Isoeugenol CAS 97-54-1

Isoeugenoles una sustancia química con la fórmula molecular C10H12O2. Amarillo claro líquido ligeramente grueso con olor como olor. Es insoluble en agua y glicerina, pero soluble en solventes orgánicos como el etanol. Se encuentra en Clove, Carnation, Tuberose y otros aceites esenciales. Por lo general, es una mezcla de isómeros cis y trans, principalmente trans. Es fácil cambiar de color con álcali y hierro, por lo que no es adecuado para productos con sabor a blanco. Tiene una fragancia picante suave, dulce y clara, con flores de clavo y clavo. Se usa para preparar la esencia y la vanillina. Se puede usar para preparar ylang, nuez moscada y otros aceites esenciales; También se puede usar para preparar la esencia comestible con frambuesa, durazno, especias y sabor a clavo. Es la materia prima de la vanilina semi sintética.

Isoeugenoles un compuesto orgánico con un aroma mixto de clavo y vainilla, con una fórmula molecular de C01H21O2 y un peso molecular de 164.12. Existe naturalmente en más de 500 especies de plantas como nueces, albahaca y hojas de laurel, con diferencias significativas en el contenido (como 40-320 mg/kg en nuez moscada). Como compuesto de propano fenólico, se ha convertido en una materia prima central en los campos de alimentos, fragancias, medicina, industria, etc. debido a sus propiedades químicas únicas.

Industria de esencia y fragancia: "Maestro del saborizante" del aroma natural

 

1.1 Agente principal de esencia floral
Es el ingrediente central de la esencia de clavel. Su fragancia es más elegante que Eugenol, y se usa ampliamente en el despliegue de Rose, Ylang, Sweet Clover y otra esencia floral. Por ejemplo:
Esencia de clavícula: Isoeugeno representa el 60% -70%, dando a la esencia la fragancia simbólica dulce y clara;
Tipo de fragancia oriental: compuesto con fragancia de almizcle y lingmao, utilizado para tipos de fragancias como Yilan, narciso y orquídea blanca para mejorar el nivel de aroma;
Aplicación de escenario especial: en materiales dentales, su aroma puede enmascarar los olores de drogas y mejorar la experiencia del paciente.

1.2 Base de esencia de sabor a fruta
Puede simular una variedad de aromas de frutas, y se usa para preparar plátano, frambuesa, fresa, durazno y otra esencia de sabor a frutas. Por ejemplo:

 

Esencia de frambuesa: mezclado con acetato isoamilo para restaurar las características dulces y agrias de la frambuesa;
Esencia de nueces: agregue 0.5% -1% Isoeugeno a la esencia de nuez y almendras para mejorar el caramelo de las nueces horneadas.
1.3 Sinergia de esencia picante
Es el ingrediente clave de la canela, la nuez moscada, el clavo y otra esencia de especias, lo que puede mejorar la penetración del aroma. Por ejemplo:
Esencia de jamón: se mezcla con líquido de humo para hacer que el aroma del jamón artificial se acerque a la tecnología tradicional;
Compuesto de especias: agregar 0.1% -0.3% Isoeugeno a cinco especias en polvo y el polvo de curry puede prolongar el tiempo de retención de fragancias.

Industria alimentaria: equilibrio de seguridad y sabor

 

2.1 Aplicación de cumplimiento de especias comestibles
Según GB 2760-2014 "Norma nacional de seguridad alimentaria para el uso de aditivos alimentarios", Isoeugeno se enumera como un "saborizante comestible temporalmente permitido" y puede usarse en las siguientes categorías de alimentos:
Productos horneados: agregue 0.002% -0.005% a pan y pastel para dar sabor a clavo;
Candy: agregue 0.005% -0.01% a dulces duros y dulces suaves para mejorar la persistencia del aroma de frutas;
Bebidas: agregue 0.001% -0.003% a bebidas de té y bebidas carbonatadas para simular el aroma natural de vainilla.

