Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 1-bromo-5-fluoropentano cas 407-97-6 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 1-bromo-5-fluoropentano cas 407-97-6 de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
Los materiales de partida para MDM son 1-bromo-5-croopentano,1-bromo-5-fluoropentanoy 1H-INDAZOL-ÉSTER METÍLICO DEL ÁCIDO 3-CARBOXÍLICO. Fórmula molecular C5H10BrF, CAS 407-97-6. Los productos químicos domésticos o industriales disponibles comercialmente que podrían usarse para la síntesis de MDM pueden ser potencialmente tóxicos. El uso de dichos productos como reactivos o disolventes puede provocar efectos tóxicos graves si se consume el producto contaminado resultante. El material vegetal a base de hierbas que se utiliza como base para mezclas para fumar también puede contener sustancias toxicológicamente relevantes (como pesticidas que podrían estar presentes en el material vegetal). Se usa ampliamente como intermediario en la síntesis de medicamentos nuevos y eficientes y como solvente selectivo para algunas sustancias especiales. También se utiliza en la preparación de inhibidores de la absorción ósea, agentes antienvejecimiento para los receptores suprarrenales a1A humanos y otros fármacos en la síntesis de fármacos. Además, como disolvente selectivo especial, se puede utilizar 1-bromo-5-cloropentano para purificar el ácido pirúvico.
Condiciones cromatográficas La columna cromatográfica es una columna capilar de cuarzo elástica con un peso de 0,25x50mx0,3um; El líquido estacionario es FFAP; Temperatura de la columna: 60 grados C (3 min), 10 grados C/min, 200 grados C (5 min); La temperatura de la cámara de vaporización es de 250 grados C, la temperatura del detector es de 250 grados C; Después de que el gas portador (N2) ingresa a la columna, el caudal es de 0,6 m/min, el caudal de hidrógeno es de 35 ml/min y el caudal de aire es de 300 ml/min; El volumen de inyección es 0,1u1 y la relación de división es 60:1.
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Fórmula química |
C5H10BrF |
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Masa exacta |
168 |
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Peso molecular |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (97.3%), 169 (5.4%), 171 (5.3%) |
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Análisis elemental |
C, 35,53; H, 5,96; BR, 47,27; F, 11.24 |
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Densidad |
1.360 |
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Punto de ebullición |
162 grados |
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RTEC No. |
RZ9810000 |
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índice de refracción |
1.4406 |
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Condiciones de almacenamiento |
Sellado en seco, temperatura ambiente. |
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Forma |
Líquido |
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color |
Incoloro |
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Solubilidad en agua |
Ligeramente soluble en agua. |
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Instrucciones de precaución |
P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
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Transporte de mercancías peligrosas No. |
1993 |
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Clase de peligro |
3 |
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Categoría de embalaje |
III |
1-bromo-5-fluoropentano(Número CAS: 407-97-6) es un hidrocarburo halogenado de cadena lineal que contiene bromo y flúor, con la fórmula molecular C ₅ H ₁₀ BrF, y aparece como un líquido transparente incoloro.
En la estructura molecular del 1-bromo-5-croopentano, el átomo de bromo y el átomo de flúor se encuentran en ambos extremos de la cadena de carbono (posición 1 y posición 5), respectivamente. Esta disposición espacial lo convierte en un intermediario bifuncional eficiente. Su reactividad se refleja principalmente en los siguientes aspectos:
1. Reacción de sustitución nucleofílica
Los átomos de bromo, como buenos grupos salientes, pueden sufrir reacciones SN₂ con reactivos nucleofílicos como aminas y alcoholes para generar pentanamina fluorada o derivados de pentanol fluorados. Por ejemplo, la 5-fluoropentanamina se puede sintetizar reaccionando con agua con amoníaco, que es un precursor potencial del fármaco antidepresivo fluoxetina (Prozac).
2. Reacción de acoplamiento
Bajo catálisis de paladio, el 1-bromo-5-croopentano puede sufrir un acoplamiento de Suzuki con ácido arilborónico, formando enlaces CC y generando compuestos de 5-fluoro-1-arilpentano. Este tipo de producto tiene valor de aplicación en el campo de materiales de cristal líquido y puede optimizar la polaridad molecular ajustando la posición de los átomos de flúor.
3. Efecto de sustitución del flúor
La fuerte electronegatividad de los átomos de flúor (3.98) puede afectar significativamente la distribución de electrones de los átomos de carbono adyacentes, mejorando la acidez de los enlaces de hidrógeno del carbono - (pKa ≈ 30), participando así en reacciones de enolización o reacciones de deshidrogenación catalizadas por metales. Esta característica es particularmente crucial en la síntesis de lactonas que contienen flúor-.
