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Quinona dioxima, Fórmula molecular C6H6N2O2, CAS 105-11-3, cristal o polvo de color amarillo claro a marrón. Fácilmente soluble en etanol, ácido acético y acetato de etilo, soluble en agua caliente, insoluble en agua fría, benceno y gasolina. Inflamables y tóxicos, los operadores deben usar guantes de caucho sintético y máscaras antipolvo para evitar el contacto con la piel y la inhalación, mantenerse alejados de llamas abiertas y fuentes de calor de alta temperatura y almacenar en un lugar fresco y ventilado. Se utiliza como reactivo para determinar el níquel y agente vulcanizante para caucho, así como agente vulcanizante para caucho butílico, caucho natural, caucho butadieno estireno, etc.
Es fácil de dispersar en el compuesto, con una rápida velocidad de vulcanización, alta resistencia a la tracción, resistencia al calor, resistencia a la intemperie, resistencia al ozono y rendimiento de aislamiento eléctrico. Puede usarse como inhibidor de la polimerización del ácido acrílico, que puede mejorar la resistencia térmica del cordón de fibra de poliéster para neumáticos, adhesivo termofusible de libros químicos de vidrio metálico, regulador de reticulación de copolímeros de olefinas, estabilizador de monómero orgánico, adhesivo autovulcanizante y productos de caucho que previenen la radiación nuclear. Puede activar oxidantes (como pb304 y PB02), pero la criticidad es baja y tiende a quemarse. Agregar algunos agentes anti-quemaduras, aceleradores de tiuram y tiazol puede mejorar de manera razonable y efectiva la seguridad y confiabilidad del método de operación. Contamina el caucho. Agregar unas cinco partes de dióxido de titanio puede evitar y mejorar enormemente la contaminación. Es especialmente adecuado para caucho butílico, caucho natural, caucho de estireno butadieno, caucho de polisulfuro, caucho de etileno propileno, etc. con alta resistencia a la tracción y velocidad de curado rápida.

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Fórmula química |
C6H6N2O2 |
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Masa exacta |
138 |
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Peso molecular |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
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Punto de fusión 243 grados C (dic.) (lit.), Punto de ebullición 253,51 grados C (estimación aproximada), Densidad 1,49 g/cm3, Índice de refracción 1,5100 (estimado), Punto de inflamación grados C, Sellado en seco, temperatura ambiente, Solubilidad: soluble0,1 g/10 ml, transparente, Coeficiente de acidez (PKA) 9,12 ± 0,20 (previsto), Forma sólido, Color blanco, Solubilidad en agua<0.01 g/100 ml at 22.5 º C, BRN 2043234, Stable Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. InChIKeyLNHURPJLTHSVMU-CGXWXWIYSA-N.

El proceso de síntesis.Quinona dioxima: 1. Preparación de una solución de fenolato de sodio: mezcle una solución de NaOH al 5%-20% con una solución de fenol y una solución de nitrito de sodio para preparar una solución de fenolato de sodio y agregue carbonato de sodio en el medio. El peso de carbonato de sodio añadido es 1/10 del peso de NaOH; 2. Prepare la MONOOXIMA de p-benzoquinona, transfiera la solución de fenol de sodio a una solución ácida al 28%-32% a través del conducto y agregue una solución de nitrito de sodio para llevar a cabo la reacción de nitrosación. Todo el proceso se lleva a cabo bajo la premisa de -3 grados -5 grados; 3. Solución de lavado: lavar la p-benzoquinona MONOOXIMA hasta neutralidad con agua pura y medir el punto de descomposición; 4) Preparación de p-benzoquinona hidroxima: agregue agua a la p-benzoquinona monoxima preparada, mézclela uniformemente, controle la temperatura a 45 grados -62 grados y vierta hidroxilamina para la oximación. Preparación de P - benzoquinona hidroxima Sus ventajas son: alto rendimiento de la reacción química, 98% de pureza de la sustancia planificada y 20,26% o más de contenido de nitrógeno en p-benzoquinona dioxima.


