Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 2-bromovalerato de metilo cas 19129-92-1 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 2-bromovalerato de metilo cas 19129-92-1 a granel de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
2-bromovalerato de metiloEs un líquido de incoloro a amarillo pálido con un olor acre. El átomo de bromo en su estructura molecular, junto con el grupo éster, se ubica en la cadena de carbonos del ácido pentanoico, lo que confiere a este compuesto una importante reactividad. Como importante intermediario sintético orgánico, puede actuar como reactivo electrófilo para participar en reacciones de sustitución a través del átomo de bromo, formando enlaces carbono-carbono o carbono-heteroátomo. También puede sufrir reacciones de condensación utilizando la acidez del -hidrógeno, desempeñando un papel crucial en la síntesis de fármacos, la ciencia de materiales y las industrias de química fina.
|
|
|
|
Fórmula química |
7H13BrO2 |
|
Masa exacta |
208.01 |
|
Peso molecular |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Análisis elemental |
C, 40,21; H, 6,27; BR, 38,22; Oh, 15.30 |
Síntesis mediante bromación de valerato de metilo.
► Material de partida:
Valerato de metilo (n.º CAS. 624-24-8)
Bromo (Br₂) u otro reactivo de bromación
► Condiciones de reacción:
Por lo general, debe realizarse en presencia de un catalizador, por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico.
La temperatura de reacción debe controlarse con precisión para garantizar la selectividad y el rendimiento.
El tiempo de reacción está determinado por el progreso de la reacción y generalmente se controla mediante cromatografía en capa fina (TLC) o cromatografía de gases (GC).
► Procedimiento de síntesis:
Añadir valerato de metilo y una cantidad adecuada de catalizador al recipiente de reacción.
Se añade lentamente y gota a gota bromo u otro reactivo de bromación mientras se mantiene la temperatura de reacción en el intervalo apropiado.
Una vez completada la reacción, se llevan a cabo tratamientos posteriores-como extracción, lavado, secado y destilación para obtener -bromopentanoato purificado.
► Mecanismo de reacción:
El bromo sufre bromación con valerato de metilo en presencia de un catalizador para producir2-bromovalerato de metilo.
Síntesis por bromación de ácido isovalérico y posterior esterificación.
► Material de partida:
Ácido isovalérico (Nº CAS. 503-74-2)
Bromo (Br₂) u otro reactivo de bromación
Metanol (como reactivo de esterificación)
► Condiciones de reacción:
Las reacciones de bromación normalmente deben llevarse a cabo en presencia de un catalizador como el fósforo rojo.
Las reacciones de esterificación requieren condiciones ácidas o básicas, como ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
La temperatura y el tiempo de reacción deben determinarse de acuerdo con el proceso de reacción específico.
► Pasos de síntesis:
Brominación: se añaden ácido isovalérico y una cantidad adecuada de catalizador al recipiente de reacción, y se añade bromo lentamente y gota a gota para producir ácido 2-bromoisovalérico.
Reacción de esterificación: el ácido 2-bromoisovalérico se esterifica con metanol en condiciones ácidas o alcalinas para producir -bromopentanoato.
Una vez completada la reacción, se llevan a cabo post-tratamientos como extracción, lavado, secado y destilación para obtener el producto purificado.
Papel del -bromopentanoato en la reacción de síntesis orgánica
Papel del -bromopentanoato en la reacción de síntesis orgánica
El -bromopentanoato se utiliza principalmente como reactivo de bromo e intermediario clave en la reacción de síntesis orgánica, mediante la introducción de átomos de bromo o la construcción de un esqueleto de carbono específico, para participar en una variedad de reacciones de conversión orgánica, las funciones específicas son las siguientes:
Participa en la reacción de bromación como reactivo de bromo.
Los átomos de bromo en el -bromopentanoato tienen una mayor reactividad y pueden usarse para bromar con muchos tipos de compuestos orgánicos bajo la acción del catalizador.
El átomo de bromo en el -bromopentanoato tiene una alta reactividad y puede reaccionar con una variedad de compuestos orgánicos bajo la acción de un catalizador. Por ejemplo:
1) Brominación de olefina: en condiciones específicas, el -bromopentanoato puede reaccionar con la olefina mediante adición, introduciendo un átomo de bromo en la molécula de olefina para producir bromo alcano. Este tipo de reacción se utiliza a menudo en la síntesis de fármacos para construir estructuras moleculares con actividades biológicas específicas.
2) Brominación de hidrocarburos aromáticos: mediante métodos de bromación clásicos como la reacción de Fourier-Gram, el 2-bromopentanoato de metilo introduce átomos de bromo en el anillo de benceno de los hidrocarburos aromáticos para producir hidrocarburos bromoaromáticos. Estos compuestos tienen un importante valor de aplicación en la ciencia de materiales y el desarrollo de fármacos.
El papel del -bromopentanoato en la construcción de moléculas complejas
el papel de2-bromovalerato de metiloen la construcción de moléculas complejas se refleja principalmente en la síntesis de compuestos policíclicos y moléculas quirales como intermediario clave, que puede realizar la construcción precisa del esqueleto molecular y la modificación funcional mediante la reactividad de átomos de bromo y grupos éster. El siguiente es el análisis específico:
Síntesis de compuestos policíclicos: reacciones de acoplamiento impulsadas por bromo-
Como grupo saliente altamente eficiente, el átomo de bromo (Br) del bromopentanoato de - puede participar en una variedad de reacciones de acoplamiento y se ha convertido en una herramienta central para la construcción de estructuras policíclicas complejas. Por ejemplo:
► Reacción de acoplamiento de Suzuki: en presencia de un catalizador de paladio, el -bromopentanoato reacciona con ácidos arilborónicos para generar análogos de bifenilo de manera eficiente. Estos compuestos se pueden utilizar en la ciencia de materiales para diseñar polímeros de alto-rendimiento o como estructuras moleculares con actividades biológicas específicas en el descubrimiento de fármacos.
Reacción de Heck: mediante el acoplamiento con olefinas, el 2-bromopentanoato de metilo puede introducir enlaces insaturados y proporcionar sitios clave para reacciones de ciclación posteriores para construir moléculas complejas que contengan estructuras de olefinas cíclicas.
Caso: Un equipo de investigación sintetizó con éxito un análogo de bifenilo con actividad anti-cáncer de mama mediante la reacción de acoplamiento de Suzuki de -bromopentanoato con ácido arilborónico.
► Síntesis de moléculas quirales: efecto sinérgico del átomo de bromo y el grupo éster
En la estructura molecular del -bromopentanoato, el átomo de bromo y el grupo éster (CO₂Me) pueden participar sinérgicamente en la reacción, lo que proporciona un sitio reactivo dual para la síntesis de moléculas quirales:
► Estrategia de fuente quiral: utilizando -bromopentanoato como fuente de quiralidad, se pueden obtener directamente moléculas con propiedades quirales específicas mediante modificación química (p. ej., hidrólisis del grupo éster, sustitución del átomo de bromo). Por ejemplo, se convierte en alcoholes quirales o aminas quirales para la construcción de fármacos o catalizadores quirales.
Estrategia de grupo auxiliar quiral: en síntesis asimétrica, el grupo éster de -bromopentanoato se puede utilizar como grupo auxiliar quiral para inducir la formación de un centro quiral del producto mediante una reacción estereoselectiva (p. ej., reacción de Diels-Alder). Una vez completada la reacción, el grupo éster se puede eliminar fácilmente mediante pasos como la hidrólisis o la reducción para obtener la molécula quiral objetivo.
Un ejemplo: en la síntesis de fármacos antiinflamatorios quirales, el grupo éster del 2-bromopentanoato de metilo se utilizó como grupo auxiliar quiral para inducir la estereoselectividad del producto de cicloadición a través de la reacción de Diels-Alder. El producto final mostró el doble de actividad inhibidora contra la enzima COX-2 que los fármacos no quirales convencionales con efectos secundarios significativamente menores.
