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Óxido de dimetilfosfina(DMPO) es un importante compuesto orgánico de fósforo, con la fórmula molecular (CH₃)₂P(O)H. Puede considerarse como un derivado del óxido de fósforo (PH₃O) en el que dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos metilo. La característica estructural central de esta molécula es su doble enlace fósforo-oxígeno (P=O) altamente polar, que tiene una alta energía de enlace y una fuerte polaridad. Este enlace no sólo confiere al compuesto una estabilidad térmica extremadamente alta y un alto punto de ebullición, sino que también lo hace soluble en agua y varios disolventes orgánicos polares. La molécula en su conjunto tiene una configuración tetraédrica. Debido a la fuerte electronegatividad del átomo de oxígeno, el átomo de fósforo lleva una carga positiva parcial significativa, mientras que el átomo de hidrógeno directamente conectado a él exhibe una reactividad única, lo que le permite actuar como donante y receptor de enlaces de hidrógeno. Esta estructura electrónica única lo convierte en una excelente base y ligando de Lewis, particularmente sobresaliente en la formación de complejos estables con metales de transición. Por tanto, se utiliza ampliamente en catálisis homogénea para la preparación de diversos ligandos de fósforo. Además, es un intermediario clave en la síntesis orgánica, aplicado en la síntesis de fármacos que contienen fósforo, retardantes de llama y materiales funcionales. Su importante polaridad también lo hace adecuado como disolvente analítico o sustancia de referencia en estudios de resonancia magnética nuclear (RMN).
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Fórmula química |
C2H7OP, |
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Masa exacta |
78.05 |
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Peso molecular |
78.05 |
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m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
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Análisis elemental |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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Información adicional del compuesto químico: Punto de ebullición 65-67 grados (Prensa: 6 Torr), Condiciones de almacenamiento Mantener en un lugar oscuro, Atmósfera inerte, 2-8 grados, Apariencia Líquido, Color blanco sólido a amarillo claro, Sensibilidad Sensible al aire.
Sus moléculas contienen fuertes enlaces P=O, que tienen una alta electronegatividad, lo que les confiere un cierto grado de polaridad. Por tanto, la solubilidad de esta sustancia es mayor en disolventes polares, mientras que es menor en disolventes no-polares. La electronegatividad del enlace P=O es alta y el oxígeno lo oxida fácilmente para formar óxidos, lo que afecta las propiedades químicas y la estabilidad del óxido de dimetilfosfina. Por tanto, a la hora de utilizar este compuesto, es necesario evitar el contacto con el aire y almacenarlo en un recipiente seco y cerrado.
Óxido de dimetilfosfina, también conocido como éster isooctilo de 2-ciano-3,3-difenilacrilato, es un absorbente de ultravioleta soluble en aceite ampliamente utilizado en diversos campos.
Campo de síntesis orgánica
En el campo de la síntesis orgánica, como compuesto orgánico de fosfina, tiene una amplia gama de aplicaciones.
Aplicación intermedia:
Es un intermedio clave en varias reacciones de síntesis orgánica. El enlace P=O en su molécula tiene una alta electronegatividad, lo que hace que la sustancia sea más soluble en disolventes polares y más fácil de participar en diversas reacciones de sustitución, adición y otras reacciones nucleofílicas.
Por ejemplo, en la síntesis de ciertos compuestos orgánicos que contienen fosfinas, se pueden usar como materiales de partida para introducir grupos fosfonilo a través de una serie de reacciones, obteniendo así el producto objetivo.
Síntesis de ligandos de fosfina:
En la síntesis de ligandos de fosfina orgánica, se pueden introducir grupos fosfonilo mediante reacciones de preparación de catalizadores quirales, complejos metálicos, etc. Estos ligandos juegan un papel importante en la síntesis asimétrica, mejorando la estereoselectividad y el rendimiento de la reacción.
Modificación del material funcional:
Como modificador estructural de materiales funcionales orgánicos que contienen fosfina, puede mejorar la polaridad, la solubilidad y otras propiedades del material. Al introducir la estructura del óxido de dimetilfosfina, se pueden mejorar las aplicaciones potenciales de materiales en campos como la electrónica y la óptica.
campo medico
En el campo de la medicina, el óxido de dimetilfosfina y sus derivados se utilizan principalmente en la síntesis de fármacos y en formulaciones locales de fármacos.
