5-TERC-BUTIL-2-HIDROXIBENZOATO DE METILO CAS 52888-72-9

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5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo, también conocido como galato de terc butilo, es un compuesto orgánico. Es un líquido transparente incoloro o amarillo claro con un olor especial. Fórmula molecular C12H16O3, CAS 52888-72-9. Fácil de disolver en disolventes orgánicos como etanol y éter, ligeramente soluble en agua. Tiene cierta acidez y puede reaccionar con álcalis para formar sales. Estable a temperatura ambiente, pero propenso a la oxidación y decoloración en presencia de luz y oxígeno. Durante el almacenamiento, es necesario evitar la luz solar directa y mantener condiciones secas, oscuras y ventiladas. Es un compuesto orgánico con un amplio valor de aplicación, que desempeña un papel importante en múltiples campos, como alimentos, medicinas, cosméticos, productos petrolíferos industriales y piensos. Puede utilizarse como aditivo industrial en el proceso de fabricación de productos industriales como plásticos, caucho y tintas, desempeñando un papel como promotor, estabilizador, plastificante, etc., mejorando el rendimiento y la estabilidad de los productos.

densidad 1,1 ± 0,1 g/cm3, punto de ebullición 252,1 ± 20,0 grados a 760 mmHg, fórmula molecular C11H14O2, peso molecular ciento setenta-ocho punto dos dos ocho, punto de inflamación 104,0±14,4 grados, calidad precisa ciento setenta-ocho punto cero nueve nueve tres ocho cero, PSA treinta-siete punto tres cero cero cero cero, LogP tres punto tres cero, Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg a 25 grados, Índice de refracción uno punto cinco cinco cuatro, Condiciones de almacenamiento, Sellado en un lugar fresco y seco para almacenamiento, estabilidad, Estable en condiciones normales de temperatura y presión, estructura molecular, Índice de refracción molar: 53,27, Volumen molar (m3/mol): 166,2, Volumen específico isotónico (90,2 k): 415,3, Tensión superficial (dinas/cm): 39,0, Constante dieléctrica (F/M): no disponible, Distancia uniforme (d): no disponible, Polarizabilidad.

5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metiloes un compuesto benzoato con sustituyentes específicos, con una fórmula molecular de C₁₂ H₁₆ O3 y un peso molecular de 208,25. Este compuesto tiene sustituyentes hidroxilo (-OH) y tercbutilo (-C (CH ∝) ∝) en las posiciones 2 y 5 del anillo de benceno, respectivamente, y está unido al metanol a través de enlaces éster (-COOCH ∝).

Aplicación en el campo de los antioxidantes.

 

1. Efectos antioxidantes en la industria alimentaria.
Como antioxidante fenólico, los sustituyentes hidroxilo y terc-butilo en su estructura le confieren excelentes propiedades antioxidantes. Su principal mecanismo de acción es interrumpir la reacción en cadena de los radicales libres aportando átomos de hidrógeno, retrasando así el enranciamiento oxidativo de aceites, alimentos oleosos y alimentos ricos en ácidos grasos insaturados.
Escenario de aplicación:
Conservación del aceite: Agregar menos del 0,02 % (según el contenido de grasa) de este compuesto a los aceites vegetales y animales puede prolongar significativamente su vida útil. Por ejemplo, agregar 0,01 % de éster metílico del ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzoico a la manteca de cerdo no provocó rancidez ni decoloración después de almacenarla a temperatura ambiente y a la luz del sol durante 19 meses.

 

Alimentos fritos: en alimentos fritos como patatas fritas y fideos instantáneos, este compuesto se utiliza en combinación con BHA (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) y BHT (2,6-di-terc-butil-4-hidroxitolueno) para inhibir sinérgicamente las reacciones de oxidación y mantener el sabor crujiente de los alimentos.
Conservación de productos cárnicos: en productos cárnicos curados, la cantidad máxima de uso es 0,2 gramos/kilogramo, lo que puede prevenir la producción de sabor halal causado por la oxidación de grasas e inhibir el crecimiento microbiano.
Mejora de la eficiencia compuesta:
Este compuesto se utiliza a menudo en combinación con ácido cítrico (0,001% -0,01%), lo que potencia aún más su efecto antioxidante al quelar iones metálicos como el hierro y el cobre. Por ejemplo, cuando la proporción de BHT: BHA: ácido cítrico en el aceite vegetal es 2:2:1, el efecto antioxidante es mejor que usarlo solo.

 

2. Protección antioxidante en cosmética y productos de cuidado personal
En el campo de los cosméticos, se utiliza ampliamente en lociones, cremas, barras de labios y otras formulaciones que contienen aceite-como antioxidante en fase oleosa. Sus características de solubilidad en aceite le permiten disolverse eficazmente en aceite mineral, aceite de silicona, aceite vegetal y otros sustratos, evitando que la oxidación de los ácidos grasos insaturados en la fórmula cause rancidez, olor y cambios de color.
Mecanismo de acción:
Al capturar los radicales libres peróxido (ROO·) para generar radicales libres fenóxido estables (ArO·), se interrumpe la reacción en cadena de los radicales libres.

 

Cuando se usa en combinación con vitamina E (tocoferol), puede proteger sinérgicamente los lípidos de la membrana celular del daño oxidativo y mejorar la función de barrera de la piel.