► Modificación de la columna vertebral molecular: introducción precisa y transformación de átomos de bromo
El átomo de bromo del -bromopentanoato puede reemplazarse por otros grupos funcionales mediante sustitución nucleofílica, eliminación y otras reacciones, logrando así una modificación precisa de la estructura molecular:
Transformación de grupos funcionales: el átomo de bromo se puede sustituir por amino (NH₂), hidroxilo (OH), alcoxi (OR), etc. para introducir nuevos sitios de reacción o grupos bioactivos. Por ejemplo, el -bromopentanoato se puede convertir en una molécula con actividad neuroprotésica mediante la sustitución amino del átomo de bromo.
Modificación del esqueleto molecular: introducción precisa y conversión de átomos de bromo.
El átomo de bromo del ácido alfa bromopentanodiol puede reemplazarse por otros grupos funcionales mediante sustitución nucleofílica, eliminación y otras reacciones, logrando así una modificación precisa del esqueleto molecular:
Conversión de grupos funcionales: Los átomos de bromo se pueden reemplazar por amino (NH ₂), hidroxilo (OH), alcoxi (OR), etc. para introducir nuevos sitios de reacción o grupos biológicamente activos.
Por ejemplo, los ésteres de alfa bromopentanodiol se pueden convertir en moléculas con actividad de prótesis neural mediante la sustitución amino de átomos de bromo. Extensión o acortamiento de cadena: mediante la reacción de eliminación de átomos de bromo (como la eliminación de E2), se pueden producir olefinas o alquenos, extendiendo o acortando así la cadena de carbono molecular. Esta estrategia tiene aplicaciones importantes en la síntesis de análogos de productos naturales o metabolitos de fármacos.
Por ejemplo, en la síntesis de análogos del factor de crecimiento nervioso (NGF), el átomo de bromo del alfa bromovalerato se reemplaza por un grupo amino para generar moléculas con afinidad por el receptor TrkA. Esta molécula promueve significativamente la supervivencia neuronal y la extensión axonal en modelos animales, proporcionando una nueva estrategia para el tratamiento de la lesión de la médula espinal.
Intermedios clave de los analgésicos crónicos
En el campo de los analgésicos, el éster metílico de 2-bromovalerato es un intermediario central de la nueva generación de fármacos no opioides para el tratamiento del dolor neuropático crónico. Este nuevo tipo de fármaco analgésico no actúa en absoluto sobre los receptores opioides, por lo que no produce los efectos secundarios adictivos de los analgésicos opioides tradicionales. El fragmento estructural del ácido 2-valérico en su molécula se introduce mediante una reacción de sustitución nucleofílica del éster metílico del ácido 2-bromopentanoico, que puede mejorar significativamente la selectividad del fármaco hacia el objetivo.
Como "molécula herramienta" en el campo de la síntesis farmacéutica y la química orgánica, el -bromopentanoato tiene propiedades químicas únicas y una amplia gama de valores de aplicación que no se pueden ignorar. Desde medicamentos antitumorales hasta agentes reparadores de nervios, desde la síntesis tradicional hasta la tecnología verde, su cadena industrial se está ampliando y mejorando. En el futuro, con la innovación tecnológica y el crecimiento de la demanda del mercado, se espera que el -bromopentanoato muestre su potencial en más campos, contribuyendo a la salud humana y al desarrollo sostenible.
2-bromovalerato de metilo(también conocido como -bromopentanoato) es una clase de compuestos de éster de ácido bromocarboxílico - estructuralmente típicos y altamente reactivos. En su estructura molecular, el átomo de carbono alfa conecta simultáneamente el átomo de bromo y el grupo éster metílico, formando un fuerte centro de reacción electrófilo. Combina la actividad de reacción de sustitución de los compuestos bromados con la estabilidad y el potencial de derivatización de los grupos éster, lo que lo convierte en un intermediario químico fino indispensable en los campos de la síntesis orgánica, la medicina, los pesticidas y los materiales.
Usos clave en el campo de los pesticidas y productos químicos agrícolas.
-el bromopentanoato es un intermediario importante en la síntesis de pesticidas y se utiliza en la preparación de herbicidas, fungicidas, insecticidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Su estructura de -bromoéster puede dotar a las moléculas de pesticidas de alta actividad biológica, absorción sistémica y compatibilidad ambiental.
