hidroxidecanoico(decanolactona) es un derivado de ácido graso con importante actividad biológica. Su estructura molecular presenta un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono específico en la columna vertebral del ácido decanoico. Esta modificación altera significativamente sus propiedades y funciones físicas y químicas. Este compuesto suele aparecer como un líquido aceitoso de incoloro a amarillo pálido o como un sólido de bajo-punto de fusión-, siendo ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos. La introducción del grupo hidroxilo no sólo mejora la polaridad de la molécula sino que también la hace más propensa a participar en reacciones químicas como la esterificación.
En los sistemas biológicos, a menudo sirve como intermediario en el metabolismo energético o precursor de moléculas de señalización. Los estudios han demostrado que la decanolactona y sus derivados exhiben potenciales actividades antibacterianas y anti-inflamatorias en el campo farmacéutico. Además, en la industria de la química fina, se pueden utilizar como materias primas funcionales para sintetizar fragancias o lubricantes avanzados. Debido a su estructura única, ha atraído mucha atención en la investigación interdisciplinaria de bioquímica y ciencia de materiales, convirtiéndose en una valiosa molécula modelo para explorar nuevas sustancias químicas de base biológica.
|
Fórmula química |
C10H20O3 |
|
Masa exacta |
188 |
|
Peso molecular |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
Análisis elemental |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 grados f, Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Morfológico puro, Gravedad específica 0.950.948, Actividad óptica[ ] 24/D +34 grados, puro, Número ECFA231, BRN 117547, InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N, Señal de mercancías peligrosas Xi, Código de categoría de peligro 36/37/38, Instrucciones de seguridad 26-37/39-36, WGK Alemania 3, RTECS No. lu4600000, Nota de peligro Irritante, TSCA Sí.
hidroxidecanoico(Número CAS 706-14-9) es un compuesto orgánico con sabor afrutado a melocotón, con una fórmula molecular de C ₁₀ H ₁₈ O ₂. Es un líquido transparente de incoloro a amarillo claro a temperatura ambiente, ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos como los alcoholes. Existe naturalmente en frutas como melocotones, albaricoques, fresas y hojas de tabaco especiadas. Debido a sus características aromáticas únicas y su estabilidad química, se usa ampliamente en los campos alimentario, químico diario, piensos, farmacéutico e industrial.
Es un saborizante sintético importante en la industria alimentaria, aprobado como saborizante comestible seguro por el "Estándar de uso de aditivos alimentarios" de China (GB 2760) y organizaciones internacionales autorizadas como FEMA en los Estados Unidos y el Consejo Europeo. Sus usos principales incluyen:
Esencia de lácteos y nata
En productos lácteos como leche, yogur, mantequilla, etc., se puede simular el rico aroma de la nata natural para mejorar el atractivo sensorial del producto. Por ejemplo, en fórmulas de helado, agregar 0,5-2,0 mg/kg de propil decanolactona puede mejorar significativamente las capas de sabores de vainilla o caramelo.
esencia de fruta
Como componente clave de la esencia de durazno, cítricos, coco y otras frutas, brinda a las bebidas, dulces y productos horneados (como pasteles y galletas) un rico sabor a fruta a través de su característica fragancia de durazno y coco. FEMA recomienda límites de uso de 2,0 mg/kg para refrescos, 4,5 mg/kg para bebidas frías, 5,7 mg/kg para dulces y 7,1 mg/kg para productos horneados.
Agente aromatizante de mantequilla artificial
En alternativas como la crema-de origen vegetal y el hojaldre, se puede compensar la falta de aroma cremoso natural y hacer que el producto sepa más parecido a la crema animal. Los experimentos han demostrado que la adición de 0,3% de propilendecil lactona puede aumentar la puntuación sensorial de la margarina en un 40%.
Su aplicación en el campo de los productos químicos de uso diario cubre múltiples segmentos del mercado, como perfumes, cosméticos y detergentes, y su dosificación suele estar controlada dentro del 10% (IFRA no tiene restricciones):
Preparación de esencia floral.
En flor de naranja, lila, acacia, jazmín, violeta y otras esencias florales, como fijador, puede prolongar el tiempo de retención del aroma y mejorar la sensación de la naturaleza. Por ejemplo, la adición de un 5 % de propil caprolactona a la esencia de violeta puede aumentar la persistencia de la fragancia en un 30 %.
Productos químicos diarios con sabor a frutas.
En productos de cuidado personal como champú, gel de ducha y loción corporal, cuando se combinan con ingredientes como citral y geraniol, se puede crear un refrescante aroma afrutado. En la fórmula de una determinada marca de gel de ducha con sabor a melocotón, la proporción de propil decanolactona es del 0,6%, lo que mejora significativamente la aceptación del producto en el mercado.
Jabón y detergente
En la industria del jabón, al enmascarar los olores alcalinos, el jabón adquiere un suave aroma afrutado. Al mismo tiempo, agregar entre un 0,2 y un 0,5 % de propil decanolactona al detergente para ropa y al suavizante de telas puede mejorar la experiencia olfativa del producto.