Caso de aplicación:
Agregar entre un 0,1% y un 0,5% de este compuesto al protector solar puede prevenir la oxidación de lípidos inducida por los rayos UV y prolongar la estabilidad del producto.
La combinación de 0,05% de éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato y 0,1% de BHT en el lápiz labial puede inhibir significativamente la rancidez oxidativa de la cera y el aceite en el lápiz labial y mantener la textura y el color del producto.

La síntesis y aplicación de intermediarios farmacéuticos.

 

1. Construcción de moléculas de fármaco.
Como intermediario clave, tiene un valor significativo en la síntesis de fármacos. Los grupos hidroxilo y éster en su estructura pueden servir como sitios de reacción, que pueden convertirse en varios grupos funcionales mediante oxidación, reducción, hidrólisis y otras reacciones, construyendo así moléculas de fármacos biológicamente activas.
Ejemplo de síntesis:

Síntesis de fármacos antiinflamatorios: a través de una reacción de hidrólisis, los grupos éster se convierten en grupos carboxilo para generar ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzoico, que puede usarse como precursor de medicamentos antiinflamatorios no esteroides (AINE) para sintetizar aún más los análogos del ibuprofeno.

 

Derivados antioxidantes: los grupos nitro se introducen en el anillo de benceno mediante una reacción de nitración para generar 2-hidroxi-5-nitrobenzoato de terc-butilo (número CAS: 155388-63-9). Este compuesto tiene una actividad antioxidante más fuerte y puede usarse para desarrollar nuevos eliminadores de radicales libres.
2. Estabilizadores en formulaciones farmacéuticas.
En formulaciones farmacéuticas, puede servir como estabilizador para prevenir la degradación oxidativa de los ingredientes activos de los medicamentos. Por ejemplo, agregar entre un 0,01% y un 0,05% de este compuesto a excipientes farmacéuticos que contienen ácidos grasos insaturados (como el aceite de soja y los triglicéridos de cadena media) puede prolongar significativamente la vida útil del medicamento.

Aplicaciones multifuncionales en el campo de los materiales industriales.

 

1. Modificación antioxidante de materiales poliméricos.
El éster metílico del ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzoico puede servir como antioxidante en materiales poliméricos como plásticos y caucho, evitando la degradación causada por la oxidación térmica y la fotooxidación durante el procesamiento y el uso.
Escenario de aplicación:
Película de polietileno (PE): agregar 0,1% -0,3% de este compuesto a la película de envasado de alimentos puede evitar el amarilleo y la degradación de las propiedades mecánicas de la película durante la esterilización a alta temperatura.

 

Productos de caucho: el compuesto 0,5% -1% éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato y antioxidantes de amina (como IPPD) en productos de caucho como neumáticos y tiras selladoras pueden inhibir sinérgicamente la formación de grietas causadas por el ozono y la oxidación térmica.
2. Estabilizadores para pinturas y tintas
En recubrimientos y tintas, este compuesto puede servir como estabilizador para evitar la decoloración y la acumulación de pigmentos y resinas causadas por la oxidación durante el almacenamiento y el uso. Por ejemplo, agregar 0,2% -0,5% de éster metílico del ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzoico a los recubrimientos de resina alquídica puede extender significativamente la vida útil de los recubrimientos.

Aplicaciones potenciales en otros campos industriales.

 

1. Conservantes en la industria papelera
En la industria del papel, se puede utilizar como conservante para prevenir el moho y la pérdida de resistencia de la pulpa y el papel causada por el crecimiento microbiano durante el almacenamiento. Su mecanismo de acción prolonga la vida útil del papel al alterar las membranas celulares microbianas e inhibir la actividad enzimática.
Caso de aplicación:
Agregar 0,05% -0,1% de este compuesto al papel cultural puede inhibir eficazmente el crecimiento de moho y evitar que el papel se vuelva amarillo y quebradizo.

 

El compuesto 0,1% -0,2% de éster metílico de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato y carbendazima en el papel de embalaje puede mejorar sinérgicamente el efecto anticorrosión y cumplir con los estándares de higiene de los envases de alimentos.

2. Aditivos para aceite lubricante
En el aceite lubricante, este compuesto puede servir como aditivo antioxidante para prevenir la reducción de la viscosidad y la formación de sedimentos causada por la oxidación en condiciones de alta temperatura y alto cizallamiento. Por ejemplo, agregar 0,05% -0,1% de éster metílico del ácido 5-terc-butil-2-hidroxibenzoico al aceite hidráulico puede extender significativamente el ciclo de cambio de aceite.

Somos el proveedor de5-Terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo.

Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.

Pasos detallados para la síntesis de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo mediante el método de esterificación:

La ecuación química para la síntesis de 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo mediante el método de esterificación:

C₆H₇NO+C₄H₁₀O → C₁₁H₁₇NO₄S+H₂O (condición: H₂O₄S)

C₁₁H₁₇NO₄S+C₂H₄O₂ → C₁₂H₁₆O₃+C₂H₄O₂(condiciones: reacción de neutralización)

Además, al añadir ácido acético para la reacción de neutralización, se debe prestar atención al control de las condiciones de la reacción de neutralización. Si se agrega una cantidad excesiva de ácido acético, el 5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo generado sufrirá una reacción de hidrólisis, lo que reducirá la pureza y el rendimiento del producto. Por lo tanto, es necesario controlar estrictamente la cantidad de ácido acético añadido para asegurar la generación de alta pureza.5-terc-butil-2-hidroxibenzoato de metilo.

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