Intermedios de drogas:
Es un intermediario para la síntesis de ciertos medicamentos anticancerígenos y antivirales. Por ejemplo, ARIAD Pharmaceutical Company lo utilizó para preparar el nuevo medicamento contra el linfoma Brigatinib. Al introducir la estructura del óxido de dimetilfosfina, se ha mejorado la actividad y selectividad del fármaco.
Específicamente, brigatinib es un inhibidor de la quinasa del linfoma anaplásico (ALK) de segunda-generación que ha sido aprobado en varios países y regiones para el tratamiento del cáncer de pulmón de células no pequeñas no-ALK positivo.
Receptor de enlace de hidrógeno:
Como receptor de enlaces de hidrógeno, puede participar en la interacción entre las moléculas de fármacos y las proteínas receptoras. Al introducir una estructura de óxido de fosfina, el valor LogD del compuesto se puede reducir significativamente y se puede aumentar la solubilidad y la estabilidad metabólica.
Por ejemplo, en la modificación de fármacos antihipertensivos como el prazosin, la introducción de estructuras de óxido de fosfina puede mejorar en gran medida su solubilidad en agua manteniendo la actividad del fármaco.
Captura de radicales libres:
Tiene una gran capacidad para capturar radicales libres. Los radicales libres son un tipo de sustancia química con electrones desapareados que desempeñan un papel importante en las reacciones químicas. Al reaccionar con radicales libres, se puede reducir eficazmente el número de radicales libres, alterando así el proceso y los productos de la reacción.
Esta característica lo hace potencialmente aplicable en el desarrollo de fármacos antioxidantes y antiinflamatorios.
Aplicaciones industriales
En el ámbito industrial,ÓXIDO DE DIMETILFOSFINAse utiliza principalmente como intermediario para absorbentes de rayos UV o retardantes de llama en materiales como plásticos, revestimientos y tintes.
Plásticos y Recubrimientos:
Como intermediario para absorbentes de rayos UV o retardantes de llama, se puede utilizar para preparar plásticos y revestimientos de alto-rendimiento, mejorando su resistencia a la intemperie y su retardo de llama.
Por ejemplo, agregar óxido de bis (2-carboxietil)metilfosfina (CEMPO) al plástico retardante de llama PA66 puede mejorar significativamente la clasificación de retardante de llama del material.
Tintes y fragancias:
En la industria de los tintes, participa en la síntesis de ciertos tintes ácidos y tintes funcionales. Estos tintes tienen buena solidez y viveza del color, lo que puede satisfacer las necesidades de diferentes campos.
En la industria de las especias, los derivados de esta sustancia se pueden utilizar para preparar esencias especiales. Estas esencias tienen una fragancia única y un efecto de fragancia duradero, que puede mejorar el valor agregado del producto.
Preparación del catalizador:
Ligandos que se pueden utilizar para preparar catalizadores metálicos. Mediante la introducción de grupos fosfonilo, se puede mejorar la actividad y selectividad de los catalizadores, desempeñando así un papel importante en campos como la petroquímica y la química fina.
Agricultura y protección del medio ambiente
Poco a poco se presta atención a sus aplicaciones en los sectores de la agricultura y la protección del medio ambiente.
Síntesis de pesticidas:
Los derivados del óxido de dimetilfosfina se pueden utilizar para la síntesis de insecticidas, fungicidas y otros pesticidas. Estos pesticidas tienen buenos efectos insecticidas y bactericidas, que pueden mejorar la resistencia de los cultivos a enfermedades y plagas, garantizando así la seguridad alimentaria y la calidad de los productos agrícolas.
Tratamiento de Protección Ambiental:
Puede utilizarse para la eliminación de iones de metales pesados en el tratamiento de aguas residuales. Debido a sus características estructurales únicas, puede sufrir reacciones de complejación con iones de metales pesados, formando precipitados que son fáciles de eliminar de las aguas residuales.