Agente aromatizante para piensos: un potenciador que aumenta la ingesta de pienso para animales
Como agente aromatizante de alimentos, la lactona de propilenglicol puede estimular los nervios olfativos de los animales, mejorar la palatabilidad del alimento y promover el crecimiento:
Pienso para cerdos
La adición de 10-30 mg/kg de propil decanolactona al alimento de los lechones puede aumentar la ingesta de alimento entre un 15 y un 20 % y la ganancia de peso diaria entre un 8 y un 12 %. Su mecanismo de acción es simular el dulce aroma de la leche materna y aliviar el estrés del destete.
Alimentación para animales rumiantes
Agregar propileno decanolactona a los suplementos concentrados de vaca puede aumentar la ingesta de materia seca entre un 5% y un 8% y mejorar el porcentaje de grasa de la leche. Los datos experimentales muestran que la adición de 20 mg/kg de ácido caprílico puede aumentar la producción de leche en las vacas en 1,2 kg/día.
comida para mascotas
En la comida para gatos y perros, cuando se combina con extracto de levadura, puede crear sabores a carne o pescado. Cierta marca de alimento para mascotas aumentó su tasa de repetición de compras en un 25 % al agregar un 0,05 % de propilenglicol lactona.
Industria farmacéutica: aplicaciones como intermediarios o excipientes farmacéuticos.
Aunque su aplicación en el campo farmacéutico está todavía en sus inicios,hidroxidecanoicoha demostrado valor potencial:
Intermedios de drogas
Como materia prima clave para la síntesis de fármacos anticancerígenos y agentes antibacterianos, puede participar en reacciones de hidroxilación para construir estructuras moleculares con actividad biológica. Por ejemplo, en la síntesis de cadenas laterales de paclitaxel, el uso de propil decil lactona como agente introductor nitroso puede aumentar la pureza del producto al 99 %.
Excipientes farmacéuticos
En formulaciones de liberación sostenida-, se puede utilizar como material de recubrimiento para controlar la velocidad de liberación del fármaco. Su baja toxicidad y biocompatibilidad cumplen con los estándares de la USP (Farmacopea de Estados Unidos) y son adecuados para cápsulas y tabletas orales.
Terapia de esencias
En aromaterapia, su fragancia a melocotón puede aliviar la ansiedad. Un estudio clínico demostró que la inhalación de aceite esencial que contiene un 0,5% de propargirolactona puede reducir los niveles de la hormona del estrés (cortisol) en sujetos en un 22%.
Campo industrial: disolventes y aditivos multifuncionales.
La aplicación en el ámbito industrial se basa principalmente en sus propiedades disolventes y estabilidad química:
Recubrimientos y tintas
Como solvente ecológico, puede reemplazar algunos compuestos orgánicos volátiles (COV) y reducir el olor de los recubrimientos. Agregar del 1 al 3 % de propil decil lactona a los recubrimientos curados con luz UV puede mejorar la nivelación y reducir los defectos por orificios.
Adhesivo
Como plastificante en adhesivos termofusibles y adhesivos{0}}sensible a la presión, puede mejorar la flexibilidad y la fuerza adhesiva del gel. Los experimentos han demostrado que la adición de un 2 % de propil decil lactona puede aumentar la resistencia al pelado de los adhesivos en un 18 %.
Electrolito de batería de litio
Como aditivo, la propil decil lactona puede inhibir la descomposición de electrolitos y prolongar la vida útil de la batería. Un estudio muestra que agregar un 0,5 % de propil decanolactona puede aumentar la tasa de retención de capacidad de las baterías de iones de litio-al 92 % después de 500 ciclos.
método 1: síntesis artificial
Utilice n-heptanol para reaccionar con ácido acrílico o acrilato de metilo en presencia de un iniciador de radicales libres para preparar propil decanolactona. Esta es la ruta de síntesis de propil decanolactona que puede generar producción a gran-escala en la actualidad.
Utilizando n-heptanol y ácido acrílico como materiales de partida, peróxido de di terc-butilo como iniciador y añadiendo disolvente de reacción, se sintetizó el producto bruto de c-decil lactona mediante adición de radicales libres en un solo recipiente, y luego el disolvente de reacción se recuperó mediante destilación y luego se preparó la c-decil lactona mediante rectificación y purificación.
Durante este proceso de síntesis, el sub-producto no se pudo separar del sistema de reacción a tiempo, lo que resultó en una disminución en el rendimiento de la reacción y una extensión del tiempo de reacción. Además, el producto contiene olor a aceite de impurezas de bajo punto de ebullición, impurezas de alto punto de ebullición y mal olor a consumo de aceite de isómeros, que afectan la calidad del aroma del producto final de c-decanolactona.
método 2: método de biocatálisis
La enzima GDL tiene actividad catalítica en fase no-acuosa y se usa ampliamente en síntesis orgánica. La lipasa es la más utilizada. Es barato, no necesita coenzima y tiene una gran adaptabilidad al sustrato.