La 1,4-benzoquinona oxima (número CAS 105-11-3), también conocida como p-benzoquinona oxima, es un polvo cristalino de color amarillo claro a marrón con la fórmula química C ₆ H ₆ N ₂ O ₂ y un peso molecular de 138,12. Sus propiedades químicas únicas lo hacen ampliamente aplicable en la industria del caucho, la química analítica, la ciencia de materiales y campos emergentes. A continuación se detallan sistemáticamente sus usos principales desde tres dimensiones: principios técnicos, escenarios de aplicación y valor industrial.
Quinona dioximaEs un agente vulcanizante indispensable en la industria del caucho, especialmente indicado para el proceso de vulcanización de caucho butílico, caucho natural, caucho de estireno butadieno y caucho tipo polisulfuro "ST". Su mecanismo de acción se basa en la reacción de reticulación entre el grupo oxima (- C=NOH) en la molécula y el doble enlace de la cadena molecular del caucho, formando una estructura de red tridimensional-, mejorando así significativamente las propiedades físicas del caucho.
Ventajas técnicas:
Vulcanización eficiente: es fácil de dispersar en el material de caucho, tiene una velocidad de vulcanización rápida y puede acortar el ciclo de producción en más del 30%. Por ejemplo, en la fabricación de capas herméticas de caucho butílico, agregar un 1,5 % de oxima de 1,4-benzoquinona puede acortar el tiempo de vulcanización de 20 minutos a 12 minutos.
Mejora del rendimiento: la resistencia a la tracción del caucho vulcanizado aumenta entre un 20% y un 40%, y su resistencia al calor (tasa de retención de fuerza mayor o igual al 85% después de 72 horas de envejecimiento térmico a 180 grados), resistencia al ozono (sin grietas después de 48 horas a una concentración de ozono de 50 ppm) y rendimiento de aislamiento eléctrico (resistividad de volumen mayor o igual a 1 × 10¹⁵Ω· cm) son significativamente mejores que los sistemas tradicionales de sulfuración.
Adaptabilidad del proceso: cuando se trata sinérgicamente con oxidantes como Pb ∝ O ₄ y PbO ₂, se mejora el efecto de activación, lo que puede reducir la temperatura de sulfuración entre 10 y 15 grados y reducir el consumo de energía.
Aplicaciones típicas:
Fabricación de bolsas de aire: Recubrimiento de caucho utilizado para las bolsas de aire de automóviles para garantizar la elasticidad dentro de un rango de temperatura de -40 grados a +120 grados.
Producción de neumáticos para agua: como agente vulcanizante del revestimiento interior, mejora la resistencia al agua y la estabilidad dimensional de los neumáticos para agua.
Alambre y cable: agregados a la capa de aislamiento para garantizar que el cable pueda funcionar continuamente durante 1000 horas a 150 grados sin averiarse.
Precauciones de funcionamiento:
La temperatura crítica es relativamente baja (alrededor de 120 grados) y es necesario controlar la temperatura de vulcanización para evitar quemaduras. Se pueden agregar agentes anti-abrasadores (como anhídrido ftálico, agente anti-abrasadores NA) o aceleradores (como tiuram y tiazol) para mejorar la seguridad.
La adición de cinco partes de dióxido de titanio puede mejorar eficazmente el aspecto del caucho, que es contaminante.
Química analítica: reactivos de determinación de níquel y análisis de metales
Como agente cromogénico altamente selectivo en química analítica, se usa ampliamente para el análisis cualitativo y cuantitativo de níquel y otros iones metálicos. El principio de reacción se basa en la formación de complejos estables entre grupos oxima e iones metálicos, que pueden detectarse mediante métodos colorimétricos o espectrofotométricos.
Reacciones clave:
Determinación de níquel: En una solución tampón de amoníaco con pH 9-10, forma un complejo rojo con Ni ² ⁺, con una longitud de onda de absorción máxima de 520 nm, una absortividad molar de ε=1.2 × 10 ⁴ L · mol ⁻¹ · cm ⁻¹ y un límite de detección de 0,01 μ g/mL.
Separación de cobalto: Genere un precipitado amarillo con Co ² ⁺ en una solución tampón de ácido acético a pH 5-6 para la separación de cobalto y níquel.
Extracción de cobre hierro: En solventes orgánicos como el cloroformo forma preferentemente complejos extraíbles con Cu ² ⁺ y Fe ³ ⁺, logrando una separación selectiva de iones metálicos.