 

2.2 Modificación y enmascaramiento del sabor
La aceptación de alimentos se puede mejorar enmascarando olores desagradables:
Productos acuáticos: agregue 0.003% -0.005% a bolas de pescado y palitos de cangrejo para neutralizar el olor a pescado;
Alimentos funcionales: agregue 0.001% -0.002% a proteínas en polvo y fibra dietética para enmascarar el olor del frijoles.
2.3 Sustitución de especias equivalentes naturales
Como especias extraídas naturales, puede reemplazar algunas especias sintéticas y satisfacer las necesidades de etiquetado limpio. Por ejemplo:
Alimentos orgánicos: en yogurt orgánico y jugo de fruta orgánica, se utiliza como sustituto de Ethyl Maltol, que cumple con el estándar de la UE EC 1334/2008;
Alimentos halal: como una especia natural en productos cárnicos halal, cumple con los requisitos de la ley islámica.

Síntesis de vanilina: un amplificador de valor industrial

 

3.1 Materias primas semi sintéticas de vaqueros
Alrededor del 70% de Vanillin Worldwide es preparado por elisoeugenolMétodo de oxidación, con la siguiente ruta del proceso:
Isomerización: el eugenol se calienta a 200-230 grados en solución de pentanol de hidróxido de potasio para isomerizar en isoeugeno;
Oxidación: oxidación por ácido nítrico o peróxido de hidrógeno para producir vanillina;
Purificación: los cristales en forma de aguja blanca (pureza mayor o igual al 99%) se obtienen a través de la destilación y la cristalización.
3.2 Valor de mercado de la vanillina
Vanillin, como uno de los productores de especias más grandes del mundo, tiene un tamaño de mercado anual de más de mil millones de dólares estadounidenses y se usa ampliamente en:
Alimentos: representación del 65% del consumo de vanilina, utilizado para chocolate, helado, productos horneados;
Químicos diarios: 25%, utilizado para perfume, champú y detergente para lavandería;
Medicina: representar el 10%, utilizada para la síntesis de drogas como DOPA y Methyldopa.

Campo de medicina: aplicaciones transfronterizas de tradicional a moderno

 

4.1 Valor medicinal tradicional
Utilizado en medicina tradicional para el alivio del dolor y fines antiinflamatorios:
Anestesia dental: es el componente principal de los anestésicos dentales locales, y su efecto anestésico es más débil que la benzocaína pero dura más;
Tratamiento de la enfermedad de la piel: en la medicina ayurvédica en la India, se usa para tratar el eccema y la dermatitis.
4.2 Investigación farmacológica moderna
La actividad biológica atrae la atención científica:
Antioxidante: valor IC50 de 12.5 μ m, capaz de eliminar los radicales libres DPPH, utilizados para el antienvejecimiento en productos para el cuidado de la piel;
Antibacteriano: el valor MIC para Staphylococcus aureus y Escherichia coli es de 50-100 μ g/ml, que puede usarse como conservante alimentario;
Anti cáncer: los experimentos con animales han demostrado que Isoeugeno puede inhibir la proliferación de células cancerosas de hígado, pero IARC lo enumera como un carcinógeno de clase 2B (posiblemente cancerígeno para los humanos), lo que limita su uso directo en los medicamentos.

Aplicaciones industriales: prácticas innovadoras desde materiales hasta medio ambiente

 

5.1 inhibidores de la peroxidación lipídica
Puede retrasar la oxidación del aceite y extender la vida útil del producto:
Aceite comestible: agregar 0.01% de Isoeugeno puede reducir el valor de peróxido del aceite de soja en un 40%;
Recubrimiento: agregar 0.5% al recubrimiento epoxi puede mejorar la resistencia a la intemperie en un 30%.
5.2 Casureros de radicales libres
Utilizado para estabilizar materiales de polímero:
Plástico: agregar 0.1% de Isoeugeno a la película PE puede prolongar el tiempo de envejecimiento térmico en un 50%;
Caucho: agregar 0.2% Isoeugeno al caucho SBR puede mejorar su resistencia de ozono.
5.3 Materiales para el medio ambiente
IsoeugenolDerivados para la química verde:
Plásticos biodegradables: copolimerizado con ácido láctico para preparar materiales de envasado biodegradable;
Agente de tratamiento de agua: floculante modificado, con una tasa de eliminación del 95% para iones de metales pesados.