La lipasa puede catalizar no sólo la hidrólisis de lípidos, sino también la esterificación y transesterificación en fase orgánica, incluida la formación de lactonas a partir de ácidos grasos hidroxilo.
Sin embargo, es muy difícil ciclar estos ácidos hidroxilo mediante métodos convencionales y el rendimiento es muy bajo. Es mucho más fácil completar el proceso de ciclación mediante un método enzimático en medios orgánicos, lo que sin duda proporciona una buena vía para el mercado a gran-escala de estas lactonas aromáticas.
En ocasiones, si las condiciones lo permiten, también se pueden utilizar otros métodos biotecnológicos de catálisis enzimática. También puede convertirse en uno de los medios importantes para resolver el problema de la comercialización de sustancias bioactivas de lactona en un futuro próximo.
I. Propiedades ópticas y de superficie-activas
Natural y sintetizado convencionalmente.hidroxidecanoicoexiste principalmente como racematos sin actividad óptica. Los monómeros sustituidos en posiciones quirales son ópticamente activos y pueden resolverse en isómeros levógiros y dextrógiros. Este compuesto presenta una estructura anfipática: la larga cadena de hidrocarburos actúa como extremo hidrófobo, mientras que los grupos carboxilo e hidroxilo actúan como extremos hidrófilos. Muestra actividad superficial y puede reducir la tensión superficial de las soluciones, lo que lo convierte en un excelente intermedio para tensioactivos no iónicos con capacidades emulsionantes y dispersantes favorables.
II. Cristalización y propiedades reológicas.
El producto puro forma cristales regulares y tiende a precipitar en forma de cristales aciculares o escamosos durante el enfriamiento. Muestra buena fluidez en estado fundido y su viscosidad en estado fundido disminuye gradualmente al aumentar la temperatura, seguida de una rápida solidificación al enfriarse. Los cristales no son-higroscópicos y apenas se aglomeran a temperatura ambiente. El polvo mantiene una fluidez estable, lo que facilita el transporte de material y los procesos de dosificación.
III. Compatibilidad y compatibilidad de reacción
Es miscible y compatible con la mayoría de los alcoholes, ácidos carboxílicos y ésteres, y permanece estable en sistemas débilmente ácidos y débilmente alcalinos. No se recomienda la mezcla-a largo plazo con oxidantes fuertes, ácidos fuertes concentrados o álcalis fuertes concentrados, ya que puede desencadenar descomposición oxidativa y ciclación deshidratativa. Puede sufrir amidación con aminas y polimerización de crecimiento por etapas con polioles, lo que sirve como monómero de alta-calidad para sintetizar poliésteres y poliamidas funcionales de cadena larga-.
IV. Propiedades biológicas y toxicológicas
Posee buena biocompatibilidad y baja toxicidad, con ligera irritación de la piel. El compuesto puede biodegradarse gradualmente en el entorno natural y no está clasificado como contaminante persistente. Los microorganismos pueden descomponer y metabolizar su cadena de carbono, por lo que es adecuado para aplicaciones en biomateriales y productos químicos diarios. Las altas concentraciones pueden ejercer efectos adversos leves en los organismos acuáticos, por lo que las aguas residuales de producción deben tratarse de manera convencional antes de su vertido.
En 1921, el científico alemán DJ Lange detectó por primera vez sustancias decanolactonas en las secreciones de las glándulas mandibulares de las abejas obreras.
En 1940, Townsend y Lucas aislaron con éxito dichos componentes de las abejas y confirmaron preliminarmente sus propiedades como ácidos grasos.
En 1957, los académicos alemanes Adolf Butenandt y Heinz Rembold separaron con precisión la 10-decanolactona de la jalea real e identificaron su estructura química mediante espectroscopia infrarroja y otros métodos analíticos, sentando las bases para la investigación científica sobre este compuesto.
Durante el mismo período, se descubrió 3-decanolactona, también conocida como mirmicacina, en hormigas cortadoras de hojas de América del Sur, lo que demuestra que la decanolactona está ampliamente presente en insectos y productos naturales.
Estudios posteriores aclararon gradualmente la distribución y las funciones biológicas de los isómeros con grupos hidroxilo en diferentes posiciones de sustitución.
Preguntas frecuentes
¿El ácido hidroxiesteárico es bueno para la piel?
+
-
En general,El ácido hidroxiesteárico es bastante útil para mejorar la salud de la piel.dejándolo limpio, nutrido, flexible y suave.
¿El ácido hidroxiesteárico es bueno para los labios?
+
-
Se crea a partir de ácido hidroxiesteárico, un ácido graso modificado derivado del aceite de ricino, y aparece como un sólido suave, flexible, parecido a una cera-. En nuestras fórmulas para el cuidado de los labios,Desempeña un papel esencial al ayudarnos a crear un bálsamo labial vegano suave, cremoso y de alto-rendimiento sin utilizar cera de abejas ni ningún ingrediente-de origen animal..
Etiqueta: hidroxidecanoico cas 706-14-9, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta