra-alta a temperatura ambiente se obtiene mediante secado. El material elástico de la invención tiene una eficiencia autorreparable ultra-alta-a temperatura ambiente, puede recuperar completamente sus propiedades mecánicas originales después de ser reparado a temperatura ambiente durante 4 horas y tiene un proceso de preparación simple, una alta eficiencia de preparación y es adecuado para la producción industrial en masa.
N. N '- Tiocarbonildiimidazol (TCDI, número CAS: 6160-65-2) es un compuesto orgánico con una estructura química única, con la fórmula molecular C7H6N4S y un peso molecular de 178,21. Este compuesto se caracteriza por el grupo tiol carbonilo que conecta dos anillos de imidazol y ha demostrado un amplio valor de empleo en los campos de la medicina, la biotecnología y la síntesis orgánica.
1. Reactivos clave en reacciones bioquímicas.
La función principal del TCDI se refleja en sus propiedades químicas como reactivo de transferencia de carbonilo de azufre. El grupo tiocarbonilo (- CS -) en su estructura molecular está fuertemente activado por el anillo imidazol, que puede reaccionar de manera selectiva y eficiente con compuestos que contienen hidrógeno activo (como los grupos hidroxilo y amino) para generar derivados como el tioformiato y el tiocarbonato. Este proceso tiene las siguientes ventajas:
Condiciones de reacción suaves: se puede realizar en condiciones de pH neutro y temperatura ambiente, evitando el daño a grupos sensoriales sensibles causado por ambientes ácidos/álcalis fuertes en los métodos tradicionales.
Alta estereoselectividad: al controlar las condiciones de reacción, como el disolvente y la temperatura, se puede lograr la síntesis direccional de productos conformacionales específicos.
Por control del producto: durante el proceso de reacción no se producen subproductos-nocivos, como el ácido de haluro de hidrógeno, lo que mejora significativamente la pureza del producto.
2. Agentes de enlace clave en la síntesis de péptidos.
En la síntesis de péptidos-en fase sólida (SPPS),1,1'-tiocarbonildiimidazolSirve como reactivo activador que puede unir eficientemente residuos de aminoácidos. El mecanismo de acción es que el TCDI reacciona con el grupo carboxilo de un aminoácido para formar un intermedio tioformiato, que luego sufre una sustitución nucleofílica con el grupo amino de otro aminoácido para formar un enlace peptídico estable. Este proceso tiene las siguientes mejoras en comparación con el método tradicional DCC (diciclohexilcarbodiimida):
Eficiencia de reacción mejorada: la estabilidad del intermedio del éster de tioformiato es mejor que la de la O-acilisourea generada por DCC, lo que reduce la aparición de reacciones secundarias.
Optimización de la pureza del producto: evite la diciclohexilurea (DCU) residual generada en el método DCC y simplifique los pasos de purificación posteriores.
Alcance de la extensión del empleo: puede activar eficazmente aminoácidos con impedimento estérico (como la prolina) y mejorar la tasa de éxito de la síntesis de cadenas peptídicas complejas.
1. Esterificación con tioformiato de compuestos hidroxilo.
Cuando el TCDI reacciona con alcoholes, su grupo tiocarbonilo ataca preferentemente al átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo del alcohol, produciendo tioformiato e imidazol. Esta reacción tiene las siguientes características:
Selectividad regional: la velocidad de reacción de los alcoholes primarios es significativamente mayor que la de los alcoholes secundarios, y se puede lograr una modificación selectiva de grupos hidroxilo específicos ajustando las condiciones de reacción.
Compatibilidad funcional: la reacción no tiene ningún efecto significativo sobre grupos funcionales como los grupos carboxilo y éster adyacentes, y es adecuada para la modificación local de moléculas complejas.
Diversidad de reacciones posteriores: los ésteres de tioformiato generados pueden participar aún más en reacciones de desoxigenación, reacciones de formación de olefinas de Corey Winter, etc., brindando posibilidades para la reconstrucción del esqueleto molecular.
