4,6-dicloropirimidina CAS 1193-21-1

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4,6-dicloropirimidinaes una materia prima para la síntesis de azoxistrobina. El nombre químico de la azoxistrobina es (E) 2-[2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato éster metílico. Abreviado como DCP, con una fórmula química de C4H2Cl2N2, suele ser un cristal blanco que se vuelve marrón amarillento cuando se almacena. Es insoluble en agua pero soluble en disolventes como el tolueno. Este producto es un fungicida de metoxiacrilato (Estrobilurina), altamente eficiente y de amplio espectro. Tiene buena actividad contra casi todas las enfermedades fúngicas (Ascomycota, Basidiomycota, Flagella y Hemimycota), como el mildiú polvoriento, la roya, el marchitamiento por Fusarium, la enfermedad de la mancha neta, el mildiú velloso, la añublo del arroz, etc. Puede usarse para fumigación de tallos y hojas, tratamiento de semillas y tratamiento del suelo, principalmente para cereales, arroz, maní, uvas, patatas, árboles frutales, hortalizas, café, césped, etc. síntesis de compuestos de pirimidina, ampliamente utilizados en la síntesis de productos farmacéuticos y pesticidas de pirimidina, principalmente para la síntesis de fungicidas de metoxiacrilato como la azoxistrobina.

4,6-dicloropirimidina, con la fórmula química C4H2Cl2N2, tiene un peso molecular de 148,9781 y un número de acceso CAS de 1193-21-1. Es una sustancia química importante. Su punto de fusión no es alto, con un punto de fusión de 65-67 grados C, un punto de ebullición de 176 grados C, una densidad de 1,493 g/cm³ y un punto de inflamación de 105,12 grados C.

La siguiente es una explicación detallada de los usos de la 4,6-dicloropiriidina.

Medicamentos de sulfonamida sintética

 

Una de las aplicaciones importantes en el campo farmacéutico es como intermediario para la síntesis de fármacos sulfonamidas. Las sulfonamidas son una clase de fármacos con actividad antibacteriana, ampliamente utilizados en el tratamiento clínico. Se puede convertir en fármacos de sulfonamida, como la sulfonamida 6-metoxipirimidina, mediante reacciones químicas específicas, que tienen importantes efectos terapéuticos en el tratamiento de infecciones bacterianas.

Síntesis de otros intermediarios farmacéuticos.

 

Además de las sulfonamidas, también se puede utilizar como materia prima para sintetizar otros productos intermedios farmacéuticos. Los materiales de partida para la síntesis de pirimidinas disustituidas se pueden obtener mediante reacciones de aminación en tándem y acoplamiento cruzado de Suzuki Miyaura. Estos compuestos de pirimidina disustituidos tienen un valor de aplicación potencial en el campo farmacéutico y pueden usarse para desarrollar nuevos medicamentos para abordar el problema constantemente emergente de la resistencia a los medicamentos.

Participar en el desarrollo de nuevos fármacos.

 

Con el continuo desarrollo de la tecnología farmacéutica, la investigación y el desarrollo de nuevos fármacos se ha convertido en un tema importante en el campo farmacéutico. Debido a su estructura química y actividad biológica únicas, se ha convertido en una de las materias primas importantes para el desarrollo de nuevos fármacos. Mediante-una investigación en profundidad sobre sus propiedades químicas, los científicos pueden desarrollar nuevos medicamentos con mayor eficacia y menores efectos secundarios, lo que contribuirá a la salud humana.

Aplicación en el campo de los pesticidas.

 

Fungicida sintético

Una de las principales aplicaciones en el campo de los pesticidas es como intermediario para la síntesis de fungicidas. Entre ellos, a partir de él se sintetiza el fungicida de metoxiacrilato azoxistrobina. La azoxistrobina es un fungicida de amplio-espectro y muy eficaz que tiene importantes efectos de control sobre diversas enfermedades de los cultivos. Al utilizar azoxistrobina, los agricultores pueden aumentar eficazmente el rendimiento y la calidad de los cultivos, garantizando la seguridad alimentaria y el desarrollo agrícola sostenible.

 

Desarrollando nuevos pesticidas

Además de la azoxistrobina, también se puede utilizar para desarrollar otros pesticidas nuevos. Mediante-una investigación en profundidad sobre sus propiedades químicas, los científicos pueden desarrollar nuevos pesticidas con mayor selectividad y menor contaminación ambiental para abordar el problema cada vez más grave de las plagas y enfermedades agrícolas. Estos nuevos pesticidas no sólo pueden aumentar el rendimiento y la calidad de los cultivos, sino también reducir el uso de pesticidas y disminuir la contaminación ambiental.