1. En la actualidad, los métodos de síntesis de Isoeugeno tienen los problemas del proceso de producción complejo, el alto costo de producción o la contaminación ambiental causada por el líquido de residuos de reacción o el alto contenido de Isoeugeno cis. Un método de síntesis de Isoeugeno tiene como objetivo resolver los problemas del proceso de producción complejo, el alto costo de producción, la contaminación ambiental causada por el líquido de desechos de reacción o el alto contenido de ISoeugeno cis en el método de síntesis actual de Isoeugeno. Se incluyen los siguientes pasos:

(1) Agregue el polvo de clavo a la solución de hidróxido de potasio 1 mol/L y el etanol, y coloque para 1 ~ 2h bajo la condición de 100 ~ 130 grados y onda ultrasónica para obtener una solución de descomposición; En donde, la relación de volumen de masa de polvo de clavo, solución de hidróxido de potasio y etanol es (20-30) kg: (5-10) L: (5-10) L;

(2) El líquido de descomposición y el tolueno se agitan y mezclan, y luego se calientan y se destilan en un estado de vacío. La temperatura en el punto de calentamiento de la destilación se controla como de 50 ~ 90 grados, y la temperatura en la salida volátil del gas de destilación se controla para ser de 35 ~ 45 grados. El gas de destilación se condensa y se recoge con un condensador para obtener bajas impurezas de punto de ebullición; En donde, la relación de volumen de la solución de descomposición al tolueno es (5-10): (3-4);

(3) Continúe destacando el filtrado restante después de eliminar las bajas impurezas del punto de ebullición en el paso (2), controlar la temperatura en el punto de calentamiento de destilación para que sea - 120 grado y controle la temperatura en la salida de volatilización de gas destilación para ser 90 - 105}. Condensar al gas de destilación con un condensador y recogerlo para obtener isoeugeno.

En este método, la cantidad de licor alcalino requerido se reduce considerablemente, y el líquido en el proceso de reacción puede usarse directamente para la destilación sin medios como la extracción y la separación, y la operación es más simple; Además, los reactivos y los dispositivos de prueba utilizados en la invención se usan comúnmente, y el costo de producción es muy bajo; Más importante aún, el contenido de trans isoeugeno obtenido por la invención en Isoeugeno puede alcanzar más del 95%.

2. La invención se relaciona con un método para preparar isoeugeno mediante pirólisis catalítica de biomasa con rutenio o catalizador de rodio. Según el método proporcionado por la invención, tomando biomasa como materia prima, la biomasa y el catalizador de rutenio o rodio se mezclan mecánicamente en una relación de masa de (10 ∶ 1) a (1 ∶ 3), y luego se pirolizan rápidamente en 250 - 400} en condiciones libres de oxígeno. El producto líquido rico en Isoeugeno se puede obtener después de condensar el gas de pirólisis. El catalizador de rutenio o rodio utilizado en la invención puede promover en gran medida la formación de eugenol durante la pirólisis de pino, FIR, ciprés o biomasa de araucaceae, inhibir la pirólisis de la celulosa y la hemicelulosa para formar productos orgánicos volátiles e inhibir la pirólisis de la lignina de la lignina para formar otros productos fenólicos. Por lo tanto, la composición del producto líquido obtenido es relativamente simple y la pureza deisoeugenoles alto, lo que simplifica enormemente el posterior proceso de separación y purificación. En segundo lugar, el catalizador tiene un rendimiento estable y puede separarse del residuo de pirólisis por método mecánico para lograr el reciclaje. Además, la invención controla la temperatura de pirólisis a 250 ~ 400 grados, y hay menos productos de pirólisis a una temperatura de pirólisis más baja, lo que no solo es propicio para controlar la composición del producto y mejorar aún más la selectividad de Isoeugeno, sino que también tiene requisitos más bajos para el equipo y las condiciones de reacción, lo que es conductora a la reducción de los costos de producción.

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