2. Esterificación cíclica de tiocarbonato de compuestos dihidroxi
Cuando el TCDI reacciona con compuestos dihidroxi adyacentes (como derivados de azúcar), puede generar tiocarbonatos cíclicos de cinco o seis miembros. El valor clave de esta reacción radica en:
Bloqueo de configuración estereoscópica: la estructura cíclica estabiliza la configuración molecular mediante conjugación, haciéndola adecuada para la síntesis y separación de moléculas quirales.
Selectividad de la reacción: el efecto de impedimento estérico de los grupos hidroxilo adyacentes puede regular el tipo de productos de ciclación (anillo de cinco miembros frente a anillo de seis miembros).
Mejora de la actividad biológica: algunos derivados de tiocarbonato cíclico exhiben actividades antibacterianas, antivirales y otras actividades biológicas, y pueden usarse directamente como compuestos principales de fármacos.
3. Síntesis de derivados de tiourea de compuestos amino.
Cuando el TCDI reacciona con la diamina, se pueden generar derivados de tiourea cíclicos. Esta reacción tiene un uso importante en el campo de la ciencia de materiales:
La química de coordinación emplea: los ligandos de tiourea cíclica pueden formar complejos estables con metales de transición para reacciones catalíticas o la construcción de materiales de estructuras organometálicas (MOF).
Autoensamblaje supramolecular: los enlaces de hidrógeno de los grupos tiourea pueden impulsar el autoensamblaje molecular, formando nanoestructuras con funciones específicas.
Potencial para el diseño de fármacos: algunos derivados de tiourea exhiben actividades anti-tumorales, anti-inflamatorias y de otro tipo, lo que proporciona plantillas estructurales para el desarrollo de fármacos innovadores.
Escenarios de aplicación específicos
1. Síntesis de intermediarios farmacéuticos.
Compuestos antibióticos: el TCDI se puede utilizar como intermediario clave para la síntesis de antibióticos lactámicos -, introduciendo grupos protectores a través de la reacción de tioformiato para mejorar la eficiencia de la síntesis.
Fármacos peptídicos: se utilizan en síntesis-en fase sólida para reemplazar los agentes de condensación tradicionales para la síntesis de péptidos cíclicos, hormonas peptídicas y otras moléculas de fármacos.
Síntesis de fármacos quirales: utilización de la estereoselectividad de TCDI para sintetizar moléculas de fármacos con centros quirales específicos, como el intermediario clave del fármaco antiviral oseltamivir.
3. Metodología de Síntesis Orgánica
Reacción de formación de olefinas de Corey Winter: el tiocarbonato cíclico generado por1,1'-tiocarbonildiimidazolse puede convertir eficientemente en olefinas bajo la acción del hidruro metálico de estaño, proporcionando un nuevo método para construir dobles enlaces carbono-carbono.
Reacción de desoxigenación: Utilizado en combinación con el sistema Bu ∝ SnH AIBN para lograr la eliminación selectiva de grupos hidroxilo, es un paso clave en la síntesis total de productos naturales.
Síntesis de compuestos heterocíclicos: al hacer reaccionar TCDI con compuestos hidroxilo amino, se construyen heterociclos que contienen azufre, como tiazoles y oxazoles, para enriquecer la biblioteca de moléculas del fármaco.
2. Campo de la biotecnología
Ingeniería de proteínas: como agente reticulante de proteínas, los fragmentos de proteínas se conectan mediante enlaces éster de tioformiato para construir proteínas de fusión con funciones específicas.
Inmovilización enzimática: las moléculas de enzima se inmovilizan en materiales portadores después de la modificación con TCDI para mejorar la estabilidad y reutilización de la enzima.
Biosensores: utilización de superficies de electrodos modificados con TCDI para construir biosensores altamente sensibles y selectivos para la detección de biomarcadores de enfermedades.
4. Aplicaciones de la ciencia de materiales
Materiales poliméricos: los derivados de TCDI se pueden utilizar como agentes reticulantes para preparar materiales elásticos con funciones de autorreparación.
Estructuras metalorgánicas (MOF): los ligandos de tiourea cíclica se coordinan con nodos metálicos para construir materiales MOF con alta superficie específica y propiedades de adsorción de gas.