Los alfa bromoésteres son unidades sintéticas clave de herbicidas como los inhibidores de la acetil lactato sintasa (ALS) y los inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO).
Herbicidas inhibidores de ALS: el éster metílico del ácido 2-bromopentanoico sufre una reacción de sustitución nucleofílica con aminas heterocíclicas (como pirimidina amina y triazina amina) para generar herbicidas intermedios de sulfonilurea e imidazolinona.
Este tipo de herbicida controla eficazmente el pasto y las malezas-de hoja ancha al inhibir la síntesis de aminoácidos de cadena ramificada en las plantas.
Tiene las características de baja toxicidad, alta eficiencia y alta selectividad. La cadena lateral de propilo puede optimizar la actividad de control de malezas y la seguridad de los cultivos.
Herbicidas inhibidores de PPO: los intermediarios del éter difenilo y los herbicidas de imida cíclica se generan mediante reacciones de ciclación y oxidación. Ejercen sus efectos inhibiendo la síntesis de clorofila de las plantas y se utilizan para el control de malezas en campos de maíz, soja y algodón.
Fungicida: El 2-bromopentanoato de metilo se utiliza como intermediario para la síntesis de fungicidas de triazol, morfolina y tiazol. Al modificar la estructura molecular, el fungicida puede mejorar su eficacia en la prevención y el control del mildiú polvoriento, la roya, el mildiú velloso y el añublo del arroz, con efectos protectores y terapéuticos, y una fuerte conductividad de absorción interna.
Insecticidas: sufren reacciones de acoplamiento con alcohol piretroide y derivados de nicotina para sintetizar ésteres de piretroides e intermediarios de insecticidas neonicotinoides. Este tipo de insecticida es altamente eficiente, poco tóxico y de amplio-espectro, con efectos específicos sobre plagas de lepidópteros y homópteros. La cadena lateral de propilo puede mejorar la actividad insecticida y la vida útil.
Reguladores sintéticos del crecimiento de las plantas.
El 2-bromopentanoato de metilo sufre reacciones de hidrólisis, descarboxilación y aminación para producir derivados del ácido aminobutírico y análogos del ácido jasmónico. Este tipo de compuesto, como regulador del crecimiento de las plantas, puede promover el crecimiento de las plantas, la diferenciación de los botones florales, el agrandamiento de los frutos y mejorar la resistencia al estrés. Se utiliza para aumentar el rendimiento y mejorar la calidad del trigo, el arroz, las hortalizas y los árboles frutales.
Esta sección se refiere principalmente a fuentes:
Douding.com Investigación sobre la aplicación de ésteres del ácido 2-bromocarboxílico en la síntesis de pesticidas dos mil veinticuatro
Gaide Chemical Network Explicación del uso del pesticida éster metílico del ácido 2-bromopentanoico intermedio dos mil veintiséis
ChemBK. Ruta de síntesis del producto químico agrícola éster metílico del ácido 2-bromopentanoico dos mil veinticinco
Preguntas frecuentes
P: ¿Por qué el 2-bromovalerato de metilo suele mostrar racemización parcial incluso en condiciones de almacenamiento neutras?
+
-
R: La estructura del -bromoéster es propensa a una enolización lenta y reversible a través de trazas de humedad o bases débiles. El intermedio enol es plano, por lo que la reprotonación puede ocurrir desde cualquiera de las caras, lo que lleva a una pérdida gradual de la pureza óptica con el tiempo, especialmente en estado líquido o solución.
P: ¿El 2-bromovalerato de metilo se autocondensa o dimeriza fácilmente a temperatura ambiente?
+
-
R: En condiciones estrictamente anhidras y neutras, es relativamente estable. Sin embargo, en presencia de trazas de alcóxidos o bases orgánicas fuertes, puede sufrir un autoacoplamiento tipo Claisen-para formar derivados diméricos -cetoéster, lo que aumenta el residuo de destilación y reduce el rendimiento.
Etiqueta: 2-bromovalerato de metilo cas 19129-92-1, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, compra, precio, a granel, en venta