Se utiliza principalmente como unidad de construcción del esqueleto en la síntesis de fármacos y sus casos de aplicación incluyen:
1. Síntesis de fármacos antivirales.
A partir de 1-bromo-5-croopentano, se genera 5-fluoropentanitrilo mediante una reacción de cianuro y luego se hidroliza para obtener ácido 5-fluorovalérico. Después de acoplarse con aminotiazol, este ácido se puede utilizar para sintetizar precursores de análogos de nucleósidos para el desarrollo de fármacos contra el VIH. Los datos experimentales muestran que la introducción de segmentos fluorados aumenta 2,3 veces la actividad inhibidora de los fármacos sobre la transcriptasa inversa.
2. Intermedio de agente anti-tumoral
En la síntesis de derivados de fármacos anticancerígenos a base de platino, el extremo bromo del 1-bromo-5-croopentano se coordina con el extremo amino del cisplatino, mientras que el extremo flúor mejora la capacidad de unión entre la molécula y el ADN a través de enlaces de hidrógeno. Los experimentos celulares han demostrado que este tipo de derivado reduce el valor IC50 de las células de cáncer de pulmón A549 en un 40% en comparación con el cisplatino tradicional.
3. Síntesis de fármacos quirales
Utilizando el efecto estereoelectrónico de los átomos de flúor, se puede inducir la formación de centros quirales en las moléculas. Por ejemplo, mediante la reacción de epoxidación asimétrica de Sharpless, se convierte en epóxidos quirales para sintetizar aún más precursores de levodopa para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.
1. material de cristal líquido
Su segmento fluorado puede reducir las fuerzas intermoleculares y mejorar la velocidad de respuesta de los cristales líquidos. Introducirlo en moléculas de cristal líquido de bifenilo puede aumentar la temperatura del punto claro de 85 grados a 102 grados mientras se mantiene la estabilidad nemática.
2. Funcionalización de polímeros.
Como comonómero, puede sufrir una polimerización por radicales por transferencia de átomos (ATRP) con estireno para producir poliestireno fluorado. La energía superficial de este material es tan baja como 22 mN/m, que puede usarse para la preparación de recubrimientos auto-limpiantes.
3. Modificación del líquido iónico
Mediante reacción de cuaternización, se convierte en un líquido iónico de imidazol fluorado. Este tipo de líquido iónico tiene una conductividad de 15 mS/cm (25 grados) y permanece líquido a -20 grados, lo que lo hace adecuado para electrolitos de pilas de combustible de baja temperatura.
Pesticidas y productos químicos especiales
1. Plaguicida fluorado intermedio
El 1-bromo-5-croopentano se puede utilizar para sintetizar análogos de fipronilo y su mecanismo de acción es inhibir los receptores del ácido gamma aminobutírico de los insectos. Los experimentos de campo han demostrado que los segmentos que contienen flúor aumentan la tasa de mortalidad de los pesticidas contra los saltamontes del arroz del 78% al 92%.
2. tensioactivo
Los segmentos de cadena fluorados confieren a los tensioactivos una excelente hidrofobicidad y oleofobicidad. El tensioactivo de fluorocarbono sintetizado con 1-bromo-5-croopentano como materia prima puede reducir la tensión superficial del agua a 16 mN/m, lo que puede aumentar la eficiencia de extinción de incendios en un 30% cuando se utiliza como agente de espuma contra incendios.
3. Disolventes especiales
Su baja viscosidad (0,85 cP, 25 grados) y su alto punto de ebullición (162 grados) hacen del 1-bromo-5-croopentano un disolvente candidato para agentes de limpieza de grado electrónico. Los experimentos han demostrado que su eficiencia de limpieza para chips de silicio es un 15% mayor que la del isopropanol tradicional y la tasa residual es inferior a 0,1 ppm.
1. Control selectivo regional
En la reacción SN₂, el efecto aceptor de electrones de los átomos de flúor hace que los átomos de carbono beta lleven una carga positiva parcial, lo que hace que los átomos de bromo sean más susceptibles al ataque de los nucleófilos. Al ajustar la polaridad del solvente (como cambiar de metanol a DMF), la regioselectividad se puede aumentar del 65% al 89%.