Indicadores Técnicos:
Selectividad: En una solución de HCl de 1 mol/L, Fe ³ ⁺ se puede precipitar cuantitativamente sin interferir con iones coexistentes como Cu ² ⁺ y Zn ² ⁺.
Sensibilidad: El rango lineal para la detección de níquel por método colorimétrico es de 0,05-5 μ g/mL, con un coeficiente de correlación R² Mayor o igual a 0,999.
Estabilidad: El complejo puede existir de manera estable durante 24 horas a temperatura ambiente y es adecuado para análisis por lotes.
Ejemplo de aplicación:
Análisis de la solución de galvanoplastia: determine rápidamente el contenido de Ni ² ⁺ en la solución de niquelado para controlar la calidad de la galvanoplastia.
Monitoreo ambiental: Detectar la concentración de iones de níquel en aguas residuales industriales, cumpliendo con los estándares ambientales (GB 8978-1996).
Investigación de materiales: analice la distribución del níquel en aleaciones para guiar el diseño de materiales.
Ciencia de los materiales: aditivos y modificadores funcionales
Como aditivo multifuncional en la ciencia de materiales, puede mejorar la estabilidad térmica, las propiedades mecánicas y el rendimiento del procesamiento de los polímeros. Su mecanismo de acción se basa en el efecto sinérgico de los grupos nitroso (- NO) e hidroxilamina (- NHOH) de la molécula, que pueden capturar radicales libres o reaccionar con cadenas poliméricas.
Aplicaciones típicas:
Modificación de la fibra de poliéster: agregar un 0,5% de 1,4-benzoquinona oxima a las fibras de poliéster utilizadas en las cortinas de neumáticos puede reducir la tasa de contracción térmica del 3,5% al 1,8% y mejorar la estabilidad dimensional de las fibras.
Inhibidor de la polimerización del ácido acrílico: Como inhibidor de la polimerización, extiende el período de almacenamiento de los monómeros acrílicos a más de 12 meses, reduciendo el desperdicio de materia prima en el proceso de producción.
Ajuste del adhesivo: En adhesivos autocurables, controlar la velocidad de vulcanización para evitar la vulcanización espontánea durante el almacenamiento.
Ventajas técnicas:
Estabilidad térmica: calentamiento a 200 grados durante 2 horas, con una tasa de pérdida de masa inferior o igual al 5 %, adecuado para entornos de procesamiento de alta-temperatura.
Compatibilidad: Buena compatibilidad con polímeros polares como poliéster y acrílico, sin afectar la transparencia.
Respetuoso con el medio ambiente: reemplace los estabilizadores de plomo tradicionales y cumpla con los requisitos de la directiva RoHS.
Campos emergentes: Biotecnología y Almacenamiento de Energía
Con el desarrollo de la química y la biotecnología verdes, sus aplicaciones en campos emergentes se están expandiendo gradualmente, lo que demuestra un enorme potencial de mercado.
1. Investigación de síntesis biológica:
Como sustrato o inhibidor de reacciones catalizadas por enzimas, estudiar su mecanismo de interacción con oxidorreductasas. Por ejemplo, en los sistemas catalíticos de lacasa, puede actuar como aceptor de electrones para mejorar la selectividad de la reacción.
Precursores utilizados para sintetizar materiales biodegradables, como modificadores de polihidroxialcanoatos (PHA).
2. Aditivos para electrolitos de baterías de litio:
Mejore la estabilidad de la interfaz electrodo/electrolito y suprima el crecimiento de dendritas de litio. Los experimentos han demostrado que agregar un 0,5 % de esta sustancia puede aumentar la tasa de retención de capacidad de las baterías de iones de litio- del 82 % al 89 % después de 500 ciclos.
Como aditivo formador de película-,Quinona dioximaForma una película SEI estable en la superficie del electrodo negativo, reduciendo la impedancia interfacial.
3. 3Materiales de impresión D:
Como agente reticulante de resina fotosensible, mejora la resistencia mecánica de las piezas impresas. En el proceso de estereolitografía (SLA), la adición puede aumentar la resistencia a la flexión del producto en un 25%.
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