Aplicaciones en otros campos

 

Síntesis de diarilpirimidina.

También se puede utilizar para sintetizar diarilpirimidinas. Las diarilpirimidinas son una clase de compuestos con propiedades químicas y actividad biológica especiales, que tienen aplicaciones potenciales en la ciencia de los materiales, la ciencia electrónica y otros campos. Al utilizar sus propiedades de reacción química, los científicos pueden sintetizar compuestos de diarilpirimidina con estructuras y propiedades específicas, proporcionando nuevos materiales y apoyo tecnológico para el desarrollo de estos campos.

 

Utilizado para reacciones de síntesis orgánica.

También se puede utilizar como materia prima o catalizador en reacciones de síntesis orgánica. Los compuestos orgánicos con estructuras y funciones específicas se pueden generar mediante reacciones químicas con otros compuestos. Estos compuestos orgánicos tienen un amplio valor de aplicación en campos como la industria química y la ciencia de materiales, y pueden usarse para producir diversos productos químicos y materiales.

Los métodos de preparación reportados actualmente, considerando el rendimiento y los costos de fabricación, utilizan principalmente malonato de dimetilo y metóxido de sodio como materias primas para la parte de ciclación de4,6-dicloropirimidinasíntesis en la tecnología existente. Sin embargo, el metanol es muy perjudicial para la salud humana; Existen muchos métodos para sintetizar la porción clorada de 4,6-dicloropiriidina, que se pueden resumir en dos enfoques principales: uno se obtiene mediante el método del difosgeno o trifosgeno y el otro se obtiene mediante el método del cloruro de fosforilo.

Sin embargo, en el proceso de producción real, se descubrió que el fosgeno presenta un alto riesgo, tiene altos requisitos técnicos y el rendimiento y la calidad del producto no son muy altos; La producción del método de cloruro de fosforilo requiere el uso de oxicloruro de fósforo, que es una sustancia química altamente tóxica y propensa a accidentes de producción durante el proceso de producción. También es muy peligroso, con gran cantidad de residuos, difícil separación y alto consumo energético.

El problema técnico que debe resolver la presente invención es proporcionar un nuevo método de bajo-costo y alto-rendimiento para preparar 4,6-dicloropiridina, que sea simple en el proceso y respetuoso con el medio ambiente, en respuesta a las deficiencias de la tecnología existente.

Optimización de métodos de preparación.

(1) Preparación de 4,6-dihidroxipirimidina: tomar formamida y etanol anhidro en una proporción en peso de 1:3-5 y colocarlos en un recipiente; Añadir nuevamente etóxido de sodio, con una relación molar de 1:1-3,5 entre formamida y etóxido de sodio. Revuelva durante 10 a 40 minutos y aumente gradualmente la temperatura a 70 a 90 grados. Añadir malonato de dietilo gota a gota a velocidad constante; La relación molar de formamida a malonato de dietilo es 2-3,5:1, se añade gota a gota durante 2-5 horas y luego se mantiene a reflujo durante 4-8 horas después de que se completa la adición; Una vez completado el aislamiento, recupere lentamente el etanol anhidro para usarlo en la siguiente reacción; Cuando la cantidad de recuperación de etanol anhidro alcance el 75% de la cantidad de entrada, abra la válvula del tanque receptor de etanol acuoso y cierre la válvula del tanque receptor de etanol anhidro; Agregue lentamente una solución acuosa de ácido clorhídrico con una concentración másica de 0,5-3% mientras se recupera el etanol con agua; Cuando la temperatura suba a 85 grados, cierre la válvula del tanque receptor de agua y etanol y la válvula de calentamiento de vapor, y neutralice, deshidrate y destile el agua y etanol a etanol anhidro antes de usarlo; Continúe agregando la solución acuosa de ácido clorhídrico anterior gota a gota al recipiente hasta que el pH de la solución de reacción sea 2-6. Después de enfriar a -5-5 grados, centrifugar y secar para obtener 4,6-dihidroxipiridina;