2. Desarrollo del sistema catalítico.
En la reacción de acoplamiento, el sistema Pd (PPh ∝) ₄/K ∝ PO ₄ puede lograr un rendimiento de acoplamiento del 92 % entre 1-bromo-5-croopentano y ácido fenilborónico. La adición de 10% en moles de CuI como cocatalizador puede acortar aún más el tiempo de reacción a 4 horas.
3. Diseño de procesos de seguridad
Desarrollar un reactor de flujo continuo para sintetizar1-bromo-5-fluoropentanoen respuesta a la toxicidad potencial de los bromuros. Gracias al diseño de microcanales, la eficiencia de absorción del bromuro de hidrógeno se ha incrementado al 98 % y las emisiones de escape se han reducido en un 70 % en comparación con las reacciones tradicionales en calderas.
El bromuro de 5-fluoroamilo, también conocido como 1-bromo-5-croopentano, es un compuesto orgánico que se puede preparar mediante varios métodos de síntesis de laboratorio diferentes. Aquí hay dos métodos de síntesis comunes:
Método 1: reacción de sustitución de haloalcano catalizada por álcali
Ecuación química:
CH3(CH2)3F+CH3(CH2)3Br+2NaOH → CH3(CH2)3Br+CH3(CH2)3F+2H2O+2NaF
1. Prepare una botella de reacción limpia y asegúrese de que esté completamente seca. Añadir 5-fluoropentano y 1,5-dibromopentano en proporción molar al matraz de reacción. En general, se puede elegir como reactivo el uso excesivo de 1,5-dibromopentano.
2. Agregue una cantidad adecuada de catalizador alcalino, como hidróxido de sodio (NaOH) o carbonato de potasio (K2CO3), al matraz de reacción. La cantidad de catalizador se puede ajustar basándose en la relación molar de reactivos y las condiciones de reacción.
3. Sellar la botella de reacción y calentarla a una temperatura adecuada. La temperatura de reacción generalmente está entre 70 y 90 grados Celsius, dependiendo de las propiedades del reactivo y del catalizador utilizado.
4. El tiempo de reacción depende de condiciones experimentales específicas y generalmente requiere una reacción continua de varias horas.
5. Una vez completada la reacción, enfríe el frasco de reacción a temperatura ambiente.
6. Separar y extraer la mezcla de reacción. Por lo general, los disolventes orgánicos como el diclorometano (CH2CL2) o éter (Et2O) se puede utilizar para extraer el producto objetivo.
7. Retire el agua y seque la capa orgánica, por ejemplo usando cloruro de sodio anhidro (NaCl) para absorber la humedad y filtrar para eliminar las impurezas sólidas.
8. Utilice métodos apropiados (como destilación, cristalización, etc.) para purificar la capa orgánica y obtener 1-bromo-5-croopentano.
Método 2: haciendo reaccionar haloalcanos con fluoruro de lantano
Ecuación química:
CH3(CH2)3Br+LaF3→ CH3(CH2)3F+LaBr3
1. Prepare una botella de reacción limpia y asegúrese de que esté completamente seca. Añadir 5-bromopentano y fluoruro de lantano en proporción molar al matraz de reacción. Normalmente, se puede elegir como reactivo fluoruro de lantano con una relación molar ligeramente mayor que la relación molar teórica.
2. Sellar la botella de reacción y calentarla a una temperatura adecuada. La temperatura de reacción generalmente está entre 150 y 200 grados Celsius y la temperatura específica depende de las propiedades del reactivo y de las condiciones de reacción seleccionadas.
3. El tiempo de reacción depende de condiciones experimentales específicas y generalmente requiere una reacción continua de varias horas.
4. Una vez completada la reacción, enfríe el frasco de reacción a temperatura ambiente.
5. Separar y extraer la mezcla de reacción. Por lo general, los disolventes orgánicos como el diclorometano (CH2CL2) o éter (Et2O) se puede utilizar para extraer el producto objetivo.
6. Retire el agua y seque la capa orgánica, por ejemplo usando cloruro de sodio anhidro (NaCl) para absorber la humedad y filtrar para eliminar las impurezas sólidas.
7. Purificar la capa orgánica usando métodos apropiados como destilación, cristalización, etc. para obtener 1-bromo-5-croopentano.
Esta es sólo una breve introducción a los dos métodos comunes de síntesis de laboratorio de1-BROMO-5-FLUOROPENTANO. Para obtener información más detallada u otros métodos de síntesis, consulte literatura o libros de texto químicos profesionales, o envíenos un correo electrónico. Contaremos con investigadores de laboratorio profesionales que responderán sus preguntas.
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