Recubrimiento funcional: Recubrimiento de moléculas modificadas con TCDI en la superficie de los materiales para dotarlos de propiedades antibacterianas, antiincrustantes y de otro tipo.
Con avances en campos como la biología sintética y la medicina de precisión, los escenarios de empleo de TCDI se ampliarán aún más. Por ejemplo, en la tecnología de edición de genes, los derivados de TCDI pueden servir como nuevos enlazadores para acoplar eficientemente el sistema CRISPR-Cas9 con moléculas específicas; En el diseño de fármacos impulsado por IA, la diversidad estructural de TCDI puede proporcionar conjuntos de datos de entrenamiento enriquecidos para modelos de aprendizaje profundo. Se espera que para 2030, el tamaño del mercado global de TCDI supere los 500 millones de dólares estadounidenses, convirtiéndose en un eslabón clave indispensable en la cadena de la industria biofarmacéutica.
Es un intermedio orgánico que se puede preparar mediante una -reacción en un solo paso a partir de 1 - (trimetilsilil) imidazol y tiofosgeno. Se ha informado en la literatura que se puede utilizar para preparar un tipo de reductor de agua policarboxílico resistente al lodo y un material elástico con una eficiencia autorreparable ultra-a temperatura ambiente-alta.
N. Síntesis de N'-tiocarbonil diimidazol: 1 -(trimetilsilil)imidazol (7,7 g, 55 mmol) y 50 ml de benceno seco (destilado con CaH2) se colocan en un matraz secador a la llama equipado con un condensador de alta-eficiencia. Llene el matraz con atmósfera de nitrógeno y enfríelo a 0 grados. Agregue lentamente tiofosgeno (3,2 g, 28 mmol) al matraz con una jeringa. Después de la adición, mezcle la mezcla a 0 grados durante 1 hora más. Retire el disolvente bajo vacío interior para obtener un sólido amarillo. El sólido se secó a alto vacío durante varios días para obtener un sólido amarillo (4,81 g) con un rendimiento del 98 % y un pf de 98-100 grados.
El método de producción se prepara utilizando fosgeno de azufre y 1- (trimetilsilil) imidazol como materias primas.
Se utiliza para la protección de grupos y la conexión de cadenas peptídicas de proteínas en reacciones de síntesis bioquímica.
1,1'-tiocarbonildiimidazol(TCDI) se utiliza principalmente como agente de transferencia de tiocarbonilo en síntesis orgánica y reacciona con grupos hidroxilo o amino con hidrógeno activo para generar derivados de tiocarbonilo. El tiocarboxilato formado por el grupo hidroxilo puede sufrir una reacción de desoxidación y el tiocarbonato formado por el grupo o-dihidroxi puede sufrir la reacción de olefinización de Corey-Winter. El grupo tiocarbonilo en la molécula de TCDI es activado por imidazol y tiene una actividad de tioformilación muy alta. El reactivo puede liberar imidazol para formar un nuevo enlace C-N después de encontrar el grupo amino con hidrógeno activo. La diamina reacciona con TCDI para formar derivados de tiourea cíclicos. Si la molécula sustrato es un compuesto hidroxi-amino, se genera el derivado heterocíclico correspondiente. Debido a que muchos de estos productos tienen importantes actividades biológicas o se utilizan como reactivos de separación para derivados quirales, esta reacción tiene una importancia sintética bastante importante. La reacción de TCDI con compuestos hidroxilo puede generar fácilmente compuestos de tiocarbamato, y la reacción con sustratos dihidroxi puede generar derivados de tiocarbonato cíclicos. Debido a que estos compuestos se sintetizan en condiciones neutras y muy suaves, no tienen ningún efecto obvio sobre muchos otros grupos funcionales y tienen una amplia gama de aplicaciones. Si esta reacción se usa continuamente con un reductor de hidruro de estaño metálico, se puede completar la desoxidación del hidroxilo. La desoxidación de los derivados de tiocarbonato es altamente selectiva y el efecto de impedimento estérico puede ser uno de los principales factores que influyen.
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