(2) Preparación de 4,6-dicloropiridina: se añaden 4,6-dihidroxipirimidina, dicloroetano y un catalizador de cloración a un recipiente en una relación en peso de 1:3-6:0,005-0,05. El catalizador de cloración es ácido bórico anhidro o alúmina activada; Comience a revolver y aumente lentamente la temperatura hasta reflujo. Abra la válvula de goteo del tanque de almacenamiento de cloruro de tionilo y el sistema de absorción de gas de cola y agregue cloruro de tionilo de manera uniforme; La relación molar de 4,6-dihidroxipirimidina a cloruro de sulfonilo es 1:2-4, y el tiempo de adición gota a gota es 2-6 horas. Una vez completada la adición gota a gota, la mezcla se mantiene a temperatura ambiente durante 3-8 horas y luego se enfría a temperatura ambiente; Abra el sistema de vacío en el tanque receptor de dicloroetano, el recipiente de cristalización del producto terminado y el recipiente. Cuando el vacío se estabilice en -0,095 Mpa, aumente lentamente la temperatura y abra la válvula del tanque receptor de dicloroetano para recuperar el dicloroetano; Cuando la cantidad de recuperación de dicloroetano alcance el 60% de la cantidad de entrada, abra la válvula en el recipiente de cristalización terminado y agite, y cierre la válvula del tanque receptor de dicloroetano para recolectar el dicloroetano y los productos terminados; Cuando la temperatura del recipiente alcance los 115-130 grados, cierre la válvula del recipiente de cristalización terminado, finalice la destilación y enfríe el recipiente. Cuando la temperatura del recipiente se enfríe a 30-40 grados, drene el residuo de destilación; Cuando el recipiente de cristalización terminado se enfría a -8 ~ 8 grados, el producto de 4,6-dicloropiriidina se obtiene mediante centrifugación y secado. Se utiliza para la siguiente destilación de las aguas madre.

En el paso (1) del esquema técnico del método de preparación descrito en la presente invención, la relación en peso preferida de formamida a etanol anhidro es de 1:3,5 a 4,5; La relación molar de formamida a etóxido de sodio es preferentemente de 1:1,2 a 2,5; La relación molar de formamida a malonato de dietilo se sitúa preferentemente entre 2,2 y 3:1. La concentración porcentual en masa preferida de la solución acuosa de ácido clorhídrico es del 1 al 2 %. Se prefiere añadir gota a gota una solución acuosa de ácido clorhídrico hasta que el pH de la solución de reacción sea 4-5 y luego enfriarla. En la etapa (2), la relación en peso de 4,6-dihidroxipirimidina, dicloroetano y catalizador de cloración es preferiblemente de 1:3,5 a 5:0,01 a 0,03, y la relación molar de 4,6-dihidroxipirimidina a cloruro de tionilo es preferiblemente de 1:2,2 a 3,5.

En comparación con las tecnologías existentes, la presente invención utiliza malonato de dietilo y etóxido de sodio como materias primas para la parte de ciclación en la preparación de 4,6-dicloropiridina, con etanol como disolvente, lo que produce menos daño a los empleados durante la producción; La parte de cloración de la síntesis de 4,6-dicloropiriidina utiliza cloruro de sulfonilo como materia prima, y ​​se utilizan tecnologías clave, como catalizadores-de fabricación propia y equipos de cristalización de separación exclusivos, para obtener 4,6-dicloropiriidina de alta calidad a través de cuatro pasos de cloración, destilación, cristalización y secado. Las materias primas tienen su sede en China y la tecnología de proceso es madura y confiable. Los subproductos y solventes pueden ser reciclados y reutilizados, reduciendo los riesgos en el proceso productivo del taller y logrando estándares internacionales de calidad del producto. El método de preparación de la presente invención tiene un proceso más razonable y simple, bajo costo, alta calidad, respeto al medio ambiente y es más adecuado para la producción industrial.

4,6-dicloropirimidinaes un componente molecular crucial de productos farmacéuticos y pesticidas. Su estructura central consta de un anillo de pirimidina, con un átomo de cloro altamente reactivo unido a cada uno de los átomos de carbono cuarto y sexto. Esta distribución única de electrones convierte a esta molécula en una plataforma ideal para reacciones de sustitución nucleofílica. Los dos átomos de cloro pueden actuar como excelentes grupos salientes y someterse a reacciones de sustitución secuenciales controladas con diversos reactivos nucleofílicos (como aminas, alcoholes y tioalcoholes), construyendo así de manera eficiente y modular derivados de pirimidina di-sustituidos, tri-e incluso tetra-sustituidos estructuralmente diversos. En el campo del desarrollo de fármacos, se utiliza ampliamente para sintetizar los armazones centrales de una serie de compuestos activos clave, como inhibidores de quinasas, fármacos antivirales y fármacos anticancerígenos. Mediante una conversión precisa de grupos funcionales, puede construir rápidamente farmacóforos que se unen eficazmente a objetivos biológicos. Mientras tanto, en la ciencia de los pesticidas, también es un intermediario importante para preparar herbicidas y fungicidas eficientes. El ingenioso equilibrio de su estabilidad química y reactividad, combinado con su disponibilidad comercial, ha establecido firmemente la posición fundamental inquebrantable de la 4,6-dicloropirimidina en la síntesis orgánica fina moderna, especialmente en la química heterocíclica.

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