Además, también puede utilizarse como fotocatalizador para degradar contaminantes orgánicos. En condiciones de luz, se pueden generar especies de oxígeno activo con fuertes propiedades oxidantes para oxidar y descomponer los contaminantes orgánicos en sustancias inofensivas.
Se produce por hidrólisis de clordimetilfosfina:
Me2PCl + H2O→Me2P(O)H + HCl
También se puede utilizar metanol en lugar de etanol en lugar de agua, y el subproducto es clorometano.
El DMHO se utiliza como intermediario en la síntesis orgánica, como OLED.
A temperatura ambiente, gotear lentamente bis (trimetilsilil) amida de sodio (solución en tetrahidrofurano seco) en una solución desgasificada de óxido de dimetilfosfina (50 mg, 0,64 mmol) en tetrahidrofurano seco mientras se agita. Luego se agita la mezcla de reacción obtenida a temperatura ambiente durante 15 minutos. La solución observada se volvió turbia debido a la formación de aniones fosfonilo. Al agregar lentamente una solución mixta de 5-cloro-6-(clorometil)benzo[d][1,3]dioxano (119,4 mg, 0,58 mmol) en tetrahidrofurano seco a la mezcla de aniones fosfonilo, se puede observar que se forma lentamente un precipitado blanco en la mezcla de reacción. Agite la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 16 horas, luego agregue una cantidad igual de agua a la mezcla de reacción para apagarla. Se extrae la mezcla cinco veces con un volumen igual de diclorometano, se seca y se filtra la materia orgánica combinada sobre Na2SO4 y se concentra el filtrado resultante al vacío para eliminar el disolvente. El producto objetivo se puede obtener limpiando el residuo con cloroformo/n-hexano para eliminar impurezas y sales.
Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.
Óxido de dimetilfosfinaEs un compuesto orgánico con múltiples usos.
Al sintetizar óxido de dimetilfosfina, generalmente se utilizan los dos métodos siguientes:
1. Método de oxidación de metilo
El método de oxidación de metilo es un método comúnmente utilizado para sintetizar óxido de dimetilfosfina. Este método implica hacer reaccionar metanol y oxígeno bajo la acción de un catalizador para producir formaldehído, que luego reacciona con trióxido de azufre para producir óxido de dimetilfosfina. La ecuación de reacción es la siguiente:
2 canales3OH + O2→ 2HCHO + H2O
2HCHO + SO3→ CH3OCH2O2ENTONCES3H
Las principales condiciones de reacción de este método son ambientes ácidos, por lo que es necesario agregar ácido sulfúrico como catalizador durante el proceso de reacción. Sin embargo, un exceso de ácido sulfúrico puede inhibir la reacción, por lo que es necesario controlar la cantidad de ácido sulfúrico utilizado. Además, el precio del metanol es relativamente bajo, por lo que este método resulta más económico.
2. Método de fosfatación por oxidación.
El método de fosfatación oxidativa es otro método para sintetizar óxido de dimetilfosfina. Este método implica hacer reaccionar triclorometano con pentóxido de fósforo en un disolvente para producir óxido de dimetilfosfina. La ecuación de reacción es la siguiente:
PCl3+2CHCl3→ CH3OCH2OPOCl2+2HCl
Las principales ventajas de este método son las condiciones de reacción suaves y el funcionamiento sencillo. Mientras tanto, el precio del triclorometano es relativamente bajo, lo que resulta beneficioso para reducir los costes de producción. Sin embargo, el pentóxido de fósforo tiene una alta toxicidad y corrosividad, por lo que este método requiere altos requisitos para los operadores y se deben tomar las medidas de seguridad correspondientes.
En general, ambos métodos pueden usarse para sintetizar óxido de dimetilfosfina. El método de oxidación de metilo reacciona en ambientes ácidos con una operación simple y bajo costo de materia prima; El método de fosfatación oxidativa requiere una reacción en cloruro anhidro, con condiciones operativas suaves y costos de materia prima relativamente bajos. En el proceso de producción real, se pueden seleccionar métodos de síntesis adecuados en función de las necesidades de producción y las condiciones del equipo. También cabe señalar que los líquidos residuales, los gases de escape y los residuos generados por estos métodos deben tratarse de manera razonable para garantizar la seguridad ambiental